CH517156A - Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der heterocyclischen Reihe - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der heterocyclischen ReiheInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der heterocyclischen Reihe Es wurde gefunden, dass sich Verbindungen der Formel
EMI1.1
als Dispersionsfarbstoffe ausgezeichnet zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern oder Fasermaterial aus voll- oder halbsynthetischen hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen eignen. In Formel (I) bedeuten
R1 und R2 unabhängig voneinander einen atliphati- sehen Rest, wobei die genannten Reste weitere, nicht wasserlöslich machende Substituenten tragen können.
Die aliphatischen Reste am Molekül enthalten vorzugsweise 1 bis 10, insbesondere 2, 3, 4, 5 oder 6 Kohlenstoffatome. Sie können gesättigt oder ungesättigt sein und als Substituenten z. B. Halogenatome, insbesondere Chlor- oder Bromatom, Hyldroxy-, Alkoxy-, Cyan-, Rhodan-, Phenyl-, Phenoxy-, Acyl-, Acyloxyoder Acylaminogruppen tragen.
Die Phenylkerne als Substituenten an Verbindungen der Formel (1), können ihrerseits wieder Subsütuenten tragen, z. B. Halogenatome (Chlor- oder Bromatome), Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Hydroxyl-, Acyl-, Acyloxy- oder Acylaminogruppen .
Als nicht wasserlöslieh machende Acylgruppen kommen z. B. die Reste Ider Formel R-X-oder R'-Y- in Betracht, worin
R einen Kohlenwasserstoffrest, vorzugsweise einen Alkyl- oder Phenylrest, der Heteroatome enthalten und die obenerwähnten Substituenten tragen kann,
X einen Rest der Formel LOGOS oder -SO2
R' ein Wasserstoffatom oder IR,
Y einen Rest der Formel -Co-, -NR",-CO-- oder-NR"*SO2- und
R" ein Wasserstoffatom oder Rlbedeuten.
IDie neuen Verbindungen der Formel (I) erhält man durch Chlorsulfonierung eines Mol einer Verbindung der Formel
EMI1.2
und Kondensation des entstandenen Sulfochiorids mit 2 Mol eines primären aliphatischen oder aromatischen Amins oder eines Gemisches aus primären aliphatischen und/oder aromatischen Aminen.
IDie Chlorsulfonierung erfolgt vorzugsweise in einem Überschuss von Chlorsulfonsäure, die als Lösungsmittel und Reaktionspartner wirkt, mit einem geringen Zusatz eines anorganischen Säurehalogenids, z. B. Thionylchlorid oder Phosphoroxychlorid, bei Temperaturen zwischen 50-100"C, vorzugsweise bei etwa 80 C.
Die Umsetzung mit dem bzw. den primären Aminen kann in wässrigem Medium, bei Temperaturen zwischen 25 und 150 C, vorzugsweise zwischen 80 und 120"C erfolgen. Bei der Umsetzung des Sulfochlorids mit den Aminen kann es vorteilhaft sein, im Verlauf der Reaktion schwach, z. B. mit Essigsäure oder einer verdünnten Mineralsäure, anzusäuren.
Die Isolierung der Sulfochlorid-Verbindung aus der Lösung in Chlorsulfonsäure erfolgt vorzugsweise durch vorsichtiges Ausgiessen auf Eis oder Eiswasser, in dem das Sulfochlorid als unlösliche Substanz ausfällt und nach Absaugen und säurefrei Waschen als wässrige Paste weiterverwendet werden kann.
Die Verarbeitung der Farbstoffe der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergierund/oder Fülllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.
Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben oder Bedrueken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Polyestern, sowie aus Cellulose-2t/2-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr.
1 445 371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen bzw. Drucke brillant grünstichiger gelber Nuancen'besitzen sehr gute Alige- meinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, Gas-Fume-, Ozon-, Schmälzmittel-, Lösungsmittel- und Meerwasserechtheit, die Waschechtheit, die Thermofixier- und Plissierechtheit, sowie die Reduktions- und Hydrolysenbeständigkeit und die Wollreserve.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewiehts- teile. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
12 Teile Naphthoylenbenzimidazol-1 1, 12-dicarbonsäureanhydrid werden im Laufe von 15 Minuten in 140 Teile gut gerührte Chlorsulfonsäure eingetragen. Dann werden 2 Teile Thionylchlorid zugefügt, die Reaktions- mischung auf 80 "C erhitzt und 10 Stunden auf dieser Temperatur gehalten.
Nach dem Erkalten giesst man vorsichtig auf 1000 Teile Eis-Wassergemisch, filtriert den Niederschlag nach 10 Minuten ab und wäscht mit Eiswasser die Hauptmenge an Mineralsäure aus.
Die so erhaltene Paste wird in 100 Teilen Wasser angerührt und auf 0" abgekühlt. Unter Rühren werden der Suspension langsam 20 Teile 3-Methoxypropylaamin zugesetzt, danach wird auf Raumtemperatur erwärmt und weiter gerührt. Nach 3 Stunden werden 10 Teile Natriumacetat und 25 Teile Eisessig zllgesetzt. Sodann wird die Reaktionsmischung 18 Stunden auf 1000 erhitzt, und der unlösliche Farbkörper schliesslich abfil triert, gewaschen und getrocknet.
In der folgenden Tabelle sind weitere Farbstoffe der Formel (I) angegeben. die entsprechend den Angaben im vorhergehenden Beispiel hergestellt werden können.
Tabelle
EMI2.1
<tb> Bsp. <SEP> No. <SEP> R1 <SEP> und
<tb> <SEP> c
<tb> <SEP> 2 <SEP> CH <SEP> ;OCH2CH2
<tb> <SEP> 3 <SEP> 5C2OCH2CH2CH2
<tb> <SEP> 4 <SEP> (CHD <SEP> )2CHOCH2CH2CH2
<tb> <SEP> 5 <SEP> n-HgC40CH2CH2CH2
<tb> <SEP> 6 <SEP> m-H9C4OCH2CH2
<tb> <SEP> 7 <SEP> n-H7c <SEP> 5oCH2CH2CH2
<tb> <SEP> 8 <SEP> HOCH2CH2
<tb> <SEP> 1
<tb> <SEP> H3C
<tb>
EMI3.1
<tb> 10 <SEP> HOcH2CH2CH2- <SEP>
<tb> 11 <SEP> m <SEP> H9C4 <SEP>
<tb> 12 <SEP> Gemisch <SEP> H3COCH2CH2CH2-/nH9C4- <SEP>
<tb> 13 <SEP> " <SEP> HOCH2CH2-/H3COCH2CH2CH2- <SEP>
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<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Formel EMI3.2 worin R1 und R2 unabhängig voneinander einen gegebe nenfalls Substituenten, mit Ausnahme von wasserlöslich machenden Gruppen, tragenden aliphatischen Reste bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Verbindung der Formel EMI3.3 chiorsulfoniert und das entstandene Sulfochlorid mit 2 Mol eines primären Amins oder eines Gemisches aus primären Aminen kondensiert.
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| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |