CH456586A - Verfahren zur Herstellung neuer Amine - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer AmineInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Amine
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel
EMI1.1
worin A die Dimethylamino-oder Diäthylaminogruppe darstellt oder ihrer Salze.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische Eigenschaften. So zeigen sie eine zentralhemmende Wirkung, die durch einen Antagonismus gegenüber psychomotorischen Stoffen, wie z. B. Mescalin, sowie durch eine Hemmung der spinalen Reflexübertragung gekennzeichnet ist, sowie eine histaminolytische Wirkung und können daher als psychotrope, beruhigende Medikamente in der Human- und Veterinärmedizin Verwendung finden. Sie eignen sich aber auch als Zusätze zu Tierfutter, da sie eine bessere Nahrungsverwertung bewirken. Weiter können die neuen Verbindungen als Ausgangs- oder Zwischenprodukte für die Her stellung anderer wertvoller Verbindungen dienen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel
EMI1.2
worin X einen der oben definierten Gruppe der Formel -CHA entsprechender Rest ist, der eine sich vom Stickstoffatom an ein benachbartes Kohlenstoffatom erstreckende Doppelbindung aufweist, die CN-Doppel- bindung reduziert.
Die Reduktion der Azomethinbindung kann in üblicher Weise erfolgen, z. B. unter Anwendung der üblichen Reduktionsmittel, vornehmlich Metallhydriden, z. B. Di-leichtmetallhydriden, wie Alkaliborhydriden, oder von katalytisch aktiviertem Wasserstoff, wobei als Katalysatoren vor allem Platinoxid oder Raney-Nickel zu erwähnen sind, oder auch Ameisensäure.
Die Ausgangsstoffe können auch in Form eines unter den Reaktionsbedingungen gebildeten Reaktionsgemisches eingesetzt werden.
So kann man beispielsweise von Verbindungen der Formel II ausgehen, worin X die Formylgruppe bedeutet, und sie unter geeigneten reduzierenden Bedingungen mit Dimethylamin oder Diäthylamin umsetzen. Dabei erhält man als Zwischenprodukt eine Verbindung der Formel II, worin X eine Dimethyl- oder Diäthylammoniummethylgruppe bedeutet, die dann ohne Isolierung erfindungsgemäss reduziert wird.
Ferner kann man z. B. von einer Verbindung der Formel II ausgehen, worin X die Methylaminomethylgruppe oder Aminomethylgruppe darstellt und diese unter reduzierenden Bedingungen mit Formaldehyd umsetzen, wobei intermediär ein Ausgangsstoff der Formel II entsteht, der dann ohne Isolierung erfindungsgemäss reduziert werden kann.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können nach an sich bekannten Verfahren gewonnen werden.
Die neuen Verbindungen können je nach den Re aktionsbedingungen und Ausgangsstoffen in freier Form oder in Form ihrer Salze erhalten werden. Die Salze der neuen Verbindungen können in an sich bekannter Weise in die freien Verbindungen übergeführt werden, z. B. Säureadditionssalze, durch Reaktion mit einem basischen Mittel. Anderseits können gegebenenfalls erhaltene freie Basen mit anorganischen oder organischen Säuren Salze bilden. Zur Herstellung von Säureadditions salzen werden insbesondere therapeutisch verwendbare Säuren verwendet, z. B.
Halogenwasserstoffsäuren, bei spieisweise Salzäure oder Bromwasserstoffsäure, Perchlorsäure, Salpetersäure oder Thiocyansäure, Schwefeloder Phosphorsäuren, oder organische Säuren, wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Glykolsäure, Mitch- säure, Brenztraubensäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure, Hydroxy:
maleinsäure, Dihydroxymaleinsäure, Benzoesäure, Phenylessigsäure, 4Amino-benzoesäure, 4-Hydroxybenzoesäure, Anthranilsäure, Zimtsäure, Mandelsäure, Salicylsäure, 4Amino-salicylsäure, 2-Phenoxybenzoesäure, 2-Acetoxy-benzoesäure, Methansulfonsäure, Äthansulfonsäure, Hydroxyäthansulfonsäure, BenzolsuIfonsäure, p-Toluol-sulfonsäure, Naphthalinsulfon- säure oder Sulfanilsäure, oder Methionin, Tryptophan, Lysin oder Arginin. Dabei können Mono-oder Polysalze vorliegen.
Die neuen Verbindungen können als Heilmittel in Form von pharmazeutischen Präparaten verwendet werden, welche diese Verbindungen zusammen mit pharmazeutischen, organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägerstoffen, die für enterale, z. B. orale, oder parenterale Gabe geeignet sind, enthalten.
Die neuen Verbindungen können auch in der Tiermedizin, z. B. in einer der oben genannten Formen, oder bei der Aufzucht und Ernährung von Tieren in Form von Futtermitteln oder von Zusatzmitteln. für Tierfutter verwendet werden.
In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Ceisiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Eine Lösung von 23 g 2-Chlor-9-methylamino methyl- 9,10 -dihydro - 9,10- ,L)-anhracen in 100 ml Ameisensäure und 10 ml 3.9 % igem Formalin wird während 4 Stunden auf 900 erwärmt. Anschliessend gibt man 500 ml Wasser zu und stellt durch Zugabs von iOn Natronlauge alkalisch. Es scheidet sich ein Öl aus, das mit Äther extrahiert wird. Nach dem Trocknen und Eindampfen des Lösungsmittels verbleibt das 2-Chlor-9-dimethylaminomethyl-9, 1 O-dihydro 9,10athano(1 ,2)-anthracen der Formel
EMI2.1
dessen Hydrochlorid bei 244-2450 schmilzt (Ausbeute 93 /0).
Beispiel 2
Durch Umsetzen von 2-Chlor-9, 10-dihydro-9, 10- äthanol-(1,2)-9-anthracenaldehyd mit Diäthylamin in Äthanol und Reduktion des so erhaltenen Kondensa tionsproduktes mit Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickei kann man das 2-Chlor-9-diäthylamino-methyl-9, 1 O-dihydro- 9, 10-äthano-(1, 2)-anthracen der Formel
EMI2.2
erhalten, dessen Hydrochlorid bei 2310 schmilzt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel EMI2.3 worin A die Dirnethylamin oder Diäthylaminogruppe bedeutet, oder ihrer Salze, dadurch gekennzeichnet, dass man in einer Verbindung der Formel EMI2.4 worin X einen der oben definierten Gruppe der Formel -CHrA entsprechender Rest ist, der eine sich vom Stickstoffatom an ein benachbartes Kohlenstoffatom erstreckende Doppelbindung aufweist, die CN-Doppelbindung reduziert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mit Metallhydriden reduziert.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man mit katalltisch erregtem Wasserstoff reduziert.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man einen Ausgangsstoff der Formel II in Form eines unter den Reaktionsbedingungen gebildeten rohen Reaktionsgemisches, einsetzt.4. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangs stoff der Formel II in Form eines unter den Reaktionsbedingungen durch Umsetzen von 2-Chlor-9-formyl-9, 1Sdihydro-9, 10- äthano-anthracen mit einem Amin der Formel HA gebildeten Reaktionsgemisches einsetzt.5. Verfahren nach Unteranspruch 3, dadurch gekennzeichnet, dass man den Ausgangs stoff der Formel II in Form eines unter den Reaktionsbedingungen durch Umsetzen von 9-Methyl'aminomethyl-2-chlor-9, 1 O-di- hydro-9, 10Läthano-an, thracen mit Formaldehyd gebildeten Reaktionsgemisches einsetzt.6. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene freie Basen in ihre Salze umwandelt.7. Verfahren nach Patentanspruch oder einem der Unteransprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, dass man erhaltene Salze in die freien Basen umwandelt.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1676567A CH456586A (de) | 1960-11-29 | 1965-12-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH483965A CH398569A (de) | 1960-11-29 | 1960-11-29 | Verfahren zur Herstellung neuer 9-Aminoalkyl-9,10-dihydro-9,10-äthano-(1,2)-anthrazene |
| CH1676567A CH456586A (de) | 1960-11-29 | 1965-12-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
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| CH456586A true CH456586A (de) | 1968-07-31 |
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ID=25696382
Family Applications (1)
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| CH1676567A CH456586A (de) | 1960-11-29 | 1965-12-10 | Verfahren zur Herstellung neuer Amine |
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-
1965
- 1965-12-10 CH CH1676567A patent/CH456586A/de unknown
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