CH461485A - Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PiperidinderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften, sowie die nach diesen Verfahren erhältlichen Verbindungen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass Piperidinderivate der Formel I
EMI1.1
worin R1 einen Alkylrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, den Phenyl-, Benzyl- oder Fmfurylrest und X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylenrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, sowie ihre Salze mit Säuren wertvolle pharmakologische Eigenschaften, insbesondere zentraldämpfende, anti-tussive, analgetische und spasmolytische Wirksamkeit bei relativ geringer Toxizität besitzen. Sie potenzieren ferner die Wirkung anderer Arzneimittel, insbesondere Narcotica. Sie können als solche oder in Form ihrer Salze peroral, und in Form von wässrigen Lösungen ihrer Salze auch parenteral verabreicht werden.
Ferner eignen sie sich als Zwischenprodukte für die Herstellung weiterer analgetisch wirksamer Stoffe. In den Verbindungen der Formel I ist R1 z. B. ein 2ithyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, n-Butyl-, n-Hexyl-, n-Octyl-, oder ein Phenyl-, Benzyl- oder Furfurylrest.
X ist z. B. der 2ithylen-, 1,2-Propylen-, Trimethylen-, 1, 2-Butylen-, 2,3-Butylen-, 1,3-Butylen- ,1,3-Iso- butylen-oder Tetramethylenrest.
Verbindungen der Formel I können in andere unter diese Formel fallende Verbindungen umgewandelt werden, indem man Verbindungen bzw. reaktionsfähige funktionelle Derivate der Verbindungen der Formel II,
EMI1.2
worin X die oben angegebene Bedeutung hat, mit Hydroxyverbindungen der Formel III
R1-OH (III) worin R1 die oben angegebene Bedeutung hat, in Gegenwart wasserabspaltender bzw. säurebindender Mittel kondensiert.
Als reaktionsfähige funktionelle Derivate der Verbindungen der Formel II kommen Halogenide oder Anhydride, insbesondere gemischte Anhydride mit Essigsäure in Frage. Ebenfalls zu solchen Estern gelangt man durch Umsetzung von Metallsalzen von Verbindungen der Formel II mit reaktionsfähigen Estern von Hydroxyverbindungen der obengenannten Formel III, worin R1 die oben angegebene Bedeutung mit Aus, nahme von aromatischen Resten hat.
Die Verbindungen der Formel I werden gewünsch tenfalls in an sich bekannter Weise in ihre Salze mit anorganischen oder organischen Säuren übergeführt.
Zur Salzbildung geeignete Säuren sind z. B. Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Äthandisulfonsäure, Essigsäure, Milchsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Äpfelsäure, Weinsäure, Citronensäure, Benzsäure, Salicylsäure und Mandelsäure.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten Teile Gewichtsteile; diese verhalten sich zu Volumteilen wie g zu cm3.
Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel
1 Teil 1 -(ss-Carboxy-äthyl)-4-phenyl4-carbäthoxy- piperidin wird in 20 Volumteilen Methylenchlorid mit 0,26 Teilen Pyridin auf 0 abgekühlt. Dazu werden bei 0 bis 50 0,39 Teile Thionylchlorid in 5 Volumteilen Methylenchlorid getropft. Nach Beendigung der Zugabe wird unter Eiskühlung zwei Stunden weitergerührt. Dann wird bei 0 eine Lösung von 0,35 Teilen Benzylalkohol und 0,26 Teilen Pyridin in 5 Volumteilen Methylenchlorid zugegeben. Das Ganze wird über Nacht bei Zimmertemperatur gerührt. Nach Eindampfen des Lösungsmittels wird in 300 Volumteilen Äther aufgenommen und dreimal mit 2n Sodalösung ausgeschüttelt. Die Ätherlösung wird mit Wasser neutral gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Das erhaltene 1-(,'-Carbobenzyloxyäthyl) - 4- phenyl4- carbäthoxy-piperidin destilliert bei 180 bis 1900/ 0,01 mm. Auf gleiche Weise ist hergestellt worden: 1 -(ss-Carbofurfuryloxyäthyl)-pheny1-4arbäthoxy- piperidin. Hydrochlorid: Smp. 118 bis 1200. l-(13-Carbophenoxy-äthyl)4-phenyl -4- carb äthoxy- piperidin-hydrochlorid, Smp. 152 bis 1540 (Methanol/ Äther), 1-(p-Carb äthoxyäthyl) - 4-phenyl-4-carbäthoxy-pipe- ridin. Hydrochlorid: Smp. 140 bis 1410 (Methanol/ Äther).
1-(y-Carbäthoxypropyl)-4-phenyl-4-carbäthoxy-pipe- ridin. Maleinat: Smp. 111,5 bis 113,50 (Methanol/ Äther).
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten der Formel I EMI2.1 worin R1 einen Alkylrest mit höchstens 8 Kohlenstoffatomen, den Phenyl-, Benzyl- oder Furfurylrest und X einen geradkettigen oder verzweigten Alkylrest mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen bzw. reaktionsfähige funktionelle Derivate der Verbindungen der Formel II EMI2.2 worin X die oben angegebene Bedeutung hat, mit Hydroxyverbindungen der Formel III R1-OH (III) oder mit einem reaktionsfähigen Ester einer solchen Verbindung kondensiert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähige funktionelle Derivate von Verbindungen der Formel II Halogenide verwendet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als reaktionsfähige, funktionelle Derivate von Verbindungen der Formel II Anhydride verwendet.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Metallsalze von Verbindungen der Formel II zur Umsetzung mit Esterverbindungen der Formel III, worin Rt die oben angegebene Bedeutung mit Ausnahme von aromatischen Resten hat, verwendet.4. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die Kondensation von Verbindungen bzw. reaktionsfähigen funktionellen DerivatenvonVerbindungen der Formel II mit Verbindungen und reaktionsfähigen Estern von Verbindungen der Formel III in Gegenwart wasserabspaltender bzw. säurebindender Mittel ausführt.5. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der Formel I mit einer anorganischen oder organischen Säure in ihre Salze verwandelt.
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