CH463274A - Procédé de préparation d'une composition sensibilisatrice - Google Patents

Procédé de préparation d'une composition sensibilisatrice

Info

Publication number
CH463274A
CH463274A CH1622566A CH1622566A CH463274A CH 463274 A CH463274 A CH 463274A CH 1622566 A CH1622566 A CH 1622566A CH 1622566 A CH1622566 A CH 1622566A CH 463274 A CH463274 A CH 463274A
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
sep
dye
dispersion
organic solvent
sub
Prior art date
Application number
CH1622566A
Other languages
English (en)
Inventor
Michael Owens James
Leo Graham James
Alan Pilsworth Edward
Original Assignee
Eastman Kodak Co
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Eastman Kodak Co filed Critical Eastman Kodak Co
Priority to CH1622566A priority Critical patent/CH463274A/fr
Publication of CH463274A publication Critical patent/CH463274A/fr

Links

Classifications

    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10Organic substances
    • G03C1/102Organic substances dyes other than methine dyes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03CPHOTOSENSITIVE MATERIALS FOR PHOTOGRAPHIC PURPOSES; PHOTOGRAPHIC PROCESSES, e.g. CINE, X-RAY, COLOUR, STEREO-PHOTOGRAPHIC PROCESSES; AUXILIARY PROCESSES IN PHOTOGRAPHY
    • G03C1/00Photosensitive materials
    • G03C1/005Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein
    • G03C1/06Silver halide emulsions; Preparation thereof; Physical treatment thereof; Incorporation of additives therein with non-macromolecular additives
    • G03C1/08Sensitivity-increasing substances
    • G03C1/10Organic substances
    • G03C1/12Methine and polymethine dyes
    • GPHYSICS
    • G03PHOTOGRAPHY; CINEMATOGRAPHY; ANALOGOUS TECHNIQUES USING WAVES OTHER THAN OPTICAL WAVES; ELECTROGRAPHY; HOLOGRAPHY
    • G03GELECTROGRAPHY; ELECTROPHOTOGRAPHY; MAGNETOGRAPHY
    • G03G5/00Recording-members for original recording by exposure, e.g. to light, to heat or to electrons; Manufacture thereof; Selection of materials therefor
    • G03G5/02Charge-receiving layers
    • G03G5/04Photoconductive layers; Charge-generation layers or charge-transporting layers; Additives therefor; Binders therefor
    • G03G5/09Sensitisors or activators, e.g. dyestuffs

Landscapes

  • Physics & Mathematics (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Physics & Mathematics (AREA)
  • Spectroscopy & Molecular Physics (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Materials Engineering (AREA)
  • Silver Salt Photography Or Processing Solution Therefor (AREA)
  • Non-Silver Salt Photosensitive Materials And Non-Silver Salt Photography (AREA)

Description


  Procédé de     préparation    d'une composition     sensibilisatrice       La présente invention se     rapporte    à un procédé de  préparation d'une composition sensibilisatrice.  



  Les matières photosensibles, dispersées dans un col  loïde hydrophile, qui sont sensibilisées par une compo  sition préparée conformément à l'invention tendent à  présenter moins de voile et, d'une manière générale, une  plus grande vitesse sensibilisée que les émulsions simi  laires     sensibilisées        spectralement    de manière connue. En  outre,     ces    matières photographiques     sensibilisées.        peuvent     être étendues sur un support à plus grande vitesse sans  que les couches soient affectées de défauts dus  à la présence de solvants organiques dans le  système.

   Antérieurement, des solvants organiques  étaient nécessaires en assez grandes quantités pour in  troduire le colorant sensibilisateur dans l'émulsion.  



  Comme on le sait, la plupart des colorants de sensi  bilisation spectrale pour matières photosensibles, telles  que les halogénures d'argent, sont éminemment insolubles  dans l'eau. Dans de nombreux cas, il est désirable d'in  corporer ces colorants insolubles dans l'eau à des sys  tèmes aqueux, par exemple à une dispersion d'une ma  tière photosensible telle qu'un halogénure d'argent dans  un liant hydrophile tel que la gélatine. La plupart de ces  colorants sont insolubles au point qu'il faut de grandes  quantités d'un solvant organique pour dissoudre le co  lorant afin qu'il puisse être incorporé au système aqueux.

    Lorsque de grandes quantités d'un solvant organique sont  introduites dans des systèmes à colloïde hydrophile,     l'en-          duction    d'un support avec ce système à colloïde hydro  phile cause de sérieuses difficultés. Il serait donc très  avantageux de disposer d'un procédé pour incorporer  des colorants insolubles dans l'eau à des mélanges  aqueux contenant des substances hydrophiles en l'ab  sence d'un solvant organique ou avec une quantité réduite  d'un tel solvant.  



  Le procédé selon l'invention permet d'incorporer des  colorants insolubles dans l'eau à des mélanges aqueux    contenant des colloïdes hydrophiles sans excès de solvant  et, lors de son incorporation à des matières photogra  phiques de plus, produit normalement une diminution  inattendue du voile et, en général, une augmentation de  la vitesse photographique     sensibilisée.    Comme on n'uti  lise que des quantités extrêmement petites de solvant  organique dans le     procédé    selon l'invention, les diffi  cultés associées aux techniques connues, notamment  celles de     l'enduction    du support, sont évitées.  



  Le procédé selon l'invention, pour la préparation  d'une composition sensibilisatrice, est caractérisé en ce  que l'on disperse un colorant de sensibilisation spec  trale insoluble dans l'eau dans un mélange aqueux con  tenant un colloïde hydrophile de manière que la gros  seur moyenne des particules du colorant dispersé soit  inférieure à un micron de diamètre.  



  Le colorant de sensibilisation spectrale peut être in  corporé au colloïde hydrophile par dissolution du co  lorant dans un solvant organique, puis addition du colo  rant dissous à une solution du colloïde hydrophile.  



       L'invention    s'applique aux colorants de sensibilisa  tion spectrale qui sont essentiellement insolubles dans les  solutions aqueuses. Les colorants de sensibilisation spec  trale utilisables ont en général une     solubilité    dans l'eau       (à        200        C)        inférieure    à 1     %        en        poids.        Parmi        les        colorants     de sensibilisation spectrale utilisables, on peut citer les  colorants du type     cyanine,

      les colorants du type     hémi-          cyanine    ou     mérocyanine,    les colorants du type     styryle,     par exemple  Iodure de     3,3'-diéthyl-thiacarbocyanine    ;  Iodure de     l',3-diéthyl-7-méthyl-thia-2'-cyanine    ;       Ethiodure    de     2,p-diméthylamino-styrylbenzothiazole    ;       [2-(3-éthyl-thiazoline)]        [4-(2-acétamido-5(4)-thiazolo-          ne]        diméthinemérocyanine    ;

    les colorants du type     oxonol    tels que le     3-hydroxy-          3'-oxy-2,2'-méthényl-dithionaphtène    ; les phtaléines tel  les que     l'érythrosine    ;      et d'autres colorants contenant le système ion     ami-          dinium-auxo-chromophore,    tels que la rhodamine, le pi  nacyanol et le     pinaflavol.    D'autres colorants utiles sont  décrits dans les brevets américains     Nos    1846301,<B>1846302,</B>  1942854, 1990507, 2112140, 2165338, 2493747, 2739964,  2493748, 2503776, 2519001, 2666761, 2734900 et 2739149  et dans le brevet britannique No 450958.  



  Les matières photosensibles qui peuvent être sensi  bilisées     spectralement    comprennent les halogénures d'ar  gent, en particulier le bromure d'argent, le chlorure d'ar  gent, l'iodure d'argent et les halogénures d'argent mixtes,  tels que le     chloroiodure    d'argent et le     bromoiodure    d'ar  gent. D'autres matières photosensibles peuvent être sen  sibilisées     spectralement    par l'invention, par exemple le  bioxyde de titane et l'oxyde de zinc.

   La matière photo  sensible à sensibiliser peut être dispersée ou suspendue  dans une solution d'un     liant    colloïdal hydrophile, ou les  dispersions de l'invention peuvent être appliquées sur  des dépôts de matière photosensible exempts de liant,  par exemple des supports sur lesquels une couche     d'halo-          génure    d'argent photosensible a été déposée sous vide.  



  Les solvants que l'on peut utiliser pour dissoudre les  colorants dépendent de la nature des colorants, les     cya-          nines    étant en général solubles     dans    les alcools infé  rieurs tels que le méthanol, et les     mérocyanines    ayant en  général une bonne     solubilité    dans les cétones telle que  l'acétone.

   Les solvants organiques utilisables peuvent  être miscibles à l'eau, non miscibles à l'eau ou partielle  ment miscibles à l'eau.     Dans    une forme d'exécution de  l'invention, le solvant utilisé a une tension de vapeur       suffisamment    haute pour qu'il s'évapore du colloïde  hydrophile, donnant ainsi naissance à des compositions  qui peuvent être entièrement exemptes de solvant orga  nique, ou à des compositions qui contiennent une quan  tité de solvant organique suffisamment faible pour que  les difficultés d'enduction du support soient évitées.  



  Les solvants partiellement miscibles à l'eau, tels que  les solvants organiques ayant une solubilité comprise       entre    1     et    8     %        en        poids    à     la        température        ordinaire     (200 C) et un point d'ébullition supérieur à 800 C, sont  spécialement utiles.

   On donne dans le tableau ci-dessous  des exemples de solvants préférés de ce type  
EMI0002.0027     
  
    Tableau <SEP> 1
<tb>  Pentanol-2 <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> Acétate <SEP> d'éthyle
<tb>  n-butanol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> Méthyl-n-propyl-cétone
<tb>  2-méthyl-propanol-1. <SEP> . <SEP> . <SEP> Méthyl-isobutyl-cétone
<tb>  Acétate <SEP> de <SEP> butyl-carbitol <SEP> . <SEP> Méthyl-phényl-carbitol
<tb>  Cyclohexanol <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 2-éthyl-1,3-hexanediol
<tb>  Cyclohexonone <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> Diéthyl-acétal       On a constaté que ces solvants, lorsqu'on les emploie  pour préparer des dispersions de colorant     sensibilisant    et  de colloïde hydrophile, procurent la finesse de particules  désirée.

   Le haut point d'ébullition, notamment supérieur  à 800 C est désirable car il permet la préparation de solu  tions plus concentrées du colorant sensibilisant dans le  solvant, les colorants sensibilisants ayant une plus grande  solubilité aux températures élevées.  



  Pour une bonne vitesse sensibilisée     spectralement,    il  est nécessaire que la grosseur des cristaux du colorant  dans le colloïde hydrophile soit inférieure à un micron  de diamètre moyen. Les dispersions de colorants sous  forme de cristaux plus gros ne sensibilisent pas effica  cement les matières photographiques.

      La composition préparée par le procédé selon l'inven  tion est particulièrement avantageuse pour sensibiliser       spectralement    les systèmes photosensibles hydrophiles,  lorsque ledit système est étendu sur un support à grande  vitesse, par exemple à plus de 45     m/mn.    Les disper  sions de colorant sensibilisant obtenues conformément à  l'invention peuvent être incorporées à des solutions  chaudes de système photosensible hydrophile peu de  temps avant l'enduction. Les systèmes photosensibles  auxquels les dispersions sont incorporées peuvent être  concentrés.

   Par exemple, ce peut être des émulsions  d'halogénure d'argent et de gélatine dans lesquels plus  d'un vingtième, notamment un tiers ou plus, de l'émul  sion de gélatine est un halogénure d'argent, et la visco  sité de l'émulsion est d'au moins 50     centipoises,    par  exemple 500     cps    ou plus. La faible quantité de solvant  organique résiduelle permet l'enduction à grande vitesse  avec ces émulsions concentrées, du fait que seules de  faibles quantités de solvant organique sont présentes.

   Les  quantités importantes de solvant organique donnent lieu  à des défauts de la couche de plusieurs manières, no  tamment en provoquant une déshydratation locale du  colloïde hydrophile donnant naissance à une matière en  particules qui ne peut pas être facilement     redispersée.     Cette matière en particules reste dans la composition et  produit des défauts de la couche, par exemple des traî  nées ou des taches.

   Une telle méthode de sensibilisation  est éminemment utile en association avec les techniques  d'enduction     mouillé-sur-mouillé    et les techniques     d'en-          duction    à grande vitesse telles que celles décrites dans  les brevets britanniques     Nos    855216 et 925179 et dans les  brevets des USA     Nos    2620285 et 2681294. La couche peut  être appliquée simultanément avec au moins une autre  couche, par exemple conformément aux techniques dé  crites dans les brevets des USA     Nos    2941898 ou 2761791.

    L'opération d'enduction peut être effectuée au moyen  d'une émulsion d'une viscosité de 50 à 150     eps    et à une  vitesse d'enduction de 45 à 152     m/mn.     



  Les dispersions de colorant sensibilisant et de col  loïde hydrophile obtenues conformément à l'invention  sont éminemment stables. Cette qualité de ces nouvelles  dispersions de colorant est très utile à l'échelle indus  trielle, car les     dispersions    de colorant peuvent être pré  parées et stockées pendant des laps de temps relative  ment longs jusqu'à ce qu'elles doivent être utilisées pour  la fabrication de matières sensibilisées.  



  Une grande diversité de colloïdes organiques hydro  philes, perméables à l'eau, peut être employée pour la  préparation des dispersions de colorants sensibilisants  selon l'invention. La gélatine est préférée, bien que d'au  tres matières colloïdales, telles que l'albumine colloïdale,  des dérivés de la cellulose et des résines synthétiques,  puissent être utilisées.

   Comme autres colloïdes utilisables,  on peut mentionner l'alcool polyvinylique, un acétate  polyvinylique hydrolysé, un ester cellulosique fortement  hydrolysé, par exemple de l'acétate de cellulose hydro  lysé jusqu'à une teneur en acétyle de 19 à 26 0/0, un  acétate de     cellulose-éthanolamine    soluble dans l'eau, un       polyacrylamide    ayant une teneur en     acrylamide    combiné       de        30    à     60        %        et        une        viscosité        spécifique        de        0,

  25    à     1,5,     ou un     polyacrylamide        imidisé    de teneur en     acrylamide    et  de viscosité semblable, de la     zéine,    un polymère de l'al  cool vinylique contenant des groupes uréthane-acide  carboxylique ou contenant des groupes     cyanoacétyle,    par  exemple le copolymère     alcoolvinylique-cyanacétate    de  vinyle ou le polymère produit par polymérisation d'une      protéine ou d'une protéine     acylée    saturée avec un mono  mère portant un groupe vinyle.  



  Un autre avantage de l'invention est la diminution  de danger grâce à l'emploi de quantités plus restreintes  de solvants organiques et de solvants moins inflammables,  réduisant les risques d'incendie, d'explosion ou de toxi  cité.  



  L'invention va être encore illustrée par les exem  ples ci-après, qui décrivent la sensibilisation spectrale de  matières photosensibles par mise en contact de ces ma  tières avec une composition sensibilisatrice consistant en  une dispersion d'un colorant de sensibilisation spec  trale dans un colloïde hydrophile. De préférence, on  chauffe le solvant pour dissoudre le colorant en concen  tration aussi haute que possible. La solution de colorant  ainsi obtenue est ensuite combinée à un colloïde hydro  phile, par exemple une solution aqueuse de gélatine. De  préférence, on utilise un agent mouillant pour faciliter  la dispersion du colorant dans le colloïde hydrophile.  La dispersion du colorant dans le colloïde hydrophile  peut être passée dans un moulin ou homogénéisée.

   Dans  les exemples 1 à 4, le solvant employé pour dissoudre  les colorants est un solvant organique essentiellement non  miscible à l'eau, dont la tension de vapeur est suffisam  ment basse pour qu'il s'évapore de la dispersion au  cours du séchage. Après avoir formé la dispersion de  colorant dans le colloïde hydrophile, on sèche la disper  sion pour chasser essentiellement tout le solvant.  



  <I>Exemple 1</I>  Une émulsion de     gélatino-bromo-iodure    d'argent à  vitesse négative est mise à digérer jusqu'à la sensibilité  optimum avec un mélange d'un composé de soufre la  bile et d'un sel d'or soluble, et est divisée en deux por  tions. Ces portions sont sensibilisées     spectralement    dans  la région 5000 à 6000 A comme suit  (a) Colorant I,     benzothiazolylidène-isopropylidène-          oxazolidinedione,    un colorant     mérocyanine    du type dé  crit dans l'exemple 7 du brevet des USA N  2165338, a  été ajouté à l'émulsion fondue sous agitation, en propor  tion de 0,132     g/mole    d'halogénure d'argent,

   à partir d'une  solution     acétonique.     



  (b) Le colorant I a été préalablement dispersé dans  de la gélatine aqueuse comme suit  
EMI0003.0009     
  
    Colorant <SEP> I <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,130 <SEP> g
<tb>  Acide <SEP> acétique <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 3 <SEP> ml
<tb>  Acétate <SEP> d'éthyle <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 70 <SEP> ml
<tb>  Gélatine <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 10 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> 200 <SEP> ml
<tb>    <SEP> Alkanol <SEP> 13  <SEP> aqueux <SEP> à <SEP> 5 <SEP> % <SEP> en
<tb>  poids <SEP> (un <SEP> agent <SEP> surfactif) <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 75 <SEP> ml       en utilisant la méthode décrite ci-dessus, la disper  sion a été séchée et ajoutée à l'émulsion sous forme de  dispersion pompée et fondue en proportion de 0,132 g  de colorant par mole d'halogénure d'argent. L'agent  mouillant utilisé dans cet exemple est un     alcoylnaphta-          lène        sulfonate    de sodium vendu sous la marque       Alka-          nol    B      .     



  Chaque émulsion a été encore traitée par addition  d'un copulant     formeur    de la couleur magenta du type       pyrazolone,    dispersé dans un solvant de tirage à haut  point d'ébullition. Les émulsions ont été ensuite éten  dues sur un support et les couches ainsi formées ont  été exposées pendant de seconde à la lumière émise  par une lampe à filament de tungstène de 500 watts,    ajustée à 26500 K dans un sensitomètre à échelle d'inten  sité, modifiée par un filtre       Wratten      No 15, et ont été  développées par le procédé négatif en couleur décrit par       Hanson    Jr.

   et     Kisner    dans  Journal of the Society of  Motion     Picture    and     Television        Engineers         ,    tome 61  (l953) pages 667-70l, à la page 683. Le mot       Wratten       est une marque de fabrique enregistrée et les caractéris  tiques optiques des filtres       Wratten      sont décrites dans  le livre       Kodak        Wratten        Filters         ,    2e édition, 1963.

   Les  résultats suivants sont obtenus  
EMI0003.0031     
  
    Vitesse <SEP> Densité
<tb>  relative <SEP> minimum
<tb>  Sensibilisation <SEP> (a)* <SEP> (12 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 100 <SEP> 0,36
<tb>  Sensibilisation <SEP> (b) <SEP> (12 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 155 <SEP> 0,12
<tb>  Sensibilisation <SEP> (a)* <SEP> (14 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 79 <SEP> 0,44
<tb>  Sensibilisation <SEP> (b) <SEP> (14 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> <B>159</B> <SEP> 0,17
<tb>  Sensibilisation <SEP> (a)* <SEP> (16 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 76 <SEP> 0,53
<tb>  Sensibilisation <SEP> (b) <SEP> (16 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 178 <SEP> 0,24       * à titre comparatif  Le tableau ci-dessus montre qu'une augmentation  substantielle (de plus de 50 0/0) de la vitesse sensibilisée  est réalisée grâce à l'utilisation de la composition sensibi  lisatrice préparée selon la présente invention.

   De plus, ces  résultats montrent une grande diminution du voile     (Dmi,,)     par rapport aux mêmes émulsions sensibilisées par la  technique antérieure de sensibilisation spectrale. Des ré  sultats semblables ont été obtenus lorsque la matière pho  tosensible était du bioxyde de titane ou de l'oxyde de zinc  photosensible à la place d'halogénure d'argent, et le col  loïde hydrophile était, au lieu de gélatine, de     l'éther-phta-          late    de cellulose, de l'alcool polyvinylique,

   ou un     poly-          acrylamide    ayant une teneur en     acrylamide    combiné de       30-60        %        et        une        viscosité        spécifique        de        0,25    à     1,5        et        des     mélanges de ceux-ci.

   Les dispersions de colorant sensi  bilisant dans la gélatine (et les autres colloïdes hydro  philes) ont procuré une bonne sensibilisation de pellicules  d'halogénure d'argent exemptes de liant, préparées par  dépôt d'un halogénure d'argent sous vide sur un support.       Exemple   <I>2</I>  Une émulsion de     gélatino-bromo-iodure    d'argent à vi  tesse négative, mise à digérer jusqu'à la sensibilité opti  mum avec un mélange d'un composé de soufre labile et  d'un sel d'or soluble, a été divisée en deux portions. Ces  portions ont été sensibilisées     optiquement    dans la région  5000 à 6000 A comme suit  (c) Avec le colorant I décrit dans l'exemple 1 (a)     ci-          dessus.     



  (d) En dispersant préalablement le colorant I dans la  composition suivante  
EMI0003.0054     
  
    Colorant <SEP> 1. <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,130 <SEP> g
<tb>  Benzène <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 10 <SEP> ml
<tb>  Acétate <SEP> d'éthyle <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 65 <SEP> ml
<tb>  Gélatine <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 10 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> 200 <SEP> ml
<tb>   Alkanol <SEP> B  <SEP> aqueux <SEP> à <SEP> 5% <SEP> en <SEP> poids <SEP> 75 <SEP> ml       La dispersion a été formée comme dans l'exemple 1  (b), séchée et ajoutée à l'émulsion sous forme de disper  sion pompée et fondue, en proportion de 0,132 g de colo  rant par mole d'halogénure d'argent.

        Chaque émulsion a été encore traitée par addition  d'un copulant     formeur    de la couleur magenta du type       pyrazolone,    dispersé dans un solvant à haut point d'ébul  lition. Les émulsions ont été ensuite étendues sur un sup  port approprié.  



  Les couches ainsi obtenues ont été exposées pendant  de seconde à la lumière émise par une lampe à fila  ment de tungstène de 500 watts, ajustée à 2650  K dans  un sensitomètre à échelle d'intensité et modifiée par un  filtre       Wratten      No 15 et ont été développées comme  dans l'exemple 1.

   Les résultats suivants ont été obtenus  
EMI0004.0004     
  
    Vitesse. <SEP> Densité
<tb>  relative <SEP> minimum
<tb>  Sensibilisation <SEP> (c)* <SEP> (12 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 100 <SEP> 0,65
<tb>  Sensibilisation <SEP> (d) <SEP> (12 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 100 <SEP> 0,18
<tb>  Sensibilisation <SEP> (c)* <SEP> (14 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 110 <SEP> 0,84
<tb>  Sensibilisation <SEP> (d) <SEP> (14 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 110 <SEP> 0,24
<tb>  Sensibilisation <SEP> (c)* <SEP> (16 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 126 <SEP> 1,06
<tb>  Sensibilisation <SEP> (d) <SEP> (16 <SEP> mn <SEP> dév.) <SEP> 132 <SEP> 0,39       à titre comparatif  Les résultats ci-dessus montrent que l'émulsion sensi  bilisée     spectralement    donne moins de voile et une vitesse  sensibilisée augmentée lorsque le développement est pro  longé.  



  <I>Exemple 3</I>  Une émulsion de     gélatino-chloro-bromure    d'argent à  vitesse positive, mise à digérer jusqu'à sensibilité optimum  avec un composé de soufre labile, a été divisée en deux  portions. Ces portions ont été ensuite sensibilisées     spectra-          lement    dans la région 6000 à 7000 A comme suit  (e) Colorant II,     thiazolylidène-2-buténylidène-2-thio-          hydantoïne,    un colorant     mérocyanine    du type décrit dans  le brevet des USA No 2177403,a été ajouté peu à peu à  l'émulsion sous bonne agitation, à partir d'une solution  dans l'acétone et le méthanol, en proportion de 0,060 g/  mole d'halogénure d'argent.  



  (f) Le colorant II est dispersé préalablement comme  dans l'exemple 1 dans la composition suivante  
EMI0004.0012     
  
    Colorant <SEP> (e) <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,066 <SEP> g
<tb>  Benzène <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 25 <SEP> ml
<tb>  Acétate <SEP> d'éthyle <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 75 <SEP> ml
<tb>  Gélatine <SEP> aqueuse <SEP> à <SEP> 10 <SEP> % <SEP> en <SEP> poids <SEP> 200 <SEP> g
<tb>   Alkanol <SEP> B  <SEP> aqueux <SEP> à <SEP> 5% <SEP> en <SEP> poids <SEP> 100 <SEP> ml       Le colorant dispersé préalablement a été ajouté à  l'émulsion sous forme de dispersion pompée et fondue,  en proportion de 0,060 g de colorant par mole     d'halogé-          nure    d'argent.

    



  Chaque émulsion a été encore traitée par addition  d'un copulant     phénolique        formeur    de la couleur     bleu-          vert,    dispersé dans un solvant à haut point d'ébullition,  puis a été étendue sur des supports appropriés.  



  Les couches résultantes ont été exposées pendant une  seconde à la lumière émise par une lampe à filament de  tungstène de 500 watts ajustée à<B>32000</B> K dans un     sensi-          tomètre    à échelle d'intensité, encore modifiée par un  filtre       Wratten      No 29, et ont été développées comme  dans l'exemple 1. Les résultats suivants ont été obtenus  
EMI0004.0022     
  
    Vitesse <SEP> Densité
<tb>  relative <SEP> minimum
<tb>  Exemple <SEP> 3 <SEP> (e) <SEP> comparatif <SEP> 100 <SEP> 0,06
<tb>  Exemple <SEP> 3 <SEP> (f) <SEP> 142 <SEP> 0,06       Ces résultats montrent un accroissement notable de  vitesse relative de l'émulsion sensibilisée.  



  <I>Exemple 4</I>  L'action     antivoile    du sensibilisateur en dispersion est  également évidente dans le développement inverseur  d'émulsions conformément au procédé décrit dans le  brevet des USA No 2294898, colonne 11, en tant que        Color        Process    1      .    Des quantités légèrement plus fortes  de colorant ont été utilisées pour augmenter la vitesse  de la couche de référence.

   Une action     antivoile    notable  est évidente à ces plus fortes concentrations de colorant,  et est constatée dans le développement en noir et blanc  sous forme de     Dmi"    inférieure et dans le développement  en couleur à inversion complète, sous forme de     Dm,,X    su  périeure.  



  Les résultats suivants ont été obtenus sur des couches  préparées comme dans l'exemple 2 ci-dessus, à l'excep  tion de la plus forte concentration de colorant indiquée.  
EMI0004.0030     
  
    Noir <SEP> et <SEP> blanc <SEP> Couleur-inversion
<tb>  Vitesse
<tb>  Dmin <SEP> relative <SEP> Dmy, <SEP> Vitesse
<tb>  * <SEP> (c) <SEP> ci-dessus <SEP> 0,26 <SEP> 100 <SEP> 1,60 <SEP> 100
<tb>  (d) <SEP> ci-dessus <SEP> en <SEP> quan  tité <SEP> de <SEP> 0,198 <SEP> g <SEP> de <SEP> co  lorant/mole <SEP> AgX <SEP> 0,15 <SEP> 100 <SEP> 1,86 <SEP> 100            *    Comparatif  Le procédé de l'exemple 5 est une méthode préférée  pour disperser des colorants de sensibilisation spectrale  dans des colloïdes hydrophiles.

   Dans cette méthode, le  colorant est tout d'abord dissous dans un solvant à  haut point d'ébullition et partiellement miscible à l'eau.  De préférence, le colorant est dissous dans le solvant       chauffé,    afin que la concentration du colorant dans le  solvant soit aussi forte que possible. La solution con  centrée du colorant est ensuite dispersée dans un colloïde  hydrophile aqueux, et le mélange est de préférence passé  au moulin ou homogénéisé. Cette méthode fournit une  émulsion     huile-dans-l'eau    de fins globules de solvant  contenant le colorant. Cette dispersion de colorant dans  un colloïde hydrophile peut être utilisée pour sensibiliser  les matières photosensibles.

   Si désiré, la dispersion peut  être solidifiée et conservée jusqu'à ce qu'elle doive être  utilisée pour sensibiliser une matière photographique.  <I>Exemple 5</I>  Le colorant A (un colorant     thiacyanine    du type dé  crit dans le brevet des USA No<B>2231658)</B> et le colorant B  (un colorant     oxacarbocyanine    du type décrit dans le  brevet des USA No 2295276) ont été dissous dans du  méthanol et dans un solvant à haut point d'ébullition  consistant en     phénoxyéthanol,    comme indiqué ci-dessous:

      
EMI0005.0001     
  
    Méthode <SEP> par
<tb>  Technique <SEP> connue <SEP> dispersion
<tb>  Colorant <SEP> A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 1,5 <SEP> g <SEP> 1,5 <SEP> g
<tb>  Colorant <SEP> B <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,9 <SEP> g <SEP> 0,9 <SEP> g
<tb>  Méthanol <SEP> pour <SEP> colorant <SEP> A <SEP> 887,0 <SEP> ml <SEP>   Méthanol <SEP> pour <SEP> colorant <SEP> B <SEP> 1065,0 <SEP> ml <SEP>   Phénoxyéthanol <SEP> pour <SEP> colo  rant <SEP> A <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> - <SEP> 75,0 <SEP> ml
<tb>  Phénoxyéthanol <SEP> pour <SEP> colo  rant <SEP> B <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> - <SEP> 45,0 <SEP> ml
<tb>  Sol<U>v</U>ant <SEP> total <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> .

   <SEP> 1<U>9</U>52,0 <SEP> ml <SEP> 120,0 <SEP> ml            Il.    convient de relever que le colorant A est normale  ment dissous dans du méthanol en quantité de 1,69 g/1  de méthanol et le colorant B en quantité de 0,845 g/1 de  méthanol. Le     phénoxyéthanol    a été chauffé à 1040 C pour  le colorant A et à 820 C pour le colorant B dans les  échantillons ci-dessus. On peut voir que les méthodes  antérieures amènent l'introduction de 1952 ml de sol  vant organique dans une émulsion, alors qu'il suffit d'in  troduire 120 ml de solvant organique dans le système  pour introduire la même concentration de colorant.

   La  solution du colorant dans le solvant à haut point d'ébul  lition est mélangée, alors qu'elle est chaude, avec une  solution aqueuse de gélatine contenant un     surfactif,     puis est passée au moulin ou homogénéisée. On laisse  la dispersion résultante prendre et on peut la conserver,  par exemple à 4-10  C. Le gel peut être ajouté directe  ment à une émulsion d'halogénure d'argent chaude,  dans laquelle il est dissous, ce qui provoque la précipi  tation du colorant sensibilisateur sous forme d'une dis  persion cristalline ou solide amorphe de particules très  fines et uniformes (diamètre moyen inférieur à 1 mi  cron).

   La très fine dispersion de colorant     ainsi    obtenue  présente un haut rapport de la surface à la masse, ce  qui favorise la dissolution du colorant et son transfert  sur les grains d'halogénure d'argent. Des résultats sem  blables sont obtenus lorsque le     phénoxyéthanol    est rem  placé par du     n-butanol    et par de l'acétate d'éthyle.  



  Le voile moins marqué et la plus grande vitesse sen  sibilisée des émulsions sensibilisées avec cette dispersion  sont indiqués     ci-après.     



  a) Deux pellicules en couleur à plusieurs couches  ont été préparées comme décrit dans l'exemple 1 du  brevet des USA No 2956879. L'émulsion sensible au vert  a été sensibilisée     spectralement    avec un colorant     oxazole-          thiohydantoïne    du type décrit dans l'exemple 3 du brevet  des USA No 2282116 en utilisant environ 180 mg par  mole d'halogénure d'argent. Dans un cas, le colorant a  été ajouté à partir d'une solution consistant en 25 mg de  colorant pour 30 ml de mélange acétone-alcool méthy  lique 1 : 1.

   Dans le second cas, le colorant était sous  forme d'une dispersion dans de la gélatine contenant  4,4 g de colorant par kilo de dispersion préparée comme  décrit ci-dessus (la dispersion prise du colorant dans la  gélatine est ajoutée à l'émulsion chauffée).  



  Les pellicules étendues sur un support ont été expo  sées et développées pendant 25 minutes dans un révé  lateur du type décrit dans l'exemple 1 du brevet des  USA No 2956879 et traitées comme décrit dans ce  brevet, avec les résultats suivants  
EMI0005.0012     
  
    Vert <SEP> sensibilisé <SEP> avec <SEP> Voile <SEP> magenta
<tb>  Solution <SEP> de <SEP> colorant <SEP> comparatif <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0.22
<tb>  Dispersion <SEP> de <SEP> colorant <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 0,11       b) Deux pellicules à plusieurs couches, contenant  des révélateurs de colorant ont été préparées comme  décrit dans l'exemple 1 du brevet des USA No 3146102.

    L'émulsion sensible au rouge a été sensibilisée     spectra-          lement    au moyen d'un colorant     thiacarbocyanine    du type  décrit dans l'exemple 9 du brevet des USA No 2503776,  en utilisant 140 mg de colorant par mole d'halogénure  d'argent. Dans un cas, le colorant a été ajouté à partir  d'une solution consistant en 120 mg de colorant pour  30 ml d'alcool méthylique. Dans le second cas, le colo  rant a été ajouté sous la forme d'une dispersion conte  nant 4,4 g de colorant par kilo de dispersion préparée  comme décrit ci-dessus (la dispersion solidifiée de colo  rant dans la gélatine étant ajoutée à l'émulsion chaude).  



  Les pellicules étendues sur des supports ont été ex  posées et développées comme décrit dans le brevet  des USA N  3146102, avec emploi d'un activateur simi  laire à l'activateur IV Q décrit dans ce brevet. Les résul  tats suivants ont été obtenus.  
EMI0005.0016     
  
    Vitesse <SEP> relative <SEP> de <SEP> la
<tb>  couche <SEP> d'émulsion
<tb>  Rouge <SEP> sensibilisé <SEP> avec <SEP> sensible <SEP> au <SEP> rouge
<tb>  Solution <SEP> de <SEP> colorant <SEP> (comparatif) <SEP> 100
<tb>  Dispersion <SEP> de <SEP> colorant <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> . <SEP> 151       Des résultats semblables à ceux des exemples 6 et 7  ont été obtenus lorsque le solvant était du     n-butanol    et  que le colloïde hydrophile était de l'alcool polyvinylique  au lieu de gélatine.  



  La préparation des dispersions de colorants sensibi  lisateurs est encore illustrée par l'exemple suivant. Dans  cet exemple, le colorant de sensibilisation spectrale est  dissous dans un solvant volatil, miscible à l'eau, et cette  solution est ajoutée à une solution aqueuse chauffée  d'un colloïde hydrophile, qui est ensuite refroidie et  laissée prendre. Le solvant s'évapore du colloïde, lais  sant une fine dispersion de cristaux du colorant dans le  colloïde. Cette dispersion peut ensuite être utilisée pour  sensibiliser     spectralement    des matières photosensibles. Il  n'est pas nécessaire de passer la dispersion dans un  moulin ou de l'homogénéiser pour obtenir de très fins  cristaux de colorant avec cette méthode.  



  <I>Exemple 6</I>  Un colorant     cyanine    (une     2,2'-cyanine)    (1,6 g) a été  chauffé à reflux dans 124 ml de méthanol et, lorsqu'il a  été dissous, la solution chaude a été immédiatement  versée dans 532 ml d'une solution aqueuse de gélatine à  5 % en poids à     35     C, bien agitée. La dispersion résul  tante a été immédiatement refroidie et laissée prendre en  masse. Cette dispersion a été ensuite ajoutée à une émul  sion de     gélatino-halogénure    d'argent pour sensibiliser       spectralement    l'halogénure d'argent, avec des résultats  semblables à ceux des exemples qui précèdent.

Claims (1)

  1. REVENDICATION I Procédé de préparation d'une composition sensibi lisatrice, caractérisé en ce que l'on disperse un colorant de sensibilisation spectrale, insoluble dans l'eau, dans un mélange aqueux contenant un colloïde hydrophile de manière que la grosseur moyenne des particules de colo rant dispersé soit inférieure à 1 micron de diamètre. SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que l'on dissout le colorant dans un solvant orga nique dont la solubilité dans l'eau est comprise entre 1 et 8 % en poids à 200 C et dont le point d'ébullition est supérieur à 800 C, en ce que l'on disperse la solution de colorant dans le colloïde hydrophile et en ce que l'on éli mine le solvant organique de la dispersion. 2.
    Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que l'on chauffe le solvant organique à une tem pérature supérieure à 800 C et en ce qu'on le sature avec le colorant avant la dispersion dans le colloïde. 3. Procédé selon l'une des sous-revendications 1 et 2, caractérisé en ce qu'on élimine le solvant organique de la dispersion par évaporation. 4. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce qu'on utilise un agent surfactif pour faciliter la dispersion de la solution de colorant dans le colloïde hydrophile. 5.
    Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que le colorant est une thiacyanine et le solvant organique est le phénoxyéthanol. 6. Procédé selon la sous-revendication 1, caractérisé en ce que le colorant est une cyanine, une mérocyanine, un styryle ou un oxanol. 7. Procédé selon la revendication I, caractérisé en ce que l'on disperse le colorant ou la solution de colorant dans le colloïde hydrophile au moyen d'un moulin à col loïde. REVENDICATION II Composition sensibilisatrice, obtenue conformément au procédé selon la revendication I.
CH1622566A 1966-11-11 1966-11-11 Procédé de préparation d'une composition sensibilisatrice CH463274A (fr)

Priority Applications (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1622566A CH463274A (fr) 1966-11-11 1966-11-11 Procédé de préparation d'une composition sensibilisatrice

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH1622566A CH463274A (fr) 1966-11-11 1966-11-11 Procédé de préparation d'une composition sensibilisatrice

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH463274A true CH463274A (fr) 1968-09-30

Family

ID=4415466

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH1622566A CH463274A (fr) 1966-11-11 1966-11-11 Procédé de préparation d'une composition sensibilisatrice

Country Status (1)

Country Link
CH (1) CH463274A (fr)

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FR2516260A1 (fr) Emulsion photographique a grains de chlorure d&#39;argent tabulaires et procede a double jet pour sa preparation
GB1570362A (en) Method of introducing photographic additives into silver salt emulsions
BE738226A (fr)
DE1547705A1 (de) Verfahren zur spektralen Sensibilisierung lichtempfindlicher photographischer Materialien
JPS6137609B2 (fr)
JP3440162B2 (ja) イメージング要素
JPH09122477A (ja) 固体粒子水性分散体の製造方法、固体粒子分散体、及び写真要素
CA1105761A (fr) Procede d&#39;introduction dans des emulsions d&#39;halogenure d&#39;argent de sensibilisateurs ou de stabilisateurs insolubles dans l&#39;eau
EP0584189A1 (fr) Procede d&#39;obtention de grains tabulaires monodisperses.
JP2001290235A (ja) 非イオンオリゴマー界面活性剤並びに分散剤及び安定剤としてのそれらの使用
JP2835711B2 (ja) 写真材料の親水性層の被覆溶液にすぐ使用できる写真的に有用な化合物の分散体の製造方法
BE855453A (fr) Emulsions photographiques aux halogenures d&#39;argent et procede de formation d&#39;images
JPS6175337A (ja) ハロゲン化銀乳剤の製造方法
JP3388894B2 (ja) 固体微粒子分散物とその製造方法
FR2534036A1 (fr) Emulsion a grains tabulaires de bromure d&#39;argent, produit photographique le contenant et procede pour le preparer
JPS6241263B2 (fr)
JPH0268544A (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
US5817450A (en) Emulsification and dispersion method of hydrophobic, photographically useful compound
JP3219936B2 (ja) 新規メチン化合物
BE699375A (fr)
JP3440167B2 (ja) トリメチン化合物およびこれを用いるハロゲン化銀写真感光材料
JPH036491B2 (fr)
JP2745361B2 (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
JP3074550B2 (ja) ハロゲン化銀写真感光材料
JP2821502B2 (ja) ハロゲン化銀写真感光材料