CH463662A - Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer löslicher Disazofarbstoffe - Google Patents

Description

  Verfahren zur Herstellung     in    Wasser schwer löslicher     Disazofarbstoffe       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur  Herstellung von     Dispersionsfarbstoffen    der     1-Nitrophe-          nylazo-4-hydroxyphenylazo-naphthalinreihe,    die sich  ausgezeichnet zum Färben oder Bedrucken von Form  körpern aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen,       hydrophoben,    hochmolekularen organischen Stoffen  eignen.  



  Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel  
EMI0001.0007     
    wobei das Molekül weitere bei     Dispersionsfarbstoffen     übliche     Substituenten    tragen kann. Die Nitrogruppe  des     Benzolkerns    A ist vorzugsweise in     4-Stellung    zur       Azogruppe    gebunden,     2-Nitro-    oder     3-Nitroderivate     kommen jedoch ebenfalls in Betracht. Weitere bevor  zugte     Substituenten    am Kern A sind z. B.

   Halogen  atome,     insb.    Chlor- oder     Bromatome,    Cyan-,     Rhodan-,          niedrigmolekulare        Alkyl-    oder     Alkoxy-,        Alkylsulfonyl-,          Alkylcarbonyl-,        Alkylsulfonylamino-,        Alkylcarbonyl-          amino-,        Aminosulfonyl-,    Mono- oder     Dialkylaminosul-          fonyl    ,     Aminocarbonyl-,    Mono- oder     Dialkylaminocar-          bonylgruppen,

      sowie weitere Nitrogruppen.  



  Die     Hydroxylgruppe    des     Benzolkerns    B ist vor  zugsweise in     4-Stellung    zur     Azogruppe    gebunden, gege  benenfalls,     insb.    wenn der Kern B noch weitere     Substi-          tuenten    trägt, kann sie sich auch in     2-Stellung    befin  den. Weitere bevorzugte     Substituenten    am Kern B sind       Alkyl-    oder     Alkoxygruppen.     



  Die Herstellung der neuen     Farbstoffe    erfolgt durch       Diazotieren    eines Amins der Formel  
EMI0001.0046     
    und Kuppeln der erhaltenen     Diazoniumverbindung    mit  einem     Hydroxybenzol.     



       hn    allgemeinen     findet    die Kupplung in alkalischem,  vorzugsweise     sodaalkalischem    Medium unter Kühlen,  beispielsweise bei 0-5  C, statt.  



  Die Verarbeitung der Farbstoffe zu Färbepräpara  ten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch  Mahlen in Gegenwart von     Dispergier-    und/oder Füll  rnitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch  Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach  Zugabe von mehr oder weniger Wasser in sog. langer  oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken.  



  Die Farbstoffe ziehen aus wässriger Suspension  ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen  oder halbsynthetischen,     hydrophoben,    hochmolekula  ren organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind  sie zum Färben oder Bedrucken von Textilmaterial aus  linearen, aromatischen Polyestern sowie aus     Cellulose-          2        1/2        acetat,        Cellulosetriacetat    und synthetischen Poly  amiden. Man färbt oder bedruckt nach an sich bekann  ten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr.  1 445 371 beschriebenen Verfahren.  



  Die erhaltenen Färbungen besitzen sehr gute     Allge-          meinechtheiten;        insb.    sind sie hervorragend     thermofi-          xier-,    sublimier-, plissier-,     lösungsmittel-,    schmähmit  tel- und chlorecht. Sehr gut sind auch die     Nassechthei-          ten,    z. B. die Wasser-, Meerwasser- und Waschecht  heit. Hervorzuheben sind weiters die Reserve von  Wolle und die Lichtechtheit.

   Die Farbstoffe sind     äus-          serst    beständig gegen die Einwirkung der verschiede  nen     Permanentpress-Verfahren.    Sie sind weiters bei  Temperaturen bis etwa 220  C und besonders bis  140  C verkoch- und reduktionsbeständig, sowie im       pH-Bereich    von 2 bis 9 säure- bzw.     alkalibeständig.         Diese     Beständigkeiten    werden weder durch das  Flottenverhältnis, noch durch die     Gegenwart    von Fär  bebeschleunigern     ungünstig        beeinflusst.     



  Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge  wichtsteile, die     Temperaturen    sind in Celsiusgraden  angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  13,8 Teile     1-Amino-4-nitrobenzol    werden in einem  Gemisch aus 135 Teilen Wasser und 30 Teilen       30o/oiger    Salzsäure 2 Stunden angerührt. Man setzt 100  Teile Eis zu, dianotiert mit einer Lösung von 6,9 Tei  len     Natriumnitrit    in 20 Teilen Wasser und filtriert. Bei  80  löst man 14,3 Teile     1-Aminonaphthalin    in einem  Gemisch aus 250 Teilen Wasser und 16 Teilen       30o/oiger    Salzsäure. Beim Abkühlen dieser Lösung bil  det sich eine Suspension. Sie wird mit Eiswasser ver  dünnt und bei 5-10  tropfenweise mit der filtrierten       Diazoniumsalzlösung    versetzt.

   Man erhält den     Amino-          monoazofarbstoff    als     feinteiliges,        braunes    Produkt.  29,2 Teile des getrockneten     Aminomonoazofarbstoffs     werden in 500 Teilen Essigsäure bei 80  suspendiert.  Die auf 30      abgekühlte    Suspension versetzt man mit  60 Teilen     30o/oiger        Salzsäure    und dianotiert sie bei  25-35  mit einer Lösung aus 6,9 Teilen     Natriumnitrit     in 20 Teilen Wasser.

   Die filtrierte     Diazoniumsalzlösung     lässt man zu einer Lösung von 9,4 Teilen     Hydroxyben-          zol,    10 Teilen     30o/oiger    Natronlauge und 950 Teilen       kalzinierter    Soda in 4800 Teilen Wasser     zufliessen.     Man erhält einen braunen, pulvrigen Farbstoff, den  man     abfiltriert,        alkalifrei    wäscht und trocknet.

      <I>Beispiel 2</I>  In eine     Nitrosylschwefelsäurelösung,    hergestellt aus  200 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 6,9 Tei  len     Natriumnitrit,    trägt man bei 15-20  20,7 Teile  1     Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol    ein. Man     rührt    2  Stunden bei 15-20  und giesst die dunkle Lösung un-         ter    kräftigem Rühren auf 400 Teile Eis und 200 Teile  Wasser.

   Die filtrierte     Diazoniumsalzlösung    kuppelt  man bei 5-10  mit einer wie in Beispiel 1 hergestellten  Suspension von 14,3 Teilen     1-Aminonaphthalin    in 250  Teilen Wasser und 16 Teilen     30o/oiger    Salzsäure. 36,1  Teile des getrockneten     Aminomonoazofarbstoffes    wer  den nach den Angaben des Beispiels 1 in Essigsäure/  Salzsäure dianotiert und mit 9,4 Teilen     Hydroxybenzol     gekuppelt. Die Aufarbeitung erfolgt wie     in    Beispiel 1  angegeben.

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung in Wasser schwer lös licher Disazofarbstoffe der Formel EMI0002.0041 wobei das Molekül weitere Substituenten tragen kann, jedoch von Carbonsäure- und Sulfonsäuregruppen frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI0002.0045 dianotiert und mit einem Hydroxybenzol kuppelt.