CH622541A5 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
CH622541A5
CH622541A5 CH890476A CH890476A CH622541A5 CH 622541 A5 CH622541 A5 CH 622541A5 CH 890476 A CH890476 A CH 890476A CH 890476 A CH890476 A CH 890476A CH 622541 A5 CH622541 A5 CH 622541A5
Authority
CH
Switzerland
Prior art keywords
cha
formula
hydrogen
group
chlorine
Prior art date
Application number
CH890476A
Other languages
English (en)
Inventor
Klaus Dr Koerte
Original Assignee
Sandoz Ag
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Sandoz Ag filed Critical Sandoz Ag
Priority to CH890476A priority Critical patent/CH622541A5/de
Priority to DE19772729914 priority patent/DE2729914A1/de
Priority to US05/813,485 priority patent/US4439362A/en
Priority to GB28519/77A priority patent/GB1580536A/en
Priority to JP8207977A priority patent/JPS538626A/ja
Priority to FR7721426A priority patent/FR2358447A1/fr
Publication of CH622541A5 publication Critical patent/CH622541A5/de

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B43/00—Preparation of azo dyes from other azo compounds
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B29/00—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling
    • C09B29/06—Monoazo dyes prepared by diazotising and coupling from coupling components containing amino as the only directing group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B31/00—Disazo and polyazo dyes of the type A->B->C, A->B->C->D, or the like, prepared by diazotising and coupling
    • C09B31/02—Disazo dyes
    • C09B31/04—Disazo dyes from a coupling component "C" containing a directive amino group

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)

Description

622541
2
PATENTANSPRÜCHE 1. Verfahren zur Herstellung von Dispersionsfarbstoffen der Formel I
/Rl
D-N=N-K-N O
\î-co-o-ch2-< > (d,
Ö
worin
D den Rest einer Diazokomponente,
K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1,4-Pheny-
len oder 1,4-Naphthylen,
Ri Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Al-kenyl oder eine Gruppe der Formel
10
15
.0
-R2-c0-0-CH2
und
O
25
R2 geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls durch. He-
teroatome unterbrochenes Alkylen bedeuten, wobei das Molekül von Sulfonsäure- und Acetal-gruppen, sowie von Gruppen der Formel -N' CH2-O-, -N'CHa-N' und -N'CH2-S- frei ist, dadurch gekennzeichnet, dass man, in beliebiger Reihenfolge, eine Verbindung der Formel II
R
H—K—N^ (II), 30
R'
worin
R Ri oder R',
R' Hn-i oder A2-11,
A eine Gruppe der Formel -R2-COOH oder ein funktionel- 35
les Säurederivat einer solchen Gruppe, und n 1 oder 2 bedeuten, mit ein oder 2 Mol einer Verbindung der Formel III
°~x /Bnl
^CHa-O^ O Ha-n
(DI),
worin
B eine Gruppe der Formel -CO-R2-Hal und
Hai Chlor oder Brom bedeuten,
kondensiert und mit der Diazoniumverbindung aus einem Amin der Formel IV
45
N-Ci - 2-Alkyl-N-phenylaminocarbonyl, Phenylaminocar-bonyl, Trifluormethyl, Phenyl, C2-s-Alkanoylamino und Phenylazo, worin der Phenylkern bis zu 3, vorzugsweise jedoch nur einen der vorerwähnten Substituenten tragen kann,
Thienyl, das 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro, Cyan und Methyl und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Phenyl, C2-3-Alkanoyl und Ci-2-Alkoxy-car-bonyl,
Thiazolyl, Benzthiazolyl oder Benzisothiazolyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Cyan und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Methyl, Rho-dan, Aminosulfonyl und Ci-2-Alkylsulfonyl,
K einen unsubstituierten 1,4-Naphthylenrest oder einen Rest der Formel VI
Rs
20
O
(VI),
RB
40
Ri, wenn K einen Rest der Formel VI bedeutet, Wasserstoff, C2-4-Alkenyl oder Ci-4-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, Ci-2-Alk-oxy, Phenoxy, Phenyl, Formyloxy, C2-4-Alkanoyloxy, Benzoyloxy, Ci - 2-Alkoxycarbonyl, Ci - 2-Alkoxycarbonyl-oxy, Ci _ 2-Alkoxycarbonyloxy, Ci - 2-Alkyl- und Di-(Ci - 2-alkyl)-aminocarbonyloxy tragen kann oder eine Gruppe
/~o\
der Formel -CHaCHa-CO-O-CHars ✓> oder, wenn
\oy
K 1,4-Naphthylen bedeutet, Wasserstoff oder C1-4-AI-kyl,
r2 geradkettiges Ci_ 4-Alkylen oder eine Gruppe der Formel
-C(CH3)H-CH2- oder CH2CH2-O-CH2CH2-, R5 Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, und R6 Wasserstoff, Methyl, C2-3-Alkanoylamino oder Chlor-
acetylamino bedeuten.
4. Verfahren gemäss'Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I herstellt, worin
D einen Rest der Formel V
R*
50
D—NHa (IV)
kuppelt.
2. Die Verbindungen der Formel I, hergestellt nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch 1. 55
3. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I herstellt,
worin
D Phenyl, das 1,2 oder 3 Substituenten trägt, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Jod, Nitro, 60 Cyan, Methyl oder Ci-2-Alkylsulfonyl und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Methoxy, Formyl, C1-2-AI-kyl-carbonyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyl, Phenyl-Ci-2-alkyl-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Rhodan, Phenyl-sulfonyl- Toluylsulfonyl, Aminosulfonyl, Ci-2-Alkyl- 65 oder Di-(Ci _2-alkyl)-aminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, N-Ci - 2-Alkyl-N-phenylaminosulfonyl, Aminocarbonyl, Ci-2-Alkyl- oder Di-(Ci-2-Alkyl)-aminocarbonyl,
R.8 RS
(V),
Rs Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyl oder Cyan,
R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Trifluormethyl,
R7 Nitro, Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Dimethyl-aminosulfonyl, N-Äthyl-N-phenylaminosulfonyl, Methylsulfonyl oder Phenylazo, und Rs, wenn R3 Wasserstoff bedeutet, Wasserstoff oder Chlor,
sonst Wasserstoff bedeuten.
5. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I herstellt, worin
3
622 541
D einen Rest der Formel V .R.4
r,——
(V),
Rs Rs
K 1,4-Naphthylen oder einen Rest der Formel VI
Rs
O
(VI),
Rs
Ri Wasserstoff oder Äthyl,
Rs Ci - 4-Alkylen oder eine Gruppe der Formel -C(CH3)H-
CH2- oder -CH2CH2-O-CH2CH2-,
Rs Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methylsulfonyl, R4 Chlor, Brom oder Nitro,
Rs Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy,
R« Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino,
R7 Nitro, und Rs Wasserstoff bedeuten.
6. Verfahren gemäss Patentanspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel I herstellt, worin
D einen Rest der Formel V
(V),
Rs
Rs
K 1,4-Naphthylen,
Ri Wasserstoff,
R2 1,2-Äthylen,
Rs Chlor oder Brom,
R4 Nitro
Rt Nitro, und
Rs Wasserstoff bedeuten.
Die neuen Farbstoffe entsprechen der Formel I
/Rl
D-N-N-K-N O
\s—CO—O—CHa-^^
ö),
worin
D den Rest einer Diazokomponente,
K gegebenenfalls weitere Substituenten tragendes 1,4-Phe-
nylen oder 1,4-Naphthylen,
Ri Wasserstoff, gegebenenfalls substituiertes Alkyl oder Al-kenyl oder eine Gruppe der Formel
O
-Ra-CO-O-CHi und
Heteroatome unterbrochenes Alkylen bedeuten, wobei das Molekül von Sulfonsäure- und Acetal-gruppen sowie von Gruppen der Formel -N'CHä-O-, -N'CH2-N' und -N'CHs-S- frei ist 5 Jeweils unabhängig von den übrigen Symbolen, bzw. Substituenten am Molekül der Formel I bedeuten vorzugsweise:
D Phenyl, das 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Jod, 10 Nitro, Cyan, Methyl oder Ci_2-Alkylsulfonyl und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Methoxy, Formyl, Ci-2-AlkyI-carbonyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyl, Benzoyl, Phenyl-Ci-2-aI-kyl-carbonyl, Phenoxycarbonyl, Rhodan, Phenylsulfonyl, Toluylsulfonyl, Aminosulfonyl, Ci-2-Alkyl- oder Di-(Ci_2-15 alkyl)-aminosulfonyl, Phenylaminosulfonyl, N-Ci-2-Alkyl-N-phenylaminosulfonyl, Aminocarbonyl, Ci-2-Alkyl- oder Di-(Ci - 2-Alkyl)-aminocarbonyl, N-Ci _ 2-Alkyl-N-phenyl-aminocarbonyl, Phenylaminocarbonyl, Trifluormethyl, Phenyl, C2-s-Alkanoylamino und Phenylazo, worin der Phenyl-kern bis zu 33, vorzugsweise jedoch nur einen der vorerwähnten Substituenten tragen kann.
Thienyl, das 1, 2 oder 3 Substituenten trägt, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro,
Cyan und Methyl und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Phenyl, C2-s-Alkanoyl und Ci-2-Alkoxy-carbonyl,
Thiazolyl, Benzthiazolyl oder Benzisothiazolyl, das bis zu zwei Substituenten tragen kann, darunter je 0, einen oder zwei aus der Gruppe Chlor, Brom, Nitro und Cyan und/oder je 0 oder einen aus der Gruppe Methyl, Rhodan, Aminosulfonyl und Ci-2-Alkylsulfonyl, insbesondere ein Rest der Formel V
20
25
30
35
50
55
Rs Rs
(V),
K ein unsubstituierter 1,4-Naphthylenrest oder ein Rest der 40 Formel VI
Rs
(VI),
45
oder, wenn K 1,4-Naphthylen ist,
R2 geradkettiges oder verzweigtes, gegebenenfalls durch insbesondere 1,4-Naphthylen;
Ri' wenn K einen Rest der Formel VI bedeutet, Wasserstoff, C2-4-Alkenyl oder Ci-4-Alkyl, das einen Substituenten aus der Gruppe Chlor, Brom, Hydroxy, Cyan, Ci_2-Alkoxy, Phenoxy, Phenyl- Formyloxy, C2-4-Alkanoyl-oxy, Benzoyloxy, Ci-2-Alkoxycarbonyl, Ci-2-Alkoxy-carbonyloxy, Ci-2-Alkyl- und Di-(Ci-2-alkyl)-amino-carbonyloxy tragen kann oder eine Gruppe -CH2CH2-
CO-0-CH^^0^),
Wasserstoff oder Ci-4-Alkyl, insbesondere Wasserstoff oder Äthyl, vor allem Wasserstoff;
60 R2 geradkettiges Ci-4-Alkylen oder eine Gruppe der Formel -C(CH3)H-CH2- oder -CH2CH2-O-CH2CH2-, insbesondere 1,2-Äthylen;
Rs Wasserstoff, Chlor, Brom, Jod, Methylsulfonyl oder Cyan, insbesondere Wasserstoff, Chlor, Brom oder Methyl-65 sulfonyl;
R4 Wasserstoff, Chlor, Brom, Nitro, Cyan oder Trifluormethyl, insbesondere Chlor, Brom oder Nitro; Rs Wasserstoff, Chlor, Methyl, Methoxy oder Äthoxy, ins-
622 541
4
besonders Wasserstoff, Methoxy oder Äthoxy; Re Wasserstoff, Methyl, Ca-s-Alkanoylamino oder Chlor-acetylamino, insbesondere Wasserstoff, Methyl oder Acetylamino;
R7 Nitro,^Aminosulfonyl, Methylaminosulfonyl, Dimethyl- 5 aminosulfonyl, N-Äthyl-N-phenylaminosulfonyl, Methylsulfonyl oder Phenylazo, insbesondere Nitro;
Rs wenii'Rs Wasserstoff bedeutet, Wasserstoff oder Chlor,
sonst: Wasserstoff.
Das Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen 10 der Formel I ist dadurch gekennzeichnet, dass man in beliebiger Reihenfolge, eine Verbindung der Formel II
R
/
H—K—N
\
R'
D-NH2
(IV)
kann durch Kondensation eines Esters der Formel VIII
O
Hai—R»—CO—O—CH2—\ (VU!) mit einem Amin der Formel IX
/
Ri
: H—K—N
\
(IX),
H
in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, oder durch Kondensation einer Verbindung der Formel X, bzw. X a
/
Ri
H—K—N
\
(X)
H—K—N (R2—CO—OH)a mit einem Alkohol der Formel XI
_o
\
O
!H2OH
(Xa)
(XD,
(ii), 15
worin
R Ri oder R',
R' Hn-ioderA2 -n,
A eine Gruppe der Formel -R2-COOH oder funktionel- 20 les Säurederivat einer solchen Gruppe und n 1 oder 2 bedeuten, mit ein oder 2 Mol einer Verbindung der Formel III
25
O Bn-1
>—CHs—O (III),
~0 Hs-n
30
worin B eine Gruppe der Formel -CO-R2-Hal und Hai Chlor oder Brom bedeuten, kondensiert und mit der Diazoniumver-bindung aus einem Amin der Formel IV
35
40
kuppelt.
Die Kondensationen, das Herstellen der Diazoniumver-bindung und das Kuppeln werden analog zu allgemein bekannten Verfahren durchgeführt. Als Säurederivat einer Gruppe A wird vor allem das durch Umsetzung mit Thionyl-chlorid herstellbare Säurechlorid verwendet. Die Herstellung einer Kupplungskomponente der Formel VII
Ri
H-K-N O 45
Ra-CO-O-CHa-^ > (VIII)
o ~//
50
55
60
65
Rs—CO—OH
durchgeführt werden. An Stelle der Säure der Formel X, bzw. X a kann auch z. B. das Säurechlorid verwendet werden.
Vorteilhaft ist es auch, die Kupplungskomponente der Formel VII in einem «Eintopfverfahren» herzustellen, nämlich durch Erhitzen eines Amins der Formel IX mit Acryl-säure oder Crotonsäure, in Gegenwart eines Überschusses des Alkohols der Formel XI.
Diese Reaktionen gehen in saurem Medium, das heisst, z. B. in Gegenwart von Toluolsulfonsäure, BFa, Schwefelsäure etc. glatt vonstatten.
Der Alkohol der Formel XI kann nach bekannter Methode aus CI-CH2CH2-O-CH2CHOH-CH2CI durch Erhitzen mit verdünnter Natronlauge hergestellt werden.
Die Verarbeitung der neuen Verbindung der Formel (I) zu Färbepräparaten erfolgt auf allgemein bekannte Weise, z. B. durch Mahlen in Gegenwart von Dispergier- und/oder Füllmitteln. Mit den gegebenenfalls im Vakuum oder durch Zerstäuben getrockneten Präparaten kann man, nach Zugabe von mehr oder weniger Wasser, in sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen oder bedrucken. Die Farbstoffe ziehen aus wässrigen Suspensionen ausgezeichnet auf Textilmaterial aus vollsynthetischen oder halbsynthetischen, hydrophoben, hochmolekularen organischen Stoffen auf. Besonders geeignet sind sie zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus linearen, aromatischen Po-lyestern, sowie aus Cellulose-2 Va-acetat, Cellulosetriacetat und synthetischen Polyamiden.
Man färbt oder bedruckt nach an sich bekannten, z. B. dem in der französischen Patentschrift Nr. 1.445.371 beschriebenen Verfahren.
Die erhaltenen Färbungen besitzen gute Allgemeinechtheiten; hervorzuheben sind die Lichtechtheit, die Thermo-fixier-, Sublimier- und Plissierechtheit. Sie sind hervorragend nassecht.
Aus der deutschen Offenlegungsschrift No. 2.510.045 sind konstitutionell sehr ähnliche Dispersionsfarbstoffe bekannt. Beim Vergleich der nächstvergleichbaren Farbstoffe aus der vorliegenden Erfindung und der genannten deutschen Offenlegungsschrift wurde gefunden, dass die erfindungs-gemässen Farbstoffe ein besseres Migrationsverhalten beim Färben zeigen, dadurch leichter egale Färbungen liefern.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu einem Gemisch aus 14,3 Teilen a-Naphthylamin und 23,6 Teilen 2-Hydroxymethyl-l,4-dioxan fügt man im Verlaufe von 15 Minuten bei 85 0 7 Teile wasserfreie Acryl-säure zu. Anschliessend wird noch 15 Stunden bei 95 0 gerührt. Nach Abkühlen des Reaktionsgemisches setzt man 6 Teile p-Toluolsulfonsäure und 30 Teile Toluol zu und erhitzt zum Sieden, wobei ein Azeotrop von Toluol und Wasser abdestilliert. Nach beendeter Reaktion kühlt man ab und wäscht mit verdünnter Natriumcarbonatlösung und Wasser. Die organische Phase wird abgetrennt und von Toluol befreit, wobei man N-[j6-(l,4-Dioxanyl-methoxycarbonyl)-äthyl]-a-naphfhylamin als Öl erhält.
Zu 147 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden bei
5
622541
60°, unter Rühren, langsam 8 Teile kristallisiertes Natriumnitrit gegeben. Man kühlt die Lösung auf 10—20°, fügt 10 Teile Eisessig und, nach weiterem Kühlen auf 0—5°, 26,2 Teile 2-Brom-4,6-dinitroanilin zu. Man versetzt mit weiteren 10 Teilen Eisessig, rührt 3 Stunden bei 0—5° und zerstört den Überschuss an Nitrosylschwefelsäure mit wenig Harnstoff.
Die so erhaltene Diazoniumsalzlösung wird dann langsam, unter Rühren, zu einer auf 0—5° gekühlten Lösung von 31,5 Teilen N-(l,4-Dioxanylmethoxycarbonyläthyl)-a-naphthylamin in 100 Teilen 3 °/oiger Salzsäure getropft.
Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff mit 500 Teilen Eiswasser vollständig ausgefällt, 1 Stunde gerührt, abfiltriert und säurefrei gewaschen. Zur Verbesserung der färberischen Eigenschaften und der Dispersionsstabilität (bei der darauffolgenden Herstellung eines Färbepräparats) wird der Farbstoff erneut in 100 Teilen Wasser verteilt, während 3 bis 5 j Stunden bei ca. 90° gerührt, wieder abfiltriert, mit Wasser nachgewaschen und getrocknet.
Er färbt Polyesterfasermaterial in blauen Tönen mit ausgezeichneten Echtheiten.
10 In den folgenden Tabellen sind weitere, analog zu den obigen Angaben hergestellte Dispersionsfarbstoffe und die Nuance ihrer Ausfärbungen auf Polyesterfasermaterial angegeben.
Farbstoffe der Formel:
Tabelle 1
Rs
Re
O
-C-O-CHi
Bsp.
Ri
R2
Rs
R*
Rs
Re
R7
Nuance auf
No.
Polyester
2
-CH2CH2CN
-ch2ch2-
H
Cl
H
-NHCOCHs
-no2
rot
3
-c2h5
-ch2ch2-
H
H
H
-CHs
-no2
rot
4
-ch2ch2cn
-ch2ch2ch2-
H
Ci
H
H
-so2chs orange
5
H
-ch2ch2-
Br
-no2
-oc2h5
-NHCOCHs
-no2
blau
6
H
-ch2ch2-
Br
-CN
-OCHs
-nhcoc2h5
-no2
blau
7
n-GiHa
-ch2ch2-
-so2chs-no2
-OCHs
-CHs
-no2
blau
8
H
-ch2-
H
-CN
-OCHs
-CHs
-no2
violett
9
H
-(CH2)<-
Cl
-no2
-oc2h5
-NHCOCHs
-no2
blau
10
-ch2ch2ocochs
-(CHi)t-
Cl
Cl
H
H
-no2
braun
11
-CÎHS
-(CH2)i-
H
H
H
H
C8H5-N=N-
Scharlach
12
-ch2ch2-OCHS
-(CH2)s-
Br
Br
Cl
-CHs
-conh2
gelbbraun
13
H
-CHÎ-
H
Cl
H
-NHCOCHs
-s02chs rot
14
H
-ch2ch2-
H
a -,
-OCH,
-CHs c2h5
orange
-CON
CeHs
15
H
-(CHî)S-
H
-CFs
-CHs .
-CHs
-no2
rot
16
H
-ch2ch2-
J
-NO,
_ -oc2h5
-NHC0CH»C1 -no2
blau
17
—CHΗCHÏ—C
A
-ch2ch2-
H
Cl
H
-CHs
-no2
rot
u
<( \-CHr-C
)
O
18
-c2h5
-CHiCHÏ-OCHÎCHJ-
H
H
H
-CHs
-no2
rot
Farbstoffe der Formel:
Tabelle 2
Bsp. No.
Ri
Ri
IU
Rj
Re
Rv
Rs
Nuance auf Polyester
19 -CîH5 -CHsCHü- Cl H -CHs -S02N(CHï)î " ' -Cl rot
20 -c2h5 -(CH*)<- Cl H -NHCOCHs -NOî -Cl rot
622541
Farbstoffe der Formel:
ö
Tabelle 3 Rt
Rt—
ro\-N=N -<
o
K
Ra
O .
Il y°-\
Rs <
o
—C-—0—CHa—^
Q:
Bsp. No.
Ri
Rs
Rs -,
Ré
R-
Nuance auf ' Polyester
21
H
-CHaCHa-
Br ;
• : -NOa •
■ • • -NOa"
blau
22
h
-CHaCHa-
Br
-CN
-NOa blau
23
-c2h5
-(CHa)3-
Cl ' ; " '
-NOa
-NOa blau
24
H
-CH(CHa)-CHa-
J
-NOa;
-NOa blau
25
H
-CHaCHa-
-SOaCHs
-NOa
-NOa blau
26
H
-CHa-
-SOaCHs
'•'/-CN--'
. -NOa blau
27
H
-(CHa)4-
-CN
-CN
-NOa blau
28
H
... -CHaCHa-O-CHaCHa-
Br
-NOa
-NOa blau
Tabelle 5
Farbstoffe der Formel: R»
?
O.
-C-O-CHr-^ ^
Bsp. No.
Ri
Ra
Rs
Rs
R9/R10
Nuance auf Polyester
29
-CHaCHa-CN
-CHaCHa-
H
-NHCOCHs
6-CN
rot
30
-CHaCHa-OCOCHs
-(CHa)s-
: H.
-CHs
6-SOaCHs-
rot
31
-CHaCHa-OCHs
-CHaCHa-
H
-NHCOCHs
4,6-di-NOa blau: -
32
H
-CHaCHa-
H '
-NHCOCHs
4-Cl, 6-CN
violett
33
n-GiHfo
-CHaCHa-
-OCHs
. -CH3 \ '
6-NOa violett
34
-CaHg
• -CHaCHa-
H
-CHs
6-C1
rot
35
-CHaCHa-CN
-CHaCHa-
H
-NHCOCHs
6-SOaNHa rot
36
H
-CHaCHa-
-OCaHg
-NHCOCHs
6-SCN
violett
37
,0_
-CHaCHa-
'H
-cris
6-SOaCHs rot
-CHaCHä-COO-CHa
Bsp.
No.
38
39
40
41
42
43
44
45
46
622541
Tabelle 5
Nuance auf Polyester
VI .
0,N S \H2—CH2— C-OCHä-/
NHCOCHs \ /
H
■N-N-< O >-N O 0_
II \ blau
CHs _ yOCäHs
/H
✓ w - x-/ \ 9 °-
0îN S ,/ CHa—CHa— c—O—CHa-
NHCOCHs
O
XJ-n-NVöC<
no o
N=N—O /—NH—CHa—CHa—C—O—CHa—> CeHs S ^ '
O
rAs lv -> / C2H5
OïN ' Y /"~X /
- - - x
N——N—< O >-N y O
CHa—CHa—C-O-CH* CHs _
O
M
O O
II
CHa-CHa-C-O-CHa
A A _y^\_ Î /0~\
Nc^s ;N=N NH_CH2_CH2_C~0_CH2 \ /
NHCOCHs °
Cl n0
N=N—< O V-NH-CHa-CHa-C-O-CHa-
? /" "O
g. NHCOCHs
OtN Y ^CHaCHs
N-N-/ÖV-N O
CH2CH2— Ç—O—CHa blau c,HsTÌ ? /N
^ N=N—<^0^/"—NH—CH2—CHa—CHa—C—O—CH2—rot rot blau
OaN s y—\ 0 blau
H>C\ /COOCH3 OCaHs blau rot blau
O O
£22541
8
Anwendungsbeispiel
7 Teile des nach Beispiel 1 hergestellten Farbstoffs werden mit 4 Teilen dinaphtylmethandisulfonsaurem Natrium, 4 Teilen Natriumcetylsulfat und 5 Teilen wasserfreiem Natriumsulfat in einer Kugelmühle 48 Stunden zu einem feinen Pulver gemahlen.
1 Teil des so erhaltenen Färbepräparats wird mit wenig Wasser angeteigt und die erhaltene Suspension durch ein
Sieb einem 2 Teile Natriumlaurylsulfat in 4000 Teilen Wasser enthaltenden Färbebad zugesetzt. Das Flottenverhältnis beträgt 1:40. Man gibt nun 100 Teile gereinigtes Polyestergewebe bei 40-50° in das Bad, gibt 20 Teile eines chlorier-5 ten Benzols in Wasser emulgiert zu, erwärmt das Bad langsam auf 100° und färbt 1—2 Stunden bei 95—100°. Das . gefärbte Gewebe wird gewaschen,-'geseift, erneut gewaschen und getrocknet. Die egale, farbstarke, blaue Färbung ist ausgezeichnet licht-, wasch-, sublirriier-, thermofixier- und per-10 manent-pressecht. >.?
r*1
M
CH890476A 1976-07-12 1976-07-12 CH622541A5 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH890476A CH622541A5 (de) 1976-07-12 1976-07-12
DE19772729914 DE2729914A1 (de) 1976-07-12 1977-07-02 Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
US05/813,485 US4439362A (en) 1976-07-12 1977-07-07 Azo compounds having one or two 1,4-dioxanylmethoxycarbonyl-alkyl or -alkoxyalkyl groups
GB28519/77A GB1580536A (en) 1976-07-12 1977-07-07 Azo compounds containing a dioxane ring
JP8207977A JPS538626A (en) 1976-07-12 1977-07-11 Azo compounds
FR7721426A FR2358447A1 (fr) 1976-07-12 1977-07-12 Nouveaux composes azoiques utilisables comme colorants de dispersion et leur preparation

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
CH890476A CH622541A5 (de) 1976-07-12 1976-07-12

Publications (1)

Publication Number Publication Date
CH622541A5 true CH622541A5 (de) 1981-04-15

Family

ID=4346091

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
CH890476A CH622541A5 (de) 1976-07-12 1976-07-12

Country Status (6)

Country Link
US (1) US4439362A (de)
JP (1) JPS538626A (de)
CH (1) CH622541A5 (de)
DE (1) DE2729914A1 (de)
FR (1) FR2358447A1 (de)
GB (1) GB1580536A (de)

Families Citing this family (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH644369A5 (de) 1979-05-03 1984-07-31 Sandoz Ag 2-amino-4-chlorthiazolverbindungen.
CH647253A5 (de) * 1980-03-13 1985-01-15 Sandoz Ag Azoverbindungen mit einer diazokomponente der thiazolreihe.
JPS5838754A (ja) * 1981-09-01 1983-03-07 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ポリエステル繊維用アゾ染料
JPS58129061A (ja) * 1982-01-27 1983-08-01 Sumitomo Chem Co Ltd モノアゾ化合物の製造法
JPS58179268A (ja) * 1982-04-15 1983-10-20 Gosei Senriyou Gijutsu Kenkyu Kumiai ポリエステル繊維用モノアゾ染料
CH664762A5 (de) * 1984-08-30 1988-03-31 Sandoz Ag Thiophen-azofarbstoffe.
DE19500228A1 (de) * 1994-01-17 1995-07-20 Sandoz Ag Dispersionsfarbstoffe
US5723586A (en) * 1995-06-19 1998-03-03 Clariant Finance (Bvi) Limited Disperse dyes

Family Cites Families (8)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US2139787A (en) * 1936-01-16 1938-12-13 Gen Aniline Works Inc Coloring cellulose esters
US2183999A (en) * 1938-10-05 1939-12-19 Eastman Kodak Co Azo compounds and process for coloring therewith
US2227977A (en) * 1939-08-25 1941-01-07 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
US2373700A (en) * 1940-06-29 1945-04-17 Eastman Kodak Co Azo compounds and material colored therewith
CH515970A (de) * 1969-06-19 1971-11-30 Ciba Geigy Ag Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
CH523948A (de) * 1970-04-10 1972-06-15 Sandoz Ag Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen
BE794824A (fr) * 1972-02-02 1973-07-31 Sandoz Sa Composes azoiques peu solubles dans l'eau
US3970617A (en) * 1974-03-07 1976-07-20 E. I. Du Pont De Nemours And Company Navy-blue nitrophenylazonaphthylamino dyes

Also Published As

Publication number Publication date
FR2358447A1 (fr) 1978-02-10
GB1580536A (en) 1980-12-03
JPS538626A (en) 1978-01-26
DE2729914A1 (de) 1978-01-19
US4439362A (en) 1984-03-27
FR2358447B1 (de) 1983-01-21

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1295115B (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
CH638549A5 (de) Azoverbindungen.
DE2729914A1 (de) Azo-dispersionsfarbstoffe, ihre herstellung und verwendung
CH689353A5 (de) Dispersionsfarbstoffe.
DE2120877B2 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
CH632291A5 (de) Organische azoverbindungen.
DE2433260B2 (de) In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben oder bedrucken
DE2539653A1 (de) Organische verbindungen
CH676469A5 (de)
DE2434207A1 (de) In wasser schwer loesliche monoazoverbindungen, ihre herstellung und verwendung
DE2035002C3 (de) Monoazo-Dispersionsf arbstoffe, Verfahren zu deren Herstellung und ihre Verwendung
CH660746A5 (de) Monoazo-dispersionsfarbstoffe.
DE4121754B4 (de) Azo-Dispersionsfarbstoffe
DE2304356C3 (de) Azo-Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE2015350C3 (de) In Wasser schwer lösliche Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben oder Bedrucken
CH629520A5 (de) Verfahren zur herstellung von azofarbstoffen.
CH653354A5 (de) Rhodanphenyl-azofarbstoffe und ihre herstellung.
CH690824A5 (de) Dispersionsfarbstoffe.
DE1770829C3 (de) Azo-Dispersionsfarbstoffe, ihre Herstellung und Verwendung
DE1644380C (de) Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffen
DE1943032C (de) Verfahren zur Herstellung von Azoverbindungen und deren Verwendung
DE1769214C3 (de) Verfahren zum Färben, Klotzen und Bedrucken von Celluloseacetat-, Polyamid-, Polyurethan- sowie Polyesterfasern und -fasermaterialien
DE2539634C2 (de) Monoazoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
DE1644094C3 (de) Wasserunlösliche Azofarbstoffe
DE3011178A1 (de) Wasserunloesliche monoazofarbstoffe, ihre herstellung und ihre verwendung

Legal Events

Date Code Title Description
PL Patent ceased
PL Patent ceased