CH463667A - Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Pyromellitsäure - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der PyromellitsäureInfo
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-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
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- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
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Description
Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Pyromellitsäure Es wurde gefunden, dass man wertvolle Derivate der Pyromellitsäure erhält, wenn man ein funktionelles Derivat einer Pyromellitsäure mit einem Chinaldin kondensiert. So kann man 1 Mol eines bifunktionellen Derivats einer Pyromellitsäure, z.
B. eines Pyromellit- säuredianhydrids, mit einem Mol eines Chinaldins oder mit 2 Mol .eines Chinaldins oder eines Gemisches aus verschiedenen Chinaldinen kondensieren.
Als Pyromel- litsäuredianhydrid wird vorzugsweise eine Verbindung der Formel
EMI0001.0024
verwendet, und als Chinaldin besonders eine Verbin dung der Formel
EMI0001.0026
In diesen Formeln bedeuten R1 und R2 jeweils Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder eine primäre oder sekundäre Aminogruppe und R, Wasser stoff oder Hydroxyl. Der Kern A kann substituiert sein.
Die so erhaltenen Kondensationsprodukte haben die Formel
EMI0001.0035
worin R4 ein Sauerstoffatom oder den Rest
EMI0001.0039
beaeutet. Die neuen Derivate- der Pyromellitsäure werden durch Erhitzen der Reaktionskomponenten vorzugs weise in einem indifferenten organischen Lösungsmit tel, z. B. in Nitrobenzol oder Chlornaphthalin, auf etwa 150 bis 280 C und vor allem auf 200 bis 270 C erhalten.
Zur Herstellung von Dikondensa- tionsprodukten kann man 1 Mol des Pyromellitsäure- dianhydrids in einer Stufe mit 2 Mol eines Chinaldins oder mit 2 Mol eines Gemisches von Chinaldinen oder auch zunächst mit einem Mol eines Chinaldins und an- <RTI
ID="0001.0061"> schliessend mit einem weitere Mol desselben oder eines andern Chinaldins kondensieren.
Die Reaktionsprodukte sind wertvolle Pigmentfarb stoffe für hochmolekulare organische Stoffe und kön nen z. B, in Kunststoffmassen, natürliche oder künst liche Harze oder Kautschuk eingearbeitet werden.
Beispiele für derartige Stoffe, die auch gelöst sein können, sind wässrige Kunstharzdispersionen, Lacke, Spinnmassen aus Cedlulos@e-xanthogenat, Cellulose-21/Q- acetat oder Cellulosetriacetat, Polyäthylen, Polypro pylen, synthetische Polyamide, lineare aromatische Polyester und besonders Polyvinylchlorid. Die neuen Verbindungen können auch für den Pigmentdruck und zum Färben von Papier in der Masse dienen.
Besonders gute Pigmentfarbstoffe sind die Konden sationsprodukte aus einem Mol Pyromellitsäure-dian- hydrid, einem Mol Chinaldin und einem Mol 3-Hydro- xy-chinaldin und aus einem Mol Pyromellitsäure-dian- hydrid und 2 Mol 3-Hydroxy-chinaldin. Diese haben eine sehr gute Licht- und Migrationsechtheit. Gute Echtheit-en haben ferner die Kondensationsprodukte
aus jeweils einem Mol Pyromellitsäure-dianhydrid und 2 Moi Chinaldin oder einem Mol Chinaldin und einem Mol 4-Hydroxy-chinaldin oder- einem Mol 4-Hydroxy- chinaldin. Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 22 Teile Pyromellitsäure-dianhydrid werden in 700 Teilen Nitrobenzol suspendiert, langsam mit 60 Teilen Chinaldin vermischt und anschliessend 3 Stunden am Rückfluss zum Sieden erhitzt. Man lässt ein wenig abkühlen, saugt den entstandenen Niederschlag ab, wäscht ihn dreimal mit Benzol und dreimal mit Metha nol und trocknet ihn 1/2 Stunde bei 140 . Das erhal tene Rohprodukt (21 Teile) wird in 1000 Teilen Chi- nolin suspendiert, zum Sieden erhitzt, heiss abgesaugt, mit Benzol und Methanol gewaschen und getrocknet.
Man erhält 3,9 Teile der roten Verbindung der Formel
EMI0002.0010
Beim Abkühlen des Filtrats fällt eine gelbrote Verbindung aus. Durch Waschen mit Benzol und Methanol und Trocknen erhält man 13 Teile der rei nen Verbindung der Formel
EMI0002.0012
<I>Beispiel 2</I> 21,8 Teile Pyromellitsäure-dianhydrid werden in 500 Teilen Nitrobenzol suspendiert. Man gibt 20 Teile Chinaldin hinzu, erhitzt 11/2 Stunden am Rückfluss zum Sieden, lässt abkühlen, saugt ab und wäscht den Rückstand mit Benzol und Methanol und trocknet ihn bei 160 .
Man erhält 26,5 Teile der Verbindung (V), die durch Umkristallisieren aus Chinolin oder 1-Chlor- naphthalin gereinigt werden kann.
<I>Beispiel 3</I> 5 Teile der Verbindung (V) werden in 500 Teilen 1-Chlornaphthalin suspendiert. Dazu fügt man 10 Teile Chinaldin, erhitzt 6 Tage am Rückfluss zum Sie den, saugt den Rückstand ab, wäscht ihn mit Benzol, trocknet ihn, suspendiert ihn in Chinolin, erhitzt zum Sieden und saugt den Rückstand heiss ab. Nach Waschen mit Benzol und Methanol und Trocknen wer den 2,8 Teile der Verbindung (IV) erhalten.
<I>Beispiel 4</I> 30 Teile Pyromellitsäure-dianhydrid werden in 600 Teilen Nitrobenzol suspendiert, mit 76 Teilen Chinal- din versetzt und 6 Tage am Rückfluss zum Sieden er hitzt. Danach saugt man ab, wäscht den Rückstand mit Benzol und suspendiert ihn in Chinolin. Diese Suspen sion wird zum Sieden erhitzt. Man saugt den Rück stand heiss ab, wäscht mit Benzol und Methanol und trocknet bei 160 . Es werden 25,6 Teile der Verbin dung (IV) erhalten.
<I>Beispiel 5</I> 5,3 Teile der Verbindung (V) werden in 500 Teilen 1-Chlornaphthalin suspendiert. Man gibt 10 Teile 3- Hydroxy-chinaldin zu, erhitzt 27 Stunden unter Rück- fluss zum Sieden, saugt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Benzol und Methanol und trocknet ihn. Das erhaltene Produkt wird in Chinolin suspendiert.
Man erhitzt zum Sieden, saugt heiss ab, wäscht mit Benzol und Methanol und trocknet und erhält so 3,9 Teile der roten Verbindung der Formel
EMI0002.0039
<I>Beispiel 6</I> Man suspendiert 11 Teile Pyromellitsäure-dianhy- drid in 500 Teilen 1-Chlornaphthalin, gibt 20 Teile 3-Hydroxy-chinaldin hinzu, erhitzt 24 Stunden am Rückfluss zum Sieden, saugt den Niederschlag ab, wäscht ihn mit Benzol und Methanol und trocknet ihn.
Das erhaltene Produkt (22,4 Teile) wird in ortho- Nitrotoluol suspendiert. Nach Erhitzen zum Sieden, Absaugen, Waschen mit Benzol und Methanol und Trocknen werden 17,9 Teile der gelbbraunen Verbin dung der Formel
EMI0002.0049
erhalten.
Claims (1)
- PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Pyromellitsäure, dadurch gekennzeichnet, dass ein funktionelles Derivat einer Pyromellitsäure mit einem Chinaldin kondensiert wird. II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Derivate der Pyromellit- säure zum Pigmentieren von hochmolekularen organi schen Stoffen. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass 1. Mol eines Pyromellitsäureanhy- drids mit einem Mol eines Chinaldins kondensiert wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass 1 Mol eines Pyromellitsäureanhy- drids mit zwei Mol eines Chinaldins kondensiert wird. 3.Verfahren nach Unteranspruch 2, dadurch ge kennzeichnet, dass mit einem Mol eines Chinaldins und mit einem Mol eines von diesem verschiedenen Chinaldins kondensiert wird. 4.Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass ein Pyromellitsäureanhydrid der Formel EMI0002.0077 worin R1 und R2 jeweils Wasserstoff, Halogen, Nitro, Alkyl, Alkoxy oder eine primäre oder sekundäre Ami- nogruppe bedeuten, mit 1 oder 2 Mol eines Chinaldins der Formel EMI0003.0004 oder eines Gemisches aus Chinaldinen der Formel (11) kondensiert wird, worin R,Wasserstoff oder Hydroxyl bedeutet und der Kern A substituiert sein kann.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH28865A CH463667A (de) | 1965-01-08 | 1965-01-08 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Pyromellitsäure |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH28865A CH463667A (de) | 1965-01-08 | 1965-01-08 | Verfahren zur Herstellung von Derivaten der Pyromellitsäure |
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|---|---|
| CH463667A true CH463667A (de) | 1968-10-15 |
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ID=4183564
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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Country Status (1)
| Country | Link |
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| CH (1) | CH463667A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0827986A3 (de) * | 1996-09-05 | 1998-10-07 | Bayer Ag | Verbrückte Perinone, Chinophthalone und Perinon-Chinophthalone |
-
1965
- 1965-01-08 CH CH28865A patent/CH463667A/de unknown
Cited By (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| EP0827986A3 (de) * | 1996-09-05 | 1998-10-07 | Bayer Ag | Verbrückte Perinone, Chinophthalone und Perinon-Chinophthalone |
| US5955614A (en) * | 1996-09-05 | 1999-09-21 | Bayer Aktiengesellschaft | Bridged perinones/quinophthalones |
| EP1118640B1 (de) * | 1996-09-05 | 2003-07-23 | Bayer Ag | Verbrückte Perinone, Chinophthalone und Perinon-Chinophthalone |
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