CH464403A - Verfahren zur Herstellung neuer Kupferkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Kupferkomplexverbindungen von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer $upferkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver fahren zur Herstellung neuer Kupferkomplexverbindun- gen von Monoazofarbstoffen, die als freie Säuren der Formel
EMI0001.0007
entsprechen, worin X eine Acylamino- oder Pyrimidyl- aminogruppe,
Y ein Wasserstoffatom oder eine Sulfon- säuregruppe und R den in 2-Stellung gebundenen Rest der 1-Hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure, 6-Nitro-l-hydroxynaphthalin-4, 8-disulfonsäure, 6-Chlor-l-hydroxynaplithalin-4,8-disulfonsäure, 6-Nitro-l-hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure, 6-(X-)-1-hydroxynaphthalin-4;
8-disulfonsäure oder 6-(X-)-1-hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure bedeutet und wobei mindestens eines der Symbole X eine reaktionsfähige Pyrimidylaminogruppe darstellt.
Sie bezieht sich vor allem auf die 1 : 1-Kupferverbindungen solcher Monoazofarbstoffe und insbesondere auf die Kupferverbindungen von Monoazofarbstoffen der Formel
EMI0001.0032
worin .eines der beiden B ein Wasserstoffatom und das andere eine 803H-Gruppe bedeutet, X einen mindestens dihalogenierten Pyrimidinrest und R1 den in 2-Stellung gebundenen Rest der 1-Hydroxynaphthalin-4,
8-disufon- säure oder der 1-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure darstellt.
Die neuen metallhaltigen Monoazofarbstoffe werden durch oxydierende K:upferung der Monooxyazofarbstoffe der Formel
EMI0001.0045
hergestellt, worin X und Y die beider Erläuterung der Formel (1) angegebene Bedeutung haben und R2 den in 2-Stellung gebundenen Rest der Naphtalin-4,8-disulfonsäure, Naphthalin-6, 8-disulfonsäure, 6-Nitronaphthalin-4.,8-disulfonsäure, 6-Chlornaphthalin-4,8-disulfonsäure, 6-Nitronaphthalin-8-sulfonsäure,
6-(X-)-Naphthalin-4,8-disulfonsäure oder 6-(X-)-Naphthalin-8-sulfonsäure bedeutet.
Zur Herstellung der metallisierbaren Ausgangsmono- azofarbstoffe kann. z. B.
1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, ferner 1-Acylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure, z.
B. die 1-Benzoylamino-, 1 Acetylamino-, 1-Propionylamino- oder 1-n-Butyrylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6@disulfonsäure mit diazotierter 1-Hydroxy-2-aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1-Hyd@oxy-2-aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure, 1-Hydroxy-2-aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1-Hydroxy-6-chlor-2-aminonaphthalin- 4,8-d'isulfonsäure,
1-Hydroxy-6-nitro-2-aminonaphthalin- 8-sulfonsäure oder 1-Hydroxy-6-acetylamino-2-aminonaphthalin- 4, 8-disulfonsäure vereinigen und darauf eine Aminogruppe, z. B. durch Verseifen der Acylaminogruppe bzw. durch Reduktion der Nitrogruppe in Freiheit setzen und diese dann nach an sich üblichen Methoden mittels Halogenpyrimidinen in der Weise umsetzen, dass der entstehende Pyrimidin- rest noch mindestens ein abspaltbares Halogenatom ent hält.
Als derartige Pyrimidinhalogenide seien z. B. 2,4,6-Tri- oder 2,4,5,6-Tetrachlorpyridin, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäure, 5-Nitro- oder 5-Cyan-2,4,6-trichlorpyrimidin, 5-Nitro-6-methyl-2,4-d@ichlorpyrimidin, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid oder 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid genannt.
Die Acylierung der Monoazofarbstoffe der Formel (1), wobei X bzw. mindestens eines der Symbole X eine acylierbare Aminogruppe darstellt, mittels Polyhalogen- pyrimidinen führt man zweckmässig in Gegenwart säure bindender Mittel, wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonat und unter solchen Bedingungen aus, dass im fertigen Produkt noch mindestens ein aus tauschbares Halogenatom übrigbleibt, das heisst z.
B. in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässrigem Mittel. Die Acylierung mit dem Pyrimidinderivat kann auch vor der Kupplung mit einer eine acylierbare Aminogruppe auf weisenden Diazo- oder Kupplungskomponente vorge nommen werden.
Die erfindungsgemässe Kupferung der beschriebenen Ausgangsfarbstoffe kann dann vorgenommen werden, wenn solche zur Anwendung kommen, die so leicht me- tallisierbar sind, dass das Halogenatom der metallfreien Farbstoffkondensationsprodukte während der Kupferung nicht angegriffen wird.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien faseriger Struktur, wie Zellstoff, regenerierte Cellulose, wie Viscose, Leinen oder vor allem Baum wolle, eignen. Sie eignen sich zum Färben nach der sogenannten Direktfärbemethode und insbesondere nach dem Druckverfahren oder dem Padfärbeverfahren, wo nach die Farbstoffe auf die zu färbende Ware aufge bracht und in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung, z. B. durch Dämpfen, fixiert werden.
Die mit den neuen Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch. eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, so fern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Volumteilen und Gewichtsteilen besteht die gleiche Beziehung wie zwi schen cm@ und Gramm. <I>Beispiel</I> 34,8 Teile 6-Nitro-2-aminonaphthalin-4,8-disulfon- säure werden in 500 Teilen Wasser gelöst und mit Na- triumcarbonat neutralisiert.
Die Lösung wird mit 7 Tei len Natri#umnitrit versetzt und in ein Gemisch aus 30 Teilen 30 % iger Salzsäure und 200 Teilen Eiswasser laufen gelassen. Die erhaltene Diazoverbindung lässt man in eine Natriumcarbonat enthaltende Lösung von 50 Teilen des Kondensationsproduktes aus 1-Amino-8 hy- droxynaphthalin-3,6-disulfonsäure und Tetrachlorpyri- midin laufen.
Nach beendeter Kupplung wird der Farb stoff ausgesalzen, abfiltriert und in 2000 Teilen Wasser gelöst. Zur erhaltenen Lösung werden 1 Teil Eisessig, 30 Teile krist. Natriumacetat und 100 Teile einer 1-mo- laren wässerigen Kupfersulfatlösung gegeben.
Bei 40 bis 50 lässt man innerhalb 2 Stunden ungefähr 400 Vol.- Teile 6 % ige Wasserstoffsuperoxydlösung zutropfen. Da bei findet eine starke Farbverschiebung von Violettrot nach Blau statt. Die Umsetzung ist beendet, wenn durch nachträgliche Zugabe von Wasserstoffsuperoxyd kein Farbumschlag mehr erfolgt. Der gebildete Farbstoff, ein Kupferkomplex, welcher am Pyrimidinrest drei Chlor atome enthält, wird durch Natriumchlorid abgeschie den, abfiltriert und getrocknet.
Er färbt die Cellulose- faser in etwas gedeckten, grünstichig blauen Tönen. Die Färbung ist lichtecht und hervorragend waschecht.
Verwendet man anstelle der 6-Nitro-2-aminonaph- thalin-4,8-disulfonsäure die 6-Chlor-2-aminonaphthaa- 4,8-disulfonsäure, so erhält man einen Farbstoff, der Cellulosefasern in reinen, grünstichig blauen Tönen färbt. Färbevorschrift 3 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffes und 2 Teile Natriumcarbonat werden in 25 Teilen Harn stoff und 25 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Baumwollgewebe, quetscht auf 75 % Gewichtszunahme ab und trocknet bei 80 .
Dann unterwirft man den Stoff einer trockenen Hitze von 140 während 6 Minuten, spült und seift bei Koch temperatur.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazo- farbstoffe, die als freie Säuren der Formel EMI0002.0109 entsprechen, worin Y ein Wasserstoffatom oder eine Sulfons:äuregruppe, R den in 2-Stellung gebundenen Rest der 1-Hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure, 6-Nitro-l-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 6-Chlor-l-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 6-Nitro-l-hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure, 6-(X-)-1-hydroxynaphthalin-4,8-disulfons:äure oder 6-(X-)-1-hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure und X eine Acylamino- oder Pyrimidylaminogruppe bedeutet, wobei mindestens ein X eine reaktionsfähige Pyrimidyl- aminogruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazofarbstoffe der Formel EMI0003.0001 worin R2 den in 2-Stellung gebundenen Rest der Naphthalin-4,8-disulfonsäure, Naphthalin-6,8-disulfonsäure, 6-Nitronaphthalin-4,8-disulfonsäure,6-Ch1ornaphthalin-4,8-disulfonsäure, 6-Nitronaphthalin-8-sulfonsäure, 6-(X-)-Naphthalin-4,8-disulfonsäure oder 6-(X-)-Naphthalin-8-sulfonsäure und X und Y die angegebene Bedeutung haben, einer oxydativen Kupferung unterwirft.
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| CH1348567A CH464403A (de) | 1960-01-28 | 1960-01-28 | Verfahren zur Herstellung neuer Kupferkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH464403A true CH464403A (de) | 1968-10-31 |
Family
ID=4392841
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1348567A CH464403A (de) | 1960-01-28 | 1960-01-28 | Verfahren zur Herstellung neuer Kupferkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH464403A (de) |
-
1960
- 1960-01-28 CH CH1348567A patent/CH464403A/de unknown
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