CH464402A - Verfahren zur Herstellung neuer Metallkomplexverbindungen von Monoazofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Metallkomplexverbindungen von MonoazofarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Metallkomplexverbindungen von Monoazofarbstoifen Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Ver fahren zur Herstellung neuer Metallkomplexverbindun- gen .von Monoazofarbstoffen, die als freie Säuren der Formel
EMI0001.0007
entsprechen, worin X eine Acylamino- oder Pyrimidyl- aminogruppe,
Y ein Wasserstoffatom oder eine Sulfon- säuregruppe und R den in 2-Stellung gebundenen Rest der 1-Hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-6, 8-disulfonsäure, 6-Nitro-l-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 6-Chlor-l-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 6-Nitro-l-hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure, 6-(X-)-1-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure oder 6-(X-)
-1-hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure bedeutet und wobei mindestens eines der Symbole X eine reaktionsfähige Pyrimidylaminogruppe darstellt. Sie bezieht sich vor allem auf die Kupferverbindungen von Monoazofarbstoffen der Formel
EMI0001.0025
worin eines der beiden B ein Wasserstoffatom und das andere eine SO3H-Gruppe bedeutet, X einen minde- stens dihalogenierten Pyrimidinrest und R1 den in 2-Stel- lung gebundenen Rest der 1-Hydroxynaphtalin-4,
8- di- sulfonsäure oder der 1-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfon- säure darstellt.
Die neuen metallhaltigen Monoazofarbstoffe werden durch Metallisierung der entsprechenden metallfreien o,o'-Dioxyazofarbstoffe hergestellt.
Zur Herstellung der metallisierbaren Ausgangsmono azofarbstoffe kann man z. B.
1-Amino-8-hydroxynaphthalin-4-sulfonsäure, 1-Amino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4, 6-disulfonsäure, ferner 1-Acylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4, 6-disulfonsäure, z.
B. die 1@Benzoylamino-, 1-Acetylamino-, 1-Propionylamino- oder 1-n-Butyrylamino-8-hydroxynaphthalin-3,6- oder -4,6-disulfonsäure mit diazotierter 1-Hydroxy-2-aminonaphth.alin-4,8-disulfonsäure, 1-Hydroxy2-aminonaphthalin-6,8-disulfonsäure, 1-Hydroxy-6-nitro-2-aminonaphthalin- 4, 8-disulfonsäure, 1-Hydroxy-6-chlor-2-aminonaphthalin- 4,8-disulfonsäure,
1-Hydroxy-6-nitro-2-aminonaphthalin- 8-sulfonsäure oder 1-Hydroxy-6-acetylamino-2-aminonaphthalin- 4, 8-disulfonsäure vereinigen und darauf eine Aminogruppe, z.
B. durch Verseifen der Acylaminogruppe bzw. durch Reduktion der Nitrogruppe in Freiheit setzen und diese dann nach an sich üblichen Methoden mittels Halogenpyrimidinen in der Weise umsetzen, dass der entstehende Pyrimidin- rest noch mindestens ein abspaltbares Halogenatom ent hält. Als derartige Pyrimidinhalogenide seien z. B.
2,4"6-Tri- oder 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin, 2,4-Dichlorpyrimidin-5-s,ulfonsäure, 5-Nitro- oder 5-Cyan 2,4,6-trichlorpyrimidin, 5-Nitro-6-methyl-2,4-dichlorpyrimidin, 2,6-Dichlorpyrimidin-4-carbonsäurechlorid oder 2,4-Dichlorpyrimidin-5-sulfonsäurechlorid genannt.
Die Acylierung der Monoazofarbstoffe der Formel (1), wobei X bzw. mindestens eines. der Symbole X eine acylierbare Aminogruppe darstellt, mittels Polyhalogen pyrimidinen führt man zweckmässig in Gegenwart säure bindender Mittel, wie Natriumacetat, Natriumhydroxyd oder Natriumcarbonatund unter solchen Bedingungen aus, dass im fertigen Produkt noch mindestens ein aus tauschbares Halogenatom übrigbleibt, das heisst z.
B. in Gegenwart von organischen Lösungsmitteln oder bei relativ tiefen Temperaturen in wässerigem Mittel. Die Acylierung mit dem Pyrimidinderivat kann auch vor der Kupplung mit einer eine acylierbare Aminogruppe aufweisenden Diazo- oder Kupplungskomponente vor genommen werden.
Die erfindungsgemässe Metallisierung der beschrie benen Ausgangsfarbstoffe kann dann vorgenommen wer den, wenn. solche zur Anwendung kommen, die -so leicht metallisierbar sind, dass das Halogenatom der metall freien Farbstoffkondensationsprodukte während der Metallisierung nicht angegriffen wird.
Die nach dem angegebenen Verfahren erhaltenen Farbstoffe sind neu. Sie sind wertvolle Farbstoffe, die sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten Materialien faseriger Struktur, wie Zellstoff, regenerierte Cellulose, wie Viscose, Leinen oder vor allem Baum wolle, eignen.
Sie eignen sieb. zum Färben nach der soge nannten Direktfärbemethode und insbesondere nach dem Druckverfahren oder dem Padfärbeverfahren, wonach die Farbstoffe auf die zu färbende Ware aufgebracht :und in Gegenwart von Alkali, gegebenenfalls durch Hitzeeinwirkung, z. B. durch Dämpfen, fixiert werden.
Die mit den neuen Farbstoffen auf cellulosehaltigen Fasern erhältlichen Färbungen zeichnen sich in der Regel durch eine gute Lichtechtheit und vor allem durch hervorragende Waschechtheit aus.
Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Pro zente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Zwischen Volumteilen und Gewichtsteilen besteht die gleiche Beziehung wie zwi schen cms und Gramm.
<I>Beispiel</I> Man erwärmt ein Gemisch von 73,7 Teilen Tetra natriumsalz des Aminoazofarbstoffes der Formel
EMI0002.0061
und 22 Teilen 2,4,5,6-Tetrachlorpyrimidin in 1000 Tei len Wasser während 4 bis 6 Stunden auf 60 , wobei durch Zutro:pfen einer verdünnten Natriumhydroxyd'lö- sung eine schwach lackmussaure Reaktion aufrechter halten wird. Dann gibt man eine wässerige Lösung von 25 Teilen Natriumacetat :und hernach 100 Vol.-Teile einer 1-molaren Kupfersulfatlösung zu.
Nach kurzer Zeit ist die Kupferung beendet. Der Farbstoff wird isoliert und getrocknet. Er liefert auf Baumwolle in Gegenwart säurebindender Mittel waschechte blaue Töne.
Färbevorschrift: 3 Teile des gemäss Beispiel erhaltenen Farbstoffes und 2 Teile Natriumcarbonat werden in 25 Teilen Harn- stoff und 75 Teilen Wasser gelöst. Mit dieser Lösung imprägniert man ein Baumwollgewebe, quetscht auf 75 l Gewichtszunahme ab und trocknet bei 80 .
Dann unter- wirft man den Stoff einer trockenen Hitze von 140 während 6 Minuten, spült und seift bei Kochtempera tur. Es resultiert eine reine blaue Färbung.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung metallhaltiger Monoazo- farbs.toffe, dadurch gekennzeichnet, dass man Monoazo- farbstoffe, die als freie Säuren der Formel EMI0002.0091 entsprechen, worin Y ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregnuppe, R den in 2-Stellung gebundenen Rest der 1-Hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure, 1-Hydroxynaphthalin-6,8-disulfonsäure, 6-Nitro-l-hydroxynaphthalin-4,8-disusfonsäure, 6-Chlor-l-hydroxynaphthalin-4,8-dis.ulfonsäure,6-Nitro-l-hydroxynaphthalin-$-sulfonsäure, 6-(X-)-1-hydroxynaphthalin-4,8-disulfonsäure oder 6-(X)-1-hydroxynaphthalin-8-sulfonsäure und X .eine Acylamino- oder Pyrimidylaminogruppe be deutet, wobei mindestens eines der beiden X eine reak tionsfähige Pyrimidylaminogruppe darstellt, durch Me- tallisierung der entsprechenden metallfreien Farbstoffe herstellt.
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