CH469657A - Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-benzylaminen der Formel
EMI0001.0001
sowie von deren physiologisch verträglichen Additions salzen mit anorganischen oder organischen Säuren.
In der obigen Formel bedeuten einen niederen Alkylrest, der gegebenenfalls R durch eine niedere Alkoxygruppe substituiert ist, oder einen Cycloalkylrest, R2 ein Wasserstoffatom oder einen niederen Alkyl rest, oder zusammen mit R1 mit und dem Stickstoffatom einen gesättigten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring, der durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen und/oder durch einen niederen Alkylrest substituiert sein kann, zwei der Reste R3 bis R6 niedere Alkoxygruppen, ins besondere Methoxygruppen, oder, sofern sie benach bart sind, zusammen eine Methylendioxygruppe und die restlichen zwei der Reste R3 bis R6 Wasserstoffatome oder niedere Alkoxygruppen, insbesondere Methoxy- gruppen.
Erfindungsgemäss erfolgt die Herstellung der neuen Verbindungen nach für die Synthese substituierter Amino-benzylamine üblichem Verfahren, indem man einen 2-Aminobenzaldehyd der Formel
EMI0001.0007
mit einem Amin der Formel
EMI0001.0008
reduktiv kondensiert.
Die Umsetzung wird vorzugsweise mittels kataly tisch erregtem Wasserstoff in Gegenwart eines Edel- metallkatalysators wie Platin oder Palladium oder in Gegenwart von Raney-Nickel bei Raumtemperaturen oder mässig erhöhten Temperaturen in Anwesenheit eines inerten Lösungsmittels, beispielsweise Methanol, Äthanol oder Dioxan, durchgeführt.
Die erfindungsgemäss erhältlichen freien Basen las sen sich durch Umsetzung mit anorganischen oder or ganischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführen. Als Säuren können bei spielsweise Chlorwasserstoffsäure, Bromwasserstoffsäu re, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Oxalsäure, Bern steinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Maleinsäure oder Fumarsäure verwendet werden.
Die als Ausgangsstoffe verwendeten 2-Aminobenzal- dehyde der Formel II sind literaturbekannt.
Die neuen Verbindungen und ihre Salze weisen wertvolle pharmakologische Eigenschaften auf, insbe sondere wirken sie sekretolytisch und hustenstillend. Das nachstehende Beispiel dient zur näheren Erläu terung der Erfindung: Beispiel N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-äthylamin: 5 g 2-Amino-4,5-methylendioxy-benzaldehyd wur den in Methanol mit überschüssiger methanolischer Äthylaminlösung versetzt. Nach Stehen über Nacht wur de die Lösung mit Raney-Nickel als Katalysator hy driert. Nachdem die berechnete Menge Wasserstoff auf genommen war, wurde vom Katalysator abfiltriert, das Filtrat eingedampft und der Rückstand in Äther auf genommen.
Nach Waschen mit Wasser wurde über Aluminiumoxyd filtriert. Das Filtrat wurde eingedampft und der Rückstand im Vakuum destilliert. Ausbeute an N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-äthylamin: 1 g; Kp0.1 110 bis 115 C, F. 58 C. In gleicher Weise wurden erhalten: N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-methylamin vom KP1,5 mm Hg 136-138 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-äthylamin vom F. 58 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-n-propylamin vom Kp0,22 mm Hg 136-138 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-isopropylamin vom Kp0,6 mm a, 133 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-n-butylamin Vom Kp0,04 mm Hg 132 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-sek.butylamin vom Kp0,06 mm Hg 123 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-isobutylamin vom F.<B>53'</B> C;
N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-tert. butylamin vom F. 70 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-2-methoxyäthyl- amin vom Kp0,2 mm Hg 140 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-dimethylamin vom Kp0,2 mm H, 1031 C; N-(2 Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-diäthylamin vom Kp0 2 mm Hg 135 C; N-(2 Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-äthylcyclohexyl- amin vom F. 80 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-pyrrolidin vom F. 50 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-morpholin vom F. 80 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-piperidin vom F. 74 C; N-(2-Amino-4,5-methylendioxybenzyl)-N'-methyl- piperazin vom F. 87 C;
N-(2-Amino-4,5-dimethoxybenzyl)-äthylamin vom F.
des Dihydrochlorids 90 C; N-(2-Amino-4,5-dimethoxybenzyl)-n-propylamin vom F. des Dihydrochlorids 187 C; N-(2-Amino-4,5-dimethoxybenzyl)-n butylamin vom KP0,05 mm H, 150 C; N-(2-Amino-4,5-dimethoxybenzyl)-sek.butylamin vom F.<B>610</B> C; N-(2-Amino-4,5-dimethoxybenzyl)-isobutylamin vom KP0,05 mm H, 131 C; N-(2-Amino-4,5-dimethoxybenzyl)-tert.butylamin vom F. 98 C; N-(2-Amino-4,5-methoxybenzyl)-äthylcyclohexylamin vom F. des Dihydrochlorids 180 C; N-(2-Amino-4,5-dimethoxybenzyl)-piperidin vom F. des Dihydrochlorids l97 C; N-(2-Amino-3,5-dimethoxybenzyl)-thylamin vom F. des Oxalats 180 C; N-(2-Amino-3,5-dimethoxybenzyl)-äthylamin vom F. des des Oxalats 180 C; N-(2-Amino-4,5,6-trimethoxybenzyl)-äthylamin vom F. des Oxalats 173' C; N-(2-Amino-4,5,6-trimethoxybenzyl)-piperidin vom F.
des Dihydrochlorids 174 C; N-(2-Amino-4,5,6-trimethoxybenzyl)-morpholin vom F.
des Dihydrochlorids 183 C; N-(2-Amino-3,4,5-trimethoxybenzyl)-äthylamin vom KP0,8 mm $, 140 C; N-(2-Amino-3,4,5-trimethoxybenzyl)-isopropylamin vom F. des Dihydrochlorids 192 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen 2-Amino-ben- zylaminen der Formel EMI0002.0012 worin R1 einen gegebenenfalls durch eine niedere Al- koxygruppe substituierten niederen Alkylrest oder einen Cycloalkylrest, R2 Wasserstoff, einen niederen Alkyl rest oder zusammen mit R1 und dem Stickstoffatom einen gesättigten 5- oder 6gliedrigen heterocyclischen Ring, der durch ein weiteres Heteroatom unterbrochen und/oder durch einen niederen Alkylrest substituiert sein kann, zwei der Reste R3 bis R6 niedere Alkoxygruppen öder zusammen die Methylendioxygruppe und die rest lichen zwei der Reste R3 bis R6 Wasserstoffatome oder niedere Alkoxygruppen bedeuten,sowie von ihren Säu- readditionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man ein 2-Amino- benzoldehyd der Formel EMI0002.0023 mit einem Amin der Formel EMI0002.0025 reduktiv aminiert. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet,dass man die erhaltenen Verbindungen mit einer anorganischen oder organischen Säure in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze über führt.
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1966
- 1966-03-17 CH CH39769A patent/CH469658A/de unknown
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| CH469658A (de) | 1969-03-15 |
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