CH471208A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Reaktivfarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Reaktivfarbstoffen

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CH471208A
CH471208A CH1703368A CH1703368A CH471208A CH 471208 A CH471208 A CH 471208A CH 1703368 A CH1703368 A CH 1703368A CH 1703368 A CH1703368 A CH 1703368A CH 471208 A CH471208 A CH 471208A
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pyrimidine
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sulfonyl
pyrimidinyl
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CH1703368A
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Wolfgang Dr Harms
Hans-Samuel Dr Bien
Klaus Dr V Oertzen
Original Assignee
Bayer Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
    • C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
    • C09B62/004—Anthracene dyes

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Description


  Verfahren     zur        Herstellung    von     Anthrachinon-Reaktivfarbstoffen       Die     Erfindung    betrifft ein     Verfahren    zur Herstellung       wertvoller    neuer     Ant'hrachinon-Reaktivfarbstoffe    der  Formel I  
EMI0001.0008     
    In dieser Formel bedeuten n die Zahl 1 oder 2 und  R Wasserstoff oder eine niedere     Alkylgruppe;    X steht    für eine     Reaktivgruppe    aus den folgenden Klassen:

   ein       Pyrimidinring,    welcher mindestens einen     abspaltbaren          Sulfony-Isubstituenten    oder     Fluorsubstituenten    aufweist,       2,3-Dihalogenchinoxalin-6-carbonyl-        oder          -6-sulfonyl,          1,4-Dihalogenphthälazin-6-carbonyl-    oder       -6-sulfonyl,

       ein in     2-Stellung    einen     abspaltbaren        Substituenten        ent-          h@altendes        Benzthiazol'-5-    oder     -6-carbonyl    oder -5- oder  -6 -     sulfonyl,        Dihalogenpyridazon    -     äthylcarbonyl    oder       -phenylcarbonyl    oder     -phenylsulfonyl,

          tri-        oder        tetra-          fluorsubstituiertes        Cyclobutancarbonyl-1    oder     -sulfo-          nyl-1    oder     -acryloyl,        Bromacryloyl,        ss-Sulfatöäthylsuafo-          nyl,        Vinylsulfonyl,        3-Alkylsulfonylpropionyl    oder     3-Aryl-          sulfonylpropionyl.     



       Eine    besonders bevorzugte Klasse von neuen Farb  stoffen entspricht der Formel  
EMI0001.0048     
         worin:    n die Zahl 1 oder 2     darstellt,    sich die     Sulfonsä-ure-          gruppen    im     linksseitigen        A.nthradhinonkern    in 5- oder  6- oder     7-Stellung    (im Falle n = 1) oder in 5- und     8-          Stellung    (im     Falle    n = 2)     befinden,    einer der Reste     R1     und     R2,    bevorzugt der Rest     R1,

      einen     Alkylsulfonyl-,          AralkylsuJfonyl-,        Arylsulfonyl    oder     Flüorsubstituenten          darstellt,    der andere der Reste     R1    und     R2    ebenfalls  einen solchen     Substituenten,    oder Wasserstoff oder einen  beliebigen anderen     Substituenten    darstellt und     R3    Was  serstoff oder einen     Substituenten    bedeutet.

      Geeignete     Reaktivreste    X     sind    beispielsweise       2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-,          2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-,          1,4-Dichlorphthalazin-6-sulfonyl-    oder     -6-carbonyl-,     2- oder 3- oder     4-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-          1')-phenylsulfonyl-    oder     -carbonyl-,          ss-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1')-äthylcarbonyl-,          2-Fluor-4        pyrimidinyl-,     2,     6-Difluar-4-pyrimidinyl-,          2,

  6-Difluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-,              2-Fluor-5,        6-dichlor-4-pyrimidinyl'-,          2,6-Difluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-,          2,5-Difluor-6-methyl-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-methyl-6-chlor-4-pyrünidinyl-,          2-Fl'uor-5-nitro-6-chlor-4-pyrimidinyl-,          5-Brom-2-fluor-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-cyan-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-methyl-4-pyrimidinyl-,          2,5,6-Trifluor-4-pyrimidinyl    ,       5-Chlor-6-chlormethyl-2-fluor-4-pyrimidinyl-,          2,6-Difluar-5-brom-4-pyrimidinyl-,

            2-Fluor-5-brom-6-methyl-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-brom-6-chlormethyl-4-pyrimidinyl-,          2,6-Difluor-5-chlormethyl-4-pyrimidinyl-,          2,6-Difl'uor-5-nitro-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-6,methyl-4-pyrimidinyh,          2-Fluor-5-chIor-6-methyl-4-pyrimidiny1-,          2-Fluor-5-chlor-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-6-chlor-pyrimidinyl-,          6-Trifluormethyl-5-chlor-2-fl'uor-4-pyrimidinyl-,          6-Trifluormethyl-2-flüor-4-pyrimidinyl-,          2-Fluornitro-4-pyrünidinyl-,

            2-Fluor-5-trifluormethyl-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-methylsulfony1-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-phenyl-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-carbonamido-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-brom-6-trifluormethyl-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-6-carbonamido-4-pyrimid'inyl-,          2-Fluor-6-carbomethoxy-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-6-pbenyl-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-6-cyan-4-pyrimidinyl-,          2,6-Difluor-5-methylsulfonyl-4-pyrimidinyl-,

            2-Fluor-5-sulfonamido-4-pyrimidinyl-,          2-Fluor-5-chlor-6-carbomethoxy-4-pyrimid'inyl-,          2,6-Difluor-5        trifluormethyl-4-pyrimidfnyl-,          2-Carboxymethylsulfonyl-pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl=4-,          2-Methylsulfonyl-6-äthyl-pyrimidinyl-4-,          2-Phenylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidiny1-4,-,          2,6-Bis-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-,          2,6-Bis-methylsulfonyl-5-ch:

  l'or-pyrimidinyl-4-,          2,4-Bis-methylsulfonyl-pyrimidin-5-sulfonyl-,          2-Methylsulfonyl-pyrimidiny1-4-,          2-Phenylsulfonyl-pyrimid'inyl-4-,          2-Trichlormethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidiny1-4-,          2-Methylsuffonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfonyl-5-ch1or-6=äthyl-pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-chlormethyl-          pyrimidinyl-4-,          2-Methylsul'fonyl-4-chlor-6-methylpyrimidin-          5-sulfonyl-,

            2-Methylsulfonyl-5-nitro-6-methyl-pyrimidinyl    4-,       2,5,6-Tris-methylsulfonyl-pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfonyl-5,6-dimethyl-pyrimidinyl-4,          2-Äthylsulfonyl-5-ch1or-6-methyl        pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfonyl-6-chlor-pyrimidinyl-4-,          2,6-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidinyl-4-,          2-Methyl'sulfonyl-6-carb@oxy-pyrimidinyl-4-,          2-Methylsul'fonyl-5-sul'fo-pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfonyl-6-carbomethoxy-pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfonyl-5-carboxy-pyrimidinyl-4-,

            2-Methylsulfonyl-5-cyan-6-methoxy-          pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfonyl-5-chl'or-pyrimidinyl-4-,          2-Sulfoäthylsulfonyl-6-methyl-pyrimidinyl-4-,            2-Methylsulfonyl-5-brom-pyrimidinys-4-,          2-PhenylsulfonyT-5-chlor-pyrimidinyl-4-,          2-Carboxymethysulfonyl-5-chlor-6-methyl-          pyrimidinyl-4-,          2-Chlorbenzthiazol-5-    oder     -6-carbo@nyl-    oder  -5- oder     -6-sulfonyl-,

            2-Arylsulfonyl-    oder     -Alkylsulfonylbenzthiazol-5-          oder        -6-carbonyl-    oder -5- .oder     -6-sulfonyl-,    wie       2-Methylsulfonyl-    oder     2-Äthy-Isulfonyl-benzth'iazol-          5-    oder     -6-sulfonyl-    oder     -carbonyl-,          2-Phenylsulfonyl-benzthiazol-5-    oder     -6-sulfonyl-          oder        -carbo.nyl-          und    die entsprechenden,

   im     ankondensierten        Benzofring          Sulfogruppen        enthaltenden     2     Sulfonylbenzthiazol-5-        oder        -6-carbonyh    oder       -sulfonyl-Derivate,          3-Phenylsulfonylpropionyl-,          3-Methyl.sulfonylpropionyl-,          3-Äthylsulfonylpropionyl-,        Vinylsulfonyl-,          ss-Sulfatoäthylsulfonyl-,          2-Fluor-2-chlor-3,3-difluorcyclobutan-l-carbonyl-,          2,2,3,

  3-Tetrafluorcyclobutanearbonyl-l-    oder       -sulfonyl-1-,          ss-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)-acryloyl-,     a- oder     ss-Bromacryloyl-    oder       a,ss-Di-    oder     Polybromacryloyl-Gruppen.     



  Zu .den technisch 'besonders bevorzugten     Reaktiv-          farbstoffender        Formeln    I bzw. 11     zählen    diejenigen, die  als reaktive Gruppe X den       2-Methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidinyl-4-,          2-Methylsulfanyl-6-methylpyrimidin-4-    oder       2,6-Difluor-5-chlorpyrimidinyl-4-    oder       2-F1uor-5,6-dichlorpyrimidinyl-4-Rest          enthalten.     



  Die neuen Farbstoffe werden     erfindungsgemäss    da  durch     erhalten,        dass    man in     Aminoanthrac'h'inonverbin-          dungen    der Formel  
EMI0002.0127     
    worin R für Wasserstoff oder     eine    niedere     Alkylgruppe     steht und n die Zahl 1 oder 2     darstellt,    die     -N-HR-          Gruppe        durch        Acylierung    oder     Azinylierung    mit Ver  bindungen der Formel       Y-X    (IV)

    worin Y einen     anionisch        abspaltbaren    Rest darstellt, in       eine    Gruppierung     N(R)X        überführt.    Für diese Umset  zung geeignete     Rea        ctivkomponenten    sind u. a.

         2,4-Difluorpyrimidin,          2,4-Difliuor-6-methylpyrimidin,     2,     6-Difluar-4met'hyl-5-chlorpyrimidin,          2,4,6-Trifluorpyrimidin,          2,4-Difluorpyrimidin-5-äthylsulfon,          2,6-Difluor-4-chlorpyrimidin,          2,4,5,6-Tetrafluorpyrimidin,          2,4,6-Trifluor-5-chlorpyrimidin,          2,6-Difluor-4-methyl'-5-brompyrimidin,              2,4-Difluor-5,6-dichlar-    oder     -di'brompyrimid'in,          4,6-Difluor-2,5-dichior-    oder     -d'ibrompyrimidin,

            2.,6-Difluor-4-brompyrimidin,          2,4,6-Trifluor-5-brompyriänidin,          2,4,6-Trifluor-5-chlormethylpyrimidin,          2,4,6-Trifluor-5,ritropyrimidin,          2,4,6-Trifluor-5-cyanpyrimidin,          2,4,6-Trifluorpyrim        din-5-carbonsäurealkylester     oder     -5-carbonsäureamid'e,          2,6-Difluor-5-methyl-4-chlor-pyrimid'in,     2,     6-Difluor-5-chlor-pyrimidin,     2,4,     6-Trifluor-5-methyl-pyrimidin,     2,4,     5-Trifluor-6-methyl-pyrimidin,          2,

  4-Difl!uor-5-nitro-6-chlor-pyrimidin,          2,4-Difluor-5-cyan-pyrimidin,          2,4-Difluor-5-methyl-pyrimidin,          6-Trifluormethyl-5-chlor-2,4-difluor-pyrimidin,          6-Phenyl-2,4-d'iüuor-pyrimidin,          6-Trifluormethyl-2,4-difluor-pyrimidin,          5-Triffuormethyl-2,4,6-trifluor-pyrimidin,          5-Trifl'uormethyl-2,4-difluor-pyrimidin,          2,4-Difluor-5-nitro-pyrimidin,          2,4-Difluor-5-triffüormethyl-pyrimidin,          2,4-Difluor-5-methyl-sulfonyl-pyrimid'in,          2,4-Difluor-5-phenyl-pyrimidin,

            2,4-Difluor-5-carbonam-ido-pyrimidin,          2,4-Difluor-5-carbomethoxy-pyrimidin,          2,4-Difluor-6-trifluormethyl-pyrimidin,          2,4-Difiluor-5-brom-6-trifluormethyf-pyrimidin,          2,4-Difluor-6-carbonamido-pyrimidin,          2,4-Difluor-6-carbomethoxy-pyrimidin,          2,4-Difluor-6-phenyl-pyrimidin,          2,4^Difluor-6-cyan-pyrimidin,          2,4,6-Trifluor-5-methylsulfonyl-pyrimidin,          2,4-Difluor-5-sulfonamido-pyrimidin,          2,4-Difluor-5-chlor-6-carbomethoxy-pyrimidin,

            2-Carb@oxymethylsulfonyl-4-chlor-pyrimidin,          2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methyl-pyrimidhn,          2,4-Bis-methylsulfonyl-6-methyl-pyrimidin,          2,4-Bis-phenylsulfonyl-5-chlor-6-methyl-pyrimidin,     2,4,     6-Tris-methylsulfonyl-pyrimidin,          2,6-B'is-methylsulfonyl-4,5-dichdor-pyrimidin,          2,4-Bis-me'thylsulfonyl-pyrimidin-5-sulfonsäure-          chlorid,          2-MethylsuI,fonyl-4=chlor-pyrimidin,          2-Phenyssulfonyl-4-chlor-pyrimidin,          2,4-Bis-trichlormethylsulfonyl-6-methyl-pyrimidin,

            2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-6-methyl        pyrimidin,          2,4-Bis-methylsuilfonyl-5-brom-6-methyl-pyrimidin,     2     Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methyl-pyrimidin,          2-Methylsulfonyl-4,5-dichlor-6-chlormet'hyl-          pyrimidin,          2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-methyl-pyrimidin-          5-sulfons'äurechlorid,          2-Methylsuffonyl-4-chlor-5        nitro-6-methyl-          pyrimidin,          2,4,5,6-Tetra-methylsulfonyl-pyrimidin,          2-Methylsulfonyl-4-chlor-5,

          6-dimethyl-pyrimidin.,          2-Äthylsulfonyl-4,5-dichlor-6-methyl-pyrimidin,          2-Methylsulfonyl-4,        6-dichlor-pyrimidin,          2,4,6-Tris-methylsulfonyl-5=chlor-pyrimidin,          2-Methylsulfonyl-4-chlor-6-carboxy-pyrimidin,          2-Methylsulfonyl-4-chlor-pyrimidin-5-sulfonsäure,          2-Met'hylsulfonyl-4-chlor-6-carbomethoxy-          pyrimid'in,          2-Methylsulfonyl-4-c'hlorpyrimidin-5-carbonsäure,            2-Methylsulfony1-4-chlor-5-cyan-6-methoxy-          pyrimidin,

            2-Methylsuffonyl-4,5-dichlor-pyrimidin,          4,6-Bis-methyls@ulfonyl-pyrimidin,          4-Methylsulfonyl-6-chlor-pyrimidin,          2-Sulfoäthylsulfonyl-4-chlor-6-methyl-pyrimidin,          2-Methylsulfonyl-4-chlor-5-brom-pyrimid@in,          2-Methylsulfonyl-4-ch.Ior-5-brom-6-methyl-          pyrimid'in,          2,4-Bis-methylsulfonyl-5-chlor-pyrimidin,          2-Phenylsulfonyl-4,5-dichlor-pyrimidin,          2-Phenylsulfonyl-4,5-dichfor-6-methyl-pyrimiidin,          2-Carboxymethyl'sulfonyl-4,5-dichlor-6-methyl-          pyrimidin,

            2,3-Dichlorchinoxaa,lin-6-carbonsäurechlorid    oder       -6-sulfonsäurechlorid,          2,3-Dibromchinoxalin-6-carbonsäurebromid    oder       -6-sulfonsäurebromid,          1,4-Dic'hlorphthalazin-6-carbonsäurech'lorid    oder       -6-sulfonsäurechlorid     sowie die     entsprechenden        Bromverbindungen,     2- oder 3- oder     4-(4',5'-Dichlorpyridazon-          6'-yl-1')-phenyl'sulfonsäurechlorid    oder       -carbonsäurechlorid,     sowie die     entsprechenden        Bromverbindungen,

            ss-(4',5'-Dichlorpyridazon-6'-yl-1')-äthylcarbon-          säurechlorid,          2-Chlorbenzthiazol-5-    oder     -6-carbonsäurechforid     oder -5-     oder        -6-sulfonsäurechlorid,     und die entsprechenden     Bromverbindungen,          2-Arylsulfonyl-    oder     2-ÄlkylsuIfonyl-benzthiazdl-5-          oder        -6-carbonsäurechlorid    oder  -5- oder     -6-sulfons'äurechlorid,

      wie       Mebhylsulfonyl-    oder 2     Äthyl'sulfonyl-    oder       2-Phenylsulfonyl-benzthiazol    oder       -6-sulfonsäurechJorid    oder  -5- oder     -6-carbonsäurechlorid,     sowie die entsprechenden, im     ankondensierten        Benzol-          ring        Sulfonsäuregruppen        enthaltende        2-Sulfonylbenzthia-          zol-Derivate    sowie die     entsprechenden    Bromderivate,         3-Phenylsuffonylpropionsäurechlorid,

            3-Methylsulfonylpropionsäurechlorid,          3-Äthylsulfonylpropionsäurechlorid,          2,2,3,3-Tetrafluor-cyclobutan-1        rcarbonsäure-          chlorid,          f-(2,2,3,3-Tetrafluorcyclobutyl-1)-acrylsäure-          chlorid,          a-Bromacrylsäurechlorid    oder     -bromid,          ss-Bromacrylsäurechlorid-    oder     -bromid    oder       a,

  fl-Dibromacrylsäurebromide    oder     -chl'orid'e.       Die Kondensation kann in     wässrigemoder        wässrig-          organisc'hem    Medium     durchgeführt    werden.

   Zur     Durch-          führung    der Kondensationsreaktion löst man beispiels  weise :die     Anthrachinonkomponente        (III)    in     wässrigem     oder     vwässrig-organischem    Medium und fügt zu der     neu-          trafsierten    Lösung der     Komponente        (III)    die Reaktiv  komponente (IV) in pulvriger     Formoder    in Form einer       wässrigen    Suspension hinzu, oder man gibt umgekehrt  die Lösung der     Anthrachinon'komponente        (11l)

      zu einer       wässrigen    Suspension der Verbindung (IV). In beiden       Fällen    kann man     erforderlichenfalls        ein    mit Wasser nicht       mischbares    organisches     Lösungsmittel,        wie        Benzol    oder  Chlorbenzol,     zusetzen.    Die Komponente (IV) kann  auch     in        indifferenten    organischen Lösungsmitteln, wie  Aceton,     Dioxan    oder Benzol, gelöst und     dann    einge  tropft werden.

   Durch Zugabe alkalischer Mittel, wie           Natronlauge,    Kalilauge, Soda- oder     Natriumbicarbonat-          lösung,    kann man den für die Kondensation     günstigsten          pH-Wert    aufrechterhalten. Das Ende der Reaktion ist  am Nachlassen des Verbrauchs     alkalischer        Mittel        und     durch     papier-    oder     dünnschichtchromatographische    Ver  folgung des Reaktionsablaufs leicht zu erkennen.

   Nach  Beendigung der Kondensationsreaktion wird     gewöhnlich     von     eventuell    vorhandenen     Verunreinigungen        abfiltriert,     der     Farbstoff    aus der Reaktionslösung bei einem     pH-          Wert    von beispielsweise 6-7     durch        Aussahen        abgeschie-          den    und in üblicher Weise isoliert.  



  Die für diese Umsetzung     benötigten        Anthrachinon-          verbindungen    der Formel     (III)        lassen    sich z. B.     dadurch     erhalten, dass man     1-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sul-          fonsäuren,    die in 5-, 6-, 7- .oder     8-Stellung        eine    oder  zwei weitere     Sulfogruppen        enthalten,

      mit 2     Amino-4-          acataminobenzoesäure    oder     2-Amino-5-acetamino        ben-          zoesäure    kondensiert und in den     erhaltenen    Kondensa  tionsprodukten die in 5'- oder     4'-Stellung    des externen  aromatischen Kernes stehende     Acetaminogruppe        durch     kochende     verdünnte    Mineralsäuren     verseift.     



  Die neuen Farbstoffe eignen sich dank der Reaktiv  gruppe X und der     Wasserlöslichkeit    besonders gut als       Reaktivfarbst:offe    zum Färben von     Textilmaterialien    aus       Cellulose    nach den hierfür in neuerer Zeit bekanntge  wordenen Techniken, z.

   B. nach dem     Klotz-Dämpf-          Verfahren,    dem     Klotz-Thermofixier-Verfahren    und dem       Kaltverwel-Verfahren,    sowie zum Färben aus     langer     Flotte oder zum Bedrucken von     Cellulosematerialien.     Man arbeitet bei :diesen Prozessen im     allgemeinen    in  Gegenwart     alkalischer    Mittel.  



  Die neuen Farbstoffe geben auf     cell'ulosehaltigen     Textilmaterialien     äusserst    wertvolle,     blaustichig    grüne bis       grünstichig    blaue Färbungen und Drucke, die sich durch  sehr gute     Echtheitseigenschaften,    insbesondere     Licht-          und        Nassechtheiten    auszeichnen.  



  Die neuen Produkte eignen sich ferner vorzüglich  zum Färben     amidgruppenhaltiger        Textilmaterialien,    wie  Wolle, Seide, synthetischer Polyamid- und     Polyurethan-          fasern    in schwach saurem bis     neutralem    Bereich, wobei  zweckmässig     zunächst    bei     mittleren    Temperaturen (40  bis 60 )     vorgefärbt    und     dann        allmählich    die Temperatur  des Färbebades auf 95-100  gesteigert wird.

       Zuweilen     ist eine     abschliessende    Erhöhung des     pH-Wertes    des  Färbebades, z. B. auf 6,5-8,5, von Vorteil.     Die    auf  natürlichen und synthetischen     Polyamidmaterialien    er  haltenen Färbungen weisen sehr gute     Nassechtheiten    auf.  



  In den folgenden     Beispielen    stehen Teile, wenn nicht  anders vermerkt, für     Gewichtsteile.    Die Temperatur  angaben bedeuten     Celsiusgrade.        Volum-    und Gewichts  teile stehen im     Verhältnis    von Liter zu kg.    <I>Beispiel 1</I>  16,6 Teile     1-Amino-4-(2'-carboxy        4'-amino)-phenyl-          amino-anthrachinon-2,7-disulfonsäure    werden in 360  Teilen Wasser bei 55  durch Neutralisation mit 7 Teilen  40 ö     iger    Natronlauge gelöst.

   Nach     Einregulierung    des       pH-Wertes    auf 5,5-6,0 gibt man zu der Lösung 9     Teile     2 -     Methylsulfonyl    - 4,5 -     dichlor-6-methyl-pyrimidn    und       hält    durch     Zutropfen    von 1n     Sodalösung    den oben     an-          gegebenen        pH-Wert        aufrecht.    Wenn     die    Reaktion nach  etwa 45 bis 60 Minuten beendet ist, wird die Farbstoff  lösung filtriert.  



  Das Filtrat scheidet auf Zusatz von 37 Teilen Na  triumchlorid bei 40  den     Farbstoff    in feinen Nadeln ab.  Das Produkt     wird    bei 40  abgesaugt, mit 110 Teilen    10 %     iger        Natriumchloridlösung        gewaschen    und bei 50   im     Vakuum    getrocknet.  



  Es entspricht der Formel  
EMI0004.0109     
    <I>Druckvorschrift</I>  Mit     einer    Druckpaste aus  40 Teilen des Farbstoffs aus diesem Beispiel,  230     Teilen    Wasser von 60 ,  200     Teilen        Harnstoff,     10 Teilen     m        nitrobenzolsulfonsaurem    Natrium,  20 Teilen     Natriumbicarbonat    und  500 Teilen     Alginatverdickung     wird ein     Baumwoll-    oder     Zellwollgewebe    bedruckt;

   man  trocknet das bedruckte Material bei 70      und        fixiert    an  schliessend durch 1 bis 2 Minuten     langes    Dämpfen bei       101-103 .        Anschliessend    wird das Gewebe kalt gespült,  kochend     geseift,    nochmals gespült und getrocknet.     Man     erhält einen blaustichig grünen Druck mit sehr guten  Echtheitseigenschaften.  



  Ein     ähnlicher    Farbstoff wird     erhalten,        wenn,    in     die-          ,sein        Beispiel:    an     Stelle    des     2-Metliylsulfonyl-4,5-dichlor-          6-methyl-pyrimidins    7,9     Teile        2-Methylsulfonyl-4.-chlor-          6-methyl-pyrimidin    eingesetzt werden.

      <I>Beispiel 2</I>    10,7 Teile 1     Amino-4-(2'-carboxy-4'-amino)-phenyl-          amino-anthrachinon-2,6-disulfonsäure    werden in 110  Teilen     Wasser    gelöst und durch Zugabe von 3,3 Teilen  Soda     ein:

          pH-Wert    von 7     eingestellt.    Zu dieser Lösung  tropft man 3,7 Teile     2,4,6-Trifluor-5-chlor-pyrimidin     und     hält    durch Zugabe von 2n     NaOH    einen     pH-Wert     von 6,5-7     aufrecht.    Bei einem     pH    von 6     wird    mit 10  Teilen     NaCI        ausgesalzen,

      mit 10     l        iger        Kochsalzlösung     gewaschen und bei 40-60  im Vakuum     getrocknet.    Der  Farbstoff entspricht der     Formel     
EMI0004.0159     
    <I>Färbevorschrift</I>  50 Teile     Baumwollstrang    werden in 1 Liter Färbe  flotte, die 1,5 Teile obigen Farbstoffs enthält, gefärbt,       indem    man     innerhalb    30 Minuten bei 20-30  50     Teile     Kochsalz     in        mehreren    Anteilen zugibt,

       anschliessend    20       Teile    Soda zufügt und 60     Minuten    bei Temperaturen von  40-50  behandelt. Nach dem Spülen, kochenden Seifen      und Trocknen erhält man eine blaustichig grüne     Färbung     von guter Nass-, Reib-     und    Lichtechtheit.  



  Ein     ähnlicher    Farbstoff wird erhalten, wenn man an  Stelle der       1-Amino-4-(2'-carboxy-4'-amino)        phenylamino-          anthrachinon-2,6-disulfosäure     die     1-Amino-4-(2'-carboxy-4'-amino)-phenylamino-          anthrachinon-2,5-disulfosäure     einsetzt.  



  <I>Beispiel 3</I>  25 Teile     1-Amino-4-(2'-carboxy-4'-amino)-phenyl-          amino-anthrachino#n-2,6-disulfornsäure    werden in 1000  Teilen Wasser bei     5(1-55     durch Neutralisation mit  50 %     iger    Natronlauge gelöst.

   Man reguliert den     pH-          Wert    zwischen 5,5 und 6;0 ein und gibt zu der Lösung  14,8 Teile     2-MethyJsulfonyl-4,5-dichlor-6-methyl-pyri-          mid'in.        Durch        Zutropfen    von     1n        Sodalösung    wird die  bei der Umsetzung frei werdende Säure so abgestumpft,  dass der oben genannte     pH-Wert        eingehalten        wird.    Nach  etwa 45 Minuten ist die     Umsetzung    beendet.

   Die     Farb-          stofflösung    wird mach Klärung durch     Filtration    bei 45   mit 70 Teilen     Kaliumchlorid    versetzt. Man saugt den  ausgefallenen Farbstoff ab, wäscht mit 400 Teilen 6     %-          iger        Kaliumchloridlösung    und trocknet im Vakuum bei  50 .

   Er entspricht der Formel  
EMI0005.0032     
    <I>Färbevorschrift</I>  3 Teile dieses     Farbstoffes    werden in 50 Teilen Was  ser von 20  und 15 Teilen     Harnstoff        gelöst.    Nach Zu         gabe    von 15 Teilen 10 %     iger        Sodalösung    füllt man die  Lösung auf 100     Volumteile    auf. Mit dieser Lösung     klotzt     man auf einem     Foulard    20 Teile Baumwollgewebe so,  dass die Flottenaufnahme .des Gewebes 80 % seines     Trok-          kengewichtes    beträgt.

   Das     geklotzte    Gewebe wird zwi  schengetrocknet und 1 bis 2 Minuten bei 102-103   gedämpft oder 3 Minuten bei 150      thermofixiert.    Das       Fertigstellen    der Färbung erfolgt durch Spülen, kochen  des Seifen, erneutes Spülen und Trocknen. Man     erhält     eine     grünstichig    blaue Färbung mit sehr guten Echt  heitseigenschaften.  



  <I>Druckvorschrift</I>  Bedruckt man mit diesem Farbstoff     Baumwoll-    oder       Zellwollgewebe    nach den Angaben des Beispiels 1, so  erhält man einen     farbton-        und        echtheitsmässig    dem Bei  spiel 1 sehr     ähnlichen    Druck.  



  Einen ähnlichen Farbstoff     erhält    man, wenn man in  diesem Beispiel an     Stelle    der       1-Amino-4-(2'-carboxy-4'-amino)-phenylamino-          ant'hrachinon-2,6-disulfansäure     25 Teile     1-Amino-4-(2'-carb@oxy-4'-amino)-phenyl-          amino-anthrachinon-2,5-disulfonsäure     einsetzt.  



  <I>Beispiel 4</I>  6 Teile     1-Amino-4-(2'-carboxy-4'-amino)-phenyl-          amino-anthrachinon-2,6-d'isulfonsäure    werden in 300  Teilen Wasser bei     50,     durch Neutralisation mit     konzen-          trierter    Natronlauge gelöst.

   Man stellt -den     pH-Wert    auf       6,0-6,5    ein und gibt 3,9 Teile     2,3-Dic'hl'or-chinoxalin-6-          carbonsäureehlorid    und 0,3     Teile        Chlorbenzol        zu    der  Lösung.     Durch        Zutropfen    von     1n    Natronlauge wird der  pH-Wert im Reaktionsgemisch auf 6,0=6,5 gehalten.

    Nach dem Ende der Umsetzung, nach etwa 1     Std-.,    ver  treibt man das     Chlorbenzol    aus der Lösung durch Ein  leiten eines kräftigen Luftstromes, klärt die Lösung von  geringen Mengen ungelösten     Rückständen        der        Acylie-          rungskomponente    und     lässt    zu dem     Filtrat    bei 45   210 Teile gesättigte     Natxiumchloridlösung        zutropfen.     Der     ausgefällte        Farbstoff    wird abgesaugt,

   mit 200 Tei  len 5 %     iger        Natriumchloridlösung    gewaschen und bei  20  im Vakuum getrocknet. Er     entspricht    der Formel  
EMI0005.0091     
    <I>Färbevorschrift</I>    Man geht mit 10     Teilen        Baumwollgarn    in     eine     Färbeflotte von 0,3     Teilen    Farbstoff dieses Beispiels in       200    Teilen Wasser bei 30  ein, erhöht innerhalb 15  Minuten die Temperatur der     Flotte    auf 50 , setzt 10  Teile wasserfreies Natriumsulfat zu und färbt 30 Minu  ten     lang    weiter.

   Dann gibt man zur     Färbeflotte    4 Teile       Natriumcarbonat    und färbt noch 60 Minuten bei 50 .  Das gefärbte     Material        wird    mit     kaltem,        dann    mit heissem  Wasser gespült, anschliessend geseift, erneut     gespült    und  getrocknet. Man erhält eine blaustichig grüne Färbung  mit guten     Echtheitseigenschaften,    insbesondere mit sehr  guter Lichtechtheit.

      <I>Beispiel 5</I>  12 Teile     1-Amino-4-(2'-carboxy-4'-amino)-phenyl-          amino-anthrac'hino@n-2,6-.disulfonsäure    werden bei 50      in     600     Teilen    Wasser unter Neutralisation mit konzentrier  ter Natronlauge gelöst. Nach Zugabe von 8,8 Teilen       2,3-Dichlor-chinoxalin-6-sulfochlorid    und 0,6     Teilen     Chlorbenzol hält man durch     Zutropfen    von     1n    Natron  lauge den     pH-Wert    im Reaktionsgemisch auf 6,5-7,0.  Nach etwa 21/2 Stunden ist die Umsetzung beendet.

   Das  Chlorbenzol wird nun durch Einleiten eines     kräftigen     Luftstromes     vertrieben    und     die        Farbstofflösung    von  Resten der     Acylierungskomponenten    durch     Klärung    be  freit. Man lässt die     Farbstofflösung    in     ein    gleiches Volu-           men    gesättigter     Kaliumchloridlösung    laufen und     rührt     die entstandene Suspension 15 Stunden weiter.

   Dann  wird der     ausgefällte    Farbstoff abgesaugt, mit 180 Teilen    12%iger     Kaliumchloridlösung    gewaschen und im Va  kuum bei 20  getrocknet.  



  Er entspricht der Formel  
EMI0006.0006     
    und     färbt    Baumwolle z. B. nach dem     Klotz-Dämpf-Ver-          fahren    des Beispiels 2 in     blaustichig    grünem Ton.  



       Ähnliche    Farbstoffe erhält man, wenn man anstelle  des     2,3-Dichlorchinoxal!in-6-sulfochlorids    8,8 Teile     1,4-          Dichlor-phthal'azin-6-su-Ifochloridoder    8,0 Teile     1,4-Di-          chlor-phthalazin-6-carbonsäurechlorid    einsetzt.  



  <I>Beispiel 6</I>  24 Teile     1-Amino-4-(2'-carboxy-4'-amino)-phenyl-          amino-anthrachinon-2,5,8-trisulfonsäure    werden bei 55   in 350 Teilen Wasser durch     Neutralisation    mit Natron  lauge gelöst.

   Nach Einregulierung des     pH-Wertes    auf    5,5-6,0 gibt man zu der Lösung 11,3 Teile     2-Methyl-          sulfonyl-4,5-dichlor-6-methylpyrimidin    und stumpft die  beider     Umsetzung        frei    werdende Säure     durch        Zutrop-          fen    von     1n    Sololösung so ab, dass obiger     pH-Wert    ein  gehalten wird. Die Umsetzung ist     .nach    etwa 30 Minuten  beendet.

   Die     Farbstofflösung    wird dann     filtriert    und bei  40  mit 70 Teilen     Natriumchlorid        ausgesalzen.    Man  saugt den ausgefallenen Farbstoff ab,     wäscht    mit 220       Teilen    15 %     iger        Natriumchloridlösung    und trocknet im  Vakuum bei 50 .

      Er entspricht der Formel  
EMI0006.0039     
    und gibt nach dem     Verfahren    des     Beispiels    1 auf Baum  wolle oder Zellwolle Drucke mit sehr guten Licht- und       Nassechtheiten,    die     einen    etwas     gelbstichiger    grünen       Farbton    aufweisen     als    die dort beschriebenen.  



  <I>Beispiel 7</I>  15     Teile        1-Amino-4-(2'-carboxy-5'-amino)-phenyl-          amino-ant'hrachinon-2,6-d'isulfoasäure    löst man bei 55   in 600 Teilen Wasser mit Natronlauge so,     d'ass    der     pH-          Wert    nach Auflösen des     Farbstoffes        5,0-5,5        beträgt.     



  Zu der Lösung werden 13,4     Teile        2-Methylsulfonyl-          4,5-dichlor-6-methyl-pyrimidin    zugegeben. Durch Ein-    tropfen von In Sololösung stumpft man die frei wer  dende     Säure    nach Massgabe .der     Umsetzung    so ab, dass  stets ein     pH-Wert    von 5,0-5,5     aufrechterhalten    wird.  



       Wenn    die     Umsetzung    nach 30 bis 45 Minuten be  endet ist,     wird    die     Far'bstofflösung        geklärt    und durch  Zugabe von 22 Teilen     Kaliumchlorid        ausgesalzen.     



  Man saugt den     Farbstoff    ab und wäscht     ihn    mit 740       Teilen    5 %     iger        Kaliumchloridlösung.    Nach der Trock  nung     im        Vakuum        erhält        man    einen Farbstoff, der nach  dem     Druckverfahren        des    Beispiels 1 auf Baumwolle  oder     Zellwolle        grünstichig    blaue Drucke liefert und der  die Formel  
EMI0006.0083     
         besitzt.         <I>Beispiel 8</I>  12 Teile     1-Amino-4-(2'-carboxy-5'-amino)

  -phenyl-          amino-anthrachinon-2,6-disuI-fonsäure    werden in 700  Teilen Wasser bei 50  dadurch gelöst,     dass    man, bis zur  Erreichung eines     pH-Wertes    von 5,5-6,0     Natronlauge    zu  dem Gemisch gibt.

   Auf Zugabe von 8,8 Teilen     2,3-Di-          chlor-chinoxaa-6-sulfochlorid    und 0,8 Teilen Chlor  benzol setzt die     Acylierungsreaktion    an ,der externen       Aminogruppe        ein.    Man     stumpft    die bei der Umsetzung  frei werdende Säure     durch        Zutropfen    von     1n    Natron  lauge so ab, dass der     pH-Wert    der Lösung zwischen 5,5    und 6,0 bleibt. Nach .etwa 2 Stunden ist die Umsetzung  beendet, worauf das Chlorbenzol durch     Einleiten    eines  kräftigen Luftstromes aus der Lösung     vertrieben    wird.

    Man klärt dann die     Farbstofflösung    von Rückständen  der     Acylierungskomponente    und salzt das     Filtrat    mit  80 Teilen     Natriumchlorid    aus. Der ausgefallene Farb  stoff wird abgesaugt, mit 300 Teilen 12 %     iger        Natrium-          chloridlösung    gewaschen und im Vakuum bei 20  ge  trocknet.

      Er entspricht der Formel  
EMI0007.0025     
    <I>Färbevorschrift</I>  3 Teile     Farbstoff    dieses Beispiels werden mit 5 Tei  len Wasser von 20 bis 25      angeteigt    und mit 65 Teilen  Wasser von 20      gelöst.    Zu dieser Lösung gibt man 30  Teile einer 1-0 %     igen        Natriumcarbonatlösung.    Mit der       erhaltenen        Klotzflotte        werden        20        Teile     :

  oder       Zellwoll@gewebe    auf     einem        Foufard    so     geklotzt,    dass die  Flottenaufnahme des Gewebes 80 % seines Trocken  gewichtes     beträgt.    Man     rollt    das Gewebe auf und be  wahrt es 24 Stunden bei 25  so auf, dass keine Feuch-         tigkeit    entweichen kann. Anschliessend wird durch gründ  liches Spülen mit Wasser,     dann    durch Seifen, erneutes       Spülen    und Trocknen die Färbung fertiggestellt. Man  erhält eine klare, blaue Färbung mit guten     Echtheits-          eigenschaften.     



  <I>Beispiel 9</I>  Ersetzt man im Beispiel 8 das     2,3-Dichlor-chinoxa-          lin-6-su        fochlorid    durch 7,6     Teile        2,3-Dichlar-ch@inoxa-          lin-6-carbonsäurechlorid        und    verfährt im übrigen ganz       analog,    .so erhält man einen     Farbstoff    der Formel  
EMI0007.0056     
    der Baumwolle beispielsweise aus langer Flotte nach den     4s     Angaben des Beispiels 4     grünstickig    'blau     färbt.     



  <I>Beispiel 10</I>  15 Teile     1-Amino-4-(2'-carboxy-4'-amino)-p'he-nyl-          amino-anthrachinon-2,6-disulfonsäure    werden in 1000 so  Teilen Wasser bei 20  durch     Neutralisation    mit Natron  lauge gelöst. Nach Einregulierung des     pH-Wertes    auf  5,5-6,0 lässt man zu .der Lösung im Laufe von     einer       Stunde 12 Teile     a-Bromacrylsäurechlorid    langsam zu  tropfen und hält den angegebenen     pH-Wert    durch Zu  tropfen von     1.n        Natriumbicarbonatlösung    aufrecht.

   Nach  beendeter Umsetzung wird der Farbstoff mit 115 Tei  len     Natriumchlorid        abgeschieden.    Man saugt ab,     wäscht     mit 200     Teilen    10 %     iger        Natriumchloridlösung    und       trocknet    im Vakuum bei 20 .

   Der     erhaltene        Farbstoff     entspricht der Formel  
EMI0007.0078     
    <I>Färbevorschrift</I>       Zur    Herstellung     einer    1 %     igen        Wohlfärbung    färbt  man 10 Teile     Wollstrang    bei     50,     in     einem    Färbebad,    das 0,1 Teil Farbstoff dieses     Beispiels,    3     Teile    Essig  säure 80%ig,

   5     Teile        wasserfreies        Natriumsulfat        und     1 Teil eines     Egalisierhilfsmittels        enthält,    10 Minuten      vor, treibt dann     innerhalb    von 30     Minuten    zum Kochen  und kocht 60 Minuten weiter.  



  <I>Beispiel 11</I>  23 Teile     1-Amino-4-(2'-carboxy        4'-amino)-phenyl-          amino-an'thrachinon        2,7-disulfonsäure    werden bei 40 bis  45  in 500     Teilen    Wasser durch     Neutralisieren    mit Na  tronlauge gelöst.

   Man gibt zu der     Lösung    16,2 Teile       2-Methyl'sulfonyl        benzthiazol-6        sulfochlorid    und stumpft  die bei der einsetzenden Reaktion     frei        werdende    Säure    durch     Zutropfen    von 1n     Sodalösung    laufend so ab, dass  der     pH-Wert    auf     5,5-6,5        gehalten    wird. Nach beendeter       Umsetzung    wird die     Farbstoflösung    auf 20  abgekühlt  und     filtriert.     



       Aus    dem     Filtrat        lässt    sich .der Farbstoff     durch    Zu  satz von 90 Teilen     Natriumchlorid        aussülzen.    Man saugt  ab, wäscht mit 200 Teilen 15 %     iger        Natriurnchl'orid-          lösung    und     trocknet    im Vakuum bei 20 .

   Der     Farbstoff     entspricht der     Formel     
EMI0008.0035     
    und liefert auf     Baumwoll-    oder     Zellwollgewebe    nach den       Angaben    des Beispiels 1 blaustichig     grüne        Drucke    mit  sehr guten     Echtheiten,    insbesondere Licht- und     Nassecht-          heiten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Reak- tivfarbstoffen der Formel EMI0008.0048 worin bedeuten: R Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe, n die Zahl 1 oder 2 und X einen Pyrimidinrng, welcher min destens einen abspaltbaren Sul'fonyl-oder Fluorsubsti- tuenten aufweist, einen 2,
    3-Dihalogen-chinoxalin-6-cai- bonyl- oder -6-sulfonylrest, einen 1,4-Dihalogenphth.al- azin-6-carbonyl- oder -6-sulfonylrest, einen Benzthia- zol-5- oder -6-carbonyl- oder -5- oder -6-sulfonylrest, der in 2-Stellung einen abspaltbaren Substituenten auf weist, einen Dihalogenpyridazon äthylcarbonyl ,
    -phenyl- carbonyl- oder -phenylsulfonylrest, einen tri- oder tetra- fluorsubstituierten Cyclobutancarbonyl-l-, sulfonyl-l- oder acryloyl-l-rest, oder einen Bromacryloyl-, ss-Sul- fatoäthylsulfonyl-, Vinylsulfonyl-, 3-Alkyisulfonylpro- pionyl- oder 3-Arylsulfonylpropionyliest,
    dadurch ge- kennzeichnet, dass man in Aminoanthrachinonverbin- dungen der Formel EMI0008.0095 die -NI-IR-Gruppe durch Acylierung oder Azinyherung mit Verbindungen der Formel Y-X worin Y einen aasionisch abspaltbaren Rest darstellt, in eine Gruppierung N(R)
    X überführt. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch"dadurch gekenn- zeichnet, d'ass man Farbstoffe der Formel (T) herstellt, worin,
    R Wasserstoff bedeutet und worin sich die Sul- fonsäuregruppe respektive Su1'fonsäuregruppen im links seitigen Benzolkern des Anthrachinonsystems in 5- oder 6- oder 7-Stellung oder in 5- und 8-Stellung befinden und worin. X für einen bevorzugt in 4-Stellung gebunde nen Pyrimidinring steht, :
    der mindestens einen abspalt- baren Sulfonyl oder Fluorsubstituenten aufweist. 2. Verfahren nach Unteranspruch 1, @dadurch ge- kennzeichnet, dass man Farbstoffe herstellt, worin X einen Rest der Formel EMI0008.0137 bedeutet, in welchem einer der Reste R1 und R2, bevor zugt der Rest R1, einen Alkylsulfonyl-, Aradkylsulfonyl-,
    Aryl'sulfonyl- oder Fluorsubstituenten :darstellt, der an dere Rest R1 respektive R2 ebenfalls einen solchen Sub- stituenten, Wasserstoff oder einen beliebigen andern Substituenten darstellt und R3 für Wasserstoff oder einen Substituenten steht.
    3. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1, .dadurch gekennzeichnet, dass man als Reak- tivkomponenten Y-X 2,4-Bis-methylsuffonyl 5-chlor-6-methyl-pyrimidin, 2,4-Bis-methylsulfonyl-6-methyl-pyrim-iidin, 2,4,6-Trifluor-5-chh,lor-pyrimidin oder 2,4,6-Trifluor-pyrimidin oder 2,4-Difluor-5, 6-dichlor-pyrimidin verwendet.
CH1703368A 1967-03-31 1968-02-12 Verfahren zur Herstellung von Anthrachinon-Reaktivfarbstoffen CH471208A (de)

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0065479A3 (de) * 1981-05-12 1983-05-04 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- oder stickstoffhaltigen Materialien

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* Cited by examiner, † Cited by third party
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EP0065479A3 (de) * 1981-05-12 1983-05-04 Bayer Ag Reaktivfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zum Färben und Bedrucken von hydroxylgruppen- oder stickstoffhaltigen Materialien

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