CH471888A

CH471888A - Composition détergente renfermant des produits de condensation de salicylanilide avec une fluoroacetone comme agents germicides

Info

Publication number: CH471888A
Application number: CH1028366A
Authority: CH
Inventors: Christian Stecker Herbert
Original assignee: Stecker Chemicals Inc
Priority date: 1966-07-15
Filing date: 1966-07-15
Publication date: 1969-04-30
Also published as: CH474568A

Description


  Composition détergente renfermant des produits de condensation de     salicylanilide     avec une     fluoroacetone    comme agents germicides    La présente invention se rapporte à une composition détergente, à usage cosmétique ou non cosmétique, renfer  mant des produits de condensation d'un     salicyl@anilide    avec une     fluoracétone,    en tant qu'agents germicides.

   Plus Spéci  fiquement, le composé     germicide    est un produit de     réaotion    d'un     salicylanilide    avec une     fluroacétone,    la condensation       ayant    lieu sur la partie     anilide    du     salicylanilide.     



  Le terme   détergent  comprend les savons de toilette.  



  Selon l'invention, on prévoit une composition     détergente,    à usage cosmétique ou non cosmétique, qui comprend,  comme agent germicide, un produit de condensation d'un     salicylani@lide    sur une     fluoracétone,    ayant la     formule     
EMI0001.0016     
    dans laquelle X représente l'hydrogène, le chlore, le brome et l'iode, X :

  représente un halogène de la classe comprenant  le chlore, le brome et l'iode, A représente OH, .le chlore, le brome et l'iode, m représente un des nombres entiers 1 et  2, r représente un des nombres entiers 1, 2 et 3 et se représente un des nombres entiers 0,1 1 et 2, la somme de r et s       étant        toujours        égale    à     3,        en        quantité        allant        jusqu'à        10'%.     



  Pour obtenir les présents     germicides,    la réaction utilisée peut être plus généralement précisée comme suit  
EMI0001.0027     
    
EMI0002.0001     
    c'est-à-dire qu'on obtient des     salicylanilides    ayant la formule générale  
EMI0002.0003     
    Dans     ces    diverses     formules,    X représente l'hydrogène, le chlore, le brome et l'iode, X' représente le chlore, le  brome et l'iode, A     représente    OH, le chlore, le brome et l'iode, m représente un nombre entier égal à 1 ou 2, r  représente un des nombres entiers 1, 2 et 3 et s     représente    un des nombres entiers 0, 1 et 2, la somme de r et de s  étant toujours égale à 3.  



  D'après ce qui précède, on notera que la     fluoroacétone        réagissante    doit contenir au moins deux atomes de  fluor,     ce    qui signifie que l'acétone substituée réagissante doit contenir 2, 4 ou 6 atomes de fluor, les autres     substituants     étant le brome, le chlore et/ou l'iode.

   L'autre     produit        réagissant    dont être un     salicylanilide    qui peut contenir un ou  deux atomes d'halogène sur le groupe salicylique et peut contenir un halogène substitué directement sur le groupe       anilide.    La réaction produit d'abord un radical hydroxyle     fixé    au groupe méthylène,     ce    radical pouvant âtre aisément  remplacé par un atome d'halogène, tel que le chlore, le brome ou l'iode.

    
EMI0002.0018     
         4'-hydroxyméthylènehexafluorométhylsalicylanilide       
EMI0003.0001     
         4'-chlorométhylènehexafluorométhylsalicylanilide     Ces composés peuvent être réalisés selon le mode opératoire suivant  <I>4'-h</I>     yclroxilirzêthylèraehexa   <I>f</I>     luorornéthylsalic        ylanilide     <I>et dérivés chlorés correspondants</I>  Une mole de     salicylanilide    est placée dans un récipient de réaction avec suffisamment de naphtalène pour produire  une boue diluée et     le    mélange est chauffé jusqu'à 170  C avec agitation.

   Tout en maintenant cette température, on  ajoute 1,1 mole d'hydrate     d'hexafluoroacétone    pendant une période de deux heures, après quoi on poursuit pendant  une demi-heure le chauffage à 170  C. Le produit     hyd-roxylé    est alors laissé à refroidir et séparé sous forme d'un  mélange brut qui est recristallisé à partir d'un mélange éther de     pétrole-naphtalène.       Le groupe hydroxyle tertiaire sur le substituant mé  thylène est aisément remplacé par le chlore par chauffage  à reflux pendant un court instant avec     dit    chlorure de       thionyle.     



  L e tableau I indique des exemples de composés qui  peuvent être utilisés dans la présente invention.  



  Ces composés se sont avérés posséder une excellente  activité contre les bactéries, telles que le S.     aureus    et con  tre les champignons. Des données     germicides    typiques  sont indiquées dans le tableau II. Les activités germicides  dans ce tableau sont données dans le même ordre et  pour les composés tels qu'indiqués dans le tableau I.  L'activité germicide des composés a été testée comme  suit  10 mg de chaque composé ont été dissous dans  1000 ml de bouillon nutritif réglé à un pH de 6.8. A par  tir de chaque dilution, on a préparé des dilutions de  10m1 dans un bouillon stérile en faisant varier la concen  tration entre 10 p. p. m. et 0,2p. p. m., en utilisant 20 tubes  pour chaque composé.

   Chaque dilution a été ensemencée  par 0,1 ml d'un bouillon de culture vieux de 24 heures de  S.     aureus,    et tous les tubes ont été lus pour trouver la  densité au densitomètre ; on a ensuite enregistré ces  valeurs. On a ensemencé un bouillon de contrôle. Tous  les tubes ont été ensemencés à 370 C pendant exactement  24 heures. Après l'ensemencement, tous les     tubes    ont été  lus à nouveau au densitomètre et, puisque la croissance  de l'organisme crée un trouble, plus le densitomètre  donnait une lecture élevée, plus la croissance était impor  tante. Une lecture     turbidométrique    égale à celle du con  trôle n'indiquerait aucune activité du composé.

   Une lec  ture égale à celle avant l'ensemencement indique une       activité        de        100        %        du        composé.        Les        résultats        donnés        dans     le tableau II montrent la concentration minimum pour  laquelle l'augmentation de lecture au densitomètre a été  observée.  



  Les présents composés sont particulièrement vala  bles dans des compositions de     détergents    et de     déter-          gents        pour        la        toilette,        en        quantité        égale    à     0,001        %        jusqu'à     <B>0,01</B> 0/0 en poids, et jusqu'à environ 0,05 0/0 ou même       1,0        0/0,        2'0/0,

      5     %        et        même        10'0/0.        Ils        peuvent        être        mélan-          gés    dans des détergents de toilette du commerce, tels que  les sels neutres de sodium et de potassium (de qualité  élevée) d'acides gras tirés du suif, de l'huile d'olive, de  l'huile de palme et analogues, ou avec des détergents  synthétiques n'ayant pas de propriétés savonneuses, c'est-    à-dire des détergents non ioniques, anioniques ou     catio-          niques.     



  Le terme   détergent   employé ici comprend des  savons d'acides gras, aussi bien que des détergents syn  thétiques et d'autres     détergents,    tels que les sulfates  d'alcools gras, les amides d'acides gras, les     tripolyphos-          ph.a-tes    de sodium et leurs combinaisons.     Le    terme   détergent de toilette   utilisé ici est également employé  dans son sens populaire, c'est-à-dire les compositions uti  lisées pour nettoyer la peau et préparées à partir d'un  composé de métal     alcalin,    tel que la soude ou la potasse,  et une graisse ou un acide gras, tous les deux étant satu  rés et non saturés.

   Les compositions décrites ici com  prennent également d'autres agents antiseptiques, des  émollients, des produits adoucissants l'eau, des     anti-          oxydes,    des colorants, un parfum, le produit dit   crème  froide  , sous forme d'additif, et analogues.  



  Les présents composés germicides peuvent être utili  sés avec des détergents anioniques, tels que     l'hexadécyl-          sulfate    de sodium, ou avec des détergents cationiques,  tels que le phosphate diacide de     diméthylstéaramidopro-          ply-2-hydroxyéthylammonium,    ou avec des détergents .  non ioniques tels que les produits die condensation de       polyoxypropylène,    de     polyoxyéthylène,    seuls ou mélangés  avec d'autres détergents énumérés     précédemment.    Ils  sont également efficaces dans les poudres à     récurer,    les  détergents de nettoyage et analogues.  



  Ces composés se sont révélés comme d'excellents  agents protégeant contre le mildiou et comme agents       germicides    pour des matières fibreuses telles que la  toile, le cuir, le papier, le bois et analogues. Le traite  ment des matières fibreuses peut être     réalisé    avec une  solution ou une dispersion du germicide dans un milieu       liquide,        en        laissant        environ        0,001        '0/0    à     0,05'%        ou        même          0,

  5        0/0        ou        jusqu'à    5     %        en        poids        du        germicide        dans        la     matière fibreuse.  



  Les présents     germicides    peuvent être incorporés dans  des matières plastiques telles que des caoutchoucs, du  polyéthylène, du polystyrène, du polyuréthane, du nylon  et autres compositions semblables     plastoformes    et     él-as-          toformes    en incorporant le germicide en quantité     com-          prise        entre        0,01        %        et        0,05%        ou        même        0,

  1%        ou        jusqu'à          0.5        %        et        5,0        %        dans        la        fournée        qui        est        mélangée        ou     pétrie avant la vulcanisation, l'extrusion ou autre opé  ration de formage.

      
EMI0004.0001     
    
EMI0005.0001     
    
EMI0006.0001     
    
EMI0007.0001     
    
EMI0008.0001     
  
EMI0008.0002     
  
    Tableau <SEP> II
<tb>  <I>Activité <SEP> germicide</I>
<tb>  Composé <SEP> Concentrations <SEP> d'inhibition <SEP> minima <SEP> (p. <SEP> p. <SEP> m.)
<tb>  N  <SEP> S. <SEP> aureus <SEP> S. <SEP> choleraesuis
<tb>  1 <SEP> ......-....-.--.....--.. <SEP> 1,0 <SEP> 1,0
<tb>  2<B>......</B> <SEP> .----<B>--------</B> <SEP> 0,7 <SEP> 0,6
<tb>  3 <SEP> ..-.-.-......-..--...-- <SEP> 0,6 <SEP> 0,5
<tb>  4..<B>......................</B> <SEP> 0,7 <SEP> 0,6
<tb>  5........-...-.---...--.. <SEP> 0,5 <SEP> 0,4
<tb>  6 <SEP> -...-.---...----.----. <SEP> 0,5 <SEP> 0,4
<tb>  7 <SEP> <B>....</B> <SEP> ..<B>-----</B> <SEP> .<B>.....</B> <SEP> .-..-.. <SEP> 0,8 <SEP> 0,8
<tb>  8...<B>...............

   <SEP> ....</B> <SEP> 0,8 <SEP> 0,8
<tb>  9 <SEP> .---.----.--.---.------- <SEP> 0,8 <SEP> 0,7
<tb>  10....-..--...-.----...-. <SEP> 0,6 <SEP> 0,5
<tb>  11 <SEP> .--..-.----.--...---.:-. <SEP> 0,7 <SEP> 0,7
<tb>  12 <SEP> ....<B>------------</B> <SEP> . <SEP> .. <SEP> -- <SEP> 0,5 <SEP> 0,4
<tb>  13 <SEP> <B>--------</B> <SEP> .<B>..........</B> <SEP> .-... <SEP> 0,6 <SEP> 0,6       Les présents composés sont également actifs contre  le S.     typhi,    le E.     coli    et le L.     casei.

Claims

REVENDICATION Composition détergente, à usage cosmétique ou non cosmétique, caractérisée en ce qu'elle comprend, comme agent germicide, un produit de condensation d'un salicylanilide sur une fluoroacétone, ayant la formule EMI0009.0005 dans laquelle X représente l'hydrogène, le chlore, le brome et l'iode, X' représente un halogène de la classe compre. nant le chlore, le brome et L'iode, A représente OH, le chlore, le brome et l'iode, m représente un des nombres entiers 1 et 2, r représente un des nombres entiers 1,

2 et 3 et s représente un des nombres entiers 0, 1 et 2, la somme de r et s étant toujours égale à 3, en quantité allant jusqu'à 10 %. SOUS-REVENDICATIONS 1. Composition germicide selon la revendication, caractérisée en ce que l'agent germicide a la formule EMI0009.0026 2.

Composition germicide selon la revendication, caractérisée en ce que l'agent germicide a la formule EMI0009.0032 3. Composition germicide selon la revendication, caractérisée en ce que l'agent germicide a la formule EMI0009.0035 4. Composition germicide selon la revendication, caractérisée en ce que l'agent germicide a la formule EMI0009.0041 5.

Composition germicide selon la revendication, caractérisée en ce que l'agent germicide a la formule EMI0010.0004