CH660179A5 - Derives de 1-phenoxy(phenylthio)-4-arylalkynyloxy-benzene pourvus d'une activite acaricide et d'une activite hormonale juvenile. - Google Patents

Derives de 1-phenoxy(phenylthio)-4-arylalkynyloxy-benzene pourvus d'une activite acaricide et d'une activite hormonale juvenile. Download PDF

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CH660179A5
CH660179A5 CH3966/83A CH396683A CH660179A5 CH 660179 A5 CH660179 A5 CH 660179A5 CH 3966/83 A CH3966/83 A CH 3966/83A CH 396683 A CH396683 A CH 396683A CH 660179 A5 CH660179 A5 CH 660179A5
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benzene
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Franco Bettarini
Pietro Massardo
Paolo Piccardi
Franca Reggiori
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Montedison Spa
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Description

La présente invention a pour objet les dérivés de l-phénoxy(phé-nylthio)-4-arylalkynyloxy-benzène présentant une activité hormonale juvénile vis-à-vis d'insectes ainsi qu'une activité acaricide.
L'invention a en outre pour objet l'utilisation de ces composés pour le contrôle des infestations dues aux acariens et aux insectes et se rapporte également à leur préparation.
Par «composés pourvus d'une activité hormonale juvénile» ou plus brièvement «hormones juvéniles», on n'entend dans la présente description que les composés qui, quoique n'étant pas des hormones juvéniles naturelles des insectes, en présentent cependant les caractéristiques et leur sont analogues.
Lorsque ces composés entrent en contact avec ces formes juvéniles ou embryonnaires des insectes soit, par exemple, des larves ou des néanides ou même avec des embryons dans l'œuf, ils sont capables d'affecter le développement de l'insecte en fonction du temps et de la dose administrée, provoquant également en fonction des espèces la mort de l'insecte et des malformations sérieuses conduisant à la mort ou à l'incapacité de reproduction de ces insectes.
De même, dans des applications à des formes adultes, ces composés s'avèrent être actifs pour empêcher la reproduction de l'insecte en inhibant l'oviposition ou l'éclosion des œufs.
L'utilisation de composés pourvus d'une activité hormonale juvénile présente des avantages considérables du point de vue écologique par comparaison avec des insecticides classiques; en fait, les hormones juvéniles sont fortement sélectives de sorte qu'elles n'endommagent pas les espèces utiles et, en outre, sont peu toxiques vis-à-vis des animaux à sang chaud ainsi que des poissons.
Différents composés exerçant une activité hormonale juvénile sont connus tels que ceux décrits dans les brevets des Etats-Unis d'Amérique N08 4.061.683, 4.141.921 et 4.153.731 (Ciba-Geigy),
dans la demande de brevet britannique N° 2.023.591 et dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 4.126.623 (Montedison S.p.A.).
Le requérant a constaté, et cela forme l'objet de la présente invention, que les composés présentant la formule générale:
R est un radical 2-furyle, 2-thiényle, pyridyle ou phényle; le radical pyridyle ou phényle étant éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi: radicaux alkyles en Q-C5; haloalkyles en Ci-C5 comprenant 1 à 3 atomes d'halogène; alkényles en C2-Cs ; haloalkényles en C2-C5 comprenant 1 à 3 atomes d'halogène; alkynyles en C2-Cs; alcoxy en Ci-C5; haloalcoxy en CrCs comprenant 1 à 3 atomes d'halogène; alkylthio en Cj-C,; alcoxycar-bonyles comprenant 1 à 5 atomes de carbone dans la partie alcoxy; alkylcarbonyles comprenant 1 à 5 atomes de carbone dans la partie alkyle; nitro, cyano et halogène;
X est un atome d'oxygène ou un atome de soufre bivalent;
R1 et R2 (soit identiques ou différents) consistent en un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle.
Les composés de formule I sont pourvus d'une activité hormonale juvénile et conviennent parfaitement pour un emploi consistant à maîtriser les infestations dues aux insectes.
Les composés de formule I sont préparés à l'aide de deux variantes de procédés consistant en des réactions connues en elles-mêmes en chimie organique.
Le choix entre les deux procédés dépend pratiquement du composé particulier qu'il convient de préparer et est fonction de la réactivité des intermédiaires correspondants dans les réactions individuelles de chacun des procédés.
(II) (III)
1-b) (IV)+Y-R-(I) R2
2
5
10
!5
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
3
660 179
Procédé 2
R1 R1
I I
2-a) Z—C —C=CH+Y—R -» Z—C—C=C—R
I I
R2 R2
(HI) (V) (VI)
Dans les réactions indiquées ci-dessus, les symboles R, R1, R2 et X ont les mêmes significations que celles indiquées dans la formule I,
représente le cation d'un métal alcalin (sodium ou potassium), Z est un atome de chlore ou de brome ou un groupe tosyle (p-toluène-sulfonate), Y est un atome de brome ou d'iode.
Le composé (II) est le sel alcalin du 4-phénoxy-phénol ou du 4-phényltio-phénol qui est en général préparé dans le milieu réaction-nel à partir du phénol correspondant et d'une base alcaline (hy-droxyde de sodium ou de potassium, carbonate de potassium, etc.).
Les alcynes de formule III sont des composés connus en tant qu'halogénures (Z = Cl, Br) ou en tant qu'alcools (Z = OH); à partir de ces derniers, le tosylate correspondant (Z = tosyle) est aisément préparable par réaction avec le chlorure de tosyle.
Le composé de formule V (Y—R) est un composé haloaromati-que; par exemple, lorsque Y = Br, il est un composé 2-bromo-furanne, 2-bromo-thiophène, bromo-pyridine ou bromobenzène, ces deux derniers étant éventuellement substitués ainsi qu'il a été indiqué en relation avec la formule I.
Les réactions 1-a et 2-b sont mises en œuvre par préparation dans un solvant polaire convenable du sel alcalin II (à partir du phénol correspondant et d'une base alcaline) et par addition à la suspension ou solution saline de l'alcyne III ou IV soit tel quel, soit dissous dans un solvant convenable.
Les réactions 1-b et 2-a sont mises en œuvre en présence d'un complexe de nickel ou d'un complexe de palladium agissant en tant que catalyseur, conformément aux méthodes décrites par L. Cassar, J. Organometallic Chem. 93, 253 (1975) ou par K. Sonogashira et al., Tetr. Lett. 50, 4467 (1975).
En particulier, la réaction 2-a peut être mise en œuvre de façon avantageuse lorsque le radical alcyne de la formule III contient un groupe fonctionnel alcoolique (Z = OH) qui, après réaction, peut être aisément converti en l'halogênure ou tosylate correspondant.
Certains des composés de formule IV et en particulier le 1-phé-noxy-4-propargyloxy-benzène et le l-phênoxy-4-(butye-3-yloxy)-benzène ont été décrits en tant qu'hormones juvéniles dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique4.141.921. L'activité hormonale juvénile obtenue est remarquablement inférieure à celle des composés de formule I.
Ainsi qu'il a été mentionné ci-dessus, les composés de formule I sont pourvus d'une activité hormonale juvénile. Cette activité se ressent même à de très faibles doses à la fois vis-à-vis des larves et vis-à-vis des œufs d'insectes.
Parmi les insectes vis-à-vis desquels les composés de formule I se révèlent être actifs se trouvent d'importantes espèces de coléoptères, lépidoptères, diptères, hyménoptères, hémiptères, orthoptères et si-phonaptères.
Une activité collatérale de grand intérêt est l'activité acaricide vis-à-vis des œufs d'acariens, sa propriété étant relativement peu commune parmi les composés pourvus d'une activité hormonale juvénile.
Les composés de formule I se révèlent en outre être peu toxiques vis-à-vis des animaux à sang chaud et du poisson.
Du fait de leur activité élevée également à de très faibles doses, à leur spectre d'activité et à leur faible viscosité, les composés de formule I sont particulièrement convenables pour être utilisés dans la lutte contre les infestations des insectes à la fois dans l'agriculture et dans le domaine civile.
Pour des usages pratiques, ils sont susceptibles d'être employés soit tels quels, soit de préférence sous forme de composition insecticide convenable.
Ces compositions contiennent, à côté d'un ou plusieurs des composés de formule 1 agissant en tant qu'ingrédient actif, également un véhicule solide ou liquide inerte, et éventuellement d'autres additifs, qui sont communément utilisés dans le domaine des formulations pour l'agriculture telles que par exemple des agents tensio-actifs. les agents d'humidification, antioxydants, agents de suspension, agents initiateurs de l'adhésion et similaire.
Avec les composés de formule I, il est également possible de préparer des compositions sous la forme d'appâts alimentaires, qui sont utiles pour contrôler certaines espèces d'insectes nuisibles à la fois dans le domaine agricole et dans le domaine civil.
En général, les appâts consistent en une substance solide ou liquide, d'origine alimentaire, attractive pour l'insecte, sur ou dans laquelle est ajouté le composé de formule I. Ces appâts peuvent également contenir des additifs classiques en accord avec les usages particuliers prévus.
Le cas échéant, il est possible d'ajouter aux compositions insecticides d'autres substances actives qui leur sont compatibles choisies en considération du but auquel elles sont destinées parmi les insecticides, acaricides, fongicides classiques, etc.
Selon un usage de formulation pratique, les compositions insecticides peuvent être sous forme de concentrais émulsilîables. concentrais liquides, dispersions, pâtes, poudres, granules, poudres humidi-fiables, etc.
La quantité de composé de formule I destinée à être utilisée dépend de divers facteurs tels qu'entre autres l'efficacité relative du composé particulier de formule I considéré, les espèces d'insectes à maîtriser le type et le taux d'infestation. le lieu d'infestation (domaine domestique ou civil, étables, cultures agricoles, pâtures, étendues d'eau, aliments, ou autres lieux fréquentés par l'homme ou par les animaux ou les animaux eux-mêmes, etc.), conditions climatiques et environnementales.
En général, les quantités de produit comprises entre 1 à 1000 g ha sont suffisantes pour des usages agricole, domestique ou civil.
Pour d'autres emplois, la quantité de composé est calculée en considération des facteurs cités ci-dessus.
Les exemples suivants sont donnés afin d'illustrer la présente invention.
Exemple 1 :
Préparation du composé l-phénoxy-4- 3-(2-pyridyl)-prop-2-ynyloxy/-benzène.
Composé N° 1 de formule:
— Variante a
Dans un récipient de 100 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux, maintenu sous atmosphère d'azote, on introduit:
— 20 ml de diméthylformamide;
— 1,1 g (5-10_1 moles) de l-phénoxy-4-propargyloxy-benzène (préparé de façon telle que décrite dans le brevet des Etats-Unis d'Amérique N° 4.141.921);
— 0,81 g (5 • 10~3 moles) de 2-bromo-pyridine;
— 0,25 g de dichlorure de palladium-bis-triphénylphosphine PdP(C6H5)3-2Cl2;
— 0,24 g (6 • 10~' moles) de NaOH broyé;
— 0,15 g d'iodure cuivreux Cul.
5
10
15
20
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4
Le mélange réactionnel est chauffé à 100° C durant 4 heures, sous agitation sous atmosphère d'azote. Après refroidissement, le mélange est versé dans de l'eau et extrait à l'aide d'éther éthylique. Les extraits éthérés sont recueillis, lavés à l'aide d'eau jusqu'à pH neutre, après quoi ils sont séchés sur sulfate de sodium anhydre. Le solvant est alors éliminé par évaporation sous pression réduite et le résidu est purifié par Chromatographie sur une colonne de gel de silice (éluant: hexane/éther éthylique dans le rapport 7/3).
On obtient 0,9 g du produit recherché sous la forme d'un solide cristallin (point de fusion = 74° C).
— Variante b
Dans un récipient de 150 ml équipé d'un agitateur, d'un thermomètre et d'un condenseur à reflux, et maintenu sous atmosphère d'azote, on introduit:
— 80 ml de triéthylamine;
— 6,16 g (27,5-10~3 moles) de l-phénoxy-4-propargyloxy-benzène;
— 4,35 g (27,5-10~3 moles) de 2-bromo-pyridine;
— 140 mg de dichlorure de palladium-bis-triphénylphosphine;
— 80 mg d'iodure cuivreux.
Le mélange réactionnel est chauffé à la température du reflux durant 4 heures. Après refroidissement, on ajoute 100 ml d'éther éthylique et le solide résultant (bromure de triméthylammonium) est filtré. Les solvants sont éliminés sous pression réduite et le résidu est purifié par Chromatographie sur colonne d'alumine (éluant: hexane/éther éthylique dans le rapport 7/3).
On obtient ainsi 4,7 g du produit recherché (point de fusion = 74° C).
'H-RMN (cdci3, TMS)
5 (ppm): 4,87 (s, 2H); 6,77-7,82 (m, 12h); 8,40-8,62 (m, 1H).
(s = singulet, m = multiplet ou signal complexe non résolu).
Exemple 2:
Préparation du composé consistant en l-phénoxy-4-/3-(4-méthoxyphényl)-prop-2-ynyloxy/-benzène.
Composé N° 2 de formule:
La préparation est effectuée selon la méthode telle que celle qui est décrite dans l'exemple 1, variante a, à partir de l-phénoxy-4-propargyloxy-benzène et de 4-bromo-anisole.
On obtient un composé N° 2 sous la forme d'un solide blanc.
'H-RMN (cdci3, TMS)
5 (ppm): 3,75 (s, 3H); 4,85 (s, 2H); 6,70-7,45 (m, 13H).
Exemple 3:
Préparation du composé consistant en l-phénoxy-4-/3-(4-méthyl-phényl)-prop-2-ynyloxy/-benzène.
Composé N° 3 de formule:
La préparation est effectuée en opérant selon la méthode semblable à celle qui est décrite dans l'exemple 1, variante a, à partir de l-phénoxy-4-propargyloxy-benzène et de 4-bromo-toluène.
On obtient ainsi le composé N° 3 sous la forme d'un solide blanc.
'H-RMN (cdci3, TMS)
8 (ppm): 2,30 (s, 3H); 4,80 (s, 2H); 6,78-7,42 (m, 13H).
Exemple 4:
Préparation du composé consistant en l-phénoxy-4-/3-(4-nitro-phényl)-prop-2-ynyloxy/-benzène.
Composé N° 4 de formule:
La préparation est effectuée par une méthode semblable à celle qui est décrite dans l'exemple 1, variante b, en partant de 1-phé-noxy-4-propargyloxy-benzène et de 4-nitro-bromobenzène.
Le composé N° 4 est obtenu sous la forme d'un solide cristallin (point de fusion = 125° C).
Exemple 5:
Préparation du composé consistant en l-phénoxy-4-(3-phényl-prop-2-ynyloxy)-benzène.
Composé N° 5 de formule:
La préparation est effectuée selon une méthode semblable à celle qui est décrite dans l'exemple 1, variante b, en partant de 1-phé-noxy-4-propargyloxy-benzène et d'iodobenzène.
Le composé N° 5 est sous forme liquide à température ambiante. 'H-RMN (CDClj, TMS)
8 (ppm): 4,85 (s, 2H); 6,80-7,75 (m, 14H).
Exemple 6:
En opérant selon un procédé semblable à celui qui est décrit dans l'exemple 1, on a préparé les composés consignés dans le tableau 1 suivant.
Tableau 1
Composés de formule0':
r
0 — C — C = C — R
I
Ra
Composé No(2>
R
R1
R2
X
pp(°c)<3)
1
2-pyridyle h
h
O
74
2
4-ch3o—c6h+
h h
O
solide
3
4-ch3—c6h4
h h
0
solide
4
4-N02 —c6h4
h h
O
125
5
qhs h
h
O
huile
6
2-thiényle h
h
O
huile
7
4-ch3co—c6h4
h h
O
52-3
8
4-cn—c<jh4
h h
O
105-7
9
4-cf3—c6h4
h h
O
73-4
10
4-c1 —c6h4
h h
O
80-1
11
2-pyridyle ch3
h
O
huile
12
4-ch3o—c6h4
ch3
h
O
huile
13
4-Br—c6h4
h h
O
90-1
14
4-pyridyle
H
H
O
huile
15
2,5-CU —C6H3
H
H
O
83-4
16
3,5-CU —C6H3
H
H
O
huile
17
3,5-Clj —C6H3
ch3
H
O
huile
18
2-(COOCH3) — CöH4
H
H
O
huile
19
c6h5
H
H
S
75
5
Ì0
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65
5
660 179
Composé N»C)
R
R1
R2
X
Pf(=C)(3)
20
c6hs ch3
H
S
huile
21
2-pyridyle
H
H
S
huile
22
2-pyridyle ch3
H
s huile
23
4-F—CeH4
H
H
o
55-6
24
2-CH3-CâH4
H
H
0
51-3
25
2-CH30~C6H4
ch3
H
0
48-50
26
4-CH30 —C6H4
H
H
s
76-7
27
4-CH30—C6H4
ch3
H
s huile
28
2-pyridyle ch3
ch3
0
huile
29
4-CH30 —C6H4
ch3
ch3
0
huile
30
2-CH30 —C6H4
ch3
ch3
o huile
31
3-CHj—C6H4
H
H
0
huile
32
5-Cl-2-pyridyle ch3
ch3
0
huile
33
5-Cl-2-pyridyle ch3
H
0
huile
34
5-CI-2-pyridyle
H
H
0
71-3
35
4-CH30—C6H4
ch3
ch3
s huile
36
2-pyridyle ch3
ch3
s huile
37
5-CH 3-2-pyridyle
H
H
o
82-4
38
4-CH3-2-pyridyle
H
H
o
60-1
39
6-CH3-2-pyridyle
H
H
0
huile
Légendes du tableau 1
Les données spectroscopiques ^-RMN de tous les composés sont en accord avec la structure prévue.
(2)
Les composés 1 à 5 sont décrits dans les exemples 1 à 5 respectivement.
<3) PF = point de fusion. Les points de fusion n'ont pas été corrigés. Les composés décrits en tant qu'huile sont des huiles épaisses à température ambiante qui, dans la plupart des cas, se solidifient lorsque l'on refroidit à —10+0° C.
Exemple 7:
Détermination de l'activité biologique des composés du tableau 1 (cf. exemple 6).
— Détermination de l'activité hormonale juvénile
1. Spodoptera littoralis (lépidoptère) sous forme de larve
Des larves âgées de 0 à 36 heures du 6e âge sont traitées par des applications topiques à l'aide d'une microseringue de 2 p.1 par une solution acétonique du produit testé sur les deux premières uroster-nites. A titre de témoin, un autre groupe de larves du même âge est traité dans les mêmes conditions uniquement par l'acétone.
Les insectes sont maintenus à 25° C +1° C et 65 + 5% d'humidité relative, en présence de pabulum artificiel constituant un aliment et de sciure de bois pour que les larves se transforment en chrysalides. L'activité hormonale est exprimée en tant que pourcentage, corrigée selon la méthode d'Abott par rapport au témoin, des insectes morts ou anormaux (larves, chrysalides et adultes) déterminée lorsque l'émergence du cocon des insectes non traités par le produit (témoin) s'est complètement produite (environ 20 jours après le traitement).
Les composés N°s 1, 2 et 3 montrent une activité totale (100%) pour une dose de 200 y/insecte.
2. Aedes aegypti (diptère) sous forme de larve
Dans des pots contenant 297 ml d'eau de source chacun, on ajoute 3 ml d'une solution acétonique du produit testé et ensuite 25 larves des 3e et 4e âges sont introduites dans ces pots, après quoi on les ferme à l'aide d'une gaze. On opère d'une façon similaire pour le témoin par l'introduction des larves dans des pots contenant uniquement 300 ml d'eau de source. Les échantillons sont maintenus à 27 C et les larves sont alimentées quotidiennement, l'aliment étant sous forme pulvérulente.
L'activité hormonale est exprimée en tant que pourcentage de réduction par rapport au témoin dans le nombre d'adultes normaux morphologiquement, produits à partir des cocons, déterminée lorsque l'émergence des cocons des insectes non traités par le produit (le témoin) est complètement achevée (environ 14 jours après le début du test).
Les composés N"" 1,2.3,4, 6,8. 10, 11, 14, 16, 19,20,21,33,37, 38 et 39 témoignent d'une activité totale (100%) pour une dose de 2 ppm.
3. Musca domestica (diptère) sous forme de larve
Dans des pots contenant chacun 250 g d'aliment de reproduction larvaire, on introduit 5 ml d'une solution acétonique du produit testé, après quoi on procède à un mélange soigné. On opère d'une façon similaire pour le témoin, mais le traitement est mis en œuvre uniquement en présence d'acétone.
L'aliment de chaque pot est alors infesté de 100 larves âgées de 2 jours et est maintenu à 25 C + 1 C et 65 +5% d'humidité relative. Après 60 jours, les nymphes présentes dans l'aliment sont recueillies et transférées dans un autre pot et on attend que l'éclosion des cocons se produise.
L'activité hormonale est exprimée en tant que pourcentage de réduction par comparaison avec le témoin du nombre d'adultes normaux morphologiquement, qui éclosent des cocons, déterminée lorsque l'éclosion du cocon des insectes non traités par le produit (témoin) est complètement achevée (environ 10 jours après le début du test).
Les composés Nos 1.2,3 et 30 témoignent d'une activité totale (100%) pour une dose de 20 ppm.
4. Tribolium confusimi (coléoptère) sous forme de larve
Dans des pots contenant chacun 5 g de farine de blé, on introduit 5 ml d'une solution acétonique du produit testé, après quoi on procède à un mélange soigné.
On opère de façon similaire pour le témoin, mais le traitement est effectué uniquement à l'aide d'acétone. Après évaporation du solvant, la farine de blé est mélangée soigneusement une nouvelle fois, puis infestée par 25 larves âgées de 20 à 22 jours. Les échantillons sont maintenus à une température de 25 ± I C et sous une humidité relative de 65 ±5%.
L'activité hormonale est exprimée en tant que pourcentage de réduction par comparaison avec le témoin du nombre d'adultes normaux morphologiquement, émergeant des cocons, déterminée lorsque l'éclosion du cocon des insectes non traités par le produit (témoin) est totalement achevée (environ 45 jours après le début du test).
Les composés Nos 1, 2, 3, 4, 5, 6, 7, 11, 12, 21, 22, 27, 29, 31, 32, 33, 34, 35, 36 et 37 témoignent d'une activité totale (100%) pour une dose de 200 ppm, la plupart d'entre eux étant même complètement efficace pour 20 ppm.
— Détermination de l'activité acaricide
Tetranychus urticae (acarien) sous forme d'œufs
De petits disques (2,5 cm de diamètre) de feuilles de haricots sont infestés à raison d'environ 20 femelles adultes disque.
Après 24 heures, les mites sont éliminées et les disques portant les œufs sont traités par immersion dans une dispersion hydroacéto-nique (10% d'acétone) du produit testé.
On opère d'une façon similaire pour le témoin, mais le traitement n'est effectué que dans une solution hydroacétonique.
Les disques traités sont conservés à une température de 24 + I C sous une humidité relative de 70 ±5%.
L'activité est exprimée en tant que pourcentage de réduction par rapport au témoin du nombre d'œufs éclos, déterminée lorsque l'éclosion des œufs non traités par le produit (témoin) est complètement achevée (environ 7 jours après le début du test).
Les composés N°" 1, 2, 3, 4, 14, 15, 17, 19, 20, 23. 24, 25,26,31. 33, 36, 38 témoignent d'une activité totale (100%) à une dose de 0.1%
Bien entendu, l'invention n'est pas limitée aux modes de réalisation décrits et représentés et elle est suceptible de nombreuses variantes accessibles à l'homme de l'art, sans que l'on s'écarte de l'esprit de l'invention.
5
10
15
20
25
30
35
40
45
50
55
60
65

Claims (13)

  1. 660 179
    REVENDICATIONS 1. Composé de formule:
    Ra dans laquelle:
    R est un radical 2-furyle, 2-thiényle, pyridyle ou phényle, les radicaux pyridyle ou phényle étant éventuellement substitués par un ou plusieurs groupes choisis parmi les radicaux alkyles en C,-C5; haloalkyles en C,-Cs comprenant 1 à 3 atomes d'halogène, alkényles en C2-C5 ; haloalkényles en C2-C5 comprenant 1 à 3 atomes d'halogène; alkynyles en C2-C5; alcoxy en C,-C5; haloalcoxy en Ci-C5 comprenant 1 à 3 atomes d'halogène, alkylthio en C,-C5; alcoxycar-bonyles comprenant 1 à 5 atomes de carbone dans la partie alcoxy, alkylcarbonyles comprenant 1 à 5 atomes de carbone dans la partie alkyle; nitro, cyano et halogène;
    X est un atome d'oxygène ou de soufre divalent;
    R1 et R2, identiques ou différents, pouvant être un atome d'hydrogène ou un radical méthyle ou éthyle.
  2. 2. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X est un atome d'oxygène.
  3. 3. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que X est un atome de soufre divalent.
  4. 4. Composé selon la revendication 1 ou 2, caractérisé en ce que R1 = R2 = H.
  5. 5. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 = CH3, R2 = H.
  6. 6. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce que R1 = R2 = CH3.
  7. 7. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le I-phénoxy-4-/3-(2-pyridyl)-prop-2-ynyl-oxy/-benzène.
  8. 8. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le l-phénoxy-4-/3-(4-méthoxyphényl)-prop-2-ynyloxy/-benzène.
  9. 9. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le l-phénoxy-4-/3-(4-méthylphényl)-prop-2-ynyloxy/-benzène.
  10. 10. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le 1 -phénoxy-4-/3-(4-nitrophényl)-prop-2-ynyl-oxy/-benzène.
  11. 11. Composé selon la revendication 1, caractérisé en ce qu'il est le 1 -phénoxy-4-(3-phényl-prop-2-ynyloxy)-benzène.
  12. 12. Procédé pour lutter contre les infestations dues aux insectes et aux acariens, consistant à répartir sur des zones infestées une quantité efficace d'un ou plusieurs des composés selon l'une des revendications 1 à 11 soit seul, soit sous la forme d'une composition appropriée.
  13. 13. Composition insecticide et acaricide contenant un ou plusieurs composés actifs selon l'une des revendications 1 à 11, associés à un véhicule solide ou liquide inerte de nature alimentaire et à des additifs utilisables dans le domaine agricole.
CH3966/83A 1982-07-23 1983-07-20 Derives de 1-phenoxy(phenylthio)-4-arylalkynyloxy-benzene pourvus d'une activite acaricide et d'une activite hormonale juvenile. CH660179A5 (fr)

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