CH472472A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente - Google Patents

Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente

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CH472472A
CH472472A CH841364A CH841364A CH472472A CH 472472 A CH472472 A CH 472472A CH 841364 A CH841364 A CH 841364A CH 841364 A CH841364 A CH 841364A CH 472472 A CH472472 A CH 472472A
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red
cooh
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carboxylic acid
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CH841364A
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Karl Dr Ronco
Willy Dr Mueller
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Ciba Geigy
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Description


  Verfahren zur Herstellung neuer     Monoazofarbstoffpigmente       Die     vorliegende    Erfindung betrifft ein Verfahren  zur Herstellung von     Monoazofarbstoffpigmenten    der  Formel  
EMI0001.0004     
    worin     R1    einen von     Trifluormethyl-    und     Aminogrup-          pen    freien     Arylrest,    insbesondere     Phenylrest,        R2    einen       Naphthalinrest    in welchem die     Azo-,

          Hydroxy-    und       Carbonsäureamidgruppe    in     1,2,3-Stellung    stehen und  entweder beide X Wasserstoffatome oder Halogen  atome oder     Alkylgruppen,    oder ein X ein Wasserstoff  atom und das andere X ein Halogenatom, eine     Alk-          oxygruppe    oder eine     Trifluormethylgruppe    und Y einen  sauerstoffhaltigen     Substituenten,    insbesondere eine       Alkoxy-,        Phenoxy-,        Carbalkoxy-,

          Nitro-    und     Acylami-          nogruppe    bedeuten. Da es sich bei den     erfindungsge-          mässen    Farbstoffen um Pigmente handelt, sind     wasser-          löslichmachende    Gruppen, insbesondere saure     wasser-          löslichmachende    Gruppen, wie     Sulfonsäure-    und     Car-          bonsäuregruppen    selbstverständlich ausgeschlossen.  



  Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man  ein von sauren     wasserlöslichmachenden    Gruppen freies       Carbonsäurehalogenid    der Formel  
EMI0001.0039     
    worin     R1    die angegebene Bedeutung hat,     R2    einen         Naphthalinrest    bedeutet, in welchem die     Azo-,          Hydroxy-    und     Carbonsäurehalogenidgruppen    in     1,2,3-          Stellung    stehen, mit einem von sauren wasserlöslich  machenden Gruppen freien Monoamin der Formel  
EMI0001.0048     
    kondensiert, worin die X die angegebene Bedeutung  haben, und Y eine     Alkoxy-,

          Phenoxy-,        Carbalkoxy-,          Nitro-    oder     Acylaminogruppe    bedeutet.  



  Als Ausgangsstoffe verwendet man vorzugsweise       Azofarbstoffcarbonsäurechloride    der Formel  
EMI0001.0055     
    worin     X"        Y1    und Z, Wasserstoff- oder Halogen  atome,     Alkyl-,        Alkoxy-,        Phenoxy-,        Nitro-,    Cyan-, oder       Carbalkoxygruppen    und Z ein Wasserstoff- oder Halo  genatom oder eine     Alkoxygruppe    bedeuten.  



  Die entsprechenden     Azofarbstoffcarbonsäuren    er  hält man, wenn man die     Diazoverbindung    eines von       Trifluormethyl-    und     Acylaminogruppen    freien Anilins,  insbesondere eines solchen der Formel    
EMI0002.0001     
    worin     X1,        Y1    und     Z1    die angegebene Bedeutung  haben, mit einer     2,3-Hydroxynaphthoesäure;    insbeson  dere einer solchen der Formel  
EMI0002.0006     
         worin    Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom, oder eine       Alkoxygruppe    bedeutet, kuppelt.  



  Als Beispiele von Aminen seien die folgenden ge  nannt:  Anilin, und insbesondere     halogenierte        Aniline    wie  2-, 3- oder     4-Chloranilin,        3,4-Dichloranilin,        2,3-          Dichloranilin,        2,4-Dichloranilin,        2,5-Dichloranilin,        2,6-          Dichloranilin,        2,4,5-Trichloranilin,        2,4,6-Trichlorani-          lin,    2-, 3- oder     4-Bromanilin,        2,4-Dibromanilin,        2,

  5-          Dibromanilin,        2-Methyl-5-chloranilin,        2-Methyl-          3-chloranilin,    ferner     Nitroaniline    wie 2-, 3- und     4-          Nitroanilin,        4-Chlor-2-nitroanilin,        4-Methyl-3-nitroani-          lin,        2,4-Dimethyl-3-nitroanilin,        2-Methyl-5-nitroanilin,          2-Methyl-4-nitroanilin,    ferner     Alkoxy-    und     Phenoxya-          niline,

      wie 2- und     4-Methoxyanilin,    2- und     4-Äthoxya-          nilin,        3-Chlor-4-methoxyanilin,        2-Methoxy-5-nitroani-          lin,        2-Methoxy-5-chloranilin,        2-Nitro-4-äthoxyanilin,          2-Amino-4-chlor-diphenyläther,        2-Amino-2,4-dichlor-          diphenyläther,        2-Amino-4,4'-dichlor-diphenyläther,     sowie     4-Methoxy-3-aminobenzol-l-diäthylsulfonamid,          1-Aminonaphthalin,

          1-Aminoanthrachinon.     



  Die erhaltenen     Azocarbonsäuren    werden mit Mit  teln behandelt, die befähigt sind,     Carbonsäuren    in ihre       Halogenide,    z. B. Chloride oder     Bromide,    überzufüh  ren, so insbesondere mit     Phosphorhalogeniden,    wie       Phosphorpentabromid    oder     Phosphortrichlorid    oder       -pentachlorid,        Phosphoroxyhalogeniden    und vorzugs  weise mit     Thionylchlorid.     



  Die Behandlung mit solchen     säurehalogenierenden     Mitteln wird zweckmässig in indifferenten organischen  Lösungsmitteln, wie     Dimethylformamid,    Chlorbenzo  len, z. B. Mono- oder     Dichlorbenzol,        Toluol,        Xylol     oder Nitrobenzol durchgeführt, bei den 5 letztgenann  ten gegebenenfalls unter Zusatz von     Dimethylform-          amid.     



  Bei der Herstellung der     Carbonsäurehalogenide    ist  es in der Regel zweckmässig, die in wässerigem  Medium hergestellten     Azoverbindungen    vorerst zu  trocknen oder durch Kochen in einem organischen  Lösungsmittel     azeotrop    von Wasser zu befreien. Diese       azeotrope    Trocknung kann     gewünschtenfalls    unmittel  bar vor der Behandlung     mit    den     säurehalogenierenden     Mitteln vorgenommen werden.  



  Die erhaltenen     Azofarbstoffcarbonsäurechloride     werden mit Monoaminen der Formel 3) kondensiert.  Als Beispiele seien die folgenden Amine genannt:         4'-Methoxybenzoylamino-anilin          2-Chlor-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin          2-Methoxy-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin          2,5-Dichlor-4-(4-methoxybenzoylamino)-anilin            2,5-Dichlor-4-(3'-methoxybenzoylamino)-anilin          2,5-Dimethyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anüin          2,5-Dimethyl-4-(4'-äthoxybenzoylamino)-anilin.          2-Chlor-5-methyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)

  -          anilin          2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-methoxybenzoylamino)-          anilin          3-Trifluormethyl-4-(4'-methoxybenzoylanünQ)--          anilin,          2,5-Dimethyl        4-(4'-acetylamino)-benzoylaminoanilin          2,5-Dimethyl-4-(3'-acetylamino)        benzoylaminoanilin          4-(3'-Acetylamino)-benzoylaminoanilin          2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-acetylamino)-benzoyl-          aminoanilin          2,5-Dimethyl-4-(4'-nitro)-benzoylaminoanilin          2,

  5-Dichlor-4-(4'-nitro)-benzoylaminoanilin          4-(3'-Nitro)-benzoylaminoanilin          2;5-Dimethyl-4-(4'-chlorphenoxy)-benzoylamino-          anilin          2,5-Dichlor-4-(4'-phenoxy)-benzoylaminonanilin          4-(Z,4'-Dichlorphenoxy)-benzoylaminoanilin          4-(2',4',6'-Trichlorphenoxy)-benzoylaminoanilin          2,5-Dimethys-4-(4-.-carbomethoxy)-benzoylamino-          anilin          2,5-Dichlor-4-(4'-carbomethoxy)-benzoylanrinoanüin          4-(4'-Carbomethoxy)-b        enzoylaminoanilin          2,5-Dichlor-4-(4'-carbo#äthoxy)

  -benzoylaminoanihn          4-(4'-Carboäthoxy)        benzoylaminoanilin          2,5-Dimethyl-4-(3'-chlorphenoxy)-benzoylamino-          anilin          2,5-Dichlor-4-(3'-chlorphenoxy)-benzoylamino-          anilin.     



       2-Methyl-5-chlor-(4'-chlorphenoxy)-benzoylamino-          anilin          5-Chlor-2-methyl-(phenoxy)-benzoylaminoanilin          4-(4'-Chlorpheno@xy)-benzoylaminoanilin          4-(4'-Bromphenoxy)        benzoylanxinoanilin          4-(4'-Fluorphenoxy)        benzoylaminoanilin       Die Kondensation     zwischen    den     Carbonsäurehalo-          geniden    der eingangs     genannten    Art und den Aminen  wird     zweckmässig    in wasserfreiem Medium durchge  führt.

   Unter dieser Bedingung erfolgt sie     im    allgemei  nen überraschend leicht schon bei Temperaturen, die  im Siedebereich normaler organischer Lösungsmittel,  wie     Toluol,        Monochlorbenzol,        Dichlorbenzol,        Trichlor-          benzol,        Nitrobenzol    und ähnlichen liegen. Zur Be  schleunigung der Umsetzung     empfielt    es sich im allge  meinen, ein säurebindendes Mittel, wie     wasserfreies          Natriumacetat    oder     Pyridin    zu verwenden. Die erhalte  nen Farbstoffe sind z. T. kristallin und z.

   T.     amorph     und werden meistens in sehr guter Ausbeute und rei  nem Zustande erhalten. Es ist zweckmässig, die aus  den     Carbonsäuren    erhaltenen Säurechloride vorerst ab  zuscheiden. In manchen Fällen kann aber ohne Scha  den auf eine     Abscheidung    der     Säurechloride    verzichtet  werden und die Kondensation unmittelbar     anschlies-          send    an die Herstellung der     Carbonsäurechloride    erfol  gen.  



  Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente  dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikatio  nen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter  Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder       Celluloseäther    und     -estern    oder von Superpolyamiden  bzw.     Superpolyurethanen    oder Polyestern in der Spinn  masse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken  oder     Lackbildnern,    Lösungen oder Produkten aus Ace-           tylcellulose,        Nitrocellulose,    natürlichen Harzen oder  Kunstharzen, wie     Polymerisationsharzen    oder Konden  sationsharzen, z.

   B.     Aminoplasten,        Alkydharzen,        Phe-          noplasten,        Polyolefinen,    wie Polystyrol,     Polyvinylchlo-          rid,    Polyäthylen,     Polypropylen,        Polyacrylintril,    Gummi,  Casein, Silikon und     Silikonharzen.    Ausserdem lassen  sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften,  kosmetischen Präparaten oder     Laminierplatten    verwen  den.  



  Im nachfolgenden Beispiel bedeuten die Teile,  sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile,  die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen  sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel</I>  54,2 Teile des Farbstoffes, den man durch Kupp  lung von in wässeriger     Salzsäure    und     Natriumnitrit        dia-          zotiertem        2,5-Dichlor-l-aminobenzol    mit     2,3-Oxynaph-          thoesäure    erhält, werden im Gemisch mit 500 Teilen       o-Dichlorbenzol,    25 Teilen     Thionylchlorid    und 2,5  Teilen     Dimethylformamid    unter Rühren eine Stunde  auf     110-115'    erwärmt.

   Nach dem Erkalten des Reak  tionsgemisches wird das einheitlich kristalline     Mono-          carbonsäurechlorid    des Farbstoffes durch Filtration  isoliert, mit kaltem     o-Dichlorbenzol    und Benzol gewa  schen und im Vakuum bei 50 bis 60  getrocknet.  



  6,84 Teile dieses     Chlorides    werden im Gemisch mit  5 Teilen     2,5-Dimethyl-4-(4'-methoxy)-benzoylaminoa-          nilin    und 400 Teilen     o-Dichiorbenzol    14 Stunden auf  140 bis 145  erwärmt. Anschliessend wird das kristal  line,     schwerlösliche    Pigment heiss     abfiltriert    und mit    heissem     o-Dichlorbenzoi,    siedendem Alkohol und     heis-          sem    Wasser gewaschen und im Vakuum bei 70 bis 80   getrocknet.

   Der erhaltene Farbstoff der Formel  
EMI0003.0038     
    stellt ein rotes Pigment dar, welches in den üblichen  Lösungsmitteln schwer bis unlöslich ist und welches  die     Polyvinylchloridfolie    sowie Lacke in ausgezeichne  ten licht-,     migrations-    und     überlackierechten    scharlach  roten Tönen färbt.  



  In entsprechender Weise, wie dies in den Absätzen  1 und 2 beschrieben wird, können die aus den einker  nigen     Diazokomponenten    der Kolonne I und den  Kupplungskomponenten der Kolonne     II    der folgenden  Tabelle erhältlichen     Azofarbstoffmonocarbonsäuren     über die     Monoazofarbstoffmonocarbonsäurechloride     mit 1     Mol    der in Kolonne     III    angegebenen aromati  schen zweikernigen Monoamine     umgesetzt    werden.

    Kolonne IV bezeichnet den Farbton einer mit dem  Pigment gefärbten     Poiyvinylchloridfolie.     
EMI0003.0050     
  
    I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb>  1 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> CHa <SEP> scharlachrot
<tb>  <B>=</B> <SEP> fN <SEP> HCO<B>---</B>OCHs
<tb>  C1
<tb>  COOH
<tb>  CHa
<tb>  Cl
<tb>  2 <SEP> <B>NIL</B> <SEP> @ <SEP> OH <SEP> C1 <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl <SEP> C@/@\@ <SEP> H2N <SEP> HCO@OGHs
<tb>  ,,// <SEP> #\COOH
<tb>  C1
<tb>  C1
<tb>  3 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> C1 <SEP> rot
<tb>  C1 <SEP> C\/@\@@ <SEP> H2N <SEP> NHCO<B>-C>--</B>OCHs
<tb>  \COOH
<tb>  OCHS
<tb>  Cl
<tb>  4 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl,

  
<tb>  H2N <SEP> NHCO@OCHs
<tb>  COOH
<tb>  CHs
<tb>  Cl       
EMI0004.0001     
  
    <B>in <SEP> iv</B>
<tb>  5 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> <B>CH3</B> <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl <SEP> <B>(YY</B> <SEP> HsN<B>- < C5#</B>CO<B>-. < :></B>OCHs
<tb>  COOH <SEP> //
<tb>  C1
<tb>  6 <SEP> NH2 <SEP> Cl <SEP> OH <SEP> scharlachrot
<tb>  HsN#NHCO#OC,

  Hs
<tb>  <B>Z & </B> <SEP> COOH
<tb>  C1
<tb>  7 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> <B>CH3</B> <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl
<tb>  H2N <SEP> CO@OC2Hs
<tb>  COOH
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  8 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> /CHs <SEP> scharlachrot
<tb>  Cl <SEP> HIN <SEP> CO--OGCH
<tb>  COOH <SEP> CIL
<tb>  <B>Z & </B>
<tb>  C1
<tb>  9 <SEP> NIL <SEP> OH <SEP> <B>CH3</B> <SEP> rot
<tb>  Cl
<tb>  N <SEP> NHCO-OCHs
<tb>  Br <SEP> COOH <SEP> H2
<tb>  <B>CH3</B>
<tb>  10 <SEP> NIE <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> rot
<tb>  Cl <SEP> HIN <SEP> NHCO- < D <SEP> _OCHs
<tb>  Br <SEP> COOH
<tb>  C1
<tb>  11 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> <B>CH3</B> <SEP> rot
<tb>  Cl
<tb>  /@ <SEP> HzN <SEP> NHCO@OCHs
<tb>  / <SEP> \COOH
<tb>  CHs
<tb>  C1
<tb>  12 <SEP> NH2 <SEP> j <SEP> H <SEP> Cl <SEP> rot
<tb>  Cl <SEP> @\/@ <SEP> H2N <SEP> NHCO@OCHs
<tb>  COOH
<tb>  C1
<tb>  G@       
EMI0005.0001     
  
    <B><U>I <SEP> II</U> 

  <SEP> III <SEP> N</B>
<tb>  13 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> H2N-, < D-NHCO-C>-OCHs <SEP> rot
<tb>  <B>(X</B> <SEP> Cl
<tb>  COOH
<tb>  cl
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<tb>  14 <SEP> Nf <SEP> OH <SEP> CH3 <SEP> OCHS <SEP> rot
<tb>  Cl
<tb>  COOH <SEP> H2N <SEP> HCO-b
<tb>  CHs
<tb>  1
<tb>  15 <SEP> <B><I>NIL</I></B> <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> rot
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<tb>  H2N <SEP> HCO<B>-- < D-</B>OCHs
<tb>  COOH <SEP> OCHS
<tb>  Cl
<tb>  C1
<tb>  16 <SEP> <B>NIL</B> <SEP> OH <SEP> CHs <SEP> OCHS <SEP> rot
<tb>  C1
<tb>  H2N <SEP> CO@
<tb>  COOH
<tb>  Ci
<tb>  C1
<tb>  C1
<tb>  17 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> CHs <SEP> rot
<tb>  Cl <SEP> Cl
<tb>  H2N <SEP> CO@OCHs
<tb>  COOH
<tb>  CHs
<tb>  Cl
<tb>  18 <SEP> NHE <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> rot
<tb>  Cl <SEP> Cl <SEP> H2N <SEP> CO@OCHs
<tb>  COOH
<tb>  C1
<tb>  Cl
<tb>  19 <SEP> <B><I>NIL</I></B> <SEP> OH <SEP> rot
<tb>  H2N_@CO@OCHS
<tb>  ((XCOOH
<tb>  C1       
EMI0006.0001  

     
  
    <U>I</U> <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb>  20 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> CHs <SEP> scharlachrot
<tb>  H2
<tb>  <B>=</B> <SEP> N <SEP> HCO@OCHs
<tb>  \ <SEP> COOH
<tb>  C1 <SEP> CHs
<tb>  21 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> CHs <SEP> scharlachrot
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<tb>  COOH
<tb>  CHs
<tb>  C1
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<tb>  - <SEP> COOH
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<tb>  H2N <SEP> NHCO@OCHs
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<tb>  CHs
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<tb>  24 <SEP> <B>NIL</B> <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> rot
<tb>  OCHS
<tb>  H2N <SEP> CO-\\_OCHs
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<tb>  25 <SEP> NHs <SEP> -OH <SEP> Cl <SEP> rot
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<tb>  H2N <SEP> NHCO@OCHs
<tb>  COOH
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<tb>  

  Cl
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<tb>  C1       
EMI0007.0001     
  
    I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb>  28 <SEP> NIE <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> rot
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<tb>  COOH
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<tb>  Br
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<tb>  @COOH
<tb>  C1
<tb>  Cl
<tb>  30 <SEP> NIL <SEP> OH <SEP> CHs <SEP> rot
<tb>  <I>Z & </I> <SEP> Cl
<tb>  H2N <SEP> CO@N02
<tb>  COOH
<tb>  CHs
<tb>  Cl
<tb>  31 <SEP> NH2 <SEP> Cv@# <SEP> OH <SEP> rot
<tb>  2HCO#N02
<tb>  Cl <SEP> H2N#HCO#N0
<tb>  @/ <SEP> #COO <SEP> #H
<tb>  

  Cl
<tb>  32 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> blaustichigrot
<tb>  <B>/, & </B> <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> <B>/(#</B> <SEP> COOH <SEP> H2N <SEP> NHCO#N02
<tb>  C1
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<tb>  33 <SEP> N <SEP> H#
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<tb>  Cl
<tb>  \COOH
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<tb>  34 <SEP> NH# <SEP> OH <SEP> CH3 <SEP> NHCOCHs <SEP> rot
<tb>  Cl <SEP> H2N <SEP> CO#
<tb>  COOH
<tb>  Cl <SEP> CHs
<tb>  35 <SEP> NIL <SEP> rat
<tb>  OH <SEP> Cl
<tb>  Cl
<tb>  H2N <SEP> NHCO@NHCOCHs
<tb>  COOH
<tb>  C1 <SEP> Cl
<tb>  C1       
EMI0008.0001     
  
    I <SEP> <U>II</U> <SEP> <B>in</B> <SEP> nr
<tb>  36 <SEP> NIE <SEP> Cl <SEP> OH <SEP> rot
<tb>  Cl <SEP> NHCOCHs
<tb>  H2N <SEP> CO
<tb>  COOH
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<tb>  C1 <SEP> Cl
<tb>  37 <SEP> NH2 <SEP> OH <SEP> blaustichigrot
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<tb>  COOH
<tb>  Cl
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<tb>  

  OCHS
<tb>  H2N <SEP> cO@O@..cl
<tb>  COOH
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<tb>  39 <SEP> NIL <SEP> Cl <SEP> Cl <SEP> blaustichigrot
<tb>  OH <SEP> ELN <SEP> CO<B>-0--</B>O<B>-#></B>CI
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<tb>  CHs
<tb>  41 <SEP> NHz <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> rot
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<tb>  H2N <SEP> CO@COOC2Hs
<tb>  COOH
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<tb>  COOH
<tb>  C1
<tb>  43 <SEP> <B>NIL</B> <SEP> OH <SEP> Cl <SEP> rot
<tb>  H2N <SEP> CO@N02
<tb>  <B>OCH3</B>
<tb>  COOH
<tb>  <B>ci <SEP> Z & </B> <SEP> C1

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoff- pigmenten der Formel EMI0009.0004 worin R1 einen von Trifluormethyl- und Acylamino- gruppen freien Arylrest bedeutet, R2 einen Naphtha linrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbon- säureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen,
    und entwe der beide X Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylgruppen, oder ein X ein Wasserstoffatom und das andere X ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe und Y einen sauerstoffhalti gen Substituenten bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freies Carbonsäurehalogenid der Formel EMI0009.0023 worin R1 die angegebene Bedeutung hat, R2 einen Naphthalinrest bedeutet, in welchem die Azo-,
    Hydroxy- und Carbonsäurehalogenidgruppen in 1,2,3- Stellung stehen, mit einem Monoamin der Formel EMI0009.0033 kondensiert, worin X und Y die angegebene Bedeutung haben.
    UNTERANSPRUCH Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man von einem Carbonsäurechlorid der Formel EMI0009.0036 ausgeht, worin X1, Y1 und Z, Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan- oder Carbalkoxygruppen und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten.
    <B><I>Anmerkung des</I></B> Eidg. <B><I>Amtes für</I></B> geistiges <B><I>Eigentum:</I></B> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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