CH472466A - Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer MonoazofarbstoffpigmenteInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Monoazofarbstoffpigmente
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuerMonoazofarbstoffpigmente der Formel
EMI1.1
worin Rl einen von Trifluormethyl- und Aminogruppen freien Arylrest, insbesondere Phenylrest, R2 einen Naphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen und entweder beide X Wasserstoffatome oder Halogenatome oder Alkylgruppen, oder ein X ein Wasserstoffatom und das andere X ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe und Y einen sauerstoffhaltigen Substituenten, insbesondere eine Alkoxy-, Phenoxy-, Carbalkoxy-, Nitro- und Acylaminogruppe bedeuten.
Da es sich bei den erfindungsgemässen Farbstoffen um Pigmente handelt, sind wasserlöslichmachende Gruppen, insbesondere saure wasserlöslichmachende Gruppen, wie Sulfonsäure- und Carbonsäuregruppen selbstverständlich ausgeschlossen.
Zu den neuen Farbstoffen gelangt man, wenn man die Diazoverbindung eines von Trifluormethyl und Acylaminogruppen freien Arylamins mit einem Naphthol der Formel
EMI1.2
kuppelt.
Man verwendet als Diazokomponenten vorzugsweise Aminobenzole der Formel
EMI1.3
worin Xl, Y1 und Zl Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyan- oder Carbalkoxygruppen und Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeuten.
Als Beispiele seien genannt: Anilin, und insbesondere halogenierte Aniline, wie 2-, 3- oder 4-Chloranilin, 3,4-Dichloranilin, 2,3-Dichloranilin, 2,4-Dichloranilin, 2, 5-Dichloranilin, 2,6-Dichloranilin, 2,4,5-Trichloranilin, 2,4,6-Trichloranilin, 2-, 3- oder 4-Bromanilin, 2,4-Dibromanilin, 2,5-Dibromanilin, 2-Methyl-5-chloranilin, 2-Methyl-3-chloranilin, ferner Nitroaniline, wie 2-, 3- und 4-Nitroanilin, 4-Chlor-2-nitroanilin, 4-Methyl-3-nitroanilin, 2,4-Dimethyl-3 -nitroanilin, 2-Methyl-5-nitroanilin, 2-Methyl-4-nitroanilin, ferner Alkoxy- und Phenoxyaniline, wie 2- und 4-Methoxyanilin, 2- und 4-Äthoxyanilin, 3-Chlor-4-methoxyanilin, 2-Methoxy-5-nitroanilin, 2-Methoxy-5-chloranilin, 2-Nitro-4-äthoxyanilin, 2-Amino-4-chlor-diphenyläther, 2-Amino-2,4-dichlor-diphenyläther, 2-Amino-4,
4'-dichlor-diphenyläther, sowie 4-Methoxy-3-aminobenzol-1-diäthylsulfonamid, l-Aminonaphthalin, 1-Aminoanthrachinon.
Die verfahrensgemäss zu verwendenden Kupplungskomponenten entsprechen vorzugsweise der Formel
EMI2.1
worin Z ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeutet und X und Y die angegebene Bedeutung haben. Man erhält dieselben durch Kondensation eines Halogenides der entsprechenden 2,3-Hydroxynaphthoesäure mit einem Amin der Formel
EMI2.2
beispielsweise mit einem der folgenden Amine:
4'-Methoxybenzoylamino-anilin, 2-Chlor-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin, 2-Methoxy-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin, 2,5-Dichlor-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin, 2,5-Dichlor-4-(3 -methoxybenzoylamino)-anilin, 2,5-Dimethyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin, 2,5-Dimethyl-4-(4'-äthoxybenzoylamino)-anilin, 2-Chlor-5-methyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin, 2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-mtehoxybenzoylamino)-anilin, 3-Trifluormethyl-4-(4'-methoxybenzoylamino)-anilin, 2,5-Dimethyl-4-(4'-acetylamino)-benzoylaminoanilin, 2,5-Dimethyl-4-(3'-acetylamino)-benzoylaminoanilin, 4-(3'-Acetylamino)-benzoylaminoanilin, 2-Methoxy-5-chlor-4-(4'-acetylamino)-benzoylamino anilin, 2,5-Dimethyl-4-(4'-nitro)-benzoylaminoanilin, 2,5-Dichlor-4-(4'-nitro)-benzoylaminoanilin,
4-(3'-Nitro)-benzoylaminoanilin, 2,5-Dimethyl-4-(4'-chlorphenoxy)-benzoylaminoanilin, 2,5-Dichlor-4-(4'-phenoxy)-benzoylaminoanilin, 4-(2', 4'-Dichlorphenoxy)-benzoylaminoanilin, 4-(2', 4', 6'-Trichlorphenoxy)-benzoylaminoanilin, 2, 5-Dimethyl-4-(4'-carbomethoxy)-benzoylaminoanilin, 2,5-Dichlor-4-(4'-carbomethoxy)-benzoylaminoanilin, 4-(4'-Carbomethoxy)-benzoylaminoanilin, 2,5-Dichlor-4-(4'-carboäthoxy-benzoylaminoanilin, 4-(4'-Carboäthoxy)-benzoylaminoanilin, 2,5-Dimethyl-4-(3 '-chlorphenoxy)-benzoylaminoanilin, 2, 5-Dichlor-4-(3'-chlorphenoxy)-benzoylaminoanilin, 2-Methyl-5-chlor-(4'-chlorphenoxy)-benzoylamino- anilin, 5-Chlor-2-methyl-(phenoxy)-benzoylaminoanilin, 4-(4'-Chlorphenoxy)-benzoylaminoanilin, 4-(4'-Bromphenoxy)-benzoylaminoanilin,
4-(4'-Fluorphenoxy)-benzoylaminoanilin.
Man führt die Kupplung vorteilhaft in der Weise durch, dass man eine saure Lösung des Diazoniumsalzes mit einer alkalischen Lösung der Kupplungskomponente in einer Mischdüse kontinuierlich vereinigt, wobei eine sofortige Kupplung der Komponenten erfolgt. Es ist darauf zu achten, dass Diazokomponente und Kupplungskomponente in äquimolekularen Mengen in der Mischdüse vorhanden sind, wobei sich ein geringer Überschuss an Kupplungskomponente als vorteilhaft erweist. Dies wird am einfachsten durch Kontrolle des p,-Wertes- der Flüssigkeit in der Mischdüse bewirkt.
Auch ist in der Mischdüse für eine starke Durchwirbelung der beiden Lösungen zu sorgen. Die entstandene Farbstoffdispersion wird der Mischdüse laufend entzogen und der Farbstoff durch Filtrieren abgetrennt.
Die neuen Farbstoffe stellen wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide undViskose oder Cellulose äthern und -estern oder von Superpolyamiden bzw.
Superpolyurethanen oder Polyestern in der Spinnmasse, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen oder Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen. Ausserdem lassen sie sich vorteilhaft bei der Herstellung von Farbstiften, kosmetischen Präparaten oder Laminierplatten verwenden.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
8,1 Teile 2,5-Dichlor-l-aminobenzol werden in üblicher Weise mit wässeriger Salzsäure, Eis und Natriumnitrit diazotiert.
Anderseits werden 22,2Teile 1-Chlor-2-(2'-hydroxy3'- naphthoylamino)- 4 - chlor - 5 - (4"- methoxy) - benzoyl- aminobenzol gelöst in 50 Teilen Äthanol, 10 Teilen 300/oiger Natronlauge, 200 Teilen Wasser und 100 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther. Der Lösung wird 1 Teil des Kondensationsproduktes aus 8 Mol 2ithylen- oxyd und 1 Mol p-tert. Octylphenol zugesetzt und anschliessend das Naphthol mit 70 Teilen Eisessig unter gutem Rühren ausgefällt.
Man kuppelt durch Zugabe der in Absatz 1 beschriebenen Diazolösung unter Einhaltung eines pE-Wertes von 3 bis 4 und einer Temperatur von 35 bis 40". Zur Beendigung der Kupplung wird 2 Stunden bei gleicher Temperatur nachgerührt, die entstandene Pigmentsuspension durch Zugabe von Salzsäure kongosauer gestellt und abfiltriert. Man wäscht mit heissem Wasser, bis im Filtrat keine Chlorionen mehr nachweisbar sind. Nach dem Trocknen bei 80 bis 90" im Vakuum erhält man in guter Ausbeute einen roten Pigmentfarbstoff, der Kunststoffe, wie Poly vinylchlorid, und Lacke in scharlachroten Tönen von guter Migrations-, Überlackier- und Lichtechtheit färbt.
Beispiel 2
16,2 Teile 2,5-Dichlor-1-aminobenzol werden wie in Beispiel 1 diazotiert und klärfiltriert.
Anderseits werden 48 Teile 1-Chlor-2-(2'-hydroxy 3'- naphthoylamino)-4- chlor-5-(4"- methoxy)-benzoyl- aminobenzol in einer Mischung von 150 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther und 100 Teile 300/oiger Natronlauge in der Kälte gelöst. Die beiden Lösungen werden, erforderlichenfalls nach Verdünnen mit Wasser, kontinuierlich einer Mischdüse zugeführt, wo eine sofortige Kupplung der Komponenten stattfindet. Durch Regulierung der Zufuhr der Lösungen wird dafür gesorgt, dass der pE-Wert in der Mischdüse zwischen 5 und 6 liegt. Die Temperatur soll zwischen 35 und 40 liegen. Diese kann durch Zugabe von Wasser zu den Lösungen der Komponenten reguliert werden.
Die entstandene Farbstoffsuspension wird abfiltriert und der Filterrückstand ausgewaschen; dann wird letzterer mit einer Mischung, bestehend aus 20 Teilen Wasser, 110 Teilen Äthylenglykolmonoäthyläther und 100 Teilen o- Dichlorbenzol, angerührt und das Ganze filtriert. Der Filterrückstand wird zuerst mit Athylenglykolmono- äthyläther und dann mit Methanol gewaschen und im Vakuum bei 70 bis 800 getrocknet. Der in nahezu quantitativer Ausbeute erhaltene Farbstoff entspricht in Nuance, Reinheit, Feinverteilung und Echtheitseigenschaften dem gemäss Beispiel 1 erhaltenen Produkt.
Eine besonders gute Feinverteilung des erhaltenen Farbstoffes erzielt man, wenn man der Lösung der Diazokomponente oder der Kupplungskomponente ein anionisches oder nicht ionogenes Netzmittel, beispielsweise das Natriumsalz der N-Benzyl-,-heptadecylbenzi- midazoldisulfonsäure zugibt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Monoazofarbstoffpigmenten der Formel EMI3.1 worin Rt einen von Trifluormethyl- und Acylaminogruppen freien Arylrest bedeutet, R2 einen Naphthalinrest, in welchem die Azo-, Hydroxy- und Carbonsäureamidgruppe in 1,2,3-Stellung stehen, und entweder beide X Wasserstoff- oder Halogenatome oder Alkylgruppen, oder ein X ein Wasserstoffatom und das andere X ein Halogenatom, eine Alkoxygruppe oder eine Trifluormethylgruppe und Y einen sauerstoffhaltigen Substituenten bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man die Diazoverbindung eines von Trifluormethylgruppen und Acylaminogruppen freien Arylamins mit einem Naphthol der Formel EMI3.2 kuppelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Diazokomponente ein Amin der Formel EMI3.3 verwendet, worin Xt, Yj und Zt Wasserstoff- oder Halogenatome, Alkyl-, Alkoxy-, Phenoxy-, Nitro-, Cyanoder Carbalkoxygruppen bedeuten, und worin einer der Substituenten in o-Stellung zur Aminogruppe steht.2. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man als Kupplungskomponente ein Naphthol der Formel EMI3.4 verwendet, worin X die im Patentanspruch angegebene Bedeutung hat, Y'eine Alkoxy-, Phenoxy-, Carbalkoxy-, Nitro- oder Acylaminogruppe und Z ein H- oder Halogenatom oder eine Alkoxygruppe bedeutet.
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| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
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| FR2167901A1 (de) * | 1972-01-12 | 1973-08-24 | Basf Ag |
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1964
- 1964-06-26 CH CH523767A patent/CH472466A/de not_active IP Right Cessation
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| PL | Patent ceased |