CH472484A - Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von FarbstoffenInfo
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Description
Zusatzpatent zum <B>Hauptpatent Nr. 432 693</B> Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen Es ist im Hauptpatent beschrieben, dass man Küpenfarbstoffe herstellen kann, wenn man in Küpen- farbstoffen, die mindestens eine Sulfonsäure-N,ss-oxyal- kylamidgruppe enthalten,die Oxygruppe durch Vereste- rung in eine Sulfonoxygruppe umwandelt.
Es wurde nun gefunden, dass besonders wertvolle Küpenfarbstoffe, enthaltend mindestens einmal den Rest der Formel -SO,NH-R-X worin X eine sulfatierte Hydroxylgruppe und R einen aliphatischen Rest bedeutet, der 4 bis 5 Glieder zwischen NH- und X aufweist, der nach dem Verfahren des Hauptpatentes erhalten werden,
wenn man in entspre chenden Kiipenfarbstoffen mit unacylierter Hydroxyl- gruppe die Hydroxylgruppe mit konz. Schwefelsäure verestert. So wird z.
B. in Küpenfarbstoffen, welche die Formel
EMI0001.0031
entsprechen, worin A, und A2 gleiche oder verschie dene Anthrachinonreste, Y ein Wasserstoff- oder Halo genatom oder einen Substituenten bedeuten und worin mindestens einer der Reste A" A2 oder Y eine Gruppe der Formel 2) -SO2 NH-R-X' aufweist, worin X' eine Hydroxylgruppe und R einen aliphatischen Rest bedeutet,
der zwischen der -NH- und der Hydroxylgruppe X' eine 4-5 gliedrige Kette aufweist, die Oxygruppe mittels konz. Schwefelsäure verestert.
Der Sulfonamidrest der Formel (2) sitzt zweckmäs- sig direkt an einem aromatischen Kern des Farbstoff moleküls.
Von besonderm Interesse sind Küpenfarbstoffe, enthaltend den Rest der Formel 3) -S02 NHCH2-CH2(Z)"_,CH2CH20X, worin n 1 oder 2 und Z eine der Gruppen -CH2 , -0-, -S- oder
EMI0001.0056
worin m eine ganze Zahl im Werte von höchstens 6 bedeutet, X, steht für einen Schwefelsäurerest der Formel -S03H.
Die erfindungsgemäss hergestellten Farbstoffe ent halten vorzugsweise 1 bis 2 Sulfonsäureamidreste, bei spielsweise Reste der Formel -S02 NHCH2CH2CH.CH20SO.H -S02 NHCH2CH2CH2CH2CH2OS03H -S02 NHCH2CH2-O-CH2CH@0SOSH -S02 NHCH2CH2 S-CH2CH2-OS0"H -S02 NHCH2CH2 NH-CH2CH20S0@2H
EMI0001.0072
In den Farbstoffen der Formel 1) stellt Y vorzugs weise einen Arylrest,
beispielsweise einen Phenylrest oder eine Arylaminogruppe, beispielsweise eine Phe- nylaminogruppe dar. Von besonderem Interesse sind Farbstoffe der Formel
EMI0002.0007
worin AI, Az, R und X1 die angegebene Bedeutung haben.
Der Aufbau der zu veresternden Verbindungen er folgt zweckmässig durch Kondensation von 2 Mol eines Anthrachinons, enthaltend eine acylierbare Ami- nogruppe, mit einem Mol eines 2,4-Dichlortriazins, welches in 6-Stellung ein Wasserstoffatom,
ein Halo genatom oder einen Arylrest enthaält. Bei Verwendung von Cyanurchlorid wird ein Dianthrachinonylamino- chlortriazin erhalten, in welchem das Chlor am Tria- zinrest ersetzt werden kann durch Umsetzen mit Ammoniak, oder insbesondere einem Amin der Formel
EMI0002.0029
Die Umsetzung kann mit je einem Mol zweierver schiedener, oder vorzugsweise mit 2 Mol des gleichen Aminoanthrachinons erfolgen.
Als Beispiele seien ge nannt- 1-Aminoanthrachinon, 1 Amino-4-methoxyan- thrachinon, 1-Aminoanthrachinon-, 6- oder 7-(b-oxy- butyl-)sulfonamid, 1-Amino-4-, -5- oder -8-benzoylami- noanthrachinon. Letztere können in den Benzolresten beispielsweise durch Halogenatome, Alkoxy-, Alkyl-, Trifluormethyl-,
Sulfonamid- oder Alkylsulfonylgrup- pen substituiert sein. Es kommen auch solche Ami noanthrachinone in Betracht, die noch ankondensierte carbocyclische oder heterocyclische Ringe enthalten, beispielsweise das 4-Amino-anthrachinon-2,1(N)-aeri- don, das 5-Amino-1,9-isothiazolanthron, das 4- oder 5-Aminoanthrapyrimidin, ferner Aminodianthrimidcar- bazole,
Aminopyranthrone oder Aminodibenzanthrone. Weiterhin, seien die 1,4 Diamino-2-acylanthrachinone, beispielsweise das 1,4 Diamino-2-benzoyl-, insbeson dere aber das 1,4-Diamino-2-acetyl-anthrachinon ge nannt, von denen bekannt ist, dass unter normalen Be dingungen nur die Aminogruppe in 4-Stellung zacylier- bar ist.
Die Verbindungen enthaltend den Rest der Formel -SO2-NH-R=OH werden zweckmässig mit 'Mitteln behandelt, die -den Schwefelsäurerest abgeben. Dies geschieht vorteilhaft mit konz. Schwefelsäure in der Kälte, beispielsweise zwischen 0 bis 20 , vorteilhaft mit mindestens 5 Teilen Schwefelsäure auf 1 Teil Farbstoff.
Die Sulfatierung kann -auch mit Oieum -.oder Chlorsulfonsäure oder de ren Additionsverbindungen mit tertiären Basen oder -Amiden, -beispielsweise Pyridin, Triäthylamin oder Dimethylformamid erfolgen.
-Die 11sdlierung der hergestellten Farbstoffe aus dem Veresterungsmedium erfolgt vorzugsweise durch Fil trieren. Die filtrierten Farbstoffe können gegebenen falls .nach Zugabe,von neutral oder schwach alkalisch reagierenden Coupagemitteln getrocknet werden; vor zugsweise wird die Trocknung bei nicht zu hohen Tem peraturen gegebenenfalls unter vermindertem Druck vorgenommen.
Die neuen Farbstoffe eignen sich zum Färben der verschiedensten -Materialien, insbesondere aber zum Färben oder Bedrucken -von Textilmaterialien aus natürlicher oder -regenerierter Cellulose -nach den üblichen Küpenfärbe- und Druckverfahren. Man erhält damit kräftige Färbungen und Drucke, die sich durch ausgezeichnete Licht- und Nassechtheiten auszeichnen.
Man nimmt an, dass im Färbebad oder auf der Faser unter Einwirkung des Alkalis der Rest -0X un ter Bildung eines heterocyclischen 5- oder 6-Ringes mit dem Stickstoffatom der Sulfonamidgruppe als Heteroa- tom abgespalten wird, der Farbstoff also in eine unlös liche Form übergeführt wird.
Gegenüber den konventionellen Küpenfarbstoffen zeigen die erfindungsgemäss hergestellten Küpenfarb- stoffe den grossen Vorzug, viel schneller verküpbar zu sein. Ausserdem wird zur Verküpung wesentlich weni ger -Reduktionsmittel benötigt. -Die leichte Verküpbar- keit machen die erfindungsgemässen Farbstoffe 'beson ders geeignet für- die Contmuefärberei.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben ist, Gewichts teile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Tempe raturen sind in Celsisusgraden angegeben.
<I>Beispiel 1</I> 7,8 Teile 2,4-Bis-(4'-carboxyphenylamino)-6-chlor- 1,3,5-triazin werden in 200 Teilen trockenem Nitro- benzol mit 8,0 Teilen Thionylchlorid und 0,5 Teilen wasserfreiem Pyridin unter Rühren während 3 Stunden auf 110 erhitzt.
Nach dem Abdestillieren des über schüssigen Thionylchlorids unter Vakuum werden bei 100 9,0 Teile 1-Aminoanthrachinon eingetragen und während 3 Stunden auf 130 bis 140 erhitzt. Nahc dem Abkühlen auf Raumtemperatur wird das gelbe Kondensationsprodukt durch Filtration isoliert, mit Nitrobenzol und Methanol gewaschen und getrocknet.
8,0 Teile dieses Kondensationsproduktes werden nun in 100 Teilen 1%Titrobenzol aufgeschlämmt und mit 6,0 Teilen 3-Aininobenzol=(b=hydroxybutyl)-sulfona- mid in 10 Teilen Aceton gelöst, zugegeben. Man er wärmt auf 180 bis 185 und rührt noch 6 Stunden bei dieser Temperatur weiter. Nach Abkühlen auf Raum temperatur wird das Umsetzungsprodukt durch Filtra tion isoliert, mit Aceton und zum Schluss mit Wasser gewaschen und getrocknet.
10 Teile des so erhaltenen Produktes werden unter Rühren langsam in 180 Teile Schwefelsäuremonohy- drat"bei 8 bis 10 eingetragen und gelöst. Dann wird in ca. 800 Teile Eiswasser gegossen und abfiltriert. Der feuchte Filterkuchen wird in -500 Teilen Wasser ange- schlämmt und mit Natronlauge neuträlisiert, "hierauf abfiltriert und unter Vakuum bei 60 bis 70 getrock net.
Dieser Farbstoff der Formel
EMI0003.0014
1b ist schon kalt verküpbar und färbt -Baumwolle und regenerierte Cellulose aus der alkalischen Hydrosulfit- küpe in echten gelben Tönen.
Verwendet man in diesem Beispiel anstelle der 6,0 Teile 3 Aminobenzolsulfonsäure-N-(8-hydroxybutyl)- amid die äquimolekulare Menge 3-Aminobenzolsulfon- säure-N,y-(N',N'-bis-hydroxyäthyl)-aminopropylamid der- Formel
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das durch Kondensation von m-Nitrobenzolsulfochlo- rid mit N,N-Dioxyäthylpropylendiamin-(1,3) und nach träglicher Reduktion erhalten werden kann, -so .
erhält man nach dem Verestern mit Schwefelsäure den Farb stoff der Formel
EMI0003.0031
Dieser Farbstoff ist schon kalt verküpbar und färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose in gelben Tönen von sehr guten Echtheiten.
<I>Beispiel</I> ,2 8,4 Teile Aminoacedianthron werden mit 1,8 Tei len Cyanurchlorid in 150 Teilen trockenem Nitroben- zol unter Rühren 9 Stunden auf 170 bis 180 bis zur Beendigung der Kondensation erwärmt. Hierauf lässt man im Laufe einer Stunde 6,0 Teile 3-Aminobenzol- sulfonsäure-N-(b-hydroxybutyl)-amid mit 10 Teilen Dioxan verdünnt, xutropfen. Man rührt noch 6 Stun den bei 180 weiter und -lässt .dann auf Raumtempera tur abkühlen.
Der Farbstoff wird durch Filtration iso- liert, mit Alkohol gewaschen und im Vakuum bei 70 getrocknet.
10 Teile des so erhaltenen Produktes werden unter Rühren langsam in 200 Teile Schwefelsäuremonohy- drat bei 8 bis 10 eingetragen und gelöst. Dann, wird auf 1000 Teile Eiswasser ausgetragen und abfiltriert. Der feuchte Filterkuchen wird in 400 Teilen Wasser angeschlämmt und mit Natriumhydroxydlösung neutra lisiert, hierauf abfiltriert und unter Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet.
Dieser Farbstoff der Formel
EMI0004.0011
färbt Baumwolle und regenerierte Cellulose aus der alkalischen Hydrosulfitküpe in sehr echten braunen Tönen.
<I>Beispiel 3</I> 1.3,6 Teile des Kondensationsproduktes aus 1 Mol 4,6-Dichlor- 2- [(5') -benzoylaminoanthrachinonyl- (1') - amino]-1,3,5-triazin und 1 Mol 1 Aminoanthrachi- non (erhalten durch Kondensation in Nitrobenzol bei 160 ) werden mit 14,6 Teilen 3-Aminobenzol-(8- hydroxybutyl)-sulfonamid während 6 Stunden unter Rühren auf 180 bis 185 erhitzt. Nach dem Erkalten wird abfiltriert, mit Benzol, Alkohol und Wasser gewa schen und getrocknet.
10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren langsam in 180 Teile 96 o/oige Schwefelsäure von 0 bis 5 eingetragen und gelöst. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1. Der neue Farb stoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0004.0027
Baumwolle und regenerierte Cellulose werden nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode in goldgelben Tönen von ausgezeichneten Echtheiten gefärbt. <I>Beispiel 4</I> 18,3 Teile des Farbstoffes der Formel
EMI0004.0030
werden in 180 Teilen Nitrobenzol mit 14,6 Teilen 3-Aminobenzol-(d-hydroxybutyl)-sulfonamid während 6 Stunden unter Rühren auf 180 bis 185 erhitzt.
Nach dem Erkalten wird abfiltriert, mit Benzol, Alko hol und Wasser gewaschen und getrocknet. 10 Teile des so erhaltenen Kondensationsproduktes werden unter Rühren langsam in; 180 Teile 96 o/oige Schwefelsäure von 0 bis 5 eingetragen und gelöst. Die Aufarbeitung erfolgt analog Beispiel 1.
Der neue Farb stoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0005.0008
Baumwolle und regenerierte Cellulose werden nach der in Beispiel 1 angegebenen Methode in. goldorangen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten gefärbt. <I>Beispiel 5</I> 9.0 Teile der Verbindung der Formel
EMI0005.0015
werden bei 15-25 in 100 Teilen konzentrierte Schwe felsäure eingetragen und gelöst.
Dann wird auf Eiswas ser gegossen und abfiltriert. Der feuchte Filterkuchen wird in ca. 1000 Teilen Wasser angeschlämmt und mit Natronlauge neutralisiert. Nach Zugabe von 20 Teilen Natriumchlorid wird abgesogen und unter Vakuum bei 60 bis 70 getrocknet.
Der neue Farbstoff entspricht als freie Säure der Formel
EMI0005.0022
Baumwolle und regenerierte Cellulose werden ge- mäss der in Beispiel 1 angegebenen Methode in gold- orangen Tönen von ausgezeichneten Echtheiten ge färbt.
Der Farbstoff- der Formel (1) kann. wie: folgt herge stellt werden: 14 Teile 1-Aminoanthrachinon-6-(4'-oxybutyl)-sul- fonamid (hergestellt durch Kondensation von 1- Nitroanthrachinon-6-sulfochlorid mit 4-Aminobutanol und Reduktion mit Natriumsulfhydrat in wässeriger Lösung) werden in 15:0- Teilen Nitrabenzol' .mit. 4,5 Teilen 2-Phenyl-4,6-dichlortriazin-(1,3,5) während S Stunden unter Rühren auf 150-155 erhitzt.
Nach dem Erkalten wird der auskristallisierte Farbstoff abfiltriert, mit Alkohol gewaschen und getrocknet.
Claims (1)
- PATENT,ANSPR,UGH Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffsn, enthaltend mindestens einmal den- Rest der Formel -SO2NH-R- X worin X eine sulfatierte Hydroxylgruppe und R einen aliphatischen Rest bedeutet, der 4 bis 5 Glieder zwi schen NH- und X aufweist, dadurch gekennzeichnet,dass in entsprechenden Küpenfarbstoffen mit unacy- lierter Hydroxylgruppe die Hydroxylgruppe mit konz. Schwefelsäure verestert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH36865A CH472484A (de) | 1959-03-02 | 1960-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Applications Claiming Priority (5)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1175260A CH432693A (de) | 1958-12-31 | 1959-03-02 | Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe |
| CH230660A CH389806A (de) | 1960-03-01 | 1960-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonküpenfarbstoffen |
| CH36865A CH472484A (de) | 1959-03-02 | 1960-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
| CH46561A CH456000A (de) | 1959-03-02 | 1961-01-16 | Verfahren zur Herstellung von Küpenfarbstoffen |
| CH1426161 | 1961-12-08 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH472484A true CH472484A (de) | 1969-05-15 |
Family
ID=31192389
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH36865A CH472484A (de) | 1959-03-02 | 1960-03-01 | Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH472484A (de) |
-
1960
- 1960-03-01 CH CH36865A patent/CH472484A/de unknown
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PLZ | Patent of addition ceased |