CH473778A - Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten - Google Patents

Description

  



  Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel
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 worin A den Rest eines Farbstoffzwischenprodukts, y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Radikal,   Ri    und   R2    gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls sub  stituierte    Kohlenwasserstoffreste oder   Ri,    R2 und    -Nd3-    zusammen ein heterocyclisches Ringsystem,   R,    und   R4    Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, die beide zusammen   mit-N-ein    heterocyclisches Ringsystem bilden können, n eine ganze Zahl und X ein dem Kation äquivalentes Anion bedeuten, dadurch gekennzeichnet,

   dass man ein Mol einer Verbindung der Formel    A---y-E) (II)    worin E den Säurerest eines Esters bedeutet und A, y und n die oben genannten Bedeutungen besitzt, mit mindestens einem Mol einer Verbindung der Formel
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 umsetzt.



   Als Substituenten kommen in Frage : z. B. Halogenatome oder Cyan-, Nitro-oder Hydroxylgruppen oder gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkoxy-, Alkylsulfonyl-, Alkoxycarbonyl-, Alkylcarbonyl-oxy-,   Carbonsäureamid-oder Sulfonsäureamidgruppen.   



   Als Brückenglieder y eignen sich vorzugsweise ge  gebenenfalls    substituierte Alkylgruppen, die von Heteroatomen unterbrochen sein können, y kann auch z. B. mit   R,      und-N-ein    Ringsystem bilden, so dass Ringgruppierungen wie z. B.
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 entstehen. Solche Verbindungen erhält man   beispiels-    weise durch Umsatz von Dihalogenverbindungen mit Hydrazinen, z. B.
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   Als Säurereste E kommen beispielsweise in Betracht diejenigen der Schwefelsäure   (E steht für     -SO4H), einer Sulfonsäure (E steht   für-SOgR    ; wobei R einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet), des Schwefelwasserstoffs (E steht für SH), vorzugsweise aber diejenigen der Halogenwas  serstoffsäuren    (E steht dann vorzugsweise für   Cl,    Br usw).



   Die Umsetzung einer Verbindung der Formel   (II)    mit einem Hydrazin der Formel (III) kann in einem organischen Lösungsmittel und bei Temperaturen von   -50  bis +250  C    erfolgen. Man kann die Umsetzung aber auch in wässerigem Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines organischen Lösungsmittels bei den zuvorgenannten Temperaturen durchführen.



   Die erhaltenen Hydrazinderivate können z. B. durch Abfiltrieren, gegebenenfalls nach Einengen oder Ausfällen, erhalten werden. Im Verlauf der Abtrennung oder in einer weiteren Stufe lassen sich die Anionen gegen andere Anionen austauschen, z. B. gegen Methylsulfat-,   Äthylsulfat-,    Sulfat-, Disulfat-, Perchlorat-, Chlorid-,   Bromid-,      Iodid-,    Phosphat-,   Phosphor-    molybdat-, Benzolsulfonat, Acetat-, Propionat-oder Benzoationen oder auch gegen komplexe Anionen, z. B. das von   Chlorzinkdoppelsalzen.   



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge  wichtsteile    und die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel   1   
18,4 Teile   N-Athyl-N-sschloräthyl-aminobenzol    werden in 100 Teilen Methanol gelöst und die Lösung nach Zusatz von 7,2 Teilen   1,      1-Dimethylhydrazin    24 Stunden lang unter   Rückfluss    zum Sieden erhitzt.



  Dann verdampft man das Lösungsmittel und wäscht den pulverisierten Rückstand mit Benzol. Man erhält ein Farbstoffzwischenprodukt der Formel
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Ersetzt man im obigen Beispiel die 7,2 Teile 1,1 Dimethylhydrazin durch 9,5 Teile   1,      1-Diäthylhydrazin    und verfährt im übrigen gleich, so erhält man ein Farbstoffzwischenprodukt der Formel
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Beispiel 2
48 Teile   Dichloräthylanilin    werden in 170 Teilen Methanol gelöst, 18,5 Teile Natriumcarbonat zugegeben und hierauf unter Rühren in der Siedehitze langsam eine Lösung von 9,2 Teilen Monomethylhydrazin in 45 Teilen Methanol zugetropft. Der Umsatz ist nach etwa 24 Stunden beendet. Dann filtriert man vom ausgefallenen Salz ab und dampft das Filtrat zur Trockene ein.

   Die so erhaltene Verbindung der Formel
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 schmilzt bei   216-218 .  

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel EMI2.4 worin A den Rest eines Farbstoffzwischenprodukts, y die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Radikal, Rj und R2 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste oder Ri, R2 und zusammen ein heterocyclisches Ringsystem, Rg und R4 Wasserstoff oder gleiche oder verschiedene, gege benenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste, die beide zusammen mit-N-ein heterocyclisches Ringsystem bilden können, n eine ganze Zahl und X ein dem Kation äquivalentes Anion bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Mol einer Verbindung der Formel A+YE) n (11)

   worin E den Säurerest eines Esters bedeutet, mit mindestens einem Mol einer Verbindung der Formel EMI2.5 umsetzt.