CH435495A - Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten

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CH435495A
CH435495A CH470961A CH470961A CH435495A CH 435495 A CH435495 A CH 435495A CH 470961 A CH470961 A CH 470961A CH 470961 A CH470961 A CH 470961A CH 435495 A CH435495 A CH 435495A
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Curt Dr Mueller
Walter Dr Wehrli
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Sandoz Ag
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    • C09B62/66—Azo dyes

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Description


  Verfahren     zur        Herstellung    von     Hydrazinderivaten       Gegenstand der Erfindung ist ein     Verfahren    zur Her  stellung von     Hydrazinderivaten    der Formel  
EMI0001.0006     
    worin  A den Rest eines Farbstoffs,  y ein zweiwertiges     Radikal,          R1    und R2 gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls  substituierte     Alkyl-,        Aralkyl-    oder     Cycloalkylreste     oder     R1,        R2    und N- oder     R1,

      -N- und y     zusammen     ein     heterocyclisches    Ringsystem und  n eine ganze Zahl bedeuten,  welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man ein     Amin     der Formel  
EMI0001.0018     
    mit n     Mol    eines Halogenamins, vorzugsweise Chloramin  oder Bromamin, umsetzt.  



  Als Farbstoffe kommen beispielsweise solche der       Nitroso-,        Nitro-,        Styryl-,        Stilben-,        Di-    und     Triaryl-          methan-,        Methin-    und     Polymethin-,    Schwefel-,     Anthra-          chinon-,        Chinonimin-,        Azin-,        Oxazin-,        Thiazin-,          Perinon-,        Naphthochinon-,    Indigo-,     Chinophthalon-,

            Pyrazolon-,        Xanthen-,        Acridin-,        Chinolin-,        Cyanin-        Azo-          methin-,        Phthalocyanin-    oder     Reaktivfarbstoffreie    und  insbesondere der Reihe der Mono-, Dis- oder     Polyazo-          farbstoffe    in Betracht, die     koordinativ    gebundene     Me-          tallatome    enthalten können. Sie gehören z.

   B. der     Benzol-          azo-benzol-,        Benzol-azo-naphthalin-,        Benzol-azo-pyr-          azolon-,        Benzol-azo-acyl-essigsäure-arylamid-,    Benzol-         azo-phenol-,        Benzo#l-azo-benzol-azo-phenol-,        Thiazol-          azo-benzol-,        Thia-diazol-azopyrazolon-,        Pyridin-azo-          indol-    oder     Chinolin-azo-benzolreihe    an.

   Als     Substituen-          ten        in        diesen    kommen     vorzugsweise    solche     in    Frage, die       in        Acetatseiden-    und Polyesterfarbstoffen üblich sind,  z. B.

   Halogenatome oder Cyan-,     Nitro-    oder     Hydroxyl-          gruppen    oder     gegebenenfalls        substituierte        Alkyl-,        Alk-          oxy-,        Alkylsulfonyl-,        Alkoxycarbonyl-,        Alkylcarbonyl-          oxy-,        Carbonsäureamid-    oder     Sulfonsäureamidgruppen.     



  Als Brückenglied y eignen sich vorzugsweise gegebe  nenfalls substituierte     Alkylengrappen,    die von     Hetero-          atomen    unterbrochen sein können. y     kann    auch z. B.     mit          R1    und N- ein Ringsystem bilden, so dass     Ringgrup-          pierungen    wie z. B.  
EMI0001.0096     
    entstehen.

         Die    Umsetzung des Amins der     Formel        (II)        mit    dem  Halogenamin     erfolgt    vorzugsweise     in.    einem organischen  Lösungsmittel und bei Temperaturen von -50  bis  +80  C.

   Man kann die Umsetzung aber auch in     wäss-          rigem    Medium, gegebenenfalls unter Zugabe eines orga  nischen Lösungsmittels, bei den     zuvorgenannten    Tem  peraturen durchführen, wobei     das    Halogenamin entwe  der gasförmig oder in einem     organischen    Lösungsmittel  oder in Wasser oder in Mischungen von     Lösungsmitteln     angewendet werden kann.  



  Die erhaltenen     Hydrazinderivate    können z. B. durch       Abfiltrieren,    gegebenenfalls nach Einengen oder Ausfäl  len, erhalten werden. Im Verlauf der     Abtrennung    oder  in einer weiteren Stufe lassen sich die     Halogenanionen     gegen andere Anionen austauschen, z.

   B. gegen     Methyl-          sulfat,        Äthylsulfat-,        Sulfat-,        Disulfat-,        Perchlorat-,     Chlorid-,     Bromid-,        Iodid-,    Phosphat-, Phosphor-           molybdat-,        Benzolsulfonat-,    Acetat-,     Propionat    oder       Benzoationen    oder auch gegen komplexe Anionen, z. B.  das von     Chlorzinkdoppelsalzen.     



  Die neuen Farbstoffe dienen vorzugsweise     zum    Fär  ben, Klotzen oder     Bedrucken    von     Formkörpern,    insbe  sondere     Fasern,    Fäden oder daraus hergestellten Tex  tilien, aus     Polymerisaten    aus mehr als 80 %     Acrylnitril,

            beispielsweise    aus     Polyacrylnitril    oder     Copolymeren    aus       80        bis        95        %        Acrylnitril        und        20-5        %        Vinylacetat,        Meth-          ylacrylat    oder     Methylmethacrylat    usw.

   Man färbt be  sonders     vorteilhaft    in wässrigem, neutralem oder saurem  Medium bei Siedetemperatur oder bei Temperaturen  über     100     C unter     Druck.        Hierbei    werden auch ohne  Anwendung von     Retardern    sehr     egale    Färbungen erhal  ten. Auch     Mischgewebe,    welche einen     Polyacrylnitril-          faseranteil    enthalten, lassen sich sehr gut färben.

   Dieje  nigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in orga  nischen     Lösungsmitteln    besitzen, sind auch zum Färben  von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder       ungelösten    Kunststoff-, Kunstharz- oder     Naturharzmas-          sen    geeignet. So kann     Polyacrylnitril    in der Masse in  licht und nassechten Tönen gefärbt werden.     Einzelne     der neuen Farbstoffe können zum Beispiel zum Färben    von     tannierter    Baumwolle, Wolle, Seide,     regenerierter          Cellulose,    synthetischen Polyamiden und von Papier       eingesetzt    werden.

   Es hat sich gezeigt, dass man auch       vorteilhaft        Gemische    aus zwei oder mehreren der neuen  Farbstoffe verwenden kann. Die erhaltenen Färbungen  und     Drucke    haben eine gute Licht-, Wasch-, Schweiss-,       Sublimations-,    Plissier-,     Dekatur-,    Bügel-, Wasser-,  Meerwasser-,     Trockenreinigungs-,        Überfärbe-    und     Lö-          sungsmittelechtheit.     



  In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Ge  wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die  Temperaturen     sind    in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  In eine     mit    375 Teilen     Chlorbenzol    verdünnte Lö  sung von 3,7     Teilen        2-Chlor-4-nitro-4'-(N-äthyl-N-di-          methyl-aminoäthyl-amino)-1,1'-azobenzol    in 100 Teilen       Dimethylformamid    leitet man bei 20  während 30 Minu  ten einen nach den Angaben von     Sisler        und        Omietanski          (Inorganic        Synthesis,    V, 92)

   erzeugten     Chloraminstrom     ein und     rührt        anschliessend    das     Gemisch    weitere 6 Stun  den. Der ausgefallene Farbstoff der Formel  
EMI0002.0071     
         wird        abfiltriert,    mit     wenig    Alkohol gewaschen und getrocknet.     Schmelzpunkt:    240 .

      <I>Beispiel 2</I>       Setzt    man 3,4 Teile     1-Methylamino-4-(y-dimethyl-          amino-n-propylamino)-anthrachinon,    100 Teile Di-         methylformamid    und 300 Teile Chlorbenzol ein und  verfährt im übrigen nach den Angaben des Beispiels 1,  so erhält     man    einen blauen Farbstoff der Formel  
EMI0002.0081     
    <I>Beispiel 3</I>  Den orangen     Disazofarbstoff    der Formel  
EMI0002.0083     
    kann man aus dem entsprechenden     Amin    durch Um  setzen mit Chloramin gemäss Beispiel 1 erhalten.  



  Weitere     wertvolle    Farbstoffe, welche nach den An-    gaben in den Beispielen 1 bis 3 hergestellt werden kön  nen, werden in der folgenden Tabelle A beschrieben. Sie  entsprechen der     Formel     
EMI0002.0087     
    Als Anion kommen die in der Beschreibung aufgeführten     in    Betracht.    
EMI0003.0001     
  
     
EMI0004.0001     
  
     
EMI0005.0001     
  
     
EMI0006.0001

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von Hydrazinderivaten der Formel EMI0006.0005 worin A den Rest eines Farbstoffs, y ein zweiwertiges Radikal, R1 und R., gleiche oder verschiedene, gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Aralkyl- oder Cycloalkylreste oder R1, R2 und -N- oder R1,
    -N- und y zusam men ein heterocyclisches Ringsystem und n eine ganze Zahl bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Amin der Formel EMI0006.0021 mit mindestens einem Mol eines Halogenamins umsetzt. II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Farbstoffe zum Färben von Kunststoffmassen. UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass das Halogenanion gegen ein anderes Anion ausgetauscht wird.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass A für den Rest eines Monoazofarb- stoffs steht. 3. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass A für den Rest eines Dis- oder Poly- azofarbstoffs steht. 4. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch ge kennzeichnet, dass A für den Rest eines Anthrachinon- farbstoffs steht.
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