CH473782A - Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Oximen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten OximenInfo
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Classifications
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Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Oximen Es ist bekannt, dass basisch substituierte Oxime des 10"11-Dihydro-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten-5-ons eine thymoleptische Wirkung besitzen (DAS 1 198 353). S. Rossi und Mitarbeiter (Farmaco Ed. Sc. XIX 688 702 und ibid. 1125-35) haben ferner gezeigt, dass eine Reihe weiterer basischer Oxime eine parasympaticoly- tische und spasmolytische Wirkung haben.
Basische Oxime der Formel
EMI0001.0002
worin A für eine direkte Bindung oder eine gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit bis zu 6 C-Atomen steht, B eine Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Cyclo- alkylamino, Dicycloalkylamino-, Cycloalkylalkylamino-, Dicycloalkylalkylamino-, Alkylarylamino-, Alkylaralkyl- amino-, eine Piperidinyl-, Pyrrolidinyl-, Hexamethylen- imino-, Morpholinyl-, Thiomorpholinyl-, N Alkylpiper- azinyl- oder N-(2-Hydroxyalkyl)-piperazinylgruppe bedeutet, n = 1 oder 2 und X = -CH2-,
-(CH2)3- oder -CH= CH- ist und R1 und R2 Wasserstoff, Halogen, Alkylgruppen mit 1-4. C-Atomen, Alkoxygruppen, Alkylmercaptogruppen mit 1-4 C-Atomen, Hydroxy-, Nitro-, Amino- oder Tri fluormethylgruppen darstellen, sind dagegen bisher nicht bekannt geworden. Es wurde nun gefunden, dass diese Verbindungen bemerkenswerte pharmakologische Eigenschaften haben und auch im Tierversuch Wir kungsqualitäten erkennen lassen, die unter anderem auch auf eine erhebliche antidepressive Wirkung beim Menschen schliessen lassen.
Die Verbindungen können als solche oder in Form ihrer Salze mit nichttoxischen anorganischen oder or ganischen Säuren angewendet werden.
Zur Salzbildung geeignete Säuren sind z. B. Essig säure, Propionsäure, Milchsäure, Maleinsäure, Fumar- säure, Bernsteinsäure, Weinsäure, Zitronensäure, Salicyl säure, Naphthalin-1,5-disulfonsäure, Phosphorsäure,. Salzsäure.
Die, neuen Verbindungen werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man Verbindungen der Formel
EMI0001.0029
in Form von Metallsalzen mit Halogeniden der Formel Halogen-CH(3-n)-(A-B)n (III) umsetzt.
<I>Beispiel 1</I> Man löst 1,15g Natrium in 100 ml absolutem Ätha- nol, trägt 10 g 5-Oximina-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten ein und kocht 1 Stunde unter Rückfluss. Anschliessend werden 6,4 g ss-Dimethylaminoäthylchlorid bei Zimmer temperatur eingetropft.
Man erwärmt zum Sieden und kocht 11/2 Stunden unter Rückfluss. Schliesslich wird zur Trockne eingedampft, der Rückstand in Äther/ Wasser gelöst und die ätherische Phase mit Wasser gewaschen. Nach dem Trocknen der ätherischen Phase mit Pottasche lässt sich aus der Lösung mit HCl das Hydrochlorid des 5 ss-Dimethylaminoäthoxyimino-SH- dibenzo[a,d]cycloheptens, F.230 C, ausfällen.
<I>Beispiel 2</I> Man löst 1,15 gNa in 100 ml absolutem Äthanol, trägt 10 g S-Oximino-5H-dibenzo[a,d]cyclohepten ein, kocht 1 Stunde unter Rückfluss und dampft zur Trockne ein. Der Rückstand wird in Dimethylformamid gelöst und ein Teil des Lösungsmittels abdestilliert. Man kühlt nun die Lösung auf ca. 20 C ab und gibt 5,3g Methylamino-äthylchlorid hinzu, das man sich unterhalb 10 C aus dem entsprechenden Hydrochlorid durch Übersättigen mit Pottasche bereitet hat. An- schliessend wird 1 1/2 Stunden auf 100 C erwärmt.
Bei der weiteren Aufarbeitung analog Beispiel 1 erhält mann 8,5g Hydrochlorid des 5-ss-Methylaminoäthoxy- imino-5H-dibenzo[a,d]cycloheptens, F. 232-233 C.
<I>Beispiel 3</I> Man löst 1,15g Natrium in 100 ccm absol. Äthanol, trägt 11,9 g 12-Oximino-5,6,7-12-tetrahydro-dibenzo [a,d]-cycloocten ein und kocht 1 Stunde unter Rück- fluss. Anschliessend werden 8,1 g ss-Piperidino-äthyl- chlorid bei Zimmertemperatur eingetropft. Man er wärmt langsam zum Sieden und kocht 2 Stunden unter Rückfluss, dampft dann zur Trockne ein, nimmt in 10%iger Essigsäure auf, filtriert von unlöslichen Be standteilen ab und fällt durch Zugabe von konz. Natron lauge die Base aus, die in Äther aufgenommen wird.
Nach dem Trocknen mit Pottasche dampft man zur Trockne ein, löst den Rückstand in Aceton und gibt eine Lösung von Naphthalin-1,5-disulfonsäure in Aceton dazu, wobei das Salz des 12-ss-Piperidinoäthoxyimino- 5,6,7-12-tetrahydro-dibenzo[a,d]cyclooctens mit 11, Naphthalin-1,5-disulfonsäure in. kristalliner Form aus fällt. F. 189 bis 194 C, Ausbeute 10,4 g.
Analog erhält man mit 6,7 g ss-Dimethylaminopro- pylchlorid 3,5 g des Salzes des 12-ss-Dimethylamino- äthoxyimino- 5,6,7-12-tetrahydro-dibenzo [a,d] cyclooco- tens mit 11, Naphthalindisulfonsäure, Schmelzpunkt 190 bis 193 C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von basisch substituier ten Oximen der Formel EMI0002.0032 worin bedeuten: A eine direkte Bindung oder eine gesättigte oder ungesättigte Alkylenkette mit bis zu 6 C-Atomen, B eine Amino-, Alkylamino-, Dialkylamino-, Cyclo- alkyl,amino-, Dicycloalkylamino-, Cycloalkylalkylami- no-, Dicycloalkylalkylamino-, Alkylarylamino-,, Alkyl- aralkylamina , Piperidinyl-, Pyrrolidinyl-, Hexamethy- lenimino-, Morpholinyl-, Thiomorpholinyl-,N Alkyl- piperazinyl- oder N-(2-Hydroxyalkyl)-piperazinylgruppe, n die Zahl 1 oder 2, X ein Glied -CH-.-, -(CH2)3- oder -CH=CH-, R1, R2 Wasserstoff, Halogen, Alkylgruppen mit 1 bis 4 C-Atomen, Alkoxygruppen, Alkyhnercaptogrup- pen mit 1 bis 4 C-Atomen, Hydroxy-, Nitro-, Amino- oder Trifluormethylgruppen, dadurch gekennzeichnet, dass man Verbindungen der Formel EMI0002.0047 in Form von Metallsalzen mit Halogeniden der Formel Halogen-CH(3-n)-(A-B)n (III) umsetzt.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man Säureadditionssalze der erhaltenen Verbindungen mit nichttoxischen Säuren herstellt.
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1966
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Also Published As
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| CH473783A (de) | 1969-06-15 |
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