CH478735A - Procédé de préparation d'acétals et cétals des propanediols-1-3 substitués en position 2 - Google Patents
Procédé de préparation d'acétals et cétals des propanediols-1-3 substitués en position 2Info
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Description
Procédé de préparation d'acétals et cétals des propanediols-1-3 substitués en position 2 La présente invention concerne un procédé de pré paration des dérivés d'un méthylène-2-propanediol-1-3, éventuellement substitué, répondant à la formule géné rale ci-après
EMI0001.0003
dans laquelle R1 et Rz représentent un atome d'hydro gène ou un reste aliphatique saturé, ou aliphatique non saturé, alicyclique, aromatique, arylaliphatique ou hété- rocyclique, et R3 et R4 représentent un atome d'hydro gène ou un reste aliphatique saturé ou aliphatique non saturé,
alicyclique, aromatique, arylaliphatique ou hété- rocyclique, ces restes pouvant être substitués par des atomes d'halogène ou par d'autres groupes fonctionnels, ou R3 et R4 ensemble représentent un groupe saturé ou non saturé de formule -(CR3R1)n dans laquelle n a une valeur comprise entre 2 et 11.
Le procédé selon l'invention est caractérisé en ce qu'on fait réagir un méthylène -2-propanediol-1-3 de formule
EMI0001.0018
avec un aldéhyde ou une cétone de formule
EMI0001.0020
Le méthylène-2-propanediol-1-3 de départ peut être préparé par un procédé qui consiste, dans un premier stade, à engager un aldéhyde a,(3 éthylénique de la forme
EMI0001.0024
dans une réaction de Diels-Alder avec un composé diéni- que,
à soumettre dans un deuxième stade l'aldéhyde cyclique obtenu au premier stade à l'action du formal- déhyde en milieu alcalin pour préparer le dérivé gem- diméthylolé correspondant par une réaction d'aldolisa- tion suivie d'une réaction de Cannizaro, enfin, dans un troisième stade, à pyrolyser le dérivé obtenu au deuxième stade pour aboutir au diol éthylénique recherché, avec régénération et recyclage du composé diénique mis en jeu dans le premier stade.
Dans la formule I, les substituants des restes R3 autres que des halogènes peuvent être des groupes fonctionnels tels que hydroxy, éther, ester, carboxy, époxy, amine, amide, nitro, nitrile, etc.
Les dérivés suivant la formule I .sont des métadioxan- nes. A titre d'exemples, on peut citer les méthylènes-5- métadioxannes de formule
EMI0001.0042
dans laquelle R6 et R.t peuvent avoir la signification ci-après
EMI0002.0000
EMI0002.0001
Les composés préparés par le procédé selon l'inven tion constituent des produits industriels nouveaux d'un grand intérêt. C'est ainsi qu'ils peuvent être <RTI
ID="0002.0006"> utilisés par exemple comme solvants, plastifiants, monomères, inter- médiaires de synthèse, matières premières pour la prépa ration de résines synthétiques, etc. L'exemple ci-après illustre l'invention.
<I>Exemple</I> Cet exemple concerne à .préparation du méthylène-5- vinyl-2-métadioxanne de formule
EMI0002.0018
On a placé dans un ballon à distiller de 1 litre,: 88 g de méthylène-2-propanediol-1-3 (1 mole), 129 g d'acro léine (2,3 moles), 400 cm3 de chlorure de méthylène, 0,1 g d'acide p-toluènesulfonique, utilisé comme catalyseur, et chauffé à reflux pendant 5 heures. Puis, on a chassé l'eau de réaction sous la forme d'un azéotrope avec le chlorure de méthylène, et distillé l'excès de solvant et d'acroléine.
Le catalyseur- a été neutralisé par addition. de bièarbonate de sodium et le produit de réaction a été .rectifié sous pression réduite.
Le tableau suivant résume la préparation, par un pro cessus analogue, de divers métadioxannes.
Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation d'acétals et cétals de méthy- lène-2-propanediol-1-3 éventuellement substitués répon dant à la formule EMI0003.0002 dans laquelle Ri et R2 représentent un atome d'hydro gène ou un reste aliphatique saturé ou aliphatique non saturé, alicyclique, aromatique, arylaliphatique ou hété- rocyclique et R3 et R4 représentent un atome d'hydrogène ou un reste aliphatique saturé ou aliphatique non saturé, alicyclique, aromatique, arylaliphatique ou hétérocycli que, ces restes pouvant être substitués,ou R3 et R4 ensemble représentent un groupe saturé ou non saturé de formule -(CR3R4)n- dans laquelle n a une valeur comprise entre 2 et 11, caractérisé en ce qu'on fait réagir un méthylène-2-pro- panediol-1-3 de formule EMI0003.0013 avec un aldéhyde ou une cétone de formule EMI0003.0016 SOUS-REVENDICATION Procédé suivant la revendication, caractérisé en ce que les substituants desdits restes sont des halogènes ou des groupes hydroxy, éther, ester, carboxy, époxy, amine, amide,nitro ou nitrile.
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| FR952986A FR1387099A (fr) | 1963-11-07 | 1963-11-07 | Dérivés fonctionnels du méthylène-2 propanediol-1-3 et procédés de préparation |
| CH1437264A CH441284A (fr) | 1963-11-07 | 1964-11-06 | Procédé de prépartion d'éthers de méthylène-2-propanediol-1,3 éventuellement substitués |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH478735A true CH478735A (fr) | 1969-09-30 |
Family
ID=25714354
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1063067A CH478735A (fr) | 1963-11-07 | 1964-11-06 | Procédé de préparation d'acétals et cétals des propanediols-1-3 substitués en position 2 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (1) | CH478735A (fr) |
-
1964
- 1964-11-06 CH CH1063067A patent/CH478735A/fr not_active IP Right Cessation
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