CH479540A - Verfahren zur Herstellung von a-Naphtholderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von a-NaphtholderivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von a-Naphtholderivaten Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen a-Naphtholderivaten mit ss-adrenergischen Blockierungseigenschaften, die sich zur Behandlung oder Prophylaxe von Herzkrankheiten, wie z. B. Angina pectoris und Herzschlagunregelmässigkeiten, und zur Behandlung von erhöhtem Blutdruck und Phäochro- mocytom eignen.
Nach dem Verfahren gemäss der Erfindung werden a-Naphtholderivate der Formel
EMI0001.0005
worin R1 Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Phenoxy- alkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen Hy- droxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Methoxygruppe substituier ten Aralkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen be deutet und der Naphthalinring mindestens eine Hydroxy- oder eine Alkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine Acyloxygruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls noch eine Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen trägt,
und ihre Salze hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel 5 für
EMI0001.0012
worin R1 die oben erwähnte Bedeutung besitzt, R einen durch Hydrogenolyse abspaltbaren Rest steht und der Naphthalinring die oben erwähnten Substituenten trägt, einer Hydrogenolyse unterwirft.
Als geeignetes Beispiel für R5 sei der Benzylrest angeführt. Die Hydrogenolyse kann durch katalytisch Hydrierung durchgeführt werden, z. B. indem man das Ausgangsprodukt in Gegenwart eines Platin- oder Pal- ladium/Kohle-Katalysators in einem inerten Verdün nungsmittel oder Lösungsmittel, beispielsweise in Ätha- nol, hydriert.
Wenn R1 für einen Alkyl- oder Phenoxyalkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen steht, können diese beispielsweise die n-Propyl-, Isopropyl-, sek.-Butyl-, tert.-Butyl-, 1-Methyloctyl- oder 1-Methyl-2-phenoxy- äthylgruppe sein. Wenn R1 für einen Hydroxyalkyl-, Alk- oxyalkyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoff atomen steht, können diese beispielsweise die 2-Hydroxy- 1,1-dimethyläthyl-, 3-Methoxypropyl- oder Cyclopentyl- gruppe sein.
Wenn R1 für einen Aralkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen steht, kann dieser beispielsweise die 2-(4'-Methoxyphenyl)-1-methyläthyl- oder die 3-(4'- Chlorphenyl)-1,1-dimethylpropylgruppe sein.
Als geeignete Alkoxy- bzw. Acylaxysubstituenten des Naphthalinringes können beispielsweise die Meth- oxy-, Isopropoxy- oder Acetoxygruppe und als geeigne ter allfälliger zusätzlicher Alkylsubstituent die Methyl gruppe erwähnt werden.
Als Beispiele für die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhältlichen a-Naphtholderivate kann man folgende erwähnen: 1-Isopropylamino-3-(4'-methoxy-1'-naphthoxy)- 2-propanol, 1-(4'-Hydroxy-1'-naphthoxy)-3-isopropylamino- 2-propanol, 1-(6',7'-Dimethoxy-1'-naphthoxy)-3-isopropyl- amino-2-propanol, 1-Amino-3-(4'-methoxy-1'-naphthoxy)-2-propanol, 1-(4'-Methoxy-1'-naphthoxy)-3-n-propylamino- 2-propanol, 1-(4'-Methoxy-1'-naphthoxy)-3-tert-butylamino- 2-propanol,
1-(4'-Methoxy-l'-naphthoxy)-3-(1-methyloctyl- amino)-2-propanol, 1-(2'-Hydroxy-l', l'-dimethyl-äthylamino)-3- (4'-methoxy-1'-naphthoxy)-2-propanol, 1-Cyclopentylamino-3-(4'-methoxy-1'-naphthoxy)- 2-propanol, 1-[3'-(4"-Chlorphenyl)-1',1'-dimethyl-propylamino)- 3-(4'-methoxy-1'-naphthoxy)-2-propanol, 1-Isopropylamino-3-(5'-methoxy-1'-naphthoxy)- 2-propanol, 1-Isopropylamino-3-(6'-methoxy-1'-naphthoxy)- 2-propanol,
1-(6'-Hydroxy-1'-naphthoxy)-3-isopropylamino- 2-propanol, 1-(4'-Methoxy-1'-naphthoxy)-3-(3'-methoxy-propyl- amino)-2-propano1, 1-(4'-Acetoxy-3'-methyl-1'-naphthoxy)-3-isopropyl- amino-2-propano1, 1-(4'-Methoxy-l'-naphthoxy)-3-[2'-(4"-methoxy- phenyl)-1'-methyläthylamino]-2-propanol, 1-(4'-Methoxy-l'-naphthoxy)-3-(1'-methyl-2'- phenoxyäthylamino)-2-propanol und 1-Isopropylamino-3-(4'-isopropoxy-1'-naphthoxy)- 2-propanol,
und deren Salze.
Als Beispiele für geeignete Salze der genannten Naphthalinderivate kann man Säureadditionssalze, die z. B. von anorganischen Säuren stammen, wie z. B. Hydrochloride, Hydrobromide, Phosphate oder Sulfate, oder die von organischen Säuren stammen, wie z. B. Oxalate, Lactate, Tartrate, Acetate, Salicylate, Citrate, Benzoate, Naphthoate, o-Acetoxybenzoate, Adipate, Maleate oder 1,1'- Methylen - bis - (2-hydroxy-3-naph- thoate), oder Salze mit acidischen Kunstharzen, z. B. sufonierten Polystyrolharzen, wie Zeo-Karb (Marken produkt), erwähnen.
Die als Ausgangsprodukte verwendeten a-Naphthol- derivate der oben wiedergegebenen Formel können her gestellt werden, indem man eine Verbindung der Formel
EMI0002.0031
worin A für die Gruppe
EMI0002.0032
<B>1,15</B> wobei X ein Halogenatom bedeutet, steht und der Naph thalinring die oben erwähnten Substituenten trägt, mit einem Amin der Formel
EMI0002.0033
worin R1 und R5 die obige Bedeutung besitzen, um setzt. Die Verbindungen, in welchen der Naphthalin ring eine Hydroxygruppe trägt, können durch Dealkylie- rung der entsprechenden Alkoxyverbindungen herge stellt werden.
In den nachstehenden Ausführungsbeispielen sind die Mengenangaben alle Gewichtsteile. <I>Beispiel 1</I> Eine Mischung aus 0,4 Teilen 1-(N-Benzyl-N-iso- propylamino)-3-(4'-methoxy-1'-naphthoxy)-2 - propanol- hydrochlorid, 50 Teilen Äthanol und 0,1 Teile eines 5 % igen Palladium-auf-Holzkohle-Katalysators wird mit Wasserstoff so lange bei Atmosphärendruck und Um gebungstemperatur geschüttelt, bis kein Wasserstoff mehr aufgenommen wird. Die Mischung wird filtriert, worauf das Filtrat unter vermindertem Druck zur Trockne eingedampft wird.
Der Rückstand wird aus einem Äthyl acetat-Äthanol-Gemisch umkristallisiert. Somit erhält man 1 - Isopropylamino-3-(4'-methoxy-1'-naphthoxy)-2- propanol-hydrochlorid, Smp. 168-l70 C.
Das als Ausgangsstoff verwendete 1-(N-Benzyl-N- isopropylamino)-3-(4'-methoxy-1'-naphthoxy) - 2-propa- nol-hydrochlorid kann wie folgt hergestellt werden: Teilen 1,2-Epoxy-3-(4'- Eine Mischung aus methoxy-1'-naphthoxy)-propan und 0,75 Teilen N-Ben- zyl-N-isopropylamin wird 10 Stunden auf l00 C er hitzt. Die Mischung wird dann in einer Mischung aus 10 Teilen Äthylacetat und 10 Teilen Äther gelöst, und die so erhaltene Lösung wird mit ätherischer Salzsäure angesäuert.
Die Mischung wird dann filtriert, und der feste Rückstand wird mit Äther gewaschen und aus Isopropanol umkristallisiert. Somit erhält man 1-(N-Benzyl-N-isopropylamino)-3-(4'-methoxy-1'- naphthoxy)-2-propanol-hydrochlorid, Smp. 158-159 C.
<I>Beispiel 2</I> Man verfährt wie in Beispiel 1 bereits beschrieben, jedoch unter Ersatz des 1-(N-Benzyl-N-isopropylamino)- 3-(4'-methoxy-1'-naphthoxy) - 2 - propanols durch eine Verbindung der Formel
EMI0002.0058
worin der Naphthalinring die oben erwähnten Substi- tuenten trägt. Auf diese Weise erhält man die in der vorliegenden Tabelle angeführten Verbindungen.
EMI0002.0062
EMI0003.0000
R1 <SEP> Naphthalinrings <SEP> Substituent <SEP> des <SEP> Base <SEP> oder <SEP> Salz <SEP> Smp. <SEP> <SEP> C
<tb> Isopropyl <SEP> 4-Hydroxy <SEP> Hydrochlorid <SEP> 176-178
<tb> Isopropyl <SEP> 6,7-Dimethoxy <SEP> Base <SEP> 108-110
<tb> Wasserstoff <SEP> 4-Methoxy <SEP> Hydrochlorid <SEP> 272
<tb> n <SEP> Propyl <SEP> 4 <SEP> Methoxy <SEP> Hydrochlorid <SEP> 151-153
<tb> tert.-Butyl <SEP> 4 <SEP> Methoxy <SEP> Hydrogenoxalat <SEP> 193-194
<tb> 1-Methyloctyl <SEP> 4 <SEP> Methoxy <SEP> Hydrochlorid <SEP> 137-139
<tb> 2-Hydroxy-1,1-dimethyläthyl <SEP> 4-Methoxy <SEP> Base <SEP> 96-98
<tb> Cyclopentyl <SEP> 4 <SEP> Methoxy <SEP> Base <SEP> 94-96
<tb> 3,(4'-Chlorphenyl)- <SEP> 4 <SEP> Methoxy <SEP> Hydrochlorid <SEP> 155-157
<tb> 1,
1-dimethylpropyl
<tb> Isopropyl <SEP> 5-Methoxy <SEP> Hydrochlorid <SEP> 184-186
<tb> Isopropyl <SEP> 6-Methoxy <SEP> Hydrochlorid <SEP> 168-169
<tb> Isopropyl <SEP> 6-Hydroxy <SEP> Base <SEP> 178-180
<tb> Isopropyl <SEP> 4-Acetoxy-3- <SEP> Hydrochlorid <SEP> 174-176
<tb> methyl
<tb> 3-Methoxypropyl <SEP> 4-Methoxy <SEP> Base <SEP> 88-90
<tb> 2-(4'-Methoxyphenyl)- <SEP> 4-Methoxy <SEP> Hydrochlorid <SEP> 179-180
<tb> 1-methyläthyl
<tb> 1-Methyl-2-phenoxyäthyl <SEP> 4-Methoxy <SEP> Oxalat <SEP> 202-203
<tb> Isopropyl <SEP> 4-Isopropoxy <SEP> Hydrochlorid <SEP> 164-165
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von a-Naphtholderivaten der Formel EMI0003.0002 worin R1 Wasserstoff oder einen Alkyl- oder Phenoxy- alkylrest mit bis zu 10 Kohlenstoffatomen, einen Hy- 5 EMI0003.0007 worin R5 für einen durch Hydrogenolyse abspaltbaren Rest steht und der Naphthalinring die oben erwähnten Substituenten trägt, einer Hydrogenolyse unterwirft. UNTERANSPRÜCHE / 1. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass das Symbol R5 einen Benzylrest bedeutet. 2.Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter mit anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass die Hydro- droxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cycloalkylrest mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen oder einen gegebenenfalls durch ein Halogenatom oder eine Methoxygruppe substituierten Aralkylrest mit bis zu 15 Kohlenstoffatomen bedeutet und der Naphthalinring mindestens eine Hydroxy- oder eine Alkoxygruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen oder eine Acyloxygruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen und gegebenenfalls noch eine Alkylgruppe mit bis zu 5 Kohlenstoffatomen trägt, und ihrer Säureadditions salze, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel genolyse durch katalytische Hydrierung durchgeführt wird. 3.Verfahren gemäss Patentanspruch und Unter anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Kataly sator aus Platin oder Palladium/Kohle besteht. 4. Verfahren gemäss Patentanspruch, dadurch ge kennzeichnet, dass man die Verfahrensprodukte durch Umsetzung mit anorganischen oder organischen Säuren, z. B. acidischen Kunstharzen, in die entsprechenden Salze überführt.
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1966
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Also Published As
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