CH480405A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Her stellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel
EMI0001.0003
worin R einen substituierten oder unsubstituierten Ary- lenrest, R, Wasserstoff oder einen substituierten oder un- substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest be deuten und der Ring B und/oder der Cyclohexylrest weiter substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet,
dass man eine Verbindung der Formel
EMI0001.0013
nach bekannten Methoden mit einer Halogenessigsäure und das erhaltene Carboxymethylaminoanthrachinon oder dessen funktionelles Säurederivat mit einem Arylamin der Formel
EMI0001.0016
umsetzt. Besonders gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI0001.0017
Der Arylenrest steht hauptsächlich für einen Pheny- lenrest; er kann auch ein Naphthylenrest sein.
Der Ring B, der Arylenrest und/oder der Cyclohexyl- rest können weiter substituiert. sein. Die Substituenten dürfen aber keine wasserlöslich machenden Substi- tuenten, d.h. keine sauer dissoziierenden Gruppen, also beispielsweise keine Sulfonsäure- und Carbonsäuregrup- pen sein.
Auch der Rest R1, wenn er für einen substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest steht, darf keine wasserlöslich machenden Gruppen enthalten.
Die erhaltenen, in Wasser schwer löslichen oder prak tisch unlöslichen Farbstoffe, können durch Mahlen, z.B. zusammen mit Netz- oder Dispergiermitteln, zu Farb- stoffpräparaten verarbeitet werden und nach Dispergieren in Wasser zum Färben, z.B. in langer oder kurzer Flotte oder Klotzen, oder zum Bedrucken von Formkörpern, z.B. Fasern, Fäden und Fasermaterialien, wie Gewebe oder Gewirke, oder auch Filme aus halb- oder vollsyn- thetischen, hydrophroben, hochmolekularen, organischen Stoffen verwendet werden.
Besonders Textilmaterialien aus linearen aromatischen Polyestern, beispielsweise Polykondensationsprodukte aus zweiwertigen aromatischen Carbonsäuren, wie z.B. Te- rephthalsäure und Glykolen, besonders Äthylenglykol, sowie Celluloseestern, im wesentlichen Cellulose 21/2- -acetat und Cellulosetriacetat, werden mit guter Licht- Plissier, Sublimier-, Trockenreinigungs-,
Chlor- und Rauchgasechtheit und mit guten Nassechtheiten, z.B. guter Wasch- und Schweissechtheit gefärbt.
Im folgenden Beispiel bedeuten die Teile Gewichts teile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
<I>Beispiel I</I> In ein Gemisch, bestehend aus 50 Teilen wasserfreiem Kaliumacetat, 60 Teilen Monobromessigsäure und 150 Teilen Kresolgemisch, trägt man 64 Teile 1-Amino-4- -cyclohexylaminoanthrachinon ein. Man erhitzt das Gan ze auf 120 und lässt 3 Stunden lang reagieren. Nachher unterwirft man das Reaktionsprodukt einer Wasser dampfdestillation, um das Kresolgemisch zu entfernen. Das anfallende 1-Carboxymethylamino-4-cyclohexylami- noanthrachinon wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und bei 60 C Vakuum getrocknet.
45 Teile dieser Verbindung werden in 200 Teilen wasserfreiem Benzol verrührt. Bei Zimmertemperatur trägt man 20 Teile Phosphorpentachlorid ein und rührt 15 Minuten lang. Unter Einhaltung einer Temperatur von 20 - 25 trägt man im Verlaufe einer Stunde 30 Teile Aminobenzol ein. Man lässt über Nacht rühren, zer stört das überschüssige Phosphorpentachlorid mit 200 Teilen Wasser und einer wässerigen Ammoniaklösung und entfernt das Benzol und das überschüssige Amino- benzol mit Wasserdampf.
Das ausgefallene Phenylamid des 1-Carboxymethylamino-4-cyclohexylaminoanthrachi- nons wird abgesaugt, mit Wasser neutral gewaschen und bei 60 Vakuum getrocknet. Mit dem neuen Farbstoff kann man Polyesterfasern in brillant blauen Tönen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten färben. <I>Färbevorschrift</I> 1 Teil des neuen Farbstoffs, 1 Teil des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure und 8 Teile Wasser werden zu einer feinen Dispersion gemahlen. Diese wird in eine aus 3000 Teilen Wasser und 6 Teilen Marseillaner Seife bestehende Lösung gegossen.
Nach Einbringen von 100 Teilen eines Gewebes aus Acetatkunstseide wird das Färbebad in einer halben Stunde auf 80 erwärmt und eine Stunde bei dieser Temperatur gehalten. Man erhält eine brillant blaue Färbung von guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten. Ebenso gute Färbungen werden auf Fasermaterial aus linearen aromatischen Polyestern erhalten, wenn man bei 98 unter Verwendung eines üblichen Carriers färbt.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstof- fen der Formel EMI0002.0046 worin R einen substituierten oder unsubstituierten Ary- lenrest, R, Wasserstoff oder einen substituierten oder un- substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest be deuten und der Ring B und/oder der Cyclohexylrest weiter substituiert sein können, dadurch gekennzeichnet,dass man eine Verbindung der Formel EMI0002.0056 mit einer Halogenessigsäure und das erhaltene Carboxy- methylaminoanthrachinon oder dessen funktionelles Säurederivat mit einem Arylamin der Formel EMI0002.0060 umsetzt. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man einen Anthrachinonfarbstoff der Formel EMI0002.0062 herstellt.Sandoz AG <I>Anmerkung des</I> Eidg. <I>Amtes für geistiges Eigentum:</I> Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentan spruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Ein klang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |