CH507343A - Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AnthrachinonfarbstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel
EMI1.1
worin R einen gegebenenfalls weitersubstituierten Arylenrest, Rt Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituier ten Alkyl- oder Cycloalkylrest, R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Al kyl- oder Cycloalkylrest oder den Rest A, und X einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest be deuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Anthrachinonverbindung der Formel
EMI1.2
worin Y einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Sub stituenten bedeutet, und W für Y oder für eine -NH-R2-Gruppe steht, oder die Leukoform einer Verbindung der Formel (II) oder ein Gemisch aus einer Verbindung der Formel (II) und deren Leukoform,
mit einer Verbindung der Formel
EMI1.3
worin Z ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet, umsetzt, oxydiert, falls die Verbindung der Formel (II) in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert, falls Z ein Wasserstoffatom bedeutet.
Ein gegebenenfalls substituierter Alkylenrest ist beispielsweise die Gruppe
EMI1.4
der Alkylenrest kann aber auch durch einen Cyclohexyloder Phenylrest substituiert sein.
Der Arylenrest R steht hauptsächlich für einen Phenylenrest, er kann aber auch ein Naphthylenrest sein.
Neben der Sulfonsäuregruppe kann er durch weitere Substituenten substituiert sein, beispielsweise durch eine gegebenenfalls substituierte Sulfonsäureamid- oder Alkylsulfonylgruppe, einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Alkoxyrest mit 1 bis 12 und vorzugsweise 1 bis 6 Kohlenstoffatomen, z. B. Chlormethyl, Chlor äthyl, Hydroxymethyl, Hydroxyäthyl, Cyanäthyl, usw.; ferner Halogenatome, vorzugsweise Chlor oder Brom, aber auch durch eine gegebenenfalls substituierte Aminogruppe, oder durch Hydroxyl, Phenyl, Phenoxy, CN, NO usw.
R. kann für Wasserstoff stehen, kann aber auch einen gegebenenfalls substituierten Alkylrest bedeuten, beispielsweise für Methyl thyl-, Propyl-, Chlormethyl-, Chloräthyl-, Hydroxymethyl-, Hydroxyäthyl-, Cyanäthyl-, Benzylrest usw; er kann aber auch für einen gegebenenfalls substituierten Cycloalkylrest, vorzugsweise für einen Cyclohexyl- oder für einen Alkyl-, z. B.
Methylcyclohexylrest stehen.
R2 kann für den Rest A stehen oder ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest bedeuten, wobei der Alkyloder Cycloalkylrest gleich aufgebaut sein kann wie der Rest R.
Der Ring B kann durch Halogen, wie Chlor oder Brom, oder durch Hydroxyl substituiert sein.
Besonders gute Farbstoffe erhält man, wenn man eine Verbindung der Formel
EMI2.1
bedeutet und der Phenylrest E weiter substituiert sein kann, sulfoniert.
Y steht für einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Substituenten, z. B. für die Hydroxyl- oder eine Amino- oder Alkoxygruppe mit beispielsweise 1 bis 4 und vorzugsweise 1 oder 2 Kohlenstoffatomen.
W steht für Y, kann aber auch eine -NH-R2-Gruppe bedeuten.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (III) wenn Z für ein Wasserstoffatom steht, mit einer Verbindung der Formel (II) wird mit Vorteil in organischem Medium durchgeführt. Eine Verbindung der Formel (III) oder ein Gemisch von Verbindungen der Formel (III) kann mit einer Verbindung der Formel (II) oder ihrem Leukoderivat oder mit einer Mischung von Verbindungen der Formel (II) oder deren Leukoform zur Reaktion gebracht werden. Die so erhaltenen Reaktionsprodukte werden gegebenenfalls oxydiert und anschliessend sulfoniert, wobei die Sulfonierung mit Vorteil in Schwefelsäuremonohydrat oder in 5 bis 100/oigem Oleum oder in Chlorsulfonsäure bei Temperaturen zwischen 0 und 400 C, vorzugsweise zwischen 20 und 250 C, durchgeführt wird.
Die Umsetzung einer Verbindung der Formel (III), wenn Z die Sulfonsäuregruppe bedeutet, oder eines Gemisches von solchen Verbindungen der Formel (III) mit einer Verbindung der Formel (II) oder ihrem Leukoderivat oder mit einer Mischung von solchen Verbindungen oder deren Leukoformen wird vorzugsweise in wässerigem Medium durchgeführt.
Als organische Medien, in welchen eine Verbindung der Formel (III) mit einer Verbindung der Formel (II) umgesetzt werden kann, seien beispielsweise genannt: Höhermolekulare Alkohole, wie Butylalkohol, Isobutylalkohol, Amylalkohol, Octylalkohol, Dodecylalkohol usw., Nitrobenzol, Chlorbenzol usw. oder Mischungen von solchen Lösungsmitteln, wobei die Reaktion bei Temperaturen von 80-1400 C, vorzugsweise bei Temperaturen von 100-130" C, durchgeführt werden kann.
Das erhaltene Reaktionsprodukt fällt in den meisten Fällen in der Leukoform an und ist daher zwecks Über- führung in den Endfarbstoff zu oxydieren.
Die Oxydation kann ebenfalls in den obengenannten Lösungsmitteln durchgeführt werden, bei Temperaturen von 100180 Co/o vorzugsweise 130-170" C, wobei hierzu Luft in das organische Medium eingeleitet werden kann, verwendet man Nitrobenzol als Lösungsmittel, so ist das Einleiten von Luft nicht notwendig.
Nach dem neuen Verfahren werden die gleichen Farbstoffe wie im Hauptpatent Nr. 491 171 erhalten.
Sie dienen zum selben Zweck wie die dort genannten Farbstoffe.
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
In 200 Teile normal-Butanol werden bei Zimmertemperatur 16 Teile 1,4-Dihydroxyanthrachinon und 8 Teile derselben Verbindung in der Leukoform eingetragen.
Diesem Gemisch setzt man 40 Teile 3-Amino-3methyl-propionsäurephenylamid zu und unter einer Stickstoffatmosphäre erhitzt man die Masse auf 100 bis 1100. Nach 4-stündiger Reaktion wird der Stickstoffstrom durch einen Luftstrom ersetzt, um die Leukoanteile zu oxydieren.
Der ausgefallene Farbstoff wird abgenutscht, hierauf mit Methylalkohol und Wasser gewaschen und getrocknet.
15 Teile des so erhaltenen Farbstoffs, 1,4-Di- [ 1'methyl-2'-(phenylaminocarbonyl)-äthylamino ] -anthrachinon, werden bei 15-20" in 80 Teile Schwefelsäuremonohydrat eingetragen. Hierzu gibt man 14 Teile schwaches Oleum und rührt 3 Stunden lang bei 20 bis 250. Die Reaktionsmasse giesst man auf 150 Teile Wasser und 50 Teile Eis, filtriert und wäscht den Rückstand mit einer 100/oigen wässerigen Natriumchloridlösung. Der erhaltene Farbstoff wird mit Natriumbicarbonat bis zu einem konstanten pH-Wert von 7.5 bis 8 geknetet und hierauf getrocknet. Der Farbstoff färbt Wolle und synthetische Polyamidfasern aus schwach saurem Bad in lebhaften und klaren blauen Tönen. Die Färbung ist nassecht und besitzt eine hohe Lichtechtheit. Streifiges Material wird egal gefärbt.
Das eingesetzte Amin kann nach bekannten Methoden erhalten werden, z. B. durch reduktive Amonolyse des Acetoacetylanilids oder durch Hydrierung des entsprechenden 3-Aminocrotonsäurephenylamids.
Beispiel 2
Ersetzt man in Beispiel 1 die 40 Teile des Amins durch 45 Teile 3-Amino-3 -methyl-propionsäure-(2'-me- thoxy)-phenylamid und verfährt im übrigen nach den dort beschriebenen Angaben, so erhält man 1,4-Di-[1'methyl-2'-(2"-methoxyphenylaminocarbonyl)-äthylamino ] -anthrachinon.
Die Sulfierung dieses Farbstoffs wird wie in Beispiel 1 durchgeführt.
Die auf Wolle erhaltenen Färbungen sind ebenso lichtecht wie der Farbstoff in Beispiel 1 und besitzen sehr gute Nassechtheiten.
In der folgenden Tabelle wird der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, die nach den Angaben in den Beispielen 1 und 2 sulfoniert werden können. Sie entsprechen der Formel
EMI3.1
worin X, A, R, Rr und R2 die in der Tabelle angegebenen Bedeutungen besitzen.
EMI4.1
<tb>
Beispiel <SEP> R1 <SEP> R2 <SEP> R <SEP> X <SEP> Nuance <SEP> der
<tb> <SEP> Nr. <SEP> Färbung <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> <SEP> Nr.
<tb>
<SEP> 3 <SEP> 3 <SEP> CH3 <SEP> Rest <SEP> A <SEP> < <SEP> OH
<tb> <SEP> - <SEP> H-CH2- <SEP> neutrales <SEP> Blau
<tb> <SEP> 4 <SEP> H <SEP> do. <SEP> H3OOOOH3 <SEP> do. <SEP> grünstichiges <SEP> Blau
<tb> <SEP> 5 <SEP> H <SEP> do. <SEP> H3OO0OH3 <SEP> do. <SEP> do.
<tb>
<SEP> 3r
<tb> <SEP> 6 <SEP> H <SEP> do. <SEP> X <SEP> do. <SEP> do.
<tb>
<SEP> 7 <SEP> H <SEP> do. <SEP> 9 <SEP> H- <SEP> rotstSch18ges <SEP> inu
<tb> <SEP> I;
<tb> <SEP> 8 <SEP> H <SEP> do. <SEP> do. <SEP> -CH-CH2- <SEP> neutrales <SEP> Blau
<tb> <SEP> 03H7
<tb> <SEP> 9 <SEP> H <SEP> do. <SEP> do. <SEP> -CH-CH,- <SEP> do.
<tb>
<SEP> CH,
<tb> 10 <SEP> CH3 <SEP> do. <SEP> do. <SEP> -CH- <SEP> rötliches <SEP> Blau
<tb> <SEP> O;H3
<tb> 11 <SEP> H <SEP> zudo. <SEP> -CH-CH2- <SEP> neutrales <SEP> Blau
<tb>
EMI5.1
<tb> Beispiel <SEP> RR <SEP> R
<tb> <SEP> 2
<tb> <SEP> Nr. <SEP> I <SEP> Färbung <SEP> auf <SEP> Wolle
<tb> <SEP> 12 <SEP> H <SEP> 4 <SEP> H5C2 <SEP> 4 <SEP> -iH3CH2- <SEP> neutrales <SEP> Blau
<tb> <SEP> OH
<tb> <SEP> 13 <SEP> CH3 <SEP> e <SEP> & <SEP> I <SEP> rötliches <SEP> Blau
<tb> <SEP> CH3
<tb> <SEP> 14 <SEP> H <SEP> CH3 <SEP> do. <SEP> -H-CH2- <SEP> neutrales <SEP> Blau
<tb>
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarb EMI5.2 worin R einen gegebenenfalls weitersubstituierten Arylenrest, Rt Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Cycloalkylrest, R2 Wasserstoff, einen gegebenenfalls substituierten Al kyl- oder Cycloalkylrest oder den Rest A, und X einen gegebenenfalls substituierten Alkylenrest bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Anthrachinonverbindung der Formel EMI5.3 worin Y einen gegen eine Aminogruppe austauschbaren Sub stituenten bedeutet, und W für Y oder für eine -NH-R-Gruppe steht, oder die Leukoform einer Verbindung der Formel (II) oder ein Gemisch aus einer Verbindung der Formel (11) und deren Leukoform, EMI5.4 worin Z ein Wasserstoffatom oder die Sulfonsäuregruppe bedeutet,umsetzt, oxydiert, falls die Verbindung der Formel (II) in ihrer Leukoform eingesetzt wurde, und sulfoniert, falls Z ein Wasserstoffatom bedeutet.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass die Substituenten Y und W in der Formel (II) für -OH und/oder -NH2 stehen.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass X für EMI5.5 steht.
Priority Applications (9)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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| CH1407666A CH480405A (de) | 1966-09-01 | 1966-09-01 | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen |
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