CH481054A - Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo(a,d)cyclohepten-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo(a,d)cyclohepten-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 5H-Dibenzo [a, d] cyclohepten Derivaten
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von neuen 5-aminomethylierten 5H-Dibenzo- [a, dlcycloheptenen der Formel :
EMI1.1
sowie von Säure-Additionssalzen davon. In Formel I bedeutet Rl ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkylgruppe, R2 stellt eine niedrige Alkyl-, Alkenyloder Alkinylgruppe dar, und Rg bedeutet eine niedrige Alkylgruppe. Von den Resten R4 und R5 bedeutet der eine ein Wasserstoffatom und der andere ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedrige Alkylgruppe. Unter einer niedrigen Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppe wird eine solche mit höchstens 3 C-Atomen verstanden.
Die genannten Verbindungen zeigen, wie dies beim Elektroschock-Test [Methode von Goodman et al., J. Pharmacol. 108,168 (1953)] ersichtlich ist, starke antikonvulsive Wirksamkeit und kommen daher insbesondere als Antiepileptika in Betracht.
Verbindungen gemäss Formel I werden erhalten, wenn man reaktionsfähige Ester von Alkoholen der Formel:
EMI1.2
in welcher Rt, R4 und R5 die genannte Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel HNR2Rg, worin R2 und R3 die genannte Bedeutung haben, umsetzt.
Die Umsetzung kann durch massives bis starkes Erwärmen der Reaktionsteilnehmer in einem geeigneten inerten Lösungsmittel, wie Benzol, Toluol oder Xylol, und in Gegenwart eines Oberschusses des verwendeten Amins oder einer anderen säurebindenden Base, wie Triäthylamin, erfolgen. Als reaktionsfähige Ester eignen sich insbesondere Halogenwasserstoffsäure-oder p-To luolsulfonsäureester.
Die als Ausgangsstoffe benötigten Ester können durch Veresterung von Alkoholen der Formel II, z. B. mit Thionylchlorid, erhalten werden. Die Alkohole ihrerseits können durch Reduktion, z. B. mit Lithiumaluminiumhydrid, entsprechender Säuren, welche ihrerseits aus entsprechenden Nitrilen zugänglich sind, erhalten werden.
Die nach diesem Verfahren erhaltenen Verbindungen entsprechend Formel I können sowohl als freie Basen als auch in Form ihrer Additionssalze mit geeigneten Säuren, wie Halogenwasserstoffsäuren, Toluolsulfonsäuren, Schwefelsäure, Salpetersäure, Phosphorsäure, Essigsäure, Oxalsäure, Malonsäure, Bernsteinsäure, Apfelsäure, Maleinsäure oder Weinsäure, gewonnen und verwendet werden.
Beispiel 1
2,54 g 5-Chlormethyl-11-methyl-5H-dibenzo [a, d]cyclohepten (Smp. 53 C) und 1,2 g Dimethylamin werden in 30 ml Benzol im Bombenrohr während 6 Stunden auf 110 C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wird hierauf abgekühlt, sechsmal mit Wasser gewaschen und dann viermal mit 2n Salzsäure ausgeschüttelt. Die wässrig-sauren Auszüge werden mit 2n Natronlauge alkalisch gestellt und fünfmal mit Chloroform ausgeschüttelt. Die Chloroformauszüge werden einmal mit Wasser gewaschen, mit Natriumsulfat getrocknet und eingedampft.
Die erhaltene ölige Base wird ins Oxalat über- geführt, wobei man nach Kristallisation aus Aceton/ Ather 3,1 g (88 /o derTheorie) 5-Dimethylaminomethyl- 11-methyl-5H-dibenzo [a, d]-cyclohepten-Oxalat in Form von farblosen Nadeln vom Schmelzpunkt 157-160 C erhält.
Bei analogem Vorgehen wie im vorerwähnten Beispiel erhält man aus den entsprechenden Ausgangsstoffen weiterhin z. B. die in der folgenden Tabelle ausgegebenen Produkte. In der Tabelle haben Rt, R2, R3, R4 und Rs die genannte Bedeutung.
Tabelle Beispiel Rl R2 Rg R4 RS Schmelzpunkt 2 H-CH3-CH3 l-Cl H Hydrochlorid : 220-222 C 3 H-CH3-CH3 H H Hydrochlorid : 207-209 C
4 H-C2Hs-C2Hs H H Hydrochlorid : 185-186 C
5 H-CH3-CH, 2-Cl H Oxalat : 153-154 C 6-CH3-CH3-CH3 H 7-Cl Hydrochlorid : 230-232 C 7 H-CH3-CH3 H 7-Cl Hydrochlorid : 218-220 C 8 H-CH2-CH=CH2-CH3 H H Hydrochlorid : 218-219 C 9 H-CH2-CCH-CH3 H H Hydrochlorid : 205-206 C 10 H-CH3-CH3 2-CH3 H Oxalat :
161-162 C 11 H-CHg-CH3 H 7-CHs Hydrochlorid : 198-203 C 12-C2Hs-CHJ-CH3 H H Oxalat : 173-174 C 13 H-C2HS-CH3 H H Oxalat : 163-164 C
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 5-aminomethylierten 5H-Dibenzo [a, d] cycloheptenen der Formel : EMI2.1 worin Rl ein Wasserstoffatom oder eine niedrige Alkyl gruppe, R2 eine niedrige Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylgruppe und Rg eine niedrige Alkylgruppe darstellt, von den Resten R4 und R5 der eine ein Wasserstoffatom und der andere ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom oder eine niedrige Alkylgruppe bedeutet, sowie von Säure- Additionssalzen davon, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktionsfähige Ester von Alkoholen der Formel :EMI2.2 worin Ri, R4 und R5 die genannte Bedeutung haben, mit einem Amin der Formel HNR2Rs, worin R2 und R3die genannte Bedeutung haben, umsetzt, worauf man das erhaltene Reaktionsprodukt als freie Base oder in Form eines Säure-Additionssalzes isoliert.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |