CH484182A - Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitrothiazolyl)-N'-halogenalkanoyl-harnstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitrothiazolyl)-N'-halogenalkanoyl-harnstoffenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von N"(5-Nitrothiazolyl)-N'-halogenalkanoyl-harnstoffen
Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von N-(5-Nitrothiazolyl)-N'-(co-halogenal- kanoyl)-harnstoffen der Formel:
EMI1.1
worin Rj einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder insbesondere ein Wasserstoffatom, Z einen niederen unverzweigten Alkylenrest, der die Carbonylgruppe vom Rest i- X durch höchstens 4, insbesondere durch 1 bis 3 Kohlenstoffatome trennt und der durch einen oder mehrere gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste substituiert sein kann, und X ein Halogenatom, insbesondere ein Chlor- oder Bromatom, bedeutet.
Als Kohlenwasserstoffreste sind insbesondere niedere Alkylreste, Phenylreste und Phenyl-niederalkylreste, wie Benzyl- oder Phenyläthylreste, zu nennen. Als Substituenten dieser Phenyl- oder Phenyl-niederalkylreste kommen vor allem niedere Alkylreste, niedere Alkoxygruppen, wie Methoxy-, Athoxy-, Propoxy- oder Butoxygruppen, Halogenatome, wie Chlor oder Brom, Trifluoromethylgruppen oder Nitrogruppen in Betracht.
Niedere Alkylreste sind oben und nachfolgend vorzugsweise solche mit höchstens 5 Kohlenstoffatomen, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- oder Pentylreste.
Als niedere aliphatische Kohlenwasserstoffreste Rj kommen vor allem niedere Alkylreste in Frage, wie Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyloder Pentylreste, ferner auch niedere Alkenylreste, wie Allyl-oder Methallylreste. Als Substituenten von Phenylresten Rl kommen z. B. die oben angegebenen in Betracht.
Der Rest Z ist insbesondere ein Methylen-, Äthy len-(1,2)-, Propylen-(1,3)- oder Butylen-(1,4)-rest, der wie angegeben substituiert sein kann, vor allem durch niedere Alkylreste.
Die neuen Verbindungen besitzen wertvolle pharmakologische, insbesondere antiparasitäre und antibakterielle Eigenschaften. Sie zeigen vor allem eine Wirkung gegen Protozoen und Würmer und sind z. B. am infizierten Tier, beispielsweise an Mäusen, gegen gram-negative Bakterien, z. B. Salmonella typhi oder Coli-Bazillen, wie Esch. Coli, wirksam. Insbesondere wirken die neuen Verbindungen, wie sich z. B. bei Versuchen an Hamstern zeigt, gegen Trichomonaden und Amoeben, sowie z. B. an Mäusen und Schafen gegen Schistosomen. Ferner besitzen sie eine Wirkung gegen Coccidien. Die neuen Verbindungen sind entsprechend als antiparasitäre und antibakterielle Mittel nützlich. Insbesondere eignen sie sich zur Behandlung der durch die genannten Erreger verursachten Erkrankungen.
Die neuen Verbindungen sind aber auch wertvolle Zwischenprodukte für die Herstellung anderer nützlicher Stoffe, z. B. der in unserer Patentschrift Nr.
477 472 beschriebenen 5-[NitroRiazolyl (2)]-2, 4 {1ioxoW 1, 3-diazacycloalkanei
Besonders hervorzuheben sind die Verbindungen der Formel:
EMI1.2
worin Z einen niederen Alkylenrest, der X von der Carbonylgruppe durch 1 bis 3 Kohlenstoffatome trennt, und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.
Besonders wertvoll ist der N-[5-Nitrothiazolyl (2)] -N'-(chloracetyl)-harnstoff.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, dass man ein Thiazol der allgemeinen Formel:
EMI2.1
worin ru die angegebene Bedeutung hat, oder ein Salz davon, mit einem Isocyanat der Formel
EMI2.2
worin Z und X die angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.
Die Umsetzung kann in üblicher Weise durchgeführt werden.
Die Ausgangsstoffe können auch unter den Reaktionsbedingungen gebildet oder in Form ihrer Salze eingesetzt werden. So kann man beispielsweise das ss-Brompropionylisocyanat in analoger Weise wie in J. A. C. S. 80 ; 3150 (1958) in situ herstellen.
Zweckmässig verwendet man solche Ausgangsstoffe, die zu den eingangs als besonders wertvoll geschilderten Endstoffen führen.
Die verwendeten Ausgangsstoffe sind bekannt oder können, falls neu, in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die neuen Verbindungen können als Heilmittel, z. B. in Form pharmazeutischer Präparate, Verwendung finden, welche sie in freier Form oder gegebenenfalls in Form ihrer Salze in Mischung mit einem für die enterale, parenterale oder topicale Applikation geeigneten pharmazeutischen organischen oder anorganischen, festen oder flüssigen Trägermaterial enthalten.
Die eingangs genannten Verbindungen können aber auch zusammen mit gebräuchlichen Futter- bzw. Trägerstoffen in Form von Veterinärpräparaten oder als Futter- bzw. Futterzusatzmittel bei der Aufzucht von Tieren Verwendung finden.
In den nachfolgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 47 g 2-Amino-5-nitro-thiazol in 270 ml absolutem Tetrahydrofuran tropft man unter Rühren bei 50 36 ; g Chloracetylisocyanat. Es wird eine Stunde bei 50 gerührt und anschliessend auf Zimmertemperatur abgekühlt. Auf Zugabe von Wasser fällt ein gelber Niederschlag aus, den man abfiltriert und mit warmen Alkohol nachwäscht. Der so erhaltene N- [5-Nitrothiazolyl-(2)] -N'- (chloracetyl)-harnstoff der Formel:
EMI2.3
schmilzt bei 218-220.
Beispiel 2
Eine Suspension von 18 g N-Bromsuccinimid, 9 ml Allylchlorid und 100 mg Benzoylperoxyd in 180 ml Chloroform wird unter Rühren 30 Minuten gekocht.
Hierauf kühlt man auf Zimmertemperatur ab und lässt eine Lösung von 13 g 2-Amino-5-nitrothiazol in 100 ml absolutem Tetrahydrofuran zutropfen. Es fällt ein Niederschlag aus, den man aus Alkohol umkristallisiert. Man erhält so den N-[5-Nitrothiazolyl (2)]-N'-(ss-brompropionyl)-harnstoff der Formel:
EMI2.4
in Kristallen vom P. 168".
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der Formel: EMI2.5 worin Rl einen niederen aliphatischen Kohlenwasserstoffrest, einen gegebenenfalls substituierten Phenylrest oder ein Wasserstoffatom, Z einen niederen unverzweigten Alkylenrest, der die Carbonylgruppe vom Rest + X durch höchstens 4 Kohlenstoffatome trennt und der durch einen oder mehrere gegebenenfalls substituierte Kohlenwasserstoffreste substituiert sein kann, und X ein Halogenatom bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Thiazol der allgemeinen Formel: EMI2.6 worin R1 die angegebene Bedeutung hat, oder ein Salz davon, mit einem Isocyanat der Formel EMI2.7 worin Z und X die angegebenen Bedeutungen haben, umsetzt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, worin Rt ein Wasserstoffatom, Z einen niederen Alkylenrest, der X von der Carbonylgruppe durch 1 bis 3 Kohlenstoffatome trennt, und X ein Chlor- oder Bromatom bedeutet.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man von Verbindungen ausgeht, worin Rt ein Wasserstoffatom, Z den Methylenrest und X ein Chloratom bedeutet.
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