CH484263A - Distillat du pétrole à propriétés d'écoulement améliorées - Google Patents

Distillat du pétrole à propriétés d'écoulement améliorées

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CH484263A
CH484263A CH632168A CH632168A CH484263A CH 484263 A CH484263 A CH 484263A CH 632168 A CH632168 A CH 632168A CH 632168 A CH632168 A CH 632168A CH 484263 A CH484263 A CH 484263A
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ethoxy
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CH632168A
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Pati Singh Kshatra
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Union Carbide Canada Ltd
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C10PETROLEUM, GAS OR COKE INDUSTRIES; TECHNICAL GASES CONTAINING CARBON MONOXIDE; FUELS; LUBRICANTS; PEAT
    • C10LFUELS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; NATURAL GAS; SYNTHETIC NATURAL GAS OBTAINED BY PROCESSES NOT COVERED BY SUBCLASSES C10G OR C10K; LIQUIFIED PETROLEUM GAS; USE OF ADDITIVES TO FUELS OR FIRES; FIRE-LIGHTERS
    • C10L1/00Liquid carbonaceous fuels
    • C10L1/10Liquid carbonaceous fuels containing additives
    • C10L1/14Organic compounds
    • C10L1/18Organic compounds containing oxygen
    • C10L1/192Macromolecular compounds
    • C10L1/195Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds
    • C10L1/196Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof
    • C10L1/1963Macromolecular compounds obtained by reactions involving only carbon-to-carbon unsaturated bonds derived from monomers containing a carbon-to-carbon unsaturated bond and a carboxyl group or salts, anhydrides or esters thereof homo- or copolymers of compounds having one or more unsaturated aliphatic radicals each having one carbon bond to carbon double bond, and at least one being terminated by a carboxyl radical or of salts, anhydrides or esters thereof mono-carboxylic

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Description


      Distillat    du pétrole à propriétés d'écoulement     améliorées       La présente invention concerne l'abaissement du  point d'écoulement de distillats moyens, combustibles  dérivés du pétrole. Elle a pour objet un distillat moyen  du pétrole bouillant dans la gamme de 150 à 400  C et  présentant des caractéristiques d'écoulement améliorées  à basse température.  



  Les produits pétroliers auxquels on se réfère  comme  distillats moyens  sont ceux qui bouillent  dans la gamme de 150  à 400  C, et comprennent par  exemple des huiles de chauffe, des carburants Diesel,  du kérosène, et des carburants pour l'aviation à réac  tion. Le point d'écoulement ou point de goutte se défi  nit comme étant la température la plus basse à laquelle  le produit pétrolier peut être versé ou s'écouler lors  qu'on le refroidit sans l'agiter dans des conditions  spécifiées.  



  Avec l'augmentation de l'utilisation des combusti  bles     hydrocarburés    de toutes sortes, des difficultés ont  surgi pour l'utilisation de ces carburants dans les  régions qui sont soumises à de basses températures. On  a rencontré des problèmes pour l'entreposage à basse  température et l'utilisation des distillats moyens, com  bustibles présentant un point d'écoulement élevé, par  le fait que la distribution et le filtrage sont rendus diffi  ciles ou même impossibles à des températures voisines  ou inférieures au point d'écoulement du carburant.

   Les  problèmes et difficultés rencontrés lors de l'utilisation  de carburant à base des distillats moyens à basse tem  pérature sont devenus plus     aigus    au     cours    des récentes  années, en raison de la demande croissante pour de  tels     carburants        dans    les régions     arctiques    du monde et  aussi en raison du développement des avions à réac  tion capables de servir à des altitudes auxquelles on  peut rencontrer des températures qui sont au voisinage       de--40    à-45  C.  



  Les difficultés associées à l'utilisation à basse tem  pérature de distillats moyens, dérivant du pétrole, pro  viennent de la formation de particules de     cire    solides ou       semi-solides    au sein de composition pétrolière, lorsque  sa température tombe au voisinage ou en dessous de    son point d'écoulement. A titre d'exemple, si l'on  entrepose une huile pour four, dont le point d'écoule  ment est proche ou juste en dessous de -18  C, à des  températures aussi basses que -29 à     -4.0     C, ces basses  températures peuvent donner lieu à une cristallisation  et une solidification de cire ou paraffine dans l'huile  pour four, ce qui gêne son utilisation.  



  Des problèmes qui surgissent avec l'utilisation des  produits pétroliers à basse température, en-dessous de  leur point d'écoulement ont été reconnus depuis long  temps lors de l'entreposage et l'utilisation des huiles  lourdes, telles que les huiles lubrifiantes, qui ont un  point d'ébullition et une température de solidification  plus élevés que dans le     cas        des        produits    pétroliers du  type des distillats moyens. L'utilisation d'adjuvants qui  abaissent le point d'écoulement dans les huiles lubri  fiantes est bien connue, mais des composés qui ont été  efficaces comme agents d'abaissement du point d'écou  lement des huiles lubrifiantes, n'ont pas été trouvés  satisfaisants en service avec des distillats moyens ou  des produits pétroliers plus légers.

   L'inefficacité de ces  adjuvants peut être due, au moins en partie, à des dif  férences de structure et de composition des cires qui se  forment dans les huiles lubrifiantes et les cires qui  apparaissent dans les produits pétroliers du type des  distillats moyens.  



  Dans le passé, on a pu résoudre le problème  d'abaissement de la température du point d'écoulement  dans les distillats moyens, en partie par un     déparaffi-          nage    à l'urée, mais une telle opération est onéreuse.  Une autre tentative pour résoudre le problème de  l'abaissement du point d'écoulement des distillats  moyens a été de trouver une substance qui abaisse de  façon satisfaisante la température du point d'écoule  ment de tels produits. Récemment, on a découvert un  certain nombre de matières polymères qui abaissent le  point d'écoulement des distillats moyens.

   Le brevet des  Etats-Unis d'Amérique no 3 007 784 révèle l'utilisa  tion d'oxydes d'amines comme agents d'abaissement  du point d'écoulement des carburants à base des distil-           lats    moyens. Le brevet britannique no. 848 777 décrit  l'utilisation de polyéthylène ramifié. Plus récemment,  les     brevets        canadiens    no. 646 421 et ne. 646 456,  révèlent l'utilisation de copolymères d'éthylène et d'es  ters vinyliques.

   Un brevet canadien plus récent encore,  no. 676 875,     décrit        l'utilisation    de     copolymères    d'éthy  lène avec un     acrylate    d'alcoyle comme agents d'abais  sement du     point    d'écoulement. On a également propo  sé un certain nombre d'autres polymères mixtes, mais  très peu se sont avérés avoir une grande efficacité  d'abaissement du point d'écoulement.  



  L'un des buts de la présente invention est de four  nir un composé qui présente des propriétés satisfaisan  tes pour abaisser le point comme agent d'abaissement  du point d'écoulement de produits pétroliers du type  des distillats moyens, et de fournir des distillats  moyens, dont les points d'écoulement sont inférieurs à  la normale.  



  La titulaire a trouvé que l'addition d'un     copoly-          mère    d'éthylène et     d'acrylate        d'éthoxy-éthyle,    soluble  dans l'huile, présentant un poids moléculaire compris  entre 1000 et 3000, et contenant 5 à 20 0/0 (en poids)       d'acrylate        d'éthoxy-éthyle,    peut     abaisser    le point  d'écoulement des     destillats    moyens.

   Le     polymère    est       incorporé,    de     préférence,        dans    le     distillat    moyen du       pétrole    à     raison        de        0,01    à     1%        en        poids        du        distillat        de     pétrole. On peut utiliser l'agent d'abaissement du point  d'écoulement conjointement avec d'autres adjuvants  communément utilisés dans les produits pétroliers.

   Des  exemples typiques de tels adjuvants sont des inhibi  teurs de rouille et de corrosion, des agents     anti-émul-          sionnants,        antioxydants,    des     dispersants,    des colorants,  des stabilisateurs de colorants, des inhibiteurs de lou  che, des agents antistatiques, etc. On peut estimer  commode de préparer des concentrés d'adjuvants, que  l'on peut     utiliser    pour ajouter simultanément plusieurs  des adjuvants désirés.  



  Le composant     acrylate        d'éthoxy-éthyle    du     copoly-          mère,    est également connu sous le nom de     acrylate    de        Cellosolve ,         Cellosolve     étant un nom commercial  pour le     2-éthoxy-1-éthanol,    que l'on peut décrire  comme étant l'éther mono-éthylique de l'éthylène gly  col.  



  Les copolymères les plus utiles lors de la mise en  oeuvre de la présente invention présentent les fréquen  ces de vibration suivantes dans l'infrarouge.  



  2800 à 3000     cml    (vibration     C-H)     1735     cm-l    (carbonyle d'ester)  1400 à 1300     cm-'    (vibration<B>-CH,)</B>  1200 cm-, (vibration     C-O-C    de la liaison  ester)  1110 à 1150 cm-' (vibration     C-0-C    de la liaison  éther)  730 à 750 cm-' (polyéthylène à longue chaire de  type     -(CH2-CH2)-)

       Ces     copolymères        d'éthylène    et     d'acrylate        d'éthoxy-          éthyle    peuvent     être        représentés        par    la     formule        structu-          relle        partielle    suivante:  
EMI0002.0064     
    La structure     décrite    ci-dessus pour les copolymères  est également confirmée par son spectre de résonance  magnétique nucléaire caractéristique, dans lequel on  observe les décalages     chimiques    suivants:

    1) un large     multiplet    à     z    = 5,5 à 6,.1
EMI0002.0069  
    2) un large multiplet à z = 6,5 à 6,8     (-O-CH2-#s-)     3) une     pointe    non résolue en a = 9 à 9,3       (chaire        polyéthylénique)     (On mesure les décalages chimiques par référence  au     tétraméthyl-silane    à     z=10,0).     



  Les     indications    précédentes quant à la structure des  copolymères utiles lors de la mise en pratique de     la     présente invention montrent combien ils diffèrent de la  structure des copolymères d'éthylène et     d'acrylate    d'al  coyle, tels que décrits au brevet canadien no 676 875  précité.  



  On peut préparer les copolymères mentionnés     ci-          dessus,    sous des conditions de température et de pres  sion élevées, en     utilisant    un catalyseur peroxydé. Les  copolymères utilisés dans les exemples qui vont     suivre     sont préparés par     copolymérisation    conduite dans un  réacteur tubulaire continu à haute pression de 2,4     mm     de diamètre interne.

   Comme exemple caractéristique,  on charge dans le réacteur de     l'acrylate        d'éthoxy-éthyle          (20        %        en        poids        calculé        sur        l'éthylène)        et        du        peroxyde     de     dipropianyle        (1050        ppm        [parties        par        million]    cal  culé sur     l'éthylène)

  .    On fait     passer        de    l'éthylène à     rai-          son    de 453 g     par    heure avec une     vitesse    spatiale de  40 000     kg/heure/ms.    La température de polymérisation  est conservée à 200  C et le réacteur est pressurisé à  840 bars. Après 30 minutes, on recueille le produit, on  le lave à l'acétone et on le sèche. Une conversion  caractéristique s'élève à 20 0/0, calculée sur l'éthylène.  Le Tableau I suivant donne les détails pour divers  essais de synthèse de copolymère d'éthylène et     d'acry-          late        d'éthoxy    éthyle.

   Les produits huileux résultants  des essais 1, 2 et 3 se sont avérés contenir des     homo-          polymères        d'acrylate        d'éthoxy-éthyle    et n'ont pas été  utilisés dans les essais suivants indiqués au Tableau     II     ci-après:    
EMI0003.0001     
      Les poids moléculaires approximatifs des     copoly-          mères    utilisés dans les exemples, sont déterminés par la  méthode     Rast    d'abaissement du point de fusion. Les       teneurs    en esters sont déterminées selon le processus  classique d'hydrolyse et de titrage.

   On enregistre les  spectres d'absorption des infrarouges avec un     spectro-          photomètre        Perkin        Elmer    Modèle 137, en utilisant un  prisme de sel-gemme, les déterminations de spectres  étant effectuées dans un solvant qui est le chloroforme  ou le sulfure de carbone. On enregistre les spectres de  résonance magnétique nucléaire sur un appareil  Variant Modèle A-60, en utilisant du chloroforme     deu-          téré    comme solvant et du     tétraméthyl-silane    comme  référence interne.

      Les propriétés d'abaissement du point d'écoule  ment exercées par les copolymères d'éthylène et       d'acrylate        d'éthoxy-éthyle    sont déterminées en     utilisant     une huile de four caractéristiques, de type distillat       moyen,

          composée        d'environ        50        %        de        gas-oil        vierge        et          d'environ        50        %        de        gas-oil        craqué.        Les        points        d'écoule-          ment    sont déterminés en dissolvant des concentrations  connues du     copolypère    dans le fuel-oil pour four et en 

   mesurant le point d'écoulement de cette dernière, ce  qui détermine ainsi l'effet du copolymère à diverses  concentrations sur le point d'écoulement de l'huile  combustible. On mesure les points d'écoulement con  formément au processus     ASTM    D-97. Le Tableau II  présente les résultats de 5 expériences.

    
EMI0004.0036     
  
    <I>Tableau <SEP> 11</I>
<tb>  Réponse <SEP> d'une <SEP> huile <SEP> combustible <SEP> pour <SEP> four <SEP> au <SEP> copolymère <SEP> d'éthylène <SEP> et <SEP> d'acrylate <SEP> d'éthoxy-éthyle <SEP> comme <SEP> agent
<tb>  abaissant <SEP> le <SEP> point <SEP> d'écoulement
<tb>  Expérience <SEP> no <SEP> Copolymère <SEP> Point <SEP> d'écoulement <SEP> Poids <SEP> moléculaire <SEP>  /o <SEP> en <SEP> poids <SEP> d'acrylate <SEP> d'éthoxy  % <SEP> en <SEP> poids <SEP> ASTM, <SEP>  C <SEP> éthyle <SEP> dans <SEP> le <SEP> copolymère
<tb>  1 <SEP> néant <SEP> -15 <SEP> - <SEP>   2 <SEP> 0,025 <SEP> -29 <SEP> 1780 <SEP> 110/0
<tb>  0,05 <SEP> -37 <SEP> 1780 <SEP> 110/0
<tb>  0,1 <SEP> -45 <SEP> 1780 <SEP> 110/0
<tb>  3 <SEP> 0,025 <SEP> -31 <SEP> 2400 <SEP> 13 <SEP> 0/0
<tb>  0,05 <SEP> -40 <SEP> 2400 <SEP> 13 <SEP> 0/0
<tb>  0,

  1 <SEP> -51 <SEP> 2400 <SEP> 13 <SEP> 0/0
<tb>  4 <SEP> 0,05 <SEP> -40 <SEP> 1000 <SEP> 15 <SEP> 0/0
<tb>  0,1 <SEP> -54 <SEP> 1000 <SEP> 15%
<tb>  5 <SEP> 0,05 <SEP> -20 <SEP> .- <SEP> ; <SEP> 5000 <SEP>   0,1 <SEP> -24 <SEP> .@ <SEP> 5000 <SEP>   Nota: <SEP> <B>On</B> <SEP> utilise <SEP> dans <SEP> les <SEP> expériences <SEP> 4 <SEP> et <SEP> 5 <SEP> des <SEP> copolymères <SEP> obtenus <SEP> par <SEP> précipitation <SEP> fractionnée <SEP> de <SEP> l'échantillon <SEP> utilisé <SEP> à
<tb>  l'expérience <SEP> 3.

         Il est apparent, à l'examen du Tableau II, qu'un  polymère présentant les propriétés préférées de poids  moléculaire d'environ 1000 à 2400 et contenant envi  ron 13 à 15 0/0 (en poids)     d'acrylate        d'éthoxy-éthyle    est  un excellent agent d'abaissement du point d'écoule  ment lorsqu'on l'ajoute à des produits pétroliers du  type des distillats moyens. Les copolymères à faible  poids moléculaire semblent plus efficaces que les     copo-          lymères    à poids moléculaires plus élevés.  



  Il est également apparent qu'un copolymère d'éthy  lène et     d'acrylate        d'éthoxy-éthyle    est efficace quant à  l'abaissement du point d'écoulement de distillats pétro  liers moyens, comparativement à un copolymère  d'éthylène et     d'acrylate    d'alcoyle simple, tel que décrit  au brevet canadien précité montrent qu'un copolymère  d'éthylène et     d'acrylate    d'alcoyle abaisse le point  d'écoulement d'une huile combustible pour four à       environ        -29         C    à     la        concentration        de        0,

  05        %        en        poids,          alors        qu'une    concentration     similaire    d'un     copolymère,       d'éthylène et     d'acrylate        d'éthoxy-éthyle,    dans une huile  similaire pour four, abaisse son point d'écoulement à       environ-40     C.

Claims (1)

  1. REVENDICATIONS 1. Distillat moyen du pétrole bouillant dans la gamme de 150 à 400 C et présentant des caractéristi ques d'écoulement améliorées à basse température, caractérisé en ce qu'il contient en solution et en faible quantité un copolymère d'éthylène et d'acrylate d'étho- xy-éthyle;
    copolymère dans lequel l'acrylate d'étho- xy-éthyle constitue 5 à 20 % en poids, et dont le poids moléculaire est compris entre 1000 et 3000. II.
    Procédé de préparation du produit selon la revendication 1, caractérisé par le fait que l'on incor pore à un distillat moyen de pétrole bouillant dans la gamme de 150 à 400 C, 0,01 à 10/0, calculé sur le poids du distillat, d'un copolymère d'éthylène et d'acrylate d'éthoxy-éthyle, soluble dans le distillat, ce copolymère d'un poids moléculaire moyen compris entre 1000 et 3000,
    comprenant 10 à 20% en poids d'acrylate d'éthoxy-éthyle. SOUS-REVENDICATIONS 1. Distillat selon la revendication I, caractérisé par le fait que l'acrylate d'éthoxy-éthyle constitue de 10 à 20 % en poids du copolymère. 2.
    Distillat selon la revendication I, caractérisé par le fait que le copolymère est inclus à raison de 0,01 à 10/0 en poids environ du distillat de pétrole. 3. Distillat selon la revendication I, caractérisé par le fait que le copolymère présente dans l'infrarouge les fréquences de vibration suivantes: 2800 à 3000 cm-' 1735 cm-' 1400 à 1300 cm-' 1200 cm-' 1110 à 1150 cm-, 730 à 750 cm-, 4.
    Distillat selon la revendication I, caractérisé par le fait que le copolymère est inclus à raison de 0,025 à 0,1 % en poids du distillat de pétrole. 5. Distillat selon la revendication I, caractérisé par le fait que le copolymère présente un poids moléculaire compris entre 1000 et 2400. 6.
    Distillat selon la revendication I, caractérisé par le fait que l'acrylate d'éthoxy-éthyle constitue de 13 à 15 % en poids du copolymère. 7. Distillat selon la revendication I, caractérisé par le fait que le copolymère est représenté par la formule structurelle partielle EMI0005.0040 dans laquelle n représente un nombre entier valant 5 à 30, et m représente un nombre entier valant 1 à 10. 8. Distillat selon la revendication I, caractérisé par le fait que ce distillat est composé d'environ 50 0/0 de gas-oil vierge et de 50 0/0 environ de gas-oil craqué. 9.
    Procédé selon la revendication II, caractérisé par le fait que le copolymère présente un poids molé culaire de 1000 à 2400, l'acrylate d'éthoxy-éthyle constitue environ 13 à 15 % en poids du copolymère, et que le copolymère est inclus à raison de 0,025 à 0,1 0/0, calculé sur le poids du distillat de pétrole.
CH632168A 1968-04-29 1968-04-29 Distillat du pétrole à propriétés d'écoulement améliorées CH484263A (fr)

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0220611A1 (fr) * 1985-10-24 1987-05-06 BASF Aktiengesellschaft Utilisation d'esters de copolymères d'alpha-alcène-acide acrylique, par exemple de copolymères de 1-alcène-acide méthacrylique pour l'amélioration des propriétés d'écoulement de pétroles bruts

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