CH484989A - Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen Azofarbstoffen

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CH484989A
CH484989A CH1566465A CH1566465A CH484989A CH 484989 A CH484989 A CH 484989A CH 1566465 A CH1566465 A CH 1566465A CH 1566465 A CH1566465 A CH 1566465A CH 484989 A CH484989 A CH 484989A
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sep
amino
carboxylic acid
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aryl
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CH1566465A
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Altermatt Ruedi
Hermann Dr Burkhard
Curt Dr Mueller
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Sandoz Ag
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    • C07D231/02—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings
    • C07D231/10—Heterocyclic compounds containing 1,2-diazole or hydrogenated 1,2-diazole rings not condensed with other rings having two or three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  <B>Verfahren zur Herstellung von</B>     in   <B>Wasser</B>     schwerlöslichen        Azofarbstoffen       Gegenstand der Erfindung ist ein Verfahren     zur     Herstellung von     in    Wasser     schwerlöslichen,    von     Sul-          fonsäuregruppen    und     Carbonsäuregruppen    und von  Metallen freien     Azofarbstoffen    der Formel:

    
EMI0001.0011     
    wobei der     Substituent        -NH-Y    des Kerns D in 3'- oder       4'-Stellung    steht und Y     -COR,,        -COOR9    oder     SO,R=,     worin R, Wasserstoff,     Aryl    oder     niedrigmolekulares          Alkyl,    die gegebenenfalls durch Cyan,     Trifluormethyl,          Hydroxyl,        Alkoxy,        Aryloxy,        Amino,        Aryl,

      einen     Car-          bonsäureesterrest    oder     Carbonsäureamidrest    substitu  iert sind, wobei     Alkoxy,        Aryloxy,        Amino,        Aryl,    der       Carbonsäureesterrest    und der     Carbonsäureamidrest    ge  gebenenfalls weiter substituiert sein können und     R=    für       Alkyl    oder     Aryl,    die gegebenenfalls substituiert     sind,     stehen, n eine der Zahlen 2 oder 3,

   vorzugsweise 2 be  deutet und die     Kerne    A und D weiter substituiert sein  können, dadurch gekennzeichnet, dass man 1     Mol     eines Amins der Formel:  
EMI0001.0042     
         diazotiert    und mit 1     Mol    einer Kupplungskomponente  der Formel:  
EMI0001.0045     
    kuppelt.  .Die als     Diazokomponenten    verwendeten     Nitroani-          line    können alle in der Chemie der     Dispersionsfarb-          stoffe    gebräuchlichen     Substituenten    enthalten, z. B.

    Halogen,     Alkyl,        Alkoxy,        Trifluormethyl,        Alkylsulfonyl,          Carbonsäureamid-    oder     Sulfonsäureamidreste,    deren       Amidstickstoff    gegebenenfalls mono- oder     disubstitu-          iert    sein kann.

   Ausgenommen ist     Hydroxyl    in den  Nachbarstellungen zur     Aminogruppe.    Als Beispiel für  Amine der Formel (11), die als     Diazokomponenten    ver  wendet werden können, seien angeführt:       1-Amino-2,4-dinitrobenzol,          1-Amino-2,5-dinitrobenzol,          1-Amino-2,6-dinitrobenzol,          1-Amino-3,4-dinitrobenzol,          1-Amino-3,5-dinitrobenzol,          1-Amino-5-chlor-2,4-dinitrobenzol,          1-Amino-6-chlor-2,4-dinitrobenzol,          1-Amino-4-chlor-2,5-dinitrobenzol,          1-Amino-6-chlor-2,5-dinitrobenzol,

            1-Amino-3-chlor-2,6-dinitrobenzol,          1-Amino-4-chlor-2,6-dinitrobenzol,          1-Amino-4-chlor-3,5-dinitrobenzol,          1-Amino-6-brom-2,4-dinitrobenzol,          1-Amino-4-brom-2,3-dinitrobenzol,          1-Amino-6-brom-2,3-dinitrobenzol,          1-Amino-5-brom-2,4-dinitrobenzol,          1-Amino-4-brom-2,5-dinitrobenzol,          1-Amino-4-brom-2,6-dinitrobenzol,          1-Amino-6-brom-3,4-dinitrobenzol,          1-Amino-2-brom-3,5-dinitrobenzol          1-Amino-2,3-dichlor-4,6-dinitrobenzol,

                1-Amino-1,5-dichlor-3,4-dinitrobenzol,          1-Amino-5,6-dinitro-2-methylbenzol,          1-Amino-4,6-dinitro-2-methylbenzol,          1-Amino-3,6-dinitro-2-methylbenzol,          1-Amino-4,5-dinitro-2-methylbenzol,          1-Amino-3,4-dinitro-2-methylbenzol,          1-Amino-3,5-dinitro-2-methvlbenzol,          1-Amino-2,6-dinitro-3-methylbenzol,    '       1-Amino-2,4-dinitro-3-methylbenzol,          1-Amino-5,6-dinitro-3-methylbenzol,          1-Amino-4,6-dinitro-3-methylbenzol,          1-Amino-4,5-dinitro-3-methylbenzol,

            1-Amino-2,3-dinitro-4-methylbenzol,          1-Amino-2,5-dinitro-4-methylbenzol,          1-Amino-3,5-dinitro-4-methylbenzol,          1-Amino-2,6-dinitro-4-methylbenzol,          1-Amino-3-chlor-2,6-dinitro-4-methylbenzol,          1-Amino-2-chlor-3,5-dinitro-4-methylbenzol,          1-Amino-2,4,6-trinitrobenzol.     Die Kupplungskomponenten der Formel (1I1) gehö  ren der     3-Methylpyrazolon-5-reihe    an.

   Beispiele für       Substituenten    des     Benzolkerns    in     1-Stellung    des     Pyra-          zolons    sind:     Acyl-Aminogruppen,    insbesondere niedrig  molekulare     Alkyl-Sulfonylaminogruppen    und niedrig  molekulare     Alkylcarbonylaminogruppen,    deren     Alkyl-          rest    gegebenenfalls durch     Hydroxyl,    Cyan,     Trifluorme-          thyl,        Alkoxy,        Aryloxy,        Amino,

          Monoalkylamino,        Dial-          kylamino,        Aryl,    einen     Carbonsäureesterrest    oder einen  gegebenenfalls mono- oder     dialkylierten        Carbonsäure-          amidrest    substituiert ist, wobei     Alkoxy,        Aryloxy,        Aryl,     der     Carbonsäureesterrest,

      der     alkylierte        Carbonsäure-          amidrest    und die mono- oder     dialkylierte        Aminogruppe     gegebenenfalls durch Halogen,     Nitro,    Cyan oder     nied-          rigmolekulares        Alkyl    substituiert sein kann.  



  Ferner kommen     Arylcarbonylaminogruppen    insbe  sondere     Phenylcarbonylaminogruppen,    deren Benzol  kern, z. B. durch Halogen,     Nitro,    Cyan     niedrigmoleku-          lares        Alkyl    oder     niedrigmolekulares        Alkoxy    substituiert  sein kann, die     Formylaminogruppe    oder     Alkoxycarbo-          nylamino-    und     Aryloxycarbonylaminogruppen,    die wei  tersubstituiert sein können, in Betracht.

   Ausser den ge  nannten     Substituenten    kann der     Benzolkern    in     1-Stel-          lung    des     5-Pyrazolons,    beispielsweise noch Halogen,  Cyan,     niedrigmolekulare        Alkvl    oder     niedrigmolekulare          Alkoxygruppen    enthalten.

   Beispiel von Kupplungskom  ponenten. der Formel     (III)    sind:       1-(4'Methvlsulfonyl-amino-phenyl)-3-          methvl-5-pyrazolon,          1(2'-Athvlsulfony1amino-          4'-chlor-phenvl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-[3'-(2"-Chloräthoxv)-carbonylamino-phenyl]-3-          methyl-5-pyrazolon,        y          1-[3'-(2"-Hydroxv-äthoxy)-carbonylamino-phenyl]-          3-methyl-5-pyrazolon,          1-(2'-(2"-Cvanäthyl)-carbonvlamino-          phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(4'-Benzoylamino-phenyl)

  -3-          methyl-5-pyrazolon,          1-(4'-tert.-Butylcarbonylamino-phenyl)-          3-methvl-5-pyrazolon,          1-(3'-Dimethvlaminocarbonylamino-          4'-chlor-phen},1)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(4'-h-Trifluorpropylcarbon5,1          antino-phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,          1-(3'-Dimethylaminoäthylcarbonylamino-          phenvl)-3-methyl-5-pyrazolon,     1-(4'-[4"Methoxy-phenoxy]-methylcarbonylamino-         phenyl)-3-methyl-5-pyrazolon,     1-[4'-(2"-Aminocarbonyl)

  -äthyl-carbonylaminophe       nyll-          3-methyl-5-pyrazolon,     1-[4'-(2"     :Methoxy-carbonyl)-äthylcarbonyl-          amino-phenyl]-3-methvl-5-pyrazolon,          1-[4'(4"-CWorphenyl)-sulfonyl-          amino-phenv1J-3-methyl-5-pyrazolon.     



  Die Kupplung der     Diazoverbindungen    der Amine,  welche sich nur in konzentrierter Schwefel- oder Phos  phorsäure     diazotieren    lassen mit den Kupplungskom  ponenten der Formel     (III)    wird vorzugsweise in     wässe-          rig-organischem    Medium bei deutlich saurer bis  schwach saurer Reaktion und bei Temperaturen von  -10 bis     -i-10\    C, z. B. bei 0-5\ C, ausgeführt.  



  Als wässerig organisches Medium kann man Gemi  sche von Wasser mit     niedrigmolekularen    Alkoholen  (Methanol.     Athanol,        n-Propanol,        Isopropanol),    mit       Ketonen    (Aceton,     Meth@,läthylketon),    mit     Äthern        (Dio-          xan,        2-Methoxy-    oder     2-Athoxyäthanol)    oder mit Säu  ren     (100 ;oige    Essigsäure,     Essigsäure-;Propionsäurege-          misch)    verwenden.

   Eine zweckmässige Ausführungs  form des Verfahrens besteht darin, dass man die  Kupplungskomponente im organischen Lösungsmittel  löst, gegebenenfalls ein säurebindendes Mittel zusetzt;  und dann die     Diazolösung    und gleichzeitig oder nach  träglich ein säurebindendes Mittel, in Pulverform oder  als konzentrierte wässerige Lösung, zugibt.  



  Falls der gebildete Farbstoff aus dem Reaktionsge  misch nicht abgetrennt werden kann, wird zu seiner  Isolierung eine der üblichen Grundoperationen ange  schlossen. wie zum Beispiel Einengen des Lösungsmit  tels, Entfernung des Lösungsmittels, z. B. mit Wasser  dampf, Fällung aus dem Lösungsmittel mit einem ge  eigneten Medium, wobei der ausgefallene Farbstoff     an-          schliessend        abfiltriert    wird.  



  Die     Dinitro-    und     Dihalogennitroaminobenzole,     werden     vorzugsweise    in einer konzentrierten Mineral  säure, z. B. in<B>80</B> bis<B>100</B>     o:'oiger    Schwefelsäure oder in  80-95     0,oiger    Phosphorsäure, bei Temperaturen von 0  bis 20\ C, vorteilhaft bei 0-10 C.     diazotiert.    Eine be  vorzugte     Diazotierungsmethode    besteht auch darin,  dass man das fein pulverisierte Amin bei 0-5  C in  eine frisch bereitete     Nitroxylschwefelsäure    einträgt.

    Nach der     Diazotierung    verdünnt man zweckmässig die  Lösung mit Eis und Wasser auf einen Gehalt von 5 bis  etwa<B>15</B>     %    Schwefelsäure und zerstört einen eventuel  len kleinen     Überschuss    an salpetriger Säure mittels       Aminosulfonsäure    oder Harnstoff.  



  Die Kupplung der     diazotierten    Amine mit den  Kupplungskomponenten der Formel     (III)    wird vor  zugsweise in wässerigem oder wässerig organischem  Medium bei schwach saurer, neutraler oder schwach  alkalischer Reaktion, z. B. im     pH-Bereich    von 3,5       (Acetatpuffer)    bis 9.5     (Carbonat!Bicarbonatpuffer)    und  bei Temperaturen von 0<B>\</B> bis etwa 30  C, vorzugsweise  bei 0-10  C ausgeführt, wenn das verwendete Amin  der     Benzolreihe    angehört und als Chlorid eine ausrei  chende Löslichkeit besitzt.  



  Es ist besonders vorteilhaft. die so erhaltenen  neuen Farbstoffe vor ihrer Verwendung in bekannter  Weise in     Farbstoffpräparate    überzuführen. Dazu wer  den sie zerkleinert. bis die Teilchengrösse im Mittel  etwa 0,01 bis     l0        Mikron    und insbesondere etwa 0,1  bis 5     Mikron    beträgt. Das Zerkleinern kann in Gegen  wart von     Dispergiermittel    und/oder Füllmittel erfolgen.

    Beispielsweise wird der getrocknete Farbstoff mit      einem     Dispergiermittel,    gegebenenfalls in     Gegenwart     von Füllmitteln, gemahlen oder in     Pastenform    mit  einem     Dispergiermittel    geknetet und hierauf im  Vakuum oder durch Zerstäuben getrocknet. Diese Prä  parate können zum Färben, Klotzen oder Bedrucken  aller synthetischen und halbsynthetischen     hydrophoben     organischen Fasern und von Textilerzeugnissen aus  solchen Fasern, z. B. von Garnen, Vliesen, Geweben  und     Gewirken    verwendet werden. Sie können auch  zum Färben von Kunststoffmassen sowie von natür  lichen Harzen und deren Lösungen     verwendet    werden.

    Unter Kunststoffmassen werden ungeformte Massen  aus Kunststoffen oder Kunstharzen sowie Lösungen  dieser Massen verstanden. Besonders gute Ergebnisse  werden beim Färben von linearen aromatischen Poly  estern, z. B. aus     Terephthalsäure    und     Athylenglykol          (Polyäthylenterephthalat)    und von     Cellulose-21/=        ace-          tat    und     Cellulosetriacetat    erhalten. Auch synthetische  Polyamide, z. B.

   Polykondensate bzw.     Polymerisate     aus     Adipinsäure    und     Hexamethylendiamin,        cu-Ami-          noundecansäure    oder     e-Caprolactam,    sowie     Acrylnitril-          polymerisate    lassen sich aus wässriger Dispersion in  sogenannter langer oder kurzer Flotte färben, klotzen  oder auch bedrucken.

   Die bei diesen Massnahmen  üblicherweise verwendeten Hilfsmittel sind auch hier  nützlich, und so kann man Netz-,     Emulgier-,        Disper-          gier-    und Verdickungsmittel und die üblichen     Carrier          mitverwenden.     



  Die so erhaltenen Imprägnierungen werden im all  gemeinen durch eine thermische Behandlung auf bzw.  in der Faser fixiert. Diese thermische Behandlung kann  im Färbebad oder im Anschluss an das Imprägnieren  mit der     Farbstoffzubereitung    durch trockenes oder  feuchtes Erhitzen vorgenommen werden. Hierzu er  wärmt man im allgemeinen auf etwa 100 bis 140  C in  Anwesenheit von Wasserdampf oder trocken auf 150  bis 235' C.  



  Die erhaltenen Färbungen haben sehr gute     Echthei-          ten,    z. B. eine gute Lichtechtheit, gute     Nassechtheit,     insbesondere gute Wasch-, Dämpf-, Wasser-,     Badwas-          ser-,    Meerwasser-,     Trockenreinigungs-,    Schweiss-,  Reib, Chlor-, Peroxid-,     Hypochlarit-,        Überfärbe-        und          Rauchgasechtheit,    sowie eine besonders hervorragende  Plissier-, Sublimier- und     Thermofixierechtheit.     



  Die in den Beispielen genannten Teile sind Ge  wichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente. Die  Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.  



  <I>Beispiel 1</I>  Zu 150 Teilen konzentrierter Schwefelsäure werden  bei 60-70 langsam, unter Rühren 6,9 Teile     Natrium-          nitrit    gegeben. Man     rührt    weitere 10 Minuten bei     60 ,     kühlt auf     20     ab und fügt bei 20' 18,3 Teile     2-4-Dini-          troanilin    zu. Man rührt 2 Stunden und giesst die erhal  tene     Diazoniumsalzlösung    zu einem kalten Gemisch  von 26,7 Teilen 3-Methyl-1-(4'-Methylsulfcnyl-amino-         phenyl-)-pyrazolon-5,    750 Teilen Wasser, 750 Teilen  Eis und 130 Teilen     Natriumhydroxid.     



  Die Kupplung wird in schwach alkalischem  Medium zu Ende geführt, das Reaktionsgemisch mit  Salzsäure     angesäuert    und der Farbstoff     abfiltriert.    Man  wäscht und trocknet ihn. Er färbt Polyesterfasern in  gelben Tönen mit hervorragenden     Echtheiten.     



  <I>Beispiel 2</I>  Zu 120 Teilen konzentrierter Schwefelsäure fügt  man bei 60-70  C in kleinen Portionen 6,9 Teile       Natriumnitrit    und rührt bis alles     Salz    in Lösung gegan  gen ist. Man kühlt auf 15' ab und gibt 100 Teile eines  Gemisches aus 85 Teilen Eisessig und 15 Teilen     Pro-          pionsäure    und anschliessend 26,2 Teile     2-4-Dinitro-          6-Bromanilin    zu.

   Man rührt 2 Stunden bei 15  und  giesst die klare     Diazoniumsalzlösung    zu einem kalten  Gemisch von 26,7 Teilen     3-Nlethyl-l-(3'-Methylsulfo-          nylaminophenyl-)-pyrazolon-5,    750 Teilen Wasser,  750 Teilen Eis und 130 Teilen     Natriumhvdroxvd.     



  Die Kupplung wird in schwach alkalischem  Medium zu Ende geführt, das Reaktionsgemisch mit  Salzsäure angesäuert und der Farbstoff     abfiltriert.    Gut  gewaschen und getrocknet färbt er Polyesterfasern in  gelben Tönen mit hervorragenden     Echtheiten.     



  <I>Vorschrift für das</I>     Thermosol-Färbeverfahren     Eine Verdickung aus 5 Teilen     feindispergiertem     nach den Angaben in Beispiel 1 hergestelltem Farb  stoff, 2 Teilen     Natriumalginat    und 100 Teilen Wasser  wird auf einem     Baumwoll-Polyester-Mischgewebe        fou-          lardiert.    Nach dem Trocknen behandelt man 30 Sekun  den bis 2 Minuten bei     150-230 ,    wäscht und reinigt in  einer     Blindküpe.     



  <I>Vorschrift für das Spinnfärben von</I>     Viscose     10 Teile des nach den Angaben     in    Beispiel 1 her  gestellten Farbstoffs werden mit 10 Teilen     Natriumdi-          naphthylmethandisulfonat    und 80 Teilen Wasser in  einer Kugelmühle so lange gemahlen, bis die durch  schnittliche Teilchengrösse des Pigments 1 u beträgt.  100 Teile dieser Paste werden 22,500 Teilen einer  wässrigen, ungefähr 9     or'oigen        Viscoselösung    im Rühr  werk zugesetzt. Man rührt 15 Minuten, entlüftet und  spinnt und     entschwefelt    in üblicher Weise. Die erhal  tene, gelbe Spinnfärbung ist licht- und nassecht.  



  <I>Vorschrift für</I>     das   <I>Spinnfärben von</I>     Celluloseacetat          Ein        Gemisch    von 100 Teilen     Cellulose-21        J=        acetat,     400 Teilen Aceton und 1 Teil des Farbstoffes herge  stellt nach den Angaben im Beispiel 1 wird so lange in  der Kugelmühle gemahlen, bis im wesentlichen keine  Teilchen über 1 u mehr vorhanden sind. Die Masse  wird in üblicher Weise trocken versponnen. Der erhal  tene Faden ist licht- und nassecht.  



  Die folgende Tabelle gibt die     Substituenten    weite  rer erfindungsgemässer Farbstoffe der Formel:  
EMI0003.0088     
    an.  Alle diese Farbstoffe geben auf     Polyäthylenterephthalat    einen gelben Farbton.    
EMI0004.0001     
  
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE I. Verfahren zur Herstellung von in Wasser schwerlöslichen, von Sulfonsäuregruppen und Carbon- säuregruppen und von Metallen freien Azofarbstoffen der Formel:
    EMI0005.0006 wobei der Substituent NH-Y des Kerns D in 3'- oder 4'-Stellung steht und Y -CO-R" -C00-1;
    4 oder -SO,-R" worin R, für Wasserstoff, Aryl oder niedrig- molekulares Alkyl, die gegebenenfalls durch Cyan, Tri- fluormethyl, Hydroxy, Alkoxy, Aryloxy, Amino, Aryl,
    einen Carbonsäureesterrest oder einen Carbonsäure- amidrest substituiert sind, wobei Alkoxy, Aryloxy, Amino, Aryl, der Carbonsäureesterrest und der Car- bonsäureamidrest gegebenenfalls weitersubstituiert sein können und R= für Alkyl oder Aryl,
    die gegebenenfalls substituiert sind, stehen, n eine der Zahlen 2 oder 3<B>be-</B> deutet und die Kerne A und D weitersubstituiert sein können, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol eines Amins der Formel: EMI0005.0052 diazotiert und mit 1 Mol einer Kupplungskomponente der Formel: EMI0005.0055 kuppelt. II. Verwendung der gemäss Patentanspruch I her gestellten Farbstoffe zum Färben von Kunststoffmas sen.
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