CH480008A

CH480008A - Schädlingsbekämpfungsmittel

Info

Publication number: CH480008A
Application number: CH420765A
Authority: CH
Inventors: Werner Dr Toepfl; Hans-Rudolf Dr Hitz
Original assignee: Ciba Geigy
Priority date: 1964-08-17
Filing date: 1964-08-17
Publication date: 1969-10-31
Also published as: ES316528A1

Description


  



  Schädlingsbekämpfungsmittel
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, auf nicht-textilem Material, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel
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 enthält, worin   Xi    ein Wasserstoff-oder ein Halogenatom und   Xo    ein Halogenatom, bedeuten und Y für den Rest-OR steht, wobei R einen gesättigten oder   ungesät-    tigten, bis zu 18 Kohlenstoffatome und vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Rest oder einen 5 bis 7-gliedrigen cycloaliphatischen Rest bedeutet, oder Y für den Rest-N
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 steht, worin Ri und   Ra    gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten oder ungesättigten,

   bis zu 18 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-oder Cyclohexylrest bedeuten, oder zusammen mit dem N Atom einen heterocyclischen Rest mit einem 5 bis 7gliedrigen Ring bilden.



   Als eine bevorzugte Ausführungsform betrifft die Erfindung Mittel der oben genannten Art, enthaltend als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel   (I),    worin   Xi    ein Wasserstoff-oder ein Halogenatom, vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome enthaltenden genatom, vorzugsweise ein Chlor-oder Bromatom bedeutet und Y für den Rest
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 steht, worin   Ri    unu   K2    gieicn   ouer      verscmeaen    sma   una em wasser-    stoffatom oder einen bis zu 18 Kohlenstoffatome und vorzugsweise bis zu 4 Kohlenstoffatome enthaltenden Alkyl-, Alkoxyalkyl-oder Dialkylaminoalkylrest oder einen Cyclohexylrest oder einen Phenylrest bedeuten.



   Unter diesen Mitteln, sind wiederum diejenigen hervorzuheben, welche als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel
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 enthalten, worin   Ri    ein Wasserstoffatom und   R2    einen niederen Alkylrest bedeutet.



   Die Herstellung der Verbindungen kann in an sich bekannter Weise durch Umsetzung der nicht halogenierten Ausgangsverbindungen mit freiem Halogen oder einem Halogenierungsmittel wie z. B. Sulfurylchlorid in Anwesenheit oder Abwesenheit eines Katalysators erfolgen. Die als Ausgangsmaterial verwendeten N-substituierten Amide der Cyanessigsäure sind aus den niederen Alkylestern der Cyanessigsäure vorzugsweise dem Methylester und dem entsprechenden Amin leicht zu  ganglich.    z.

   B.   NC-CH2-COOCH3 + R-NH2 NC-CH2-CO-NH-R    +   CH30H   
NC-CH2-CO-NH-R + 2   S02C12 NC-CC12-CO-NH-R     + 2   S02    + 2 HC1 
Die die neuen Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    insbesondere die Verbindung der Formel
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 enthaltenden Mittel weisen vor allem eine gute Wirkung, gegen schädliche Pilze, Pilzsporen und Bakterien, auf.



  Sie können in der allgemeinen Schädlingsbekämpfung, im Pflanzenschutz, sowie in der Hygiene eingesetzt werden. Hierbei erweist es sich als besonders vorteilhaft, dass die Verbindungen, z. B. beim Einsatz im Pflanzenschutz, gegenüber dem Wirtsorganismus bei Konzentrationen wie sie für den antiparasitären Einsatz erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen, aufweisen.



  Die Verwendung der Verbindungen in Form von Mitteln zur Bekämpfung von schädlichen Organismen ist auch im Holzschutz, zur Konservierung der verschiedensten technischen nicht-textilen Produkte, zum Konservieren landwirtschaftlicher Produkte, als Desinfektionsmittel, zur   äusserlichen    Anwendung in der   Veterinärmedizin    und in der   Körperpflege    möglich.



   Von besonderer Bedeutung ist dabei, dass die genannten Verbindungen auch in Gegenwart von Eiweisskörpern und Seifen ihre bakterizide und fungizide Wirksamkeit nicht verlieren.



   Als Beispiele für die Anwendung der neuen Mittel im Pflanzenschutz sei die Behandlung von Pflanzensamen und von ganz oder teilweise entwickelten Pflanzen, sowie des Bodens, in dem die Pflanzen wachsen, gegen schädliche Organismen, insbesondere gegen schädliche Pilze, Pilzsporen und Bakterien genannt.



   Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe der aktiven Verbindungen konserviert bzw. desinfiziert werden, seien die folgenden als Beispiele   herausgegrif-    fen : Textilhilfsmittel bzw.-Veredelungsmittel z. B. in Spinnmassen, Leime, Bindemittel,   Anstrichmittel,    Verdickungsmittel, Farb-bzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten. Auch Wand-und Deckenanstriche, z. B. solche, die ein eiweisshaltiges Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der neuen Mittel vor dem Befall mit Schädlingen geschützt.



   Auch in der Zellstoff-und Papierindustrie können die neuen Mittel als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u. a. zur Verhütung der bekannten, durch Mikroorganismen hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.



   Als weitere Schädlingsbekämpfungsmittel, welche zusammen mit den Wirkstoffen der allgemeinen Formel   (I)    verwendet werden können, seien genannt : weitere Fungizide, Bakterizide, sowie Akarizide, Insektizide und Düngemittel.



   Je nach Art der Zusätze, mit denen die neuen Wirkstoffe in den erfindungsgemässen Mitteln kombiniert werden, erhält man Zusammensetzungen, welche zur Reinigung, Desinfektion oder   Körperpflege      besoin-    ders geeignet sind.



   So gelangt man z. B. durch Kombination der genannten Verbindungen mit wasch-bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu   Wasch-und    Reinigungsmitteln mit   ausge-    zeichneter antibakterieller bzw.   antimykotischer    Wirkung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    können z. B. in Seifen eingearbeitet werden oder mit   seifenfreien,    wasch-bzw. oberflächenaktiven Stoffen kombiniert werden oder sie können zusammen mit Gemischen aus Seifen und seifenfreien waschaktiven Stoffen kombiniert werden.



   Als Beispiele für   seifenfreie    waschaktive Verbindungen, welche mit den neuen Stoffen im Gemisch verwendet werden   kömnen,    seien z.   B.    genannt : Alkylarylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Kondensationsprodukte aus Fettsäuren und Methyltaurin, Kondensationsprodukte aus Fettsäuren mit oxyäthansulfonsauren Salzen, Fett  säuren-Eiweiss-Kondensationsprodukte,    Alkylsulfonate, nichtionogene Produkte, z. B. Kondensationsprodukte aus Alkalphenolen und Aethylenoxyden sowie kationaktive Verbindungen. Die neuen Mittel können auch in Grobwaschmitteln, etwa zusammen mit einem kondensierten Phosphat, z. B. 20 bis   50 /o    Alkalitripolyphosphat, aber auch in Gegenwart eines organischen lyophilen polymeren, das Schmutztragevermögen der Waschflotte erhöhenden Stoffes, z.

   B. einem Alkalisalz der Carboxymethylcellulose (Celluloseglykolsäure) enthalten sein.



   Die antibakterielle bzw. antimykotische Wirksamkeit der neuen Verbindungen erleidet dabei durch den Zusatz von Reinigungsmitteln, z. B. von anionaktiven, kationaktiven oder nichtionogenen Produkten, nicht nur keine Beeinträchtigung, sondern es wird in vielen Fällen durch eine derartige Kombination eine überraschende Wirkungssteigerung erzielt.



   Reinigungsmittel, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel (I) enthalten, können als Industriereiniger oder als Haushaltreinigungsmittel eingesetzt werden, sowie im Lebensmittelgewerbe, z. B. Molkereien, Brauereien, Schlachthöfen.



   Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche dem Zwecke der Reinigung bzw. Desinfektion in Spitälern und in der medizinischen Praxis dienen, können die vorliegenden Mittel eingesetzt werden, so z. B. bei der Reinigung von   Krankenwäsche,    Räumen und Apparaten ; die neuen Verbindungen können dabei, falls nötig, mit anderen-Desinfektionsmitteln und antiseptisch wirksamen Produkten kombiniert werden, wodurch den jeweils vorliegenden Anforderungen für die Reinigung bzw. Desinfektion entsprochen werden kann. Die Tatsache, dass die neuen Verbindungen ihre Wirksamkeit gegen Mikroorganismen auch in Gegenwart von Blut bzw. Serum nicht verlieren, ist dabei von besonderer Bedeutung.



   Auch in Zubereitungen, welche einer Hautreinigung z. B. der Hände, mit antibakteriellem bzw. antimykotischem Effekt dienen, können die neuen Mittel, erforderlichenfalls zusammen mit anderen bakteriziden bzw. fungiziden Stoffen, Hautschutzmitteln usw. enthalten sein. Ferner sind die neuen Mittel wirksam gegen das Auftreten von unangenehmem   Körpergeruch,    wie er durch die Einwirkung von Mikroorganismen hervorgerufen wird. Hierbei ist es wiederum von Vorteil, dass zumindest auf gesunder Haut keine Hautreizungen auftreten.



   Als Zusätze mit mikrobizider Wirkung, welche in   a : ginduagsgemässen Mitteln    ausser den Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    vorhanden sein können, seien beispielsweise genannt : 3, 4-Dichlorbenzylalkohol, Ammoniumverbindungen, wie z. B.   Diisobutylphenoxyätho-      xyäthyl-dimethylbenzyl-ammoniumchlorid,    Cetylpyridiniumchlorid, Cetyl-trimethylammoniumbromid, haloge nierte Dioxydiphenylmethane, Tetramethyl-thiuramidsulfid, 2,   2'-Thio-bis- (4,    6-dichlor-phenol), ferner organische Verbindungen, welche die   Thiotrichlormethylgruppe    enthalten, wie sie in den amerikanischen Patentschriften No.

   2 553 772, 2 553 770, 2 553 775, 2 553 773, 2 553 774, 2 553 777 und 2 553 778 beschrieben sind,   2-Nitro-2-furfuryljadid    (vgl. Oesterreichische Patentschrift No. 210 411), Salicylanilide,   Dichlorsalicylanili-    de, Dibromsalicylanilide, Tribromsalicylanilide, Dichlor  cyanursäure,    Tetrachlorsalicylanilide, aliphatische Thiuram-sulfide, Hexachlorophen (2,   2'-Dihydroxy-3,    5, 6-3' -5',   6'-hexachlorodiphenylmethan).   



   Entsprechend ihren vielseitigen   Anwendungsmög-    lichkeiten können die erfindungsgemässen Mittel, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    enthalten, in den verschiedenartigsten Anwendungsformen vorliegen, z. B. als   stückförmige,    halbfeste und flüssige Seifen, als Pasten, Pulver, Emulsionen, Suspensionen, Lösungen in organischen Lösungsmitteln, als Sprays, Puder, Granulate, Tabletten, Stifte, in Kapseln aus Gelatine und anderem Material. Die Mittel enthalten deshalb ausser dem Wirkstoff der Formel   (I)    geeignete   Lösungs-,      Verdünnungs-,    Dispergier-, Netz-oder Haftmittel.



   Die Wirkung der erdindungsgemässen Mittel gegen Schädlinge, insbesondere schädliche Mikroorganismen, kann auch   Formkörpem    aus Kunststoffen einverleibt werden. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, den bioziden Zusatz dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen.   Zweck-    massig ist für eine möglichst   gleichmässige    Verteilung im Kunststoff Sorge zu tragen. Die Kunststoffe mit keimwidrigen Eigenschaften können für   Gebrauchsgegenstän-    de aller Art, bei denen eine vorbeugende Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z. B. Fäulnisbakterien oder   Hautpilze,    erwünscht ist, Verwendung finden, so z. B. in Handgriffen, Armaturen an Türen, Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schwimmbädern, etc.

   Durch Einverleibung in entsprechende Wachs-und Bohnermassen, erhält man Fussboden-und   Möbelpflegemittel    mit desinfizierender Wirkung.



   Aufgrund ihrer breitgesteuerten Wirkung zeigen erfindungsgemässe Mittel, enthaltend Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    ausserdem gute Wirkung gegen schädliche Insekten, z. B. Fliegen und   Mücken,    Akariden, z. B. Spinnmilben, Mollusken, z. B. Schnecken, und gegen Nematoden, sowie unerwünschtes Pflanzenwachstum, ausserdem sind sie als Mittel zur Baumwollentblätterung geeignet.



   In den folgenden Beispielen sind die Temperaturen in Celsiusgraden angegeben. Prozente bedeuten Gewichtsprozente.



      Beispiet   
1.)   N (n-Butyl)-2. 2-dichlor-cyanacetamid :   
99 Gewichtsteile Cyanessigsäuremethylester werden mit 73 Gewichtsteilen n-Butylamin gemischt, wobei durch Eiskühlung die Temperatur zwischen 25 und   30     gehalten wird. Die Mischung wird 12 Stunden bei Raumtemperatur sich selbst überlassen, dann wird das entstandene Methanol im Vakuum abdestilliert. Der Rückstand kristallisiert beim Erkalten und kann ohne weitere Reinigung weiter verwendet werden. 350 Gewichtsteile Sulfurylchlorid werden bei Raumtemperatur zugetropft, wobei sich die Mischung unter   lebhafter    Gasentwicklung verflüssigt. Wenn die Gasentwicklung nachlässt wird zur Vervollständigung der Reaktion 2 Stunden auf 11  erhitzt und anschliessend das überschüssige Sulfurylchlorid im Vakuum entfernt.

   Der Rückstand wird im Vakuum destilliert. KP   104-106 /0.    07 Torr.



     C7HroON2Cl2    : berechnet : N 13,   4 ouzo    Cl 33,   9 ouzo    gefunden : N 13,   2 ouzo    Cl 34,   3 /0    Analog wurden hergestellt : 2.) 2. 2-Dichlor-cyanacetamid, FP 89-91  (Benzol) 3.)   N-Methyl-2.    2-dichlor-cyanacetamid, FP 77-79 , KP   102 /0,    5 Torr.



  4.) N-Aethyl-2. 2-dichlor-cyanacetamid, FP   56-59 ,    KP   102 /0,    8 Torr.



  5.)   N- (n-Propyl)-2. 2-dichlor-cyanacetamid,    FP   33-35 ,    KP 98-99 /0, 25 Torr.



  6.)   N- (Isopropyl)-2. 2-dichlor-cyanacetamid,    FP 72-75 , KP   100 /0,    5 Torr.



  7.) N- (Isobutyl)-2. 2-dichlor-cyanacetamid, FP   32-35 ,    KP   99-100 /U,    5 Torr.



  8.) N- (sec.-Butyl)-2. 2-dichlor-cyanacetamid, FP   31-33 "KP 99-100 /0,    3 Torr.



  9.)   N- (n-Dodecyl)-2. 2-dichlor-cyanacetamid,    FP   30     10.)   N- (3-Methoxy-propyl)-2.    2-dichlor-cyanacetamid, KP   123 /0,    8 Torr.



  11.)   N-(Cyclohexyl)-2. 2-dichlor-cyanacetamid,    FP 79-81  (Hexan) 12.) 2.   2-Dichlor-cyanessigsäure-morpholid,    FP   60-63     KP 123-124 /0, 4 Torr.



  13.) 2.   2-Dichlor-cyanessigsäure-piperidid,    FP 51-53    KP      109-110 /O,    07 Torr.



  14.)   2-Chlor-cyanessigsäure-anilid    FP 200-204  15.) N, N   (-Diäthyl)-2.    2-dichlor-cyanacetamid, KP   90 /0,    25 Torr.



  16.) Die Verbindung der Formel
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 17.) Die Verbindung der Formel    2 2 CH2 N (C2H5) 2 HC1   
FP   158-160     18.)   NC-CCI--COOC2H5      KP      67-69 /14    In 226 g Cyanessigsäureäthylester werden bei   140     während 8 Stunden 300 g Chlor eingeleitet. Der Ansatz wird 3 Stunden bei   140     gerührt und dann fraktioniert.



  Literatur E. T.   McBEE    u. a. Journ. Amer. Chem. Soc., 73, 5473 (1951) 19.)   NC-CCI-COOC2H4Cl    KP 57-58 /0, 01
In 226 g   Cyanessigsäureäthylester    werden bei 140  unter   UV-Belichtung    während 20 Stunden 500 g Chlor eingeleitet. Der Ansatz wird 3 Stunden bei   140  nachge-    rührt und dann fraktioniert.



  20.)   NC-CBrz-CONHz    FP   123-126    
84 g Cyanacetamid und 164 g Natriumacetat, was serfrei, werden in 500 ml Eisessig suspendiert und bei 80  unter Rühren 200   ml    einer 10 molaren Lösung von Brom in Eisessig zugetropft und 2 Stunden bei   80     nachgerührt.



   Die Lösung wird im Wasserstrahlradium auf die Hälfte eingegrenzt und in Eiswasser eingerührt. Der Niederschlag wird abgesaugt und im Wasser unter Zusatz von Kohle umkristallisiert.
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     77 g    2.   2-Dichlor-cyanacetamid    werden mit 110 g Chloral und 3 Tropfen konzentrierte Schwefelsäure in   150 ml Tetrachlorkohlenstoff    10 Stunden unter Rückfluss gekocht. Zunächst entsteht eine klare Lösung, aus der sich bei weiterem Kochen die neue Verbindung abscheidet ; nach Erkalten wird abgesaugt und in   Atha-      nol/Wasser    umkristallisiert.



   Beispiel 2    Antibakterelle Wirkung im Verdünnungstest.   



   Jeweils   20 mg    der im Beispiel   1    beschriebenen Wirkstoffe Nos.   1    bis 13 wurden in 10 ml Propylengly  kol    gelöst (= 0,   2 ouzo    Aktivsubstanz). Davon gab man 0.   25 ml    zu 4. 75 ml steriler Glucose-Bouillon   (=    100 ppm) und verdünnte   1    : 10 direkt in den Röhrchen weiter.



   Nach Beimpfung mit Staphylococcus aureus, bzw.



  Escherichia coli wurde während 48 Stunden bei 37  C bebrütet (Bakteriostase). Nach 24 Stunden Wachstumsdauer wurde aus den Röhrchen 1 Oese auf Glucose Agarplatten ausgestrichen und ebenfalls während 24 Stunden bei 37    C    bebrütet (Bakterizide).



   Nach den genannten Zeiten wurden folgende Grenzkonzentrationswerte ermittelt.



  Tabelle 1 :
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<tb> Verb. <SEP> Nr. <SEP>    Staphylococcus <SEP> Escherichia    <SEP> coli
<tb>  <SEP> aureus
<tb>  <SEP> Stase <SEP>    Zidie <SEP> Stase <SEP> Zidie    <SEP> 
<tb>  <SEP>    1    <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  <SEP> 2 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb>  <SEP>    3    <SEP>    10    <SEP>    10 <SEP> 10 <SEP> 10    <SEP> 
<tb>  <SEP>    4    <SEP> 10 <SEP> 10 <SEP> 10
<tb>  <SEP>    5    <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  <SEP> 6 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  <SEP>    7    <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  <SEP>    $    <SEP>    10    <SEP>    10 <SEP> 100 <SEP> 

  100    <SEP> 
<tb>  <SEP>    9    <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  <SEP>    10    <SEP>    100    <SEP>    100 <SEP> 100 <SEP> 100    <SEP> 
<tb>  <SEP> 11 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  <SEP>    12    <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100
<tb>  <SEP>    13    <SEP>    100 <SEP> 100 <SEP> 100 <SEP> 100    <SEP> 
<tb> 
Die Wirkstoffe Nos. 14 bis 21 zeigten ähnlich gute Wirkungen.



   Antimykotische Wirkung im Verdünnungstest.



   Lösungen der im Beispiel 1 beschriebenen Wirkstoffe Nos.   1    bis 13 in Propylenglykol wurden in sinkenden Konzentrationen in Röhrchen mit steriler   Bierwürze-    Lösung   (10 O/o)    zugegeben. Nach Beimpfung mit Aspergillus niger, bzw.

   Rhizopus nigricans wurde während 72 Stunden bei   25  C bebrütet (Fungistase).    Man ermittelt dabei folgende Grenzkonzentrationswerte :  Tabelle 2 :
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<tb> Verb.Nr. <SEP> Aspergillus <SEP> niger <SEP> Rhizopus <SEP> nigricans
<tb>  <SEP> Stase <SEP> Stase
<tb>  <SEP> 1 <SEP>  <  <SEP> 30 <SEP> 125
<tb>  <SEP> 2 <SEP>  <  <SEP> 100 <SEP>  <  <SEP> 100
<tb>  <SEP> 3 <SEP>  <  <SEP> 100 <SEP>  <  <SEP> 100
<tb>  <SEP>    4 <SEP>  <  <SEP> 100 <SEP>  <  <SEP> 100    <SEP> 
<tb>  <SEP>  <  <SEP> 30 <SEP> 250
<tb>  <SEP> 6 <SEP>    30250    <SEP> 
<tb>  <SEP> 7 <SEP>  <  <SEP> 30 <SEP> 250
<tb>  <SEP>    8    <SEP>  >  <SEP> 1000 <SEP>  >  <SEP> 1000
<tb>  <SEP> 9 <SEP> 500 <SEP>  >  <SEP> 500
<tb>  <SEP> 10 <SEP> 125 <SEP> 125
<tb>  <SEP> 11 <SEP>    100 <SEP> 100    

  <SEP> 
<tb>  <SEP> 12 <SEP> 4 <SEP> 100 <SEP>  >  <SEP> 100
<tb>  <SEP> 13 <SEP>  <  <SEP> 100 <SEP>  <  <SEP> 100
<tb> 
Die Wirkstoffe Nos. 14 bis 21 zeigten ähnlich gute Wirkungen bei der Prüfung unter den oben angegebenen Bedingungen.



   Gute Wirkung wurde auch gegen Candida albicans und gegne   Fusspilz    erzielt.

Claims

PATENTANSPRUCH Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen bzw. vor Schädlingsbefall geschütztes nichttextiles Material, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff-Komponente eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.2 enthält worin Xi ein Wasserstoff-oder ein Halogenatom und X2 ein Halogenatom bedeuten und Y für den Rest OR steht, wobei R einen gesättigten oder ungesättigten bis zu 18 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Rest oder einen 5 bis 7-gliedrigen cycloaliphatischen Rest bedeutet, oder Y für den Rest-N EMI5.3 steht, worin R1 und R2 gleich oder verschieden sind und ein Wasserstoffatom oder einen gesättigten oder ungesättig- ten, bis zu 18 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Rest oder einen gegebenenfalls substituierten Phenyl ;

oder einen Cyclohexylrest bedeuten, oder zusammet mit dem N-Atom einen heterocyclischen Rest mit einem 5 bis 7-gliedrigen Ring bilden.

UNTERANSPRUCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.4 enthält, worin Xi ein Wasserstoffatom-oder ein Chloroder Bromatom und X2 ein Chlor-oder Bromatom bedeuten und Y für den Rest-N EMI5.5 steht, worin Ri und R2 gleich oder verschieden sind und einen gesättig- ten oder ungesättigten, bis zu 18 Kohlenstoffatome enthaltenden aliphatischen Rest bedeuten, oder zusammen mit dem N-Atom einen heterocyclischen Rest mit einem 5 bis 7-gliedrigen, vorzugsweise 6-gliedrigen Ring bilden.

2. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI5.6 worin Ri ein Wasserstoffatom und R2 einen niederen Alkylrest bedeutet, enthalt.

3. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekenn : zeichnet, dass es als Wirkstoff eine Verbindung der Formel EMI6.1 EMI6.2 <SEP> Ci <tb> <SEP> CH-N-CO-C-CN <SEP> oder <tb> <SEP> H <SEP> C1 <tb> <SEP> ci <tb> CpH-N-CO-C-CN <tb> <SEP> H <SEP> C <SEP> 1 <SEP> enthalt. <tb>