CH490800A - Neues biozides Mittel in handelsfähiger Form und seine Verwendung - Google Patents

Neues biozides Mittel in handelsfähiger Form und seine Verwendung

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CH490800A
CH490800A CH1596367A CH1596367A CH490800A CH 490800 A CH490800 A CH 490800A CH 1596367 A CH1596367 A CH 1596367A CH 1596367 A CH1596367 A CH 1596367A CH 490800 A CH490800 A CH 490800A
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CH
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sep
radical
aliphatic
compound
biocidal agent
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CH1596367A
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Henry Dr Martin
Dieter Dr Duerr
Alfons Dipl Ing Che Lukaszczyk
Otto Dr Rohr
Adolf Dr Hubele
Stefan Dr Janiak
Georg Dr Pissiotas
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Ciba Geigy
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Description


  



  Neues biozides Mittel in handelsfähiger Form und seine Verwendung
Die vorliegende Erfindung betrifft ein biozides Mittel in   handelsfähiger    Form, welches als Wirkstoff   minde-    stens eine Verbindung der allgemeinen Formel
EMI1.1     
 enthält, worin Y Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, A und X Sauerstoff oder Schwefel, B ein gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes   Kohlenwasserstoff-Radikal,    wobei   n = 1    ist, oder A Sauerstoff, B die Gruppierung  /  -N=C  \ wobei   n = 1    ist, oder worin A eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, wobei n = o ist, bedeuten, sowie gegebenenfalls noch einen oder mehrere der folgenden Zusätze :

     Lösungs-,    Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungsmittel sowie ausserdem noch andere bekannte biozide Mittel.



   Die durch die Formel   (I)    definierten Wirkstoffe stellen demnach a) Carbamate, b) Harnstoffe oder c) Oximcarbamate dar.



   Im Falle a) kann das Radikal B ein gegebenenfalls substituierter, gesättigter oder ungesättigter aliphatischer, araliphatischer, aromatischer oder heterocyclischer Rest sein. So kann B zum Beispiel einen einfachen Alkylrest, wie Methyl,   Athyl,    Propyl, Isopropyl, Butyl, Allyl, oder einen ungesättigten aliphatischen Rest, wie   Allyl-,    Butinyl usw., darstellen. B kann auch verschiedene Substituenten enthalten, wie Halogenatome, Nitrogruppen, substituierte Aminogruppen, Cyano-, Rhodano-, Carbalkoxy-, Carbonsäureamid.
Die Carbamate der Untergruppe a) können durch die allgemeine Formel
EMI1.2     
 charakterisiert werden, worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt und Ri ein gegebenenfalls substituiertes aliphatisches, araliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Radikal bedeutet.



   In den Harnstoffen der Untergruppe b) kann die Aminogruppe unsubstituiert oder aber durch aliphatische, araliphatische, aromatische oder heterocyclische Reste substituiert sein. Die Aminogruppe kann aber auch Bestandteil eines Heterocyclus sein, also beispielsweise Aziridin, Pyrrolidin, Piperidin, Morpholin, N'-Alkyl-oder N'-phenyl-piperazin, Azepin, Piperidon, Dioxopiperazin usf. bedeuten. Sie kann aber auch durch die Hydroxylaminogruppe-die auch veräthert sein kann-ersetzt sein.



   Die Untergruppe   b)    kann somit durch die allgemeine Formel
EMI1.3     
 charakterisiert werden, worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt,   R,    Wasserstoff, die Hydroxyl-oder die Alkoxygruppe, eine Acylgruppe oder eine aliphatische Gruppe darstellt und   R3 eine    gegebenenfalls substituierte aliphatische, aromatische oder heterocyclische Gruppe bedeutet oder worin   R,    und   R,,,    zusammen mit dem mit ihnen verbundenen Stickstoffatom einen 5-bis   7,liedrigen    Heterocyclus bedeuten, mit der Massgabe,   daB    beide Reste   R,    und   R : s-wenn      Y = H-nicht    zugleich Methylreste darstellen dürfen.



  Dabei kommt den Verbindungen der Formel 
EMI2.1     
 besondere Bedeutung als Herbizide und Bakterizide zu, während Verbindungen der Formel
EMI2.2     
 insektizide, bakterizide und chemotherapeutische, insbesondere coccidiostatische   und vermizide    Eigenschaften aufweisen. In den Formeln   IIIa    und IIIb haben X und Y die schon beschriebene Bedeutung, während   R4    für Wasserstoff, den Hydroxyl-oder Alkoxyrest oder einen aliphatischen Rest, R5 für einen aliphatischen Rest, Ro für Wasserstoff und   R7    für einen gegebenenfalls substituierten Phenyl-oder   Phenylalkylrest    stehen.

   Stellt   R7    einen substituierten Phenyl-oder Phenylalkylrest dar, so können beispielsweise mit Dimethylformamid oder 2-Hydroxy-4, 6-dimethylpyrimidin Addukte gebildet werden. Unter die Formeln   (IIIa)    und (IIIb) fallen insbesondere Verbindungen der Formeln
EMI2.3     

In diesen Formeln bedeutet Z Wasserstoff oder Chlor ; A'Wasserstoff oder Methyl ;

   A"einen Alkyl-, Alkenyl-oder Alkinylrest mit   1    bis 8
Kohlenstoffatomen, den Methoxy-oder einen Acyl rest mit   1    bis 4 Kohlenstoffatomen, wobei der Rest
EMI2.4     
 auch für den Morpholino-oder Isomorpholinorest stehen kann ;   B'Wasserstoff,-CF3,-CH3,-Cl    oder-Br ;   B"Wasserstoff,-CF8,-Cl,-Br,-NO2    oder den p-Ni trophenoxyrest und B"'die gleiche Bedeutung wie   B'hat    und n für   0    oder   1    steht.



   Die allfälligen Substituenten in   R3    können die gleiche Bedeutung haben, wie sie oben für B beschrieben wurde.



   Falls   R3    eine aliphatische Gruppe bedeutet, kann diese z. B. Aminogruppen, substituierte Aminogruppen, wie acylierte Aminogruppen enthalten, wobei dann der folgende Sonderfall möglich ist :
EMI2.5     
   Rn    bedeutet dabei einen aliphatischen Rest von 2-14 Kohlenstoffatomen.



   Die Oximcarbamate der Untergruppe c) kann man durch die allgemeine Formel
EMI2.6     
 charakterisieren, worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt. In der Gruppierung     /  -N==C     \ ist mindestens eine der beiden freien Valenzen mit einem aliphatischen, araliphatischen, oder aromatischen Rest und die andere Valenz auch mit Wasserstoff abgesättigt, oder worin die beiden Valenzen mit dem Kohlenstoff zusammen zu einem 5-bis 7gliedrigen carbo-oder heterocyclischen Ring geschlossen sein können.



   Die Wirkstoffe der Formeln   I-IV    sind bisher in der Literatur nicht beschrieben. Die Erfindung bezieht sich deshalb auch auf die neuen Verbindungen der Formeln   I-IV    sowie gegebenenfalls auf deren Addukte, insbesondere mit Dimethylformamid oder 4, 6-Dimethyl2-hydroxypyrimidin.



   Die neuen Mittel, welche die Wirkstoffe der Formel   (I)    enthalten, wirken allgemein mikrobizid. Sie können zum Schutze z. B. von Holz, Wolle, Papier, Häuten, Kunststoffen, Kunstfasern, Gummi, Farbstoffen oder -pasten, Baumaterialien,   Klebstoffmassen, Ölen,    Wachsen, Kork, Kosmetica, Waschmitteln, gegen den Verderb durch Bakterien und Pilze oder zur nicht indu  striellen    Behandlung von Textilien verwendet werden.



   Des weiteren wirken die neuen Mittel gegen Mottenfrass, als Frassmittel im Pflanzenschutz, als Mittel gegen   Leberegel,    Nematoden, Anophelen (Larven), als Holzschutzmittel im Vorratsschutz, als Saatgutbeizen, als Antikariesmittel, als Chemosterilisantien, gegen Mollusken, Lampreten,   Röhrenwürmer,    Muscheln, Algen, Hydroiden, Wasser-und   Landschnecken,    Termiten, Zekken, Amoeben,   Schistosomen,    Salmonellen, Trichomonaden, Filarien, Protozoen, Plasmodien, Trematoden, Pflanzenpathogene, Viren usf.



   Wie bereits oben erwähnt, weisen die neuen Carbanilsäurederivate gemäss vorliegender Erfindung eine ausgeprägte Wirkung gegen schädliche Organismen des Pflanzen-und Tierreiches auf. Insbesondere sind die neuen Verbindungen wirksam gegen Bakterien, Pilze, Pilzsporen,   Würmer,    Insekten, Schnecken usw. Die erfindungsgemässen Carbanilsäurederivate besitzen somit eine breitgestreute Wirkung als   Schädlingsbekämpfungs-    mittel.



   Hierbei erweist es sich als besonders vorteilhaft,   dal3    die neuen Carbanilsäurederivate sowohl gegenüber Nutzpflanzen als auch gegenüber Warmblütern, bei den Konzentrationen, wie sie für den antiparasitären Einsatz erforderlich sind, keine giftigen Nebenerscheinungen aufweisen. Dadurch ist die Verwendung der neuen Carbanilate zur Bekämpfung von schädlichen Organismen auf breiter Basis möglich, z. B. im Pflanzenschutz, Holzschutz, zur Konservierung der verschiedensten technischen Produkte, zum Schutze von Fasermaterialien gegen schädliche Mikroorganismen und zum Konservieren landwirtschaftlicher Produkte.



   Von besonderer Bedeutung ist dabei,   dal3    die erfindungsgemässen Carbanilsäurederivate auch in Gegenwart von   Eiweisskörpern    und Seifen ihre bakterizide und fungizide Wirksamkeit nicht verlieren. Die neuen Verbindungen weisen keinen störenden Eigengeruch auf.



   Als Beispiel für die Anwendung der neuen Verbindungen im Pflanzenschutz sei die Behandlung von Pflanzensamen und von ganz oder teilweise entwickelten Pflanzen sowie des Bodens, in dem die Pflanzen wachsen, gegen schädliche Organismen, insbesondere gegen schädliche Pilze, Pilzsporen, Bakterien, Nematoden und Insekten, genannt, wobei wiederum das Fehlen von phytotoxischen Nebenwirkungen bei den wirksamen Konzentrationen der neuen Schutzstoffe hervorzuheben ist.



   Unter den technischen Produkten, welche mit Hilfe der neuen Carbanilsäurederivate konserviert bzw. desinfiziert werden, seien die folgenden als Beispiele herausgegriffen :    Veredelungsmittel,    Leime, Bindemittel, Anstrichmittel, Verdickungsmittel, Farb-bzw. Druckpasten und ähnliche Zubereitungen auf der Basis von organischen und anorganischen Farbstoffen bzw. Pigmenten, auch solche, welche als Beimischungen Casein oder andere organische Verbindungen enthalten. Auch Wand-und Deckenanstriche, z. B. solche, die ein   eiweisshaltiges    Farbbindemittel enthalten, werden durch einen Zusatz der neuen Verbindungen vor dem Befall durch   Schäd-    linge geschützt.



   Auch in der Zellstoff-und Papierindustrie können die neuen Carbanilsäurederivate als Konservierungsmittel eingesetzt werden, u. a. zur Verhütung der be  kannten, durch Mikroorganismen    hervorgerufenen Schleimbildung in den zur Papiergewinnung verwendeten Apparaturen.



   Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind ferner Mittel zur Bekämpfung von Schädlingen, z.   B.    schädlichen Pilzen, Pilzsporen, Bakterien,   Würmern,    Vertretern der Ordnung Acarina und Insekten, welche als aktiven Bestandteil mindestens ein Carbanilsäurederivat der allgemeinen Formel (I) enthalten sowie gegebenenfalls ausserdem noch mindestens einen der folgenden Zusätze :   Lösungs-,    feste, flüssige oder gasförmige Verdünnungs-, Haft-, Emulgier-, Dispergier-, Reinigungs-, Netz-, oder weitere Schädlingsbekämpfungsmittel, wie Fungizide, Bakterizide, Herbizide, Akarizide, Insektizide sowie Düngemittel.



   Je nach der Art der Zusätze, mit denen die neuen Carbanilate in den erfindungsgemässen Mitteln kombiniert werden, erhält man Zusammensetzungen, welche zur Reinigung oder Desinfektion besonders geeignet sind.



   So gelangt man z. B. durch Kombination der erfindungsgemässen Carbanilsäurederivate mit wasch-bzw. oberflächenaktiven Stoffen zu Wasch-und Reinigungsmitteln mit ausgezeichneter antibakterieller bzw. antimykotischer Wirkung. Die Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    können z. B. in Seifen eingearbeitet werden oder mit seifenfreien, wasch-bzw.   oberfiächen-    aktiven Stoffen kombiniert werden.



   Als Beispiele für   seifenfreie    waschaktive Verbindungen, welche mit den neuen Carbanilsäurederivaten im Gemisch verwendet werden können, seien z. B. genannt : Alkylarylsulfonate, Tetrapropylbenzolsulfonate, Fettal  koholsulfonate,    Kondensationsprodukte aus Fettsäuren und Methyltaurin, Kondensationsprodukte aus Fettsäure mit oxyäthansulfonsauren Salzen,   Fettsäure-Eiweiss--    Kondensationsprodukte, primäre Alkylsulfonate ; nichtionogene Produkte, z. B. Kondensationsprodukte aus Alkylphenolen und Alkylenoxyden, sowie kationaktive Verbindungen. Die neuen Carbanilsäurederivate können auch in Grobwaschmitteln, etwa zusammen mit einem kondensierten Phosphat, z.

   B. 20-50   %    Alkalitripolyphosphat, aber auch in Gegenwart eines organischen lyophilen Polymeren, das Schmutztragevermögen der Waschflotte erhöhenden Stoffes, z. B. eines Alkalisalzes der Carboxymethylcellulose, verwendet werden.



   Die antibakterielle bzw. antimykotische Wirksamkeit der neuen Carbanilsäurederivate erleidet dabei durch den Zusatz von Reinigungsmitteln, z. B. von anionaktiven, kationaktiven oder   nichtionogenen    Produkten, nicht nur keine Beeinträchtigung, sondern es wird in vielen Fällen durch eine derartige Kombination eine überraschende Wirkungssteigerung erzielt.



   Die solcherart gewonnenen Reinigungsmittel mit desinfizierender Wirkung können z. B. in der Wäscherei eingesetzt werden. Dabei ist von Vorteil, dass die neuen Harnstoffe, in entsprechender Konzentration angewandt, aus der   Waschflotte-ja    sogar aus blosser   Seifenlösung-    auf das Fasergut aufziehen und demselben eine dauerhafte antibakterielle und antimykotische Ausrüstung verleihen. Derart behandelte Textilien weisen auch einen Schutz gegen das Auftreten von   Schweissgeruch,    wie er durch Mikroorganismen verursacht wird, auf. Sie können ausser in der Wäscherei z. B. auch als Industriereiniger oder als Haushaltreinigungsmittel eingesetzt werden sowie im Lebensmittelgewerbe, z. B. Molkereien, Brauereien, Schlachthöfen und in der Landwirtschaft.



   Auch als Bestandteil von Zubereitungen, welche dem Zwecke der Reinigung bzw. Desinfektion in Spitälern und in der medizinischen Praxis dienen, können die vorliegenden Verbindungen eingesetzt werden, so z. B. bei der Reinigung von   Krankenwäsche,    Räumen und Apparaten ; die neuen Verbindungen können dabei, falls nötig, mit anderen Desinfektionsmitteln kombiniert' werden, wodurch den jeweils vorliegenden   Anforderun-    gen für die Reinigung bzw. Desinfektion entsprochen werden kann. Die Tatsache, dass die neuen   Carbanil-    säurederivate ihre Wirksamkeit gegen Mikroorganismen auch in Gegenwart von Blut bzw. Serum nicht verlieren, ist dabei von besonderer Bedeutung.



   Als Zusätze mit biozider Wirkung, welche in den erfindungsgemässen Mitteln ausser den Carbanilaten der allgemeinen Formel   (I)    vorhanden sein können, seien beispielsweise genannt : 3,   4-Dichlorbenzylalkohol,    Ammoniumverbindungen, wie z. B. Diisobutylphenoxy  äthoxyäthyl-dimethylbenzylammoniumchlorid,    Cetylpyridiniumchlorid, Cetyl-trimethylammoniumbromid,   halo-    genierte Dioxydiphenylmethane,   Tetramethylthiuramdi-    sulfid, 2,   2-Thio-bis- (4, 6-dichlorphenol),    ferner organische Verbindungen, welche die   Thiotrichlormethyl-    gruppe enthalten, Salicylanilide, Dichlorsalicylanilide, Dibromsalicylanilide, Tribromsalicylanilid, Dichlorcya  nursäure,    Tetrachlorsalicylanilide,

   aliphatische Thiuramsulfide, Hexachlorophen-2, 4,   4'-Trichlor-2'-hydroxy-      diphenyläther.   



   Die erfindungsgemässen Mittel mit desinfizierender Wirkung können weiterhin als Zusätze Antioxydantien, Lichtschutzmittel, optische Aufheller,   Enthärtungsmittel,    Riechstoffe usw. enthalten.



   Entsprechend ihren vielseitigen   Anwendungsmög-    lichkeiten können die erfindungsgemässen Mittel, welche die Verbindungen der allgemeinen Formel   (I)    enthalten, in den verschiedenartigsten Anwendungsformen vorliegen, z. B. als   stückförmige,    halbfeste und flüssige Seifen, als Pasten, Pulver, Emulsionen, Suspensionen, Lösungen, in organischen Lösungsmitteln, als Sprays, Puder, Granulate, Stifte, Haut-und Rasiercremen, Mundwasser, flüssige, halbfeste oder feste Zahnpasten und andere Zahnpflegemittel, in Haarshampoos und anderen Haarpflegemitteln.



   Die Wirkung der erfindungsgemässen Mittel gegen schädliche Organismen des Tier-und Pflanzenreiches bleibt auch erhalten, wenn die Mittel in   Formkörpem    aus Kunststoffen eingearbeitet werden. Bei Verwendung von Weichmachern ist es vorteilhaft, den bioziden Zusatz dem Kunststoff im Weichmacher gelöst bzw. dispergiert zuzusetzen. Zweckmässig ist für eine möglichst gleichmässige Verteilung im Kunststoff Sorge zu tragen.



  Die Kunststoffe mit keimwidrigen Eigenschaften können für Gebrauchsgegenstände aller Art, bei denen eine   vor-    beugende Wirksamkeit gegen verschiedenste Keime, wie z. B. Fäulnisbakterien, erwünscht ist, Verwendung finden, so z. B. in   Fussmatten,    Handgriffen, Armaturen an Türen, Sitzgelegenheiten, Trittrosten in Schwimmbädern, Wandbespannungen, insbesondere in Krankenhäusern usw. Durch Einverleibung in entsprechende Wachsund Bohnermassen erhält man Boden-und   Möbel-    pflegemittel mit desinfizierender und insektizider Wirkung.



   Als Stoffe mit besonders interessanten Eigenschaften seien beispielsweise die folgenden Harnstoffe erwähnt :
EMI4.1     
 starke herbizide Wirksamkeit
EMI4.2     
 starke Wirkung gegen Anopheles-Larven
EMI4.3     
 starke herbizide Wirkung
EMI4.4     
 starke herbizide Wirkung
EMI4.5     
 starke herbizide Wirkung
EMI4.6     
 starke bakterizide Wirkung
EMI4.7     
 starke bakterizide Wirkung
EMI4.8     
 Insektizid bzw. Frassgift gegen pflanzenfressende Raupen
EMI4.9     
 starke insektizide Wirkung, z. B.

   Aedes aegypti
EMI4.10     
 starke Schutzwirkung gegen Mottenfrass
EMI4.11     
 starke Schutzwirkung gegen pflanzenpathogene Pilze 
EMI5.1     
 Frassgift
Die neuen Verbindungen der Formel   (I)    können wie folgt hergestellt werden : a) Die Carbamate : Umsetzen eines   p-Trifluormethyl-    isocyanates mit einem aliphatischen, araliphatischen, aromatischen, heterocyclischen Alkohol oder Thioalkohol. Anstelle des Isocyanates kann man auch sogenannte camouflierte Isocyanate verwenden, wie z.

   B. die Addukte von Isocyanaten mit   NaHSO3    usf. oder die entsprechenden   Carbaminsäurehalogenide.    b) die Harnstoffe bzw. c) die Oximcarbamate kann man in prinzipiell gleicher Weise wie unter a) beschrieben herstellen, indem man beispielsweise die folgenden Aniline zur Umsetzung bringt :
4-Chlor-3-brom-anilin,
3,   5-Dibrom-4-methoxyanilin,   
3, 4,   5-Trichloranilin,    4-Jod-3-chloranilin,
4-Jod-3-brom-anilin, 4-Methoxy-3-chloranilin,    4-Methoxy-3-brom-anilin,
4-Methoxy-3-trifluormethylanilin,   
3, 4-Methylendioxy-anilin, 4-Methylsulfinyl-anilin,
4-Methylsulfonyl-anilin, 4-Methylthio-3-chlor-anilin,    4-Methylsulfinyl-3-chlor-anilin,   
3,   4-Dichlor-anilin,    usf. oder aber die folgenden aliphatischen Amine :

    Äthylamin, Propylamin, Butylamin, Diäthylamin,
Dipropylamin, N-Methyl-N-propargylamin,    N-Methyl-N-cyanäthylamin,   
N-Methyl-N-butinylamin, Morpholin, Pyrrolidin,    Dimethylmorpholin,    Thiomorpholin,
N-Methyl-piperazin, N'-Phenylpiperazin, Azepin, o,   n-Dimethylhydroxylamin,    Hydroxylamin, wobei das Reaktionsprodukt gegebenenfalls mit Alkylierungsmitteln weiter umgesetzt werden kann. Die symmetrischen Harnstoffe lassen sich auch durch Reaktion von 2 Mol Isocyanat mit einem Mol Wasser herstellen.



   Anstelle der eingangs erwähnten Aniline kann man auch phenoxysubstituierte Aniline oder phenylthiosubstituierte Aniline verwenden : z. B.   p-Chlor-phenoxy-    anilin,   p- (3,    4-Dichlor-phenoxy)-anilin,   p- (4-Nitrophen-    oxy)-anilin usf.



   Anstelle von Anilinen kann man heterocyclische Amine, wie z. B. 2-Aminopyridin, 3-Aminopyridin, 5-Aminopyrimidin, 3-Aminopyridazin,   2-Aminothiazol,      2-Cyclopropyl-benzimidazol,    2-n-Propyl-benzimidazol, 2-Trifluormethyl-benzimidazol usf., umsetzen. Die N, N'  Diaryl-harnstoffe    und die Oxim-carbanilate können im Pflanzenschutz verwendet werden. Sie können gegen pflanzenfressende Insektenlarven als Frassgifte, gegen saugende Insekten, gegen pflanzenparasitäre Nematoden   und-vorwiegend    die   Oximcarbanilate-gegen    pflanzenparasitäre Fungi und Bakterien eingesetzt werden. Man kann die Wirkstoffe in Form von Sprays, Granulaten,   Stäubepulver    usf. applizieren.



   Beim Einsatz gegen Nematoden, als Bodenfungizide oder Bodeninsektizide ist auch eine direkte Einarbeitung der Substanzen ohne Verwendung von Trägerstoffen in den Boden möglich.



   Die N-Aryl-N'-alkyl-bzw.   N',      N'-dialkyl    bzw. N'alkoxy-N'-alkylharnstoffe können als Herbizide verwendet werden. Je nach Einsatzmengen kommt eine Verwendung als   Totalherbizid    oder als selektives Herbizid z. B. in Kulturpflanzen, wie Mais, Reis, Baumwolle, Soja, Getreide, Zuckerrüben usf., in Frage.



   Die Applikationsarten sind bekannt : z. B. kommt die Applikation als Spray, als Granulat, als Staub usf. in Frage. Man kann die Harnstoffe der Formel (III) auch mit anderen bekannten Herbiziden, welche die Wirkung der ersteren unterstützen oder ergänzen, kombinieren.



   So kann man beispielsweise die Harnstoffe der Formel   (III)    mit Wuchsstoffhormonen und anderen Herbiziden, wie sie beispielsweise im US-Patent Nr. 3 385 692 beschrieben sind, kombinieren.



   Die Carbamate der Formel (II) können vorwiegend als Herbizide verwendet werden, insbesondere diejenigen, in denen B einen niederen aliphatischen Rest, z. B. den Methyl-,   Athyl-,    Propyl-, Isopropyl-, Butinyl-oder   y-Chlorbutinylrest,    bedeutet.



   Man kann die Carbamate der Formel (II) auch mit herbizid wirksamen Harnstoffen der Formel   (III)    kombinieren, um eine Verstärkung oder Ergänzung der Wirkung der einen oder der anderen Komponente zu erhalten.



   Im übrigen können auch Harnstoffe der Formel (III), in denen A eine aliphatisch substituierte Aminogruppe oder Hydroxyaminogruppe bedeutet, in kleineren Aufwandmengen, die keine phytotoxischen Nebenwirkungen zulassen, auch gegen pflanzenpathogene Bakterien, Fungi und Nematoden verwendet werden.



   Beispiel 1
29, 4 g   4-Chlor-3-trifluormethylanilin    werden in 100 ml Acetonitril gelöst und die Lösung in einem Rührkolben vorgelegt. Nun lässt man unter gutem   Rüh-    ren und Kühlen 28 g p-Trifluormethylphenylisocyanat, gelöst in 50 ml Acetonitril, zutropfen. Man rührt 5 Std. lang nach und nutscht den entstandenen Niederschlag ab und trocknet ihn bei   40  C.    Man erhält 43, 8 d. s.



  76, 5 % der Theorie an Harnstoff der Formel
EMI5.2     
 der bei 245-246  C schmilzt.



  [Wirkstoff Nr.   1]   
In analoger Weise, wie oben beschrieben, lassen sich die folgenden Harnstoffe herstellen : 
EMI6.1     


<tb> VNrrb. <SEP> R=FsCONHCO <SEP> Smp. <SEP>   <SEP> C <SEP> VNrrb. <SEP> R=F3CONHCO <SEP> Smp. <SEP>   <SEP> C
<tb>  <SEP> Nu.
<tb>



   <SEP> 2 <SEP> R-NH-"238-239 <SEP> 3 <SEP> R-NH- <SEP> 213-215
<tb>  <SEP> CFa <SEP> CFa
<tb>  <SEP> 4 <SEP> R-NH-/Cl <SEP> 238-239 <SEP> 5 <SEP> RNHeBí <SEP> 245-247
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 6 <SEP> R-NH--CF3 <SEP> 239 <SEP> 7 <SEP> RNHt <SEP> 192-193
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> 8 <SEP> RNHZ <SEP> No2 <SEP>  >  <SEP> 300 <SEP> 9 <SEP> Addukt <SEP> 224-226
<tb>  <SEP> Addukt
<tb>  <SEP> 10 <SEP> R-NH <SEP> 212-213 <SEP> 11 <SEP> R-NH--CH3 <SEP> 268-269
<tb>  <SEP> NOs
<tb>  <SEP> 12 <SEP> RNH <  <SEP> 203-205 <SEP> 13 <SEP> R-NH- <SEP> 240-242
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 14-ber <SEP> 233-235 <SEP> 15 <SEP> RNH9 < 9 <SEP> C1 <SEP> 242-243
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 16 <SEP> R-NH <SEP> Cl <SEP> 240-242 <SEP> 17 <SEP> R-NH < 3Br <SEP> 274-276
<tb>  <SEP> 18 <SEP> R-NH- <  <SEP> 282-284 <SEP> 19 <SEP> R-NH--CHg <SEP> 234-236
<tb>  <SEP> 

  Br
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 20 <SEP> R-NH- < -Br <SEP> 248-249 <SEP> 21 <SEP> R-N <SEP> 94-95
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 22 <SEP> R-N <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 156 <SEP> 23 <SEP> R-N <SEP> H <SEP> 0 <SEP> 165-167
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 24 <SEP> R-NH-CHZ-CH-C4H9 <SEP> Ol <SEP> 25 <SEP> R-NH-CH3 <SEP> 190-191
<tb>  <SEP> C2H6
<tb>  <SEP> /-0
<tb>  <SEP> 26 <SEP> R-NH-C2H6 <SEP> 161-162 <SEP> 27 <SEP> R-N <SEP> 161-162
<tb>  <SEP> R-NH-C3H7 <SEP> (i) <SEP> 172-173 <SEP> 29 <SEP> R-N <SEP> U <SEP> 0 <SEP> 110-112
<tb>  <SEP> 0
<tb>  
EMI7.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> c <SEP> Nr. <SEP> smp. <SEP>   <SEP> c
<tb>  <SEP> 30 <SEP> R-N <SEP> 124-125 <SEP> 31 <SEP> R-N <SEP> 167-169
<tb>  <SEP> zozo
<tb>  <SEP> O <SEP> O
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 32 <SEP> R-N <SEP> 10-113 <SEP> 33 <SEP> 196-197
<tb>  <SEP> C-CHs
<tb>  <SEP> 0
<tb>  <SEP> 34 <SEP> R-NH-//\-O-Cl <SEP> 196-198 <SEP> 35 <SEP> RNH/tF <SEP> t3 <SEP> 190-192
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 36 <SEP> R-NH/ttO¯ < Br <SEP> 182-184 <SEP> 37 <SEP> R-NH- <SEP> (CH2) <SEP> 2NHR <SEP> 262-263
<tb>  <SEP> 38 <SEP> R-NH- <SEP> (CH2) <SEP> oNH-R <SEP> 255-256 <SEP> 39 <SEP> RNH <SEP> (CH2hNH-R <SEP> 253-254
<tb>  <SEP> /
<tb>  <SEP> 40 <SEP> R-NH-(CH2)

   <SEP> 4NHR <SEP> 274-275 <SEP> 41 <SEP> R-N <SEP> 140
<tb>  <SEP> \
<tb>  <SEP> /C3H6/CHa
<tb>  <SEP> 42 <SEP> R-N <SEP> 117-118 <SEP> 43 <SEP> R-N <SEP> 120-121
<tb>  <SEP> C3H6 <SEP> CH-C=CH
<tb>  <SEP> CHs
<tb>  <SEP> /O <SEP> C2Hs <SEP> NN
<tb>  <SEP> 44 <SEP> R-NH-CHZ-CH <SEP> 108 <SEP> 45 <SEP> R-NH- <SEP> I <SEP> 220-224
<tb>  <SEP> S
<tb>  <SEP> N-//0
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> 46 <SEP> R-NH-N <SEP> 196-198 <SEP> 47 <SEP> R-NH-/\ <SEP> 202-205
<tb>  <SEP> N <SEP> S <SEP> CHCOOCH3
<tb>  <SEP> CHa
<tb>  <SEP> CHa
<tb>  <SEP> 48 <SEP> R-NH-- < N-N > -CHs <SEP> 19U-195 <SEP> 49 <SEP> R-NH <SEP> Cl <SEP> 237-239
<tb>  <SEP> N <SEP> t <SEP> (Zers.)
<tb>  <SEP> Chus
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 50 <SEP> R-NH-//-Cl <SEP> 251 <SEP> 51 <SEP> R-NH <SEP> 22S
<tb>  <SEP> ci
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 52 <SEP> RNH- < CtH9 <SEP> (n)

   <SEP> 187-188 <SEP> 53 <SEP> R-NH <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> S
<tb>  <SEP> 54 <SEP> R-NH <SEP> 155-158 <SEP> 55 <SEP> RNHA <SEP> 340-342
<tb>  <SEP> /
<tb>  
EMI8.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Nr.
<tb>



   <SEP> Cl
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> 56 <SEP> R-NH <SEP> 216 <SEP> 57 <SEP> R-NH--SCH3 <SEP> 235-237
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 58 <SEP> R-NH- <SEP> -COCHs <SEP> 222-223 <SEP> 59 <SEP> RNH-t) <SEP> CH3 <SEP> 230-232
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 60 <SEP> R-NH-/ <SEP> 251-253 <SEP> 61 <SEP> RNH/3 <SEP> 219-220
<tb>  <SEP> CHg <SEP> Cl <SEP> CsMi,

  
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 62 <SEP> RNH9X/240-241 <SEP> 63 <SEP> R-NH-CHzCH2CH2CH3 <SEP> 126-127
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> xCH3
<tb>  <SEP> 64 <SEP> R-NH-% <SEP> 226 <SEP> 65 <SEP> R-N <SEP> Cl <SEP> 94-96
<tb>  <SEP> CH2-C-CH2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 66 <SEP> R-N <SEP> i <SEP> H3 <SEP> 92-95 <SEP> 67 <SEP> RN-t <SEP> 99-100
<tb>  <SEP> CHsC-CHz
<tb>  <SEP> C2H6 <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> 68 <SEP> R-N <SEP> 93-95 <SEP> 69 <SEP> RNHCI <SEP> 228-230
<tb>  <SEP> OCH3
<tb>  <SEP> C2H5
<tb>  <SEP> 70 <SEP> R-NH-C12Hz5 <SEP> 112-113 <SEP> 71 <SEP> R-NH- <SEP> 213-214
<tb>  <SEP> //I/OCH3
<tb>  <SEP> 72 <SEP> R-NH- <SEP> 162-163 <SEP> 73 <SEP> R-NH-CH2CH <SEP> 91-92
<tb>  <SEP> \OCH3
<tb>  <SEP> CHO <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 74 <SEP> R-N <SEP> R-NH <SEP> 230-232
<tb>  <SEP> Ci
<tb>  <SEP> 76 <SEP> R-NH <SEP> 234-235 <SEP> 77 <SEP> R-NH <SEP> -Cl 

  <SEP> 241-242
<tb>  <SEP> C1 <SEP> Cl <SEP> CHq
<tb>  
EMI9.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C
<tb>  <SEP> 78 <SEP> R-NH% <SEP> 225-226 <SEP> 79 <SEP> R-NH- <SEP> CHs <SEP> 214-215
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> NO2
<tb>  <SEP> CHs
<tb>  <SEP> 80 <SEP> R-NH- <SEP> F <SEP> 218-220 <SEP> 81 <SEP> R-N/OCHg <SEP> 01
<tb>  <SEP> CH2-CH
<tb>  <SEP> \OCHs
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 82 <SEP> RN/OC2H6 <SEP> O1 <SEP> 83 <SEP> RNH <SEP> H <SEP> 199-200
<tb>  <SEP> CHsCH
<tb>  <SEP> \oC2H6
<tb>  <SEP> 84 <SEP> R-NH <SEP> 215-216 <SEP> 85 <SEP> R-NH- < O <SEP> 188
<tb>  <SEP> )

   <SEP> !""
<tb>  <SEP> Br <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 86-C <SEP> 1 <SEP> 221-227 <SEP> 87 <SEP> R-NH <SEP> 240
<tb>  <SEP> r <SEP> r"
<tb>  <SEP> Ci <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 88 <SEP> R-NH- <  <SEP> {2 <SEP> 199-200 <SEP> 89 <SEP> R-NH <SEP> 203-205
<tb>  <SEP> ci <SEP> cri
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> C1 <SEP> C1
<tb>  <SEP> 90 <SEP> R-NH- <SEP> 169-170 <SEP> 91 <SEP> R-NH <SEP> -OCHg <SEP> 252-254
<tb>  <SEP> OCHs
<tb>  <SEP> 92 <SEP> R-NH <SEP> 208-210 <SEP> 93 <SEP> R-NH <SEP> 250-252
<tb>  <SEP> OCHs <SEP> 
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 94 <SEP> R-NH- <SEP> N <SEP> 240-241 <SEP> 95 <SEP> R-NH- <SEP> 211-212
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> SCHs
<tb>  <SEP> 96 <SEP> R-NH <SEP> OCH3 <SEP> 186-190 <SEP> 97 <SEP> R-NH-CH2 <SEP> 181-183
<tb>  <SEP> CFs
<tb>  <SEP> 98 <SEP> R-NH- <SEP> 222-223 <SEP> 99 <SEP> R-NH- <SEP> 194-195
<tb>  <SEP> J <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Br
<tb> 100 <SEP> RNH < 

  9-O- < CI <SEP> 198-199 <SEP> 101 <SEP> RNHt\ > Br <SEP> 219-221
<tb>  <SEP> I
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Br <SEP> CF3
<tb>  
EMI10.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Nr.
<tb>



  102 <SEP> R-NH-CHz--Cl <SEP> 185-186 <SEP> 103 <SEP> R-NH-CH2 < /\ <SEP> Cl <SEP> 194
<tb>  <SEP> Cl <SEP> C1
<tb> 104 <SEP> R-NH-CH2 <SEP> 191-192 <SEP> 105 <SEP> R-NH-//-OCH, <SEP> 193-197
<tb>  <SEP> CF3
<tb> 106 <SEP> RNH\ <SEP> SOCH3 <SEP> 220-221 <SEP> 107 <SEP> R-NH-182-184
<tb>  <SEP> R-NH <SEP> - > -O <SEP> C <SEP> Hs
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> br
<tb>  <SEP> C <SEP> ho
<tb> 108 <SEP> R-N <SEP> 80-82 <SEP> 109 <SEP> R-N <SEP> 65-66
<tb>  <SEP> C4H9 <SEP> (n) <SEP> C4Ho <SEP> (n)
<tb> 110 <SEP> j <SEP> ;

   <SEP> 192-196 <SEP> 111 <SEP> R-NH-CH2-CH=CH2 <SEP> 142-143
<tb>  <SEP> kx\
<tb> 112 <SEP> R-NHT <SEP> 157-159 <SEP> 113 <SEP> R-NH-CH3 <SEP> 231-232
<tb>  <SEP> CI
<tb>  <SEP> Br
<tb> 114 <SEP> R-NH <SEP> -OCH3 <SEP> 214-215 <SEP> 115 <SEP> R-NH-OCHs <SEP> 258
<tb>  <SEP> Ci <SEP> Br
<tb> 116 <SEP> R-N <SEP> 124-125,

   <SEP> 5 <SEP> 117 <SEP> R-NH- <SEP> 212-213
<tb>  <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> N
<tb> 118 <SEP> R-NH- <SEP> N <SEP> 222-223 <SEP> 119 <SEP> R-NH <SEP> 211-212
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CH3
<tb>  <SEP> CHs <SEP> CHs
<tb>  <SEP> CH2 <SEP> CH2-CN
<tb> 120 <SEP> R-N <SEP> 138-139 <SEP> 121 <SEP> RNHt3J <SEP> 245-246
<tb>  <SEP> CH-CH3
<tb>  <SEP> I <SEP> Br
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> N-NH
<tb>  <SEP> 152-154
<tb> 122 <SEP> RNHA <SEP> CH <SEP>  >  <SEP> 310 <SEP> 123 <SEP> R-NH-CH <SEP> 152-154
<tb>  <SEP> N <SEP> O
<tb>  <SEP> /CH3
<tb> 124 <SEP> R-NH-C <SEP> (CH3) <SEP> 3 <SEP> 209-212 <SEP> 125 <SEP> R-N <SEP> cri <SEP> 94-96
<tb>  <SEP> CH2c=CH2
<tb>  
EMI11.1     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> R=CF3-/\--NH-CO-Smp. <SEP>   <SEP> C <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP>   <SEP> C
<tb>  <SEP> r"
<tb>  <SEP> CI
<tb>  <SEP> ci
<tb> 126 <SEP> R-N <SEP> 147-148 <SEP> 127 <SEP> R-NH-CHz--CI <SEP> 189-190
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> ci <SEP> ci
<tb> 128 <SEP> R-NH-CH2--Cl <SEP> 174-175 <SEP> 129 <SEP> R-NH-CH2-" <SEP> Cl <SEP> 184-186
<tb>  <SEP> /C2Hs <SEP> Sdp.
<tb>



  130 <SEP> R-NH-CH2-CH <SEP> 130-131/131 <SEP> R-N <SEP> 0 <SEP> 126-127
<tb>  <SEP> C4Hg <SEP> 0, <SEP> 1
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 132 <SEP> R-N\ <SEP> 136-136, <SEP> 5 <SEP> 133 <SEP> R-N <SEP> 90, <SEP> 5-92
<tb>  <SEP> CH2C¯CH
<tb>  <SEP> CH3
<tb> 134 <SEP> R-N <SEP> 90-92 <SEP> 135 <SEP> R-NH-CHs <SEP> 146-147
<tb>  <SEP> O <SEP> CH3
<tb>  <SEP> /CH3/CH3
<tb> 136 <SEP> R-N <SEP> 108-110 <SEP> 137 <SEP> R-N <SEP> 137-139
<tb>  <SEP> C4H9 <SEP> (n) <SEP> COCH3
<tb>  <SEP> CzHs <SEP> CHg
<tb> 138 <SEP> R-NH-CH2-CH <SEP> öl <SEP> 139 <SEP> R-N <SEP> 111-113
<tb>  <SEP> Ci) <SEP> CH-CHs-CN
<tb>  <SEP> /CHs
<tb> 140 <SEP> R-NH-\-C1 <SEP> 244-247 <SEP> 141 <SEP> R-N <SEP> 121-122
<tb>  <SEP> C4H9 <SEP> (i)
<tb>  <SEP> CFs
<tb> 142 <SEP> R-NH-C4H9 <SEP> (n)

   <SEP> 116-117 <SEP> 143 <SEP> R-NH- <SEP> -Cl <SEP> 243-244
<tb> 144 <SEP> R-NH- <SEP> -Cl <SEP> 267-268 <SEP> 145 <SEP> R-NH- <SEP> -CFs <SEP> 268-269
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb>  <SEP> CFs
<tb> 146 <SEP> R-NH- <SEP> 157-158 <SEP> 147 <SEP> R-NH- < -NOz <SEP> 268-269
<tb>  <SEP> CF3
<tb>  <SEP> . <SEP> CHs <SEP> CHs
<tb> 148 <SEP> FsC--NH-CS-N <SEP> 192-194 <SEP> 149 <SEP> Fs-\-NH-CS-N <SEP> 161-165
<tb>  <SEP> CH3 <SEP> CHs
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  
Beispiel 2
14, 1 Phenol werden in 150 ml Benzol gelöst und 10 Tropfen Triäthylamin zugegeben. In diese Lösung werden 28 g   p-Trifluormethylphenylisocyanat    zugetropft, wobei die Temperatur durch äussere Kühlung zwischen 30 und 35  C gehalten wird. Es wird über Nacht ausgerührt.

   Nach Zugabe von 250 ml Benzin wird das ausgeschiedene   N-p-Trifluormethylphenyl-O-phenyl-carba-    mat vom Smp.   161-163  C    abfiltriert und am Vakuum getrocknet.



     [Verbindung Nr. 150]   
Folgende Carbamate wurden in analoger Weise hergestellt :
EMI12.1     

EMI12.2     


<tb> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> C <SEP> Nr. <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C
<tb>  <SEP> O-R <SEP> O-R
<tb>  <SEP> /
<tb> 151 <SEP> 170-171 <SEP> 152 <SEP> 161-163
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> S-R <SEP> S-R
<tb> 153 <SEP> 147-151 <SEP> 154 <SEP> CHs <SEP> 149-151
<tb>  <SEP> C1
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> O-R <SEP> O-R
<tb> 155/151-153 <SEP> 156/135-138
<tb>  <SEP> C <SEP> ho
<tb>  <SEP> NOs
<tb>  <SEP> S-R
<tb>  <SEP> CHUS
<tb> 157 <SEP> 129-130 <SEP> 158 <SEP> R-OCH <SEP> 99-101
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> HsC-C-CHs
<tb>  <SEP> CHs
<tb>  <SEP> R-O <SEP> R-O
<tb> 159 <SEP> \t <SEP> 155-158 <SEP> 160 <SEP> $CH3 <SEP> 145-147
<tb>  <SEP> \ <SEP> s
<tb>  <SEP> CN <SEP> NO2
<tb>  
EMI13.1     


<tb>  <SEP> Verb. <SEP> Verb.
<tb>



   <SEP> Nr. <SEP> Nr.
<tb>



   <SEP> R-O <SEP> R-O
<tb>  <SEP> 
<tb>  <SEP> 161 <SEP> 131-133 <SEP> 162 <SEP> CH3 <SEP> 170-172
<tb>  <SEP> cri
<tb>  <SEP> Cl <SEP> cul
<tb>  <SEP> R-O
<tb>  <SEP> R-O
<tb>  <SEP> 163 <SEP> \ <SEP> l <SEP> CFa <SEP> 138-140 <SEP> 164 <SEP> 89-100
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> Cl
<tb>  <SEP> 165 <SEP> R-O <SEP> 102-105 <SEP> 166 <SEP> R-O---SCHa <SEP> 175-177
<tb>  <SEP> 167 <SEP> R-O-CHz-C=C-CHz-Cl <SEP> 51
<tb>  <SEP> Verb. <SEP> -NH-CO-Smp. <SEP> 'R= <SEP> FgC--NH-CO-Smp.

   <SEP>  C
<tb>  <SEP> /CH3
<tb>  <SEP> 168 <SEP> R-O-CH <SEP> 89-93 <SEP> 169 <SEP> ROCsHs <SEP> 97-99
<tb>  <SEP> CzHs
<tb> NO2
<tb>  <SEP> CH3
<tb>  <SEP> 170 <SEP> R-O-CHa-i-NO2 <SEP> 123-125 <SEP> 171 <SEP> RO/+C1 <SEP> 102-103
<tb>  <SEP> CHa <SEP> lvl02 <SEP> CHa
<tb>  <SEP> Cl
<tb> 172 <SEP> R-O-CH2-C-CH <SEP> 98-99 <SEP> 173 <SEP> R-O <SEP> 132-134
<tb>  <SEP> %
<tb>  <SEP> N
<tb>  <SEP> N
<tb> 174 <SEP> R-O-CH3 <SEP> 121-124 <SEP> 175 <SEP> R-O-CH <SEP> 96-97
<tb>  <SEP> CF3
<tb> 176 <SEP> ROCH2 <SEP> (CF2) <SEP> 9CHF2 <SEP> 100-102 <SEP> 177 <SEP> R-O-CHz-CFa <SEP> 99-101
<tb>  <SEP> C1
<tb> 178 <SEP> RO/\C1 <SEP> 130-132 <SEP> 179 <SEP> R-O-CH2-CH=CHZ <SEP> 82-84
<tb>  <SEP> ci
<tb>  <SEP> ci <SEP> ci
<tb> 180 <SEP> R-O-//\\-Cl <SEP> 168-170
<tb>  <SEP> Cl <SEP> Cl
<tb>  
EMI14.1     


<tb> Verb. <SEP> R=F3C-/S-NH-CO
<tb>  <SEP> Nr.

   <SEP> ci
<tb> Cl
<tb> 181 <SEP> R-0-CHz-C=C-CH2-Cl <SEP> Öl
<tb> 182 <SEP> R-O-CH3 <SEP> 104-106
<tb>  <SEP> . <SEP> CHs
<tb> 183 <SEP> R-O-CH <SEP> 92-93
<tb>  <SEP> CHs
<tb> 184 <SEP> R-O <SEP> 56-60
<tb>  <SEP> HC=C
<tb> 185 <SEP> R-S-43C1 <SEP> 204-206
<tb> 
Beispiel 3
16 Teile Oximinocyanessigsäuremethylester werden in 100 Volumteilen Essigsäureäthylester gelöst und mit 30 Teilen 3-Chlor-4-trifluormethylphenylisocyanat in 100 Volumteilen Essigester versetzt.



   Nach Zugabe von 0, 1 Teil   Triäthylendiamin    wird nach zwölf Stunden mit Petroläther   (50-70     C) verdünnt und filtriert. Smp.   167-169  C    (Zers.) (Verbin  dung Nr.    186)
Folgende Oximicarbamate wurden in ähnlicher Weise, wie im Beispiel 3 beschrieben, hergestellt :
EMI14.2     


<tb> Verb. <SEP> 0 <SEP> ci
<tb>  <SEP> 11 <SEP> Smp. <SEP> o <SEP> C
<tb>  <SEP> Nr. <SEP> R=-C-NH--CF."
<tb>  <SEP> CN
<tb>  <SEP> 150-152
<tb>  <SEP> 187 <SEP> HbC2OOC-C=NOR <SEP> (Zers.)
<tb>  <SEP> CN
<tb>  <SEP> 165-166
<tb>  <SEP> -OOC-C=NOR <SEP> (Zers.)
<tb> 
Beispiel 4
Der Wirkstoff Nr. 6 wurde wie folgt zu einem 50 % igen W.

   P. verarbeitet :
50 g Wirkstoff werden mit 40 g Bolus alba und 5 g   feingefällter    Kieselsäure (ZEOSIL), 3, 5 g eines Kondensationsproduktes, bestehend aus   1    Mol p-tert. Octylphenol und etwa 8 Molen Äthylenoxyd, und 1, 5 g   l-Benzyl-2-heptadecylimidazol-di-sulfosaurem    Natrium in der   Stiftschlagmühle    zu einem feinen Pulver verarbeitet. Dieses lässt sich in beliebigem Ausmass in Wasser dispergieren.



   Beispiel   5   
Zum Nachweis der Frasswirkung von Wirkstoff Nr. 6 werden die Larven dreier Schädlingsarten, die mit dem Wirkstoff durch Eintauchen behandelte Blatteile fressen, in unterschiedlichen Versuchsanordnungen der Verbindung ausgesetzt.



     L2-Lanen    von Prodenia litura werden jeweils zu fünft mit einem behandelten Blatt von Malva silvestris in einer Petrischale geprüft, die zur Erhaltung einer geeigneten Luftfeuchtigkeit auch einen befeuchteten Wattebausch enthielt.



   Im Versuch mit Orgyia   gonostigma    werden junge, eingetopfte Malvenpflanzen verwendet, auf denen die 5   Ls-Versuchstiere    durch einen mit einem Gummiband am Topf befestigten   Cellophanbeutel    lokalisiert waren.



  Die gleiche Versuchsanordnung wurde auch zum Test von   L4-Karveb    des   mexikanischen      Bohnenkäfers,    Epilachna varivestis, benutzt. In diesem Falle war jedoch Phaseolus vulgaris als   Wirkpflanze    verwendet.



   Die Ergebnisse der Versuche sind in Form von Tabellen dargestellt, in denen die Abtötungswerte in %, die Wirkstoffkonzentration in ppm und die Versuchsdauer in Tagen angegeben sind.



  1. Prodenia litura
Konz. (ppm) %   Abtöt.    n.   1    und 2 Tagen
800 100 100
400 100 100
200 60 80
100 0 0 2. Orgyia gonostigma
Konz. (ppm) %   Abtöt.    n. 2 und 5 Tagen
800 100 100
400 100   100       200    80 80
100 80 80 3. Epiladna varivestis
Konz. (ppm) %   Abtöt.    n. 2 und 5 Tagen
800 100 100
400 100   100   
200 60 80
100   0      0   
Andere ähnlich gebaute Diarylharnstoffe wirken ebenfalls in der oben geschilderten Weise.



   Beispiel 6
Die Verbindung Nr. 2 zeigte gegen Schnecken in kleinen Konzentrationen (1 ppm und weniger) eine gute   abtötende    Wirkung. (Testorganismus : Australorbis glabratus)
Beispiel 7
Die folgenden Harnstoffe zeigten gegen Staphylococcus aureus die folgenden bakteriostatischen bzw. bakteriziden   Hemmwerte    in ppm :

   Verbindung Hemmkonzentration in ppm Staphylococcus
Nr. aureus Stase/Zidie    1 0, 001/, 0, 01   
2 0,   01/¯0,      01   
3 0,   03/0,    03
4   0,      003/ 0,    003
20   0,      003/ 0, 003   
6 0,   003/ 0,    003
7 0,   03/ 0,    1
8 0,   1/ 0,    1
5 0,   003/ 0,    003
13 0,   01/¯0,      01   
14 0,   03/ 0,    03 
Beispiel 8
Dass die o-Stellung zur NH-CO-Gruppe in den   p-Trifluormethylphenylharnstoffen    nicht besetzt sein darf, zeigt der folgende Vergleich mit einem vorbekannten Harnstoff,

   bezüglich   bakteriostatischer    Wirkung :
EMI15.1     


<tb>  <SEP> Hemmkonzentration <SEP> in <SEP> ppm
<tb>  <SEP> Staph. <SEP> aureus <SEP> Stase/Zidie
<tb> F3C-C <SEP> NH-CO-NH <SEP> CF3 <SEP> 0, <SEP> 01/0, <SEP> 01
<tb>  <SEP> erfindungsgemäss
<tb>  <SEP> Ci <SEP> Ci
<tb> F3C <SEP> NHCONHd <SEP> CF3 <SEP> 3/3
<tb>  <SEP> ci <SEP> ci
<tb>  (USA-Patent Nr. 2 745 874)
Der vorbekannte Harnstoff ist somit etwa 300 mal weniger wirksam als der erfindungsgemässe Harnstoff.



   Beispiel 9
Die Wirkstoffe Nr. 2, 7 und 8 zeigten gegen Aedes aegypti   (Mückenlarven)    stark   abtötende    Wirkung bei folgenden Konzentrationen :
Verbindung   Abtotungskonzentration   
Nr. i n ppm
2 0, 06
7 0, 04
8 0, 03
Die Verbindung Nr. 8 zeigt eine Wirkungsstärke, die in der gleichen Grössenordnung wie die von DDT liegt.



   Beispiel 10   Wasch-Test   
Sterile Baumwollrondellen (3, 0 g) von 4 cm Durchmesser werden mit je 0, 1   cm3    einer Suspension von Staphylococcus aureus, die 50 % steriles Rinderserum und   104 Keime enthält,    beimpft und 1 Std. bei   37     C getrocknet. Dann wäscht man in einer Laborwaschapparatur bei einem Flottenverhältnis von 1 : 20 mit 4 g pro Liter eines auf der Basis von Dodecylbenzolsulfonat aufgebauten Waschmittels, das   1      %    der Verbindung Nr. 130 enthält, 15 Minuten bei   45  C. Anschliessend    spült man 15 Minuten im gleichen Fottenverhältnis bei 45  C und dreimal je 5 Min. bei   20     C. Die Geweberondellen werden dann zwischen sterilem Filterpapier angetrocknet.



  Die remanente Wirkung wird wie folgt bestimmt :
Die Rondellen werden auf Agarplatten gelegt, die mit 18 Std. alten Kulturen von Staphylococcus aureus vorbeimpft sind. Diese Platten werden anschliessend 24 Std. bei   37  C bebrütet.   



  Ergebnis :
Die mit der Verbindung Nr. 130 behandelten Rondellen weisen keine Kolonien von Staphylococcus aureus auf und bilden auf dem Agar einen von Bakterien freien Hof.



   Wäscht man im oben beschriebenen Beispiel bei 95  C anstelle von   45     C, erhält man ähnliche Resultate, wobei die Verbindung Nr.   130    auch durch die Verbindungen   1,    4 oder 20 ersetzt werden kann.



  Die kurative Wirkung   (45     C Waschtemperatur) wird wie folgt bestimmt.



   4 mit einer der oben erwähnten Verbindungen behandelte Rondellen werden auf je eine Agarplatte   (  Brain    Heart Infusion   Agar+0, l% Hefe    Hefe Liter Agar) gelegt und bei   37     C bebrütet. Nach einer Stunde werden bei zwei Platten die Rondellen entfernt und alle 4 Schalen weitere 24 Std. bei   37     C bebrütet.



   Die beiden Agarplatten mit den   1    Std. verweilenden Rondellen bezeichnet man als Abklatschplatten, diejenigen mit den 24 Std. verweilenden Rondellen als Dauerkontaktplatten.



  Ergebnis :
Sowohl auf den beiden Abklatsch-wie auf den Dauerkontaktplatten sind keine Kolonien von Staphylococcus aureus vorhanden.



   Verwendet man anstelle von Baumwollrondellen solche aus Nylon, erhält man ähnliche kurative Wirkungen.



   Keimzahl des Waschwassers : 0, 1   cm3    des Waschwassers (Wäsche bei   45     C) wird auf sterile Agarplatten   (  Brain    Heart Infusion   Agar   +    0, 1 % Hefe pro Liter Agar) plattiert. Nach einer   Bebrütungszeit    von 24 Std. bei 37  C stellt man auf den Platten keine Kolonien von Staphylococcus aureus fest, sofern dem Waschwasser 4 g pro Liter des Waschmittels, das 1   %    einer obengenannten Verbindungen enthält, zugegeben wurden.



   Beispiel 11
Die Verbindungen Nr.   21,    43, 109, 126 und 148 zeigten im Gewächshaus im Pre-und Postemergent Verfahren die folgenden Wirkungen. 



  Konzentration (kg/ha) 0. 5 1 2 2. 5 4 5 Präparat 126 126 43 109 21 126 43 109 21 148 109 43 21 148 109 Testpflanze Triticum 8 9 1* 3 7 9 3* 4 7 5 5 4 8 5 5 Hordeum 7 8 3 1 4 9 3* 2 5 4 3 4 5 4 4   Avena 5 5 3 3 6 9 6 3 8 5 5 7 8 6    5 Zea 2* 4 1* 1 2* 5 1* 1* 4 3 2 1 4 3 3   Oryza 4 4 4 3 4 4 5 4 5 4 2 6 5 5    3 Digitaria 9** 9 7** 2 5 9 9** 2 5 7 3 9 7 9 5   Sorghum 2* 4 3 2 5 4 4 3 5 4 4 4 6 5    5 Panicum 7** 8 1 2 5 8 4 3 6 5 5 4 7 5 9 Poa 9** 9 6 4 7** 9 8** 5 8 8 9 9 9 9 9 Alopecurus 3 5 5 2 7** 5 7** 3 9 7 9 8 9 9 9   Cyperus veg.

   2 4 1 3 3 4 1 4 4 3 2 1 4 4    6    Cynodon veg.---------------    Beta 4 9 4 1 9 9 9** 3 9 3 9 9 9 7 9 Galium 1   2 2 1 8** 3 3 1 9 2 6 5 9 2    7 Calendula 8** 9 1 2 8** 9 5 2 9 7 9 7 9 9 9 Chrysanthemum 5 8 1 1 9** 9 3 3 9 7 3 4 9 8 9 Linum 9** 9 1* 1 4 9 5 3 9 3 6 9 9 4 9 brassica 9** 9 6 5 9** 9 9** 9** 9 9 9 9 9 9 9 Ipomea 9** 9 7** 1 5 9 9** 3 9 3 2 8 9 5 6    Daucus----1*---2-1-4-1    Stellaria 9** 9 9** 7 - 9 9** 9** - 9 - 9 - 9  Soja 4 4 1* 1 4 8 1* 2* 8 1 3 3 9 2 4 Baumwolle 1* 1 1* 3 7 1 2* 3* 8 1 - 3 8 1    Amaranthus9**99*9-999**-9-9-9-      Triticum 7 9 5 4 5 9 5 5 5 3 6 6 6 5    7   Hordeum 6 8 4 4 1 9 6 6 2 2 5 7 3 4    6 Avena 4 5 5 4 1 9 7 5 1 3 5 8 3 4 9 Zea 2* 2 1* 1* 3 3 1 1 3 4 5 2 4 4 5 Oryza 4 7 6 3* 2 9 7 4 3 4 9 7 5 7 9 

  Digitaria 9** 9 9** 9** 2 9 9 9 4 8 9 9 9 9 9 Sorghum 3* 5 6 6 1 9 9 6 1 5 4 9 3 7 9 Panienm 8** 9 5 4 1 9 6 7 1 3 4 8 3 7 9 Poa 9** 9 5 4 6 9 7 7 8 6 9 9 9 8 9 Alopecurus 5 8 7** 5 6 8 7 7 7 7 9 9 9 8 9   Cyperus veg. 1 2 2 2 2 3 2 5 3 2 4 4 4 3    4   Cynodon veg. 2 3 2 4 1 4 3 8 3 1 6 4 6 2    9 Beta 9 9 7 9 5 9 9 9 9 7 9 9 9 9 9 Galium 3 6 3 9** 2 9 5 9 4 7 9 8 5 8 9 Calendula 9** 9 3 9** 3 9 9 9 4 6 9 9 7 9 9 Chrysanthemum   9** 9 3 6 7 9 3 6 8 9 9 3 9 9    9 Linum 6 9 6 9** 5 9 9 9 9 4 9 9 9 9 9 Brassica 9** 9 9** 9** 8 9 9 9 9 8 9 9 9 9 9 Ipomea 9** 9 7** 7** 3 9 8 8 9 7 9 9 9 8 9 Daucus - - - - 2 - - - 7 - 1 - 8 - 1 Stellaria 9** 9 9** 9** - 9 9 9 - 9 - 9 - 9  Soja 9** 9 5 7** 4 9 5 9 9 6 7 7 9 6 9 Baumwolle 8** 9 7 7** 4 9 8 9 4 6 - 9 9 6  Amaranthus 9** 9 9** 9** - 9 9 9 - 8 - 9 - 9  
Die Verbindung Nr.

   126 zeigte im Feldversuch im Vorauflauf-Verfahren die folgenden Wirkungen :
Aufwandmenge (kg/AS/ha)   0.    5   1.    0 2. 0
Unkräuter :
Galinsoga 6 8** 9
Urtica   7**    8** 9
Amaranthus   7**    9** 9
Chenopodium   7 : 9 8 9   
Senecio   8**--   
Kulturpflanzen :
Ryegras   3 4 6   
Baumwolle   1 ; 1 *    3
Buschbohnen   1 * 2*    2
Weizen   1 * 1 *   
Soja 1* 1* 1
Mais 1* 1* 1
Legende :

     1    = keine Wirkung
5   =    mittlere Schäden
9 = Pflanze total geschädigt
Für die mit * gekennzeichneten Kulturpflanzen ist ein selektiver Einsatz des betreffenden Präparates in den entsprechenden Konzentrationen möglich, während die mit** gekennzeichneten Unkräuter empfindlich sind.



   Beispiel 12 Chemosterilans-Test : 50   frischgeschlüpfte,    noch nicht   gefütterte    Fliegen werden in einen   17 x 10 x 10    cm grossen   Plastikkäfig    gebracht, der eine Wassertränke und eine   Papierschale    mit 500 mg des auf Zucker formulierten Versuchspräparates enthält. Die Zuckerformulierung wird durch Aufpipettieren von 1 ml einer   1    % igen Acetonlösung auf 500 mg Kristallzucker in einer Reibschale und   Verreiben    mit dem   Pistill    hergestellt. Nach Abdampfen des Lösungsmittels wird der Zucker-Wirk  stoffrückstand    ein zweites Mal verrieben und pulverisiert.



   Nach   3-tägiger    Expositionsdauer erhalten die Fliegen ein Kraftfutter, bestehend aus Trockenei, Trockenmilch und Zucker.



   10 Tage nach Beginn des Tests erhalten die Fliegen das Eiablagemedium. Es besteht aus   Wattetampons,    die mit einer Hefesuspension in Magermilch getränkt sind.



  Die innerhalb von 15 Std. abgelegten Eier werden abgespült und auf Filterpapierrondellen aufgefangen. Sie bleiben für 24 Std. in einer Petrischale   zugedeckt.    Danach werden unter dem Binokular geschlüpfte und ungeschlüpfte Eier ausgezählt und die prozentuale Schlüpfrate errechnet.



   Die Verbindung Nr. 56 ergab dabei folgende Resultate
Konz. % % Eier nicht geschlüpft    1 93   
0. 1 86
0. 05 83
Eine ähnliche Wirkung erhält man mit den Verbindungen Nr. 6, 17, 18, 99, 100.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH I Biozides Mittel in handelsfähiger Form, welches als Wirkstoff mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI17.1 enthält, worin Y Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Jod, A und X Sauerstoff oder Schwefel, B ein gegebenenfalls durch ein oder mehrere Heteroatome unterbrochenes Kohlenwasserstoff-Radikal, wobei n-1 ist, oder A Sauerstoff, B die Gruppierung / -N=C, wobei n-1 ist, oder worin A eine substituierte oder unsubstituierte Aminogruppe, wobei n = 0 ist, bedeuten.
    UNTERANSPRtJCHE 1. Biozides Mittel in handelsfähiger Form gemäss Patentanspruch I, welches noch einen oder mehrere der folgenden Zusätze enthält : Lösungs-, Dispergier-, Emulgier-, Netz-, Haft-, Verdickungsmittel sowie ausserdem noch andere biozide Mittel.
    2. Biozides Mittel in handelsfähiger Form gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der allgemeinen Formel EMI17.2 worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt, und Rl ein aliphatisches, araliphatisches, aromatisches oder heterocyclisches Radikal bedeutet.
    3. Biozides Mittel in handelsfähiger Form gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel EMI17.3 worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt, R4 für Wasserstoff, den Hydroxy-oder Alkoxyrest oder einen aliphatischen Rest und R5 für einen aliphatischen Rest stehen, mit der Massgabe, dass beide Reste R4 und R5-wenn Y = H-nicht zugleich Me thylreste darstellen sollen.
    4. Biozides Mittel in handelsfähiger Form gemäss Patentanspruch I, enthaltend als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel EMI17.4 worin X und Y die bereits definierte Bedeutung zukommt und in der Gruppierung / -N=C \ mindestens eine der beiden freien Valenzen mit einem aliphatischen, araliphatischen oder aromatischen Rest und die andere Valenz auch mit Wasserstoff abgesättigt, oder worin die beiden Valenzen mit dem Kohlenstoff zusammen zu einem 5-bis 7-gliedrigen carbo-oder heterocyclischen Ring geschlossen sein können.
    PATENTANSPRUCH Ir Verwendung ausserhalb der Textilindustrie eines Mittels gemäss Patentanspruch I zur Bekämpfung von schädlichen Organismen des Tier-und Pflanzenreiches.
    UNTERANSPRUCHE 5. Verwendung gemäss Patentanspruch II als Herbizid.
    6. Verwendung gemäss Patentanspruch II als Akarizid.
    7. Verwendung gemäss Patentanspruch II als Insektizid.
    8. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Be kämpfung von Bakterien.
    9. Verwendung gemäss Patentanspruch II zur Be kämpfung von Mollusken.
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