CH495979A - Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylessigsäureamiden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von substituierten PhenylessigsäureamidenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von substituierten Phenylessigsäureamiden Es wurde gefunden, dass man zu Verbindungen der Formel EMI1.1 in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, gelangt, wenn man substituierte Phenylacetonitrile der Formel EMI1.2 verseift. Die Herstellung der als Ausgangsstoffe verwendeten Dialkylphenylacetonitrile der Formel II erfolgt durch Alkylierung der entsprechenden Phenylacetonitrile, wie sie beispielsweise in der deutschen Auslegeschrift Nr. 1242618 beschrieben ist. Die Verseifung der Acetonitrile gemäss Verfahrensweise des erfindungsgemässen Verfahrens wird vorzugsweise mittels Laugen durchgeführt. Vorteilhaft verwendet man Alkalilaugen wie Natronoder Kalilauge und arbeitet in wässriger, alkoholischer oder wässrig-alkoholischer Lösung. Als Alkohole kommen vorzugsweise niedere aliphatische Alkohole wie Methanol, Äthanol oder Propanol in Frage. Die Verseifung wird vorteilhaft im Druckgefäss bei erhöhten Temperaturen bei 100-2000, vorzugsweise 130-180 C durchgeführt. Im allgemeinen erhitzt man mehrere Stunden, wobei die Reaktionsdauer von der verwendeten Temperatur abhängt. Bei niederen Temperaturen wird etwa 6-10 Stunden erhitzt, während bei etwa 1600 im allgemeinen 5 Stunden ausreichen. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches kam in üblicher Weise erfolgen; die alkalische Lösung wird z. B. mit einem organischen Lösungsmittel extrahiert, wobei die geringen Mengen etwa entstandener Phenylessigsäuren in der alkalischen Lösung verbleiben. Die Verfahrensprodukte haben wertvolle therapeutische Eigenschaften und können daher als Arzneimittel verwendet werden. So zeichnen sie sich beispielsweise durch sehr gute sedative Eigenschaften aus, die denjenigen von bekannten Schlafmitteln, auch hinsichtlich der Wirkungsdauer, überlegen sind. Die Verfahrenserzeugnisse können, eventuell auch in Mischungen mit pharmazeutisch üblichen Trägerstoffen. parenteral oder oral appliziert werden. Im Falle der oralen Applikation kommen als Darreichungsform vorzugsweise Tabletten oder Dragees in Frage, zu denen die Verfahrenserzeugnisse als Wirkstoffe mit den üblichen Trägerstoffen, wie Milchzucker, Stärke, Tragant, und Magnesiumstearat, verarbeitet werden können. Beispiel I 217 g (1 Mol) (3 ,4-Methylendioxy-phenyl)-diäthyl-acetonitril beschrieben in der deutschen Auslegeschrift Nr. 1242618 Beispiel 9 werden mit 224 g Ätzkali, in 300 ccm Wasser und 500 ccm Alkohol gelöst, 41/2 Stunden in der Schüttelente auf 1500 erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird mit 500 ccm Wasser versetzt und der Alkohol im Vakuum abgedampft. Der Rückstand wird mit Methylenchlorid ausgeschüttelt, über Pottasche getrocknet und im Hochvakuum destilliert. Man erhält 140g des 3,4 Methylendioxy - phenyl - diäthyl - essigsäureamids vom KPO.1 = 1750.1800, das beim Verreiben mit Cyclohexan zu farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt von 940.950 erstarrt. Beispiel 2 82 g (3,4-Methylendioxy-phenyl)-dipropyl-acetonitril beschrieben in der deutschen Auslegeschrift Nr. 1242618, Beispiel 10 werden mit 80 g Ätzkali, in 80 ccm Wasser und 160 ccm Alkohol gelöst, 10 Stunden auf 1300 in der Schüttelente erhitzt. Nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 29 g des 3,4-Methylendioxy-phenyl-dipropylessigsäureamids vom Kp1,5 m = 196-1970, das beim Anreiben mit Cyclohexan zu farblosen Kristallen vom Schmelzpunkt 1240 erstarrt. Beispiel 3 200 g (3,4-Methylendioxy-phenyl)-dibutyl-acetonitril werden mit 185 g Ätzkali, in 185 ccm Wasser und 370 ccm Alkohol gelöst, 8 Stunden in der Schüttelente auf 1300 erhitzt. Nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 41 g des 3,4-Methylendioxy-phenyl-dibutylessigsäureamids vom Kpl m = 1920.1970 als ö1, das beim Verreiben mit Cyclohexan farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 123-1240 ergibt. Beispiel 4 81,9 g (3,4-Methylendioxy-phenyl)-dllsobutyl-acetoni- tril werden mit 67,2 g Ätzkali in 67,2 ccm Wasser mit 134,4 ccm Alkohol gelöst, 8 Stunden in der Schüttelente auf 1400 erhitzt. Nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 45 g des 3,4-Methylendioxy-phenyl-di-isobutyl-essigsäureamids vom Kp2 m = 1650.1700 als ö1, das beim Verreiben Kristalle vom Schmelzpunkt von 500 ergibt. Das als Ausgangsstoff dienende (3,4-Methylendioxyphenyl)-di-isobutyl-acetonitril gewinnt man aus 3,4-Methylendioxy-butylcyanid durch Umsetzung mit 2 Mol Isobutylbromid in Gegenwart von 2Mol Natriumamid. Beispiel 5 160 g (3,4.Methylendioxy.phenyl)-di-allyl-acetonitril werden mit 160 g Ätzkali, gelöst in 160 ccm Wasser und 320 ccm Alkohol, in der Schüttelente 8 Stunden auf 1400 erhitzt. Nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 44 g des 3,4-Methylendioxy-phenyl)-di-allyl-essigsäure- amids von KPI,6 mm = 2000-2040, das nach Verreiben mit Cyclohexan farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1010. 1020 ergibt. Das als Ausgangsstoff dienende (3,4-Methylendioxyphenyl)-di-allyl-acetonitril (KpO7m = 1400-1430) erhält man aus 3,4-Methylendioxy-benzylcyanid durch Umsetzung mit 2 Mol Allylbromid in Gegenwart von 2 Mol Natriumamid. Beispiel 6 107,6 g (0,4 Mol) (3,4-Methylendioxy-phenyl)-di-methallylacetonitril werden mit 95,6g Ätzkali, in 96 ccm Wasser und 192 ccm Alkohol gelöst, 5 Stunden in der Schüttelente auf 1600 erhitzt. Nach Aufarbeitung wie in Beispiel 1 erhält man 44 g 3,4-Methylendioxy-phenyl-dimethallyl-essigsäureamid vom Kp0,8 m = 1860.1950 als Öl, das bei Verreiben mit Cyclohexan farblose Kristalle vom Schmelzpunkt 1080-1090 ergibt. Das als Ausgangs stoff dienende (3,4-Methylendioxyphenyl)-di-methallyl-acetonitril (Kp1 m = 1650-1670) erhält man aus 3,4-Methylendioxy-benzylcyanid durch Umsetzung mit 2Mol Methallylchlorid in Gegenwart von 2 Mol Natriumamid.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von substituierten Phenylessigsäureamiden der Formel I EMI2.1 in der R1 und R2 gleiche oder verschiedene, gesättigte oder ungesättigte aliphatische Kohlenwasserstoffreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen bedeuten, dadurch gekennzeichnet, dass man substituierte Phenylacetonitrile der Formel II EMI2.2 verseift.Farbwerke Hoechst Aktiengesellschaft vormals Meister Lucius & Brüning Vertreter: Brühwiler, Meier & Co., Zürich Anmerkung des Eidg. Amtes für geistiges Eigentum: Sollten Teile der Beschreibung mit der im Patentanspruch gegebenen Definition der Erfindung nicht in Einklang stehen, so sei daran erinnert, dass gemäss Art. 51 des Patentgesetzes der Patentanspruch für den sachlichen Geltungsbereich des Patentes massgebend ist.
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