CH498181A - Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azo-Reaktivfarbstoffe - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung kupferhaltiger Azo-Reaktivfarbstoffe
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer, wertvoller kupferhaltiger Azo-Reaktivfarbstoffe der Formel
EMI1.1     

Hierin bedeuten R eine Hydroxylgruppe oder eine Acylaminogruppe, A einen aromatisch-heterocyclischen oder aromatisch-carbocyclischen Rest, in dem sich die Gruppe   --(CO)mO- in    Nachbarstellung zur Azogruppierung befindet, m die Zahl 0 oder 1, R1 und R'1 Wasserstoff oder einen Alkylrest, B ein Brückenglied, p die Zahl 0 oder 1 und X eine Reaktivgruppe.



   Die Farbstoffe I können im übrigen beliebige in Azofarbstoffen übliche Substituenten aufweisen, wie Sulfonsäure-, Carbonsäure-, Carbonsäureester-, Sulfonamid-, Carbonamid-, Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Halogen-, wie Chlor oder Brom, Cyan-, Aryl-, Amino-, substituierte Amino-, wie Alkylamino-, Aralkylamino-, Arylamino-, Acylaminogruppen und weitere Azogruppierungen.



  Der linksseitige Naphthalinkern der allgemeinen Formel enthält als bevorzugte Substituenten eine oder mehrere Sulfonsäuregruppen.



   Unter einer Reaktivgruppe X wird, wie in der Chemie der Reaktivfarbstoffe üblich, eine solche Gruppierung verstanden, die einen labilen Substituenten oder eine reaktionsfähige Gruppierung aufweist, welche mit Hydroxyl- oder Amidgruppen von Fasermaterialien unter Ausbildung einer kovalenten Bindung zu reagieren vermögen.

  Aus der grossen Zahl der in Betracht kommenden Reaktivgruppen X seien beispielsweise die folgenden genannt: 2,4-Dichlortriazinyl-6-, 2-Methyl-4-chlortriazinyl-6-, 2-Amino-4-chlortriazinyl-6-, 2-Methoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2-Sulfophenylamino-4-chlortriazinyl-6-, 2 Phenoxy-4-chlortriazinyl-6-, 2,4-Dichlorpyrimidyl6-, 2,4,5-Trichlorpyrimidyl-6-, 2-Methylsulfonyl6-methylpyrimidyl-4-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2,3-Dichlorchinoxalin-6-sulfonyl-, 2-Monochlorchinoxalin-6-carbonyl-, 2-Chlorbenzthiazol  5-carbonyl-   oder -6-carbonyl-,    2-Methylsulfonylbenzthiazol-5-carbonyl-   oder -6-carbonyl-,    2-Phenylsulfonylbenzthiazol-5-carbonyl- oder -6-carbonyl-, 2-Methylsulfonylbenzthiazol-5-sulfonyl- oder -6-sulfonyl-, 2-Chlorbenzoxazol-5-carbonyl- oder -6-carbonyl-,   2-Chlor-1-methyl-benzimidazol-5-    oder -6-carbonyl-,

   2,4-Dichlorpyrimidin-5-   oder -6-car-    bonyl-,   2,4-Bismethylsulfonylpyrimidin-5    oder -6carbonyl-Gruppen, die Bromderivate der erwähnten Chlorverbindungen, ferner die Acryloyl-, ss-Chlorpropionyl-,   BPhenyl-    und   ss-Methylsulfonyl-propio-    nyl-, ss-Brompropionyl-, die Vinylsulfonylgruppe, die   ss-Sulfatopropionyl-    und ss-Oxäthylsulfon-schwefelsäurehalbestergruppierung oder einen 1,4-Dihalogenphthalazin-6-carbonyl- oder   6-sulfonylrest   
Geeignete Acylaminogruppen R sind u.a. Acetylamino-, Chloracetylamino-,   Benzoylamin > ,    Benzolsulfonylamino- und Alkylsulfonylaminogruppen.



   Als Alkylreste   R1    und   R'1 kommen    insbesondere   solche mit 1 1 Kohlenstoffatomen, wie CH3-, C2H5-,      C3H7-    infrage.



   Als   Brückenglieder B,    die für den Fall, dass p = 1 ist, zwischen der Aminomethylengruppe und dem Reaktivrest X stehen, sind solche aliphatischer Natur, die von weiteren Heteroatomen unterbrochen sein können, als auch solche aromatischer Natur zu erwähnen; beispielsweise können genannt werden:
EMI2.1     
 und
EMI2.2     
 Im Farbstoff I kann sich die Gruppierung
EMI2.3     
 sowohl im linksseitigen Naphthalinrest der Formel I als auch im Rest A dieser Formel befinden.



   Die neuen Farbstoffe werden erfindungsgemäss hergestellt, indem man Farbstoffe der Formel
EMI2.4     
 oxydierend kupfert.



   Die oxydierende Kupferung wird gewöhnlich auf bekannte Weise ausgeführt.



   Je nach Art der Herstellungsweise können die Farbstoffe III eine oder mehrere Gruppierungen der Formel II aufweisen. Diese Gruppierungen können in die vorgebildeten Farbstoffe III oder auch in die hierzu verwendeten Diazo- oder Kupplungskomponenten eingeführt werden.



   Die verfahrensgemäss erhältlichen Farbstoffe sind neu. Sie eignen sich als Reaktivfarbstoffe bevorzugt für das Färben und Bedrucken von Hydroxyl- oder Amid   gruppen-enthaltenden    Materialien, wie Textilfasern, Fäden und Geweben aus Wolle, Seide, synthetischen Superpolyamid- und Polyurethanfasern, insbesondere von nativer und regenerierter Cellulose. Auf diese Materialien werden die Farbstoffe nach den für Reaktivfarbstoffe bekannten Techniken in Gegenwart säurebindender Mittel und gegebenenfalls unter Hitzeeinwirkung aufgebracht.

 

   Beispiel
0,1 Mol des Reaktivfarbstoffs der Formel  
EMI3.1     
 werden in 1000 ml Wasser gelöst. Man fügt 28 gwasserhaltiges Kupfersulfat und 42 g wasserhaltiges Natriumacetat hinzu. Bei Raumtemperatur lässt man 100 ml 3   0/obige    Wasserstoffperoxidlösung zutropfen, wobei der Farbton der Lösung von tiefrot nach blau umschlägt. Nach Beendigung der oxydativen Kupferung wird der Farbstoff durch Zusatz von 25   Vol.O/o    Natriumchlorid isoliert. Nach dem Trocknen bei 70   OC    und Mahlen erhält man ein in Wasser leicht lösliches blaues Farbstoffpulver. 

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verfahren zur Herstellung von Azo- Reaktivfarbstoffen der Formel EMI3.2 worin R eine Hydroxyl- oder Acylaminogruppe darstellt, A einen aromatisch-heterocyclischen oder aromatischcarbocyclischen Rest bedeutet, in dem sich die Gruppe (CO)ES in Nachbarstellung zur Azogruppierung befindet, m die Zahl 0 oder 1 darstellt, R1 und R'1 Wasserstoff oder Alkylreste bedeuten, B für ein Brükkenglied steht, p die Zahl 0 oder 1 darstellt und X eine Reaktivgruppe bedeutet, und die weitere Substituenten aufweisen können, dadurch gekennzeichnet, dass man reaktive Azofarbstoffe der Formel EMI3.3 UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man Reaktivfarbstoffe herstellt, worin R1 Wasserstoff, R'1 ein niederer Alkylrest, bevorzugt -CH3, R eine Hydroxylgruppe,

   m list und X für einen Halogendiazinyl-, Halogentriazinyl-, 2,3-Dihalogenchinoxalin-6-carbonyl-, 2-Methylsulfonyl-benzthiazol-5- oder -6-sulfonyl- oder -carbonyl- oder einen Methylsulfonyldiazin- oder einen 1,4-Dihalogenphthalazin-6-carbonylrest steht, wobei Halogen für Br oder bevorzugt Cl steht.