CH498182A - Verfahren zur Herstellung wasserlöslicher Reaktiv-Azofarbstoffe - Google Patents

Description

  
 



  Verfahren zur Herstellung   wasseflbslicher    Reaktiv-Azofarbstoffe
Es ist bekannt, zum   FBrben    von hydroxylgruppenhaltigen Fasern, insbesondere Cellulosematerialien wie Baumwolle und Viskose-Reyon, Farbstoffe zu verwenden, welche Halogen-s-triazingruppen aufweisen.



   Diese Farbstoffe werden auf den genannten Materialien leicht mit guter Nassfestigkeit fixiert, da die Halogen-s-triazingruppe in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, insbesondere bei   erhiihten    Temperaturen, mit den Hydroxylgruppen des   Cellulosemolekills    reagieren kann. Die Farbstoffe werden aus wässriger Flotte oder in Form wässriger Farbpasten angewendet; infolge einer Nebenreaktion, in welcher die Halogen-s-triazingruppe mit Wasser reagiert statt mit dem   Cellulosemolektil,    wird ein Teil des Farbstoffs nicht auf der Faser fixiert.



   Es muss folglich ein   Qberschuss    an Farbstoff verwendet werden, und die Färbungen oder Drucke müssen mit siedender Seifenlösung sorgfältig gewaschen werden, um nicht umgesetzten Farbstoff zu entfernen. Durch die Notwendigkeit von   tiberschtissigem    Farbstoff und der weiteren Verfahrensstufe wird das Farben oder Drucken teurer, insbesondere wenn dunklere   Färbungen    erzeugt werden sollen.



   Gegenstand vorliegender Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung   wasserlöslicher    Halogen-s-triazin Reaktivfarbstoffe, die auf der Faser besonders gut fixiert werden und bei denen wesentlich weniger Auswaschbehandlungen erforderlich sind.



   Die   erfindungsgemäss      erhältlichen    neuen Farbstoffe entsprechen der Formel:
EMI1.1     
 in der B einen zweiwertigen carbocyclischen aromatischen Rest, A einen zweiwertigen Benzol- oder Naphthalinrest, der substituiert sein kann, X eine Methyl-, Carboxyl- oder Carbalkoxygruppe mit 1 bis 4 C Atomen in der Alkoxygruppe, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Y Chlor oder Brom und Z eine Amino-, substituierte Amino- oder Alkoxygruppe darstellen.



     Ais    Beispiele für Reste B in obiger Formel seien genannt: 2,2'-Disulfo-4,4'-diphenylen, 4,4'-Diphenylen, 1,3- und 1,4-Phenylen, 3,3'-Dichlor-4,4'-diphenylen, 3,3'-Dimethyl-4,4'-diphenylen, 4,4'-Diphenylenmethan und   2,2'-Disulfo-4,4'-diphenylendthylen.   



   Als Beispiele   fir    Reste A in obiger Formel seien   angefiihrt:    Sulfo-1,3-phenylen, Carboxy-1,4-phenylen, Sulfo-1,4-phenylen,   1,3-Phenylen, 1,4-Phenylen,    4,8 Disulfo-2,6-naphthylen, Chlor-1,4-phenylen, Methoxy   1 ,4-phenylen    und Carboxy-1,3-phenylen.



   Beispiele   fir    Aminogruppen Z sind Anilinogruppen, insbesondere Mono- und Disulfoanilinogruppen, wie  z. B. 3,5-Disulfoanilino-, 2,5-Disulfoanilino-, 2-, 3- und 4-Sulfoanilino- und 4,5-Disulfo-2-methylanilino.



   Die bevorzugt hergestellten Farbstoffe sind solche, in denen B den   2,2'-Disulfo-4,4'-diphenylenrest,    X eine Carboxylgruppe, A einen Sulfophenylenrest, insbesondere den 2-Sulfo-1,4-phenylenrest, und Z eine Disulfoanilinogruppe darstellen, da man mit diesen Farbstoffen Drucke in sehr dunklen   Tönungen    erzielen kann,   wäh-    rend gleichzeitig der Grad der Umsetzung hoch ist.



   Das   erfindungsgemässe    Verfahren zur Herstellung der obigen neuen wasserlöslichen Reaktiv-Azofarbstoffe ist dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol eines aromatischen Amins der Formel
EMI2.1     
 diazotiert und die Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI2.2     
 kuppelt.



   Mit den neuen Farbstoffen lassen sich zahlreiche Textilmaterialien färben oder bedrucken. Die Farbstoffe sind insbesondere wertvolle Reaktivfarbstoffe   fir    Cellulose, mit welcher sie in   Gegeawart    von säurebindenden Mitteln unter hohem Ziehvermögen reagieren.



   In dem folgenden Beispiel bedeuten  Teile  jeweils Gewichtsteile.



   Beispiel
Eine neutrale Lösung von 19,2 Teilen m-Phenylen   diamin-o-sulfonsäure    in 250 Teilen Wasser wird im Verlauf von 30 Minuten unter Riihren in eine Suspension von 18,9 Teilen Cyanurchlorid in 50 Teilen Aceton und 200 Teilen Eis/Wasser von 0 bis 5  C eingerührt.



  Nach   45-mintitigem    Rühren bei 0 bis 5  C wird das Gemisch neutralisiert; dann wird eine neutrale Lösung von 25,3 Teilen   Anilin-3,5-sulfonsäure    in 100 Teilen Wasser zugegeben und die Temperatur auf 30 bis 35  C   erhöht.   



  Das Gemisch wird noch 4 Stunden lang   gerührt,      während    der pH-Wert durch Zugabe von 2n-Natrium   carbonatlösung    auf 6 bis 7 gehalten wird; dann wird abfiltriert, auf unter 5  C   abgekiihlt    und mit einer   Lösung    von 7,0 Teilen Natriumnitrit in 20 Teilen Wasser versetzt; anschliessend werden 25 Teile konzentrierte Salzsäure zugegeben.

 

   Nach einstündigem Rühren bei 0 bis   5  C    wird überschüssige salpetrige Säure durch Zusatz von   wässri-    ger Sulfaminsäurelösung entfernt. Die resultierende   Lö-    sung wird im Verlauf von 30 Minuten einer neutralen   Lösung    von 25,3 Teilen 4,4'-Bis-(3"-methyl-5"-pyrazolon-1"-yl)-diphenyl-2,2'-disulfonsäure in 400 Teilen Wasser von 0 bis 5   CC    zugesetzt. Der pH-Wert wird durch gleichzeitige Zugabe von Alkalihydroxydlösung bei 6 bis 7 gehalten. Nach 20-stündigem   Rtihren    werden 40 Teile Kochsalz zugegeben; der Farbstoff wird abfiltriert, mit Kochsalzlösung gewaschen und an der Luft getrocknet. Er färbt Cellulose in orangen   Tönungen.    

Claims (1)

1. PATENTANSPRUCH

   Verfahren zur Herstellung von wasserlöslichen Reaktiv-Azofarbstoffen der Formel: EMI2.3 in der B einen zweiwertigen carbocyclischen aromatischen Rest, A einen gegebenenfalls substituierten zweiwertigen Bezol- oder Naphthalinrest, X eine Methyl-, Carboxyl- oder Carbalkoxygruppe mit 1 bis 4 C Atomen in der Alkoxygruppe, R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 C-Atomen, Y Chlor oder Brom und Z eine Amino-, substituierte Amino- oder Alkoxygruppe darstellen, dadurch gekennzeichnet, dass man 2 Mol eines aromatischen Amins der Formel: EMI2.4 diazotiert und die Diazoniumverbindung mit einer Kupplungskomponente der Formel: kuppelt. EMI3.1