CH499545A - Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinoneInfo
- Publication number
- CH499545A CH499545A CH1489570A CH1489570A CH499545A CH 499545 A CH499545 A CH 499545A CH 1489570 A CH1489570 A CH 1489570A CH 1489570 A CH1489570 A CH 1489570A CH 499545 A CH499545 A CH 499545A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- thienyl
- alkyl
- quinazolinones
- formula
- hydrogen
- Prior art date
Links
- AFQLHVJTMQIXFJ-UHFFFAOYSA-N 4-thiophen-2-yl-1h-quinazolin-2-one Chemical class C12=CC=CC=C2NC(=O)N=C1C1=CC=CS1 AFQLHVJTMQIXFJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims abstract description 5
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 12
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 11
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims abstract description 7
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 6
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims abstract description 5
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 claims abstract description 3
- 125000001494 2-propynyl group Chemical group [H]C#CC([H])([H])* 0.000 claims abstract description 3
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 3
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims abstract description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims abstract description 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 10
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims description 6
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical group [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N Fluorine Chemical group FF PXGOKWXKJXAPGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000000460 chlorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 239000011737 fluorine Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000004429 atom Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 12
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 abstract description 5
- 230000003110 anti-inflammatory effect Effects 0.000 abstract description 3
- 230000001754 anti-pyretic effect Effects 0.000 abstract description 3
- 239000002221 antipyretic Substances 0.000 abstract description 3
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 abstract description 3
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 abstract description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 abstract description 2
- 239000000730 antalgic agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000002260 anti-inflammatory agent Substances 0.000 abstract description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 abstract description 2
- HRKLUBCSXPHQBO-UHFFFAOYSA-N 2-(thiophene-2-carboximidoyl)aniline Chemical class NC1=CC=CC=C1C(=N)C1=CC=CS1 HRKLUBCSXPHQBO-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- ADBOCYZRDPBILG-UHFFFAOYSA-N 5-methyl-N-propan-2-yl-2-(thiophene-2-carboximidoyl)aniline Chemical compound S1C(=CC=C1)C(C1=C(C=C(C=C1)C)NC(C)C)=N ADBOCYZRDPBILG-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract 1
- 229940035676 analgesics Drugs 0.000 abstract 1
- 229940121363 anti-inflammatory agent Drugs 0.000 abstract 1
- 229940125716 antipyretic agent Drugs 0.000 abstract 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 abstract 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 8
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 description 3
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 3
- -1 -isopropyl amino-4-methylbenzylideneamine Chemical compound 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L magnesium stearate Chemical compound [Mg+2].CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCCCCCCCCCCCC([O-])=O HQKMJHAJHXVSDF-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 239000003826 tablet Substances 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000175 2-thienyl group Chemical group S1C([*])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 description 1
- UPFLALOGLUZWRA-UHFFFAOYSA-N 7-methyl-1-propan-2-yl-4-thiophen-2-ylquinazolin-2-one Chemical compound N=1C(=O)N(C(C)C)C2=CC(C)=CC=C2C=1C1=CC=CS1 UPFLALOGLUZWRA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000416162 Astragalus gummifer Species 0.000 description 1
- 229920002261 Corn starch Polymers 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N Lactose Natural products OC[C@H]1O[C@@H](O[C@H]2[C@H](O)[C@@H](O)C(O)O[C@@H]2CO)[C@H](O)[C@@H](O)[C@H]1O GUBGYTABKSRVRQ-QKKXKWKRSA-N 0.000 description 1
- 239000002841 Lewis acid Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229920001615 Tragacanth Polymers 0.000 description 1
- XIASYMZLYODGQZ-UHFFFAOYSA-N [4-methyl-2-(propan-2-ylamino)phenyl]-thiophen-2-ylmethanone Chemical compound C(C)(C)NC1=C(C(=O)C=2SC=CC2)C=CC(=C1)C XIASYMZLYODGQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000000202 analgesic effect Effects 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000008120 corn starch Substances 0.000 description 1
- 238000002347 injection Methods 0.000 description 1
- 239000007924 injection Substances 0.000 description 1
- 150000007529 inorganic bases Chemical class 0.000 description 1
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000008101 lactose Substances 0.000 description 1
- 150000007517 lewis acids Chemical class 0.000 description 1
- 235000019359 magnesium stearate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L sodium carbonate Substances [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910001220 stainless steel Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010935 stainless steel Substances 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 239000012730 sustained-release form Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000196 tragacanth Substances 0.000 description 1
- 235000010487 tragacanth Nutrition 0.000 description 1
- 229940116362 tragacanth Drugs 0.000 description 1
- 125000005270 trialkylamine group Chemical group 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D409/00—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms
- C07D409/02—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings
- C07D409/04—Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, at least one ring having sulfur atoms as the only ring hetero atoms containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
- C07D239/70—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings condensed with carbocyclic rings or ring systems
- C07D239/72—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines
- C07D239/78—Quinazolines; Hydrogenated quinazolines with hetero atoms directly attached in position 2
- C07D239/80—Oxygen atoms
- C07D239/82—Oxygen atoms with an aryl radical attached in position 4
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone der Formel I, worin R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit je 1-5 Kohlenstoffatomen bedeutet, n für 1 oder 2 steht, Rl Wasserstoff, Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Allyl oder Propargyl bedeutet und Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht, wobei, falls Y Wasserstoff oder Alkyl bedeutet und n für 1 steht, R dann nicht Wasserstoff oder Halogen darstellt.
Das erfindungsgemässe Verfahren ist dadurch gekennzeichnet, dass man sx-(2-Thienyl)-2-amino-benzylidenami- ne der Formel II, worin R, R1, Y und n obige Bedeutung haben, mit Phosgen cyclisiert.
Das Verfahren wird zweckmässigerweise bei Temperaturen zwischen 0 und 500C, vorzugsweise 10 und 300C, durchgeführt. Die Umsetzung kann in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels erfolgen, zweckmässigerweise eines aromatischen Kohlenwasserstoffs, wie Toluol, Xylol oder vorzugsweise Benzol. Das Molverhältnis zwischen Phosgen und den Verbindungen der Formel II ist nicht sonderlich kritisch, vorzugsweise wird jedoch ein ziemlicher Überschuss an Phosgen verwendet.
Es empfiehlt sich, in Gegenwart eines Säurebindemittels zu arbeiten, beispielsyeise einer anorganischen Base, wie Natrium- oder Kaliumcarbonat, oder eines tert. Amons, wie Pyridin oder Trialkylamin, vorzugsweise Triäthylamin.
Die Verbindungen der Formel I können in an sich bekannter Weise isoliert und gereinigt werden.
Die Ausgangsprodukte der Formel II können hergestellt werden, indem man Verbindungen der Formel III, worin R, R1, Y und n obige Bedeutung besitzen, mit Ammoniak umsetzt.
Die Reaktion wird zweckmässigerweise in einem geschlossenen Reaktionsgefäss unter wasserfreien Bedingungen sowie bei erhöhten Temperaturen und Drücken durchgeführt. Die Reaktionstemperatur liegt beispielsweise bei 100-2000C, vorzugsweise 110-1500C. Es empfiehlt sich, als Katalysator eine Lewis-Säure zu verwenden, wie Zinkchlorid. Vorzugsweise verwendet man als Lösungsmittel einen Überschuss an Ammoniak. Es kann jedoch zusätzlich auch ein weiteres Lösungsmittel eingesetzt werden, wie Dioxan.
Die Verbindungen der Formel II können in an sich bekannter Weise isoliert und gereinigt werden.
Die Ausgangsprodukte der Formel III sind bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden.
Die Verbindungen der Formel I weisen interessante pharmakodynamische Eigenschaften auf. Sie wirken insbesondere entzündungshemmend und ferner antipyretisch sowie analgetisch, so dass sie sich als entzündungshemmende, antipyretische und analgetische Mittel verwenden lassen.
Die täglich zu verabreichende Dosis liegt beispielsweise zwischen 30 und 500 mg, vorzugsweise verabfolgt in mehreren Teilmengen zwischen etwa 8 und 250 mg oder in Retardform.
Die Verbindungen der Formel I können als Arzneimittel allein oder in entsprechenden Arzneiformen oral, beispielsweise in Form von Tabletten, Extrakten, Suspensionen oder Lösungen, oder parenteral, beispielsweise in Form von Injektionslösungen, gegebenenfalls unter Zusatz üblicher Hilfsstoffe, verabreicht werden.
Eine geeignete Tablettenzubereitung besteht beispielsweise aus 50 Gew.Teilen 1-Isopropyl-7-methyl-4-(2-thienyl)-2(1H)-chinazolinon, 2 Gew.Teilen Tragacanth, 39,5 Gew.Teilen Lactose, 5 Gew.Teilen Maisstärke, 3 Gew. Teilen Talkum und 0,5 Gew.Teilen Magnesiumstearat.
EMI2.1
Beispiel I
I -Isopropyl-7-methyl-4-(2-thienyl)-2(1H)-chinazolinon a) x-(2-Tkienyl)-2-isopropylamino-4-metllylbenzyliden- 1-amin
Ein Gemisch aus 2,0 g 2-(2-Isopropylamino-4-methyl -benzoyl)-thiophen in 15 ml wasserfreiem Ammoniak und
20 mg Zinkchlorid wird 3 Tage in einem Gefäss aus rost freiem Stahl auf eine Temperatur von 110-120 C erhitzt.
10 Nach Abdampfen des überschüssigen Ammoniaks und
Umkristallisieren des Rückstands aus Äthanol erhält man die Titelverbindung.
b) 1-Isopropyl-7-methyl-4-(2-thienyl)-2(1H)-chinalinon 13 Zu einer Lösung von 5 g α-(2-Thieny )-2-isopropyl amino-4-methylbenzylidenamin in 50 ml Benzol werden bei lO0C 60 ml einer 12%igen Lösung von Phosgen in
Benzol zugesetzt.
Man lässt die erhaltene Lösung etwa 10 Minuten bei
20 Raumtemperatur stehen und extrahiert sie dann mit II 50 ml 2 N Natriumhydroxid-Lösung. Die organische
Phase wird abgetrennt, über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet und im Vakuum eingeengt, und nach Umlcri- stallisieren des Rückstandes aus MethylenchloridlÄthyl- 23 acetat erhält man die Titelverbindung vom Smp. 154 1570C.
Beispiel 2
In zu Beispiel 1 analoger Weise gelangt man unter
30 Verwendung entsprechender Ausgangsprodukte zum 1 -Tsopropyl-4-(5-chlor-2-thienyl)-6-meth H) - china- zolinon vom Smp. 164-1650C.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H) -chinazolinone der Formel I, worin R Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl oder Alkoxy mit je 1-5 Kohlenstoff III atomen bedeutet, n für 1 oder 2 steht, R1 Wasserstoff, 40 Alkyl mit 1-5 Kohlenstoffatomen, Allyl oder Propargyl bedeutet und Y für Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom oder Alkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen steht, wobei, falls Y Wasserstoff oder Alkyl bedeutet und n für 1 steht, R dann nicht Wasserstoff oder Halogen darstellt, dadurch 45 gekennzeichnet, dass man -(2-Thienyl)-2-amino-benzyli- denamine der Formel II, worin R, R1, Y und n obige Bedeutung haben, mit Phosgen cyclisiert.
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH1489570A CH499545A (de) | 1970-04-27 | 1970-04-27 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone |
Applications Claiming Priority (2)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH626570A CH506555A (de) | 1969-05-09 | 1970-04-27 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone |
| CH1489570A CH499545A (de) | 1970-04-27 | 1970-04-27 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH499545A true CH499545A (de) | 1970-11-30 |
Family
ID=4306854
Family Applications (3)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1489670A CH499546A (de) | 1970-04-27 | 1970-04-27 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinone |
| CH1489570A CH499545A (de) | 1970-04-27 | 1970-04-27 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone |
| CH1489470A CH499544A (de) | 1970-04-27 | 1970-04-27 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone |
Family Applications Before (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1489670A CH499546A (de) | 1970-04-27 | 1970-04-27 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-3,4-dihydro-2(1H)-chinazolinone |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1489470A CH499544A (de) | 1970-04-27 | 1970-04-27 | Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| CH (3) | CH499546A (de) |
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2100890A1 (en) * | 1970-07-13 | 1972-03-24 | Sumitomo Chemical Co | 3, 4- dihydro-2 (1h)-quin azolinones - anti-inflammatories and analge |
-
1970
- 1970-04-27 CH CH1489670A patent/CH499546A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-27 CH CH1489570A patent/CH499545A/de not_active IP Right Cessation
- 1970-04-27 CH CH1489470A patent/CH499544A/de not_active IP Right Cessation
Cited By (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| FR2100890A1 (en) * | 1970-07-13 | 1972-03-24 | Sumitomo Chemical Co | 3, 4- dihydro-2 (1h)-quin azolinones - anti-inflammatories and analge |
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| CH499546A (de) | 1970-11-30 |
| CH499544A (de) | 1970-11-30 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH653989A5 (de) | Cyclobutendion-verbindungen. | |
| NL8203410A (nl) | Alkanoylaniliden. | |
| DE2022187C3 (de) | 4-Thienyl(2)-chinazolin-2-one, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Zubereitungen | |
| EP0116708A1 (de) | Neue substituierte 1,4-Dihydropyridine, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Arzneimittel | |
| JPS5919536B2 (ja) | ５−アロイル−１−低級アルキルピロ−ル−２−酢酸誘導体の製造法 | |
| US4066665A (en) | 2-Alkylamino-α-phenyl-1-cyclohexene-1-methyleneimine, its salts and preparation | |
| CH630906A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer substituierter 2-phenylamino-imidazoline-(2) und deren saeureadditionssalze. | |
| CH499545A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer 4-(2-Thienyl)-2(1H)-chinazolinone | |
| US4966901A (en) | Pyrrole derivatives, their preparation and their use as pharmaceutical active compounds | |
| DE2118315C3 (de) | 2-(1H)-Chinazolinonderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| US3073826A (en) | 3-pyrrolidylmethyl-4-quinazolones | |
| DE2413610A1 (de) | Neue heterocyclische verbindungen und verfahren zu deren herstellung | |
| WO1994012498A1 (de) | NEUES VERFAHREN ZUR HERSTELLUNG VON β-CARBOLINEN | |
| US3894034A (en) | A process for producing azasulfonium salts | |
| US3936459A (en) | 1',4'-Dihydro-1-methyl-spiro [piperidine and pyrrolidine-2,3'(2'H)quinoline]-2'-one compounds | |
| Hayward et al. | N-bridged heterocycles. Part I. Synthesis and chemistry of NN′-polymethylene-o-phenylenediamines | |
| US3962257A (en) | 3-phenacylpiperidines | |
| EP0011282B1 (de) | Thienylbenzoesäurederivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und pharmazeutische Präparate auf Basis dieser Verbindungen | |
| CH666035A5 (de) | 8-alpha-acylaminoergolene. | |
| IL27999A (en) | Naphthyl-and tetrahydronaphthyl-formamidines | |
| DE3434680A1 (de) | 4,5-dihydro-3(2h)-pyridazinone, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung | |
| DE2337285A1 (de) | Chinazolinonverbindungen, verfahren zu ihrer herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel | |
| US3462431A (en) | Method for the production of 1,4,5,6-tetrahydro-as-triazines | |
| US3268529A (en) | 3-cyanoalkyl substituted 4-(3h)-quinazolinones | |
| DE2633782A1 (de) | Neue organische verbindungen, ihre herstellung und verwendung |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |