CH500266A - Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von AzofarbstoffenInfo
- Publication number
- CH500266A CH500266A CH717768A CH717768A CH500266A CH 500266 A CH500266 A CH 500266A CH 717768 A CH717768 A CH 717768A CH 717768 A CH717768 A CH 717768A CH 500266 A CH500266 A CH 500266A
- Authority
- CH
- Switzerland
- Prior art keywords
- sep
- parts
- amino
- dyes
- methyl
- Prior art date
Links
- 239000000987 azo dye Substances 0.000 title claims abstract description 8
- 125000003226 pyrazolyl group Chemical group 0.000 title 1
- 238000005859 coupling reaction Methods 0.000 claims abstract description 29
- 230000008878 coupling Effects 0.000 claims abstract description 28
- 238000010168 coupling process Methods 0.000 claims abstract description 28
- -1 araliphatic Chemical group 0.000 claims abstract description 24
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims abstract description 16
- 125000000664 diazo group Chemical group [N-]=[N+]=[*] 0.000 claims abstract description 15
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims abstract description 9
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims abstract description 7
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims abstract description 7
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims abstract description 6
- 150000001989 diazonium salts Chemical class 0.000 claims abstract description 6
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 58
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 29
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 10
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 10
- JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 1h-pyrazol-5-amine Chemical compound NC=1C=CNN=1 JVVRJMXHNUAPHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims description 7
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 7
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 125000002950 monocyclic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 4
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims description 4
- FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N Thiazole Chemical compound C1=CSC=N1 FZWLAAWBMGSTSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims description 3
- DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 2-methylbenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(C)=NC2=C1 DXYYSGDWQCSKKO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000004982 aromatic amines Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 2
- 238000007865 diluting Methods 0.000 claims description 2
- 239000002657 fibrous material Substances 0.000 claims description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims description 2
- 150000002790 naphthalenes Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000010186 staining Methods 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 abstract description 5
- 239000004952 Polyamide Substances 0.000 abstract description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 abstract description 4
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 abstract description 4
- 229920002647 polyamide Polymers 0.000 abstract description 4
- 229920000098 polyolefin Polymers 0.000 abstract description 4
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 abstract description 3
- 229920002635 polyurethane Polymers 0.000 abstract description 3
- 239000004814 polyurethane Substances 0.000 abstract description 3
- 229920002994 synthetic fiber Polymers 0.000 abstract description 3
- VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N [6-(phenylmethoxymethyl)-1,4-dioxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound O1C(COC(=O)C)COCC1COCC1=CC=CC=C1 VJMAITQRABEEKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 abstract description 2
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 abstract description 2
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 abstract 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 abstract 1
- 230000000485 pigmenting effect Effects 0.000 abstract 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 19
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 16
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 16
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M sodium nitrite Chemical compound [Na+].[O-]N=O LPXPTNMVRIOKMN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 8
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 6
- 239000004744 fabric Substances 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 5
- FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitro-1-naphthol Chemical compound C1=CC=C2C(O)=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C2=C1 FFRBMBIXVSCUFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N Terephthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C(C(O)=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 4
- IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N benzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC=NC2=C1 IOJUPLGTWVMSFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 4
- 235000010288 sodium nitrite Nutrition 0.000 description 4
- CSIFGMFVGDBOQC-UHFFFAOYSA-N 3-iminobutanenitrile Chemical compound CC(=N)CC#N CSIFGMFVGDBOQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N Acetic anhydride Chemical compound CC(=O)OC(C)=O WFDIJRYMOXRFFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 description 3
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 3
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 description 3
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 3
- 239000000976 ink Substances 0.000 description 3
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 3
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 3
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 3
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 3
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dinitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O LXQOQPGNCGEELI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 3-aminopyridine Chemical compound NC1=CC=CN=C1 CUYKNJBYIJFRCU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1 YBAZINRZQSAIAY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FYTLHYRDGXRYEY-UHFFFAOYSA-N 5-Methyl-3-pyrazolamine Chemical compound CC=1C=C(N)NN=1 FYTLHYRDGXRYEY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920003043 Cellulose fiber Polymers 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920000297 Rayon Polymers 0.000 description 2
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N Urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N acrylic acid group Chemical group C(C=C)(=O)O NIXOWILDQLNWCW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012670 alkaline solution Substances 0.000 description 2
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 2
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 238000004040 coloring Methods 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N dimethyl sulfate Chemical compound COS(=O)(=O)OC VAYGXNSJCAHWJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000006185 dispersion Substances 0.000 description 2
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 2
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 2
- QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N isophthalic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC(C(O)=O)=C1 QQVIHTHCMHWDBS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004922 lacquer Substances 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N methane Chemical compound C VNWKTOKETHGBQD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N p-chloro-o-methylaniline Natural products CC1=CC(Cl)=CC=C1N CXNVOWPRHWWCQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N p-toluidine Chemical compound CC1=CC=C(N)C=C1 RZXMPPFPUUCRFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000049 pigment Substances 0.000 description 2
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 description 2
- 229920000915 polyvinyl chloride Polymers 0.000 description 2
- 239000004800 polyvinyl chloride Substances 0.000 description 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000000859 sublimation Methods 0.000 description 2
- 230000008022 sublimation Effects 0.000 description 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L sulfite Chemical compound [O-]S([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000012209 synthetic fiber Substances 0.000 description 2
- VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N tetrachloromethane Chemical compound ClC(Cl)(Cl)Cl VZGDMQKNWNREIO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 description 2
- 239000002562 thickening agent Substances 0.000 description 2
- 239000000984 vat dye Substances 0.000 description 2
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 2
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 2
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- DBBOTJJFLMUEIN-UHFFFAOYSA-N (1,1-dioxothiolan-3-yl)hydrazine Chemical compound NNC1CCS(=O)(=O)C1 DBBOTJJFLMUEIN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QLRBNEZOQPLERN-UHFFFAOYSA-N (sulfonylamino)benzene Chemical compound O=S(=O)=NC1=CC=CC=C1 QLRBNEZOQPLERN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VJHTZTZXOKVQRN-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazol-5-amine Chemical compound NC1=NC=NS1 VJHTZTZXOKVQRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 1,2,4-thiadiazole Chemical compound C=1N=CSN=1 YGTAZGSLCXNBQL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QUKGLNCXGVWCJX-UHFFFAOYSA-N 1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound NC1=NN=CS1 QUKGLNCXGVWCJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 1,3-thiazol-2-amine Chemical compound NC1=NC=CS1 RAIPHJJURHTUIC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 1-(4-aminophenyl)ethanone Chemical compound CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 GPRYKVSEZCQIHD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PUYOZGLXKYWMBT-UHFFFAOYSA-N 1-(4-methoxyphenyl)pyrazol-3-amine Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1N1N=C(N)C=C1 PUYOZGLXKYWMBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIDSPLVAZQMCKV-UHFFFAOYSA-N 1-aminopyrazole-4-carbonitrile Chemical compound NN1C=C(C#N)C=N1 YIDSPLVAZQMCKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2,4-dioxo-1,3-diazinane-5-carboximidamide Chemical compound CN1CC(C(N)=N)C(=O)NC1=O IXPNQXFRVYWDDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DYSRXWYRUJCNFI-UHFFFAOYSA-N 2,4-dibromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1Br DYSRXWYRUJCNFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 2,4-dichloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1Cl KQCMTOWTPBNWDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 2-(3-phenylmethoxyphenyl)-1,3-thiazole-4-carbaldehyde Chemical compound O=CC1=CSC(C=2C=C(OCC=3C=CC=CC=3)C=CC=2)=N1 OEPOKWHJYJXUGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 2-Amino-5-nitrothiazole Chemical compound NC1=NC=C([N+]([O-])=O)S1 MIHADVKEHAFNPG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GDFCZZHSWGWCHP-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,3-benzothiazole-6-carbonitrile Chemical compound C1=C(C#N)C=C2SC(N)=NC2=C1 GDFCZZHSWGWCHP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YJTBHWXNEMGNDC-UHFFFAOYSA-N 2-amino-1,3-thiazole-5-carbonitrile Chemical compound NC1=NC=C(C#N)S1 YJTBHWXNEMGNDC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QYRDWARBHMCOAG-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-chlorobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C#N QYRDWARBHMCOAG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGEWJAUIKGGSOE-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-methylsulfonylbenzonitrile Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C(C#N)=C1 WGEWJAUIKGGSOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 2-amino-5-nitrobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1C#N MGCGMYPNXAFGFA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940018167 2-amino-5-nitrothiazole Drugs 0.000 description 1
- IXNKCWJILKDDBZ-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzene-1,4-dicarbonitrile Chemical compound NC1=CC(C#N)=CC=C1C#N IXNKCWJILKDDBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzothiazole Chemical compound C1=CC=C2SC(N)=NC2=C1 UHGULLIUJBCTEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 2-bromo-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Br CGPPWNTVTNCHDO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 2-chloro-4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl LOCWBQIWHWIRGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 2-methylsulfonyl-4-nitroaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N KIMXIMWZIRTKCQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 2-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1[N+]([O-])=O DPJCXCZTLWNFOH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QENUTIJJGGTTPE-UHFFFAOYSA-N 2-phenyl-3,4-dihydropyrazol-5-amine Chemical compound C1CC(N)=NN1C1=CC=CC=C1 QENUTIJJGGTTPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 2-vinylpyridine Chemical compound C=CC1=CC=CC=N1 KGIGUEBEKRSTEW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZQRUNZWBWAVWJX-UHFFFAOYSA-N 3,5-bis(methylsulfonyl)thiophen-2-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC(S(C)(=O)=O)=C(N)S1 ZQRUNZWBWAVWJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CQMHIXRPQGPCNT-UHFFFAOYSA-N 3-methyl-1,2-thiazol-5-amine Chemical compound CC=1C=C(N)SN=1 CQMHIXRPQGPCNT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OPXYNEYEDHAXOM-UHFFFAOYSA-N 3-oxobutanenitrile Chemical compound CC(=O)CC#N OPXYNEYEDHAXOM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OREVCMGFYSUYPX-UHFFFAOYSA-N 4-amino-3-chlorobenzonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1Cl OREVCMGFYSUYPX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CSEUFCFWUBNLPY-UHFFFAOYSA-N 4-amino-5-chlorobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound NC1=C(Cl)C=C(C#N)C=C1C#N CSEUFCFWUBNLPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IPMNLGOBXWTQRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzene-1,3-dicarbonitrile Chemical compound NC1=CC=C(C#N)C=C1C#N IPMNLGOBXWTQRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GQBONCZDJQXPLV-UHFFFAOYSA-N 4-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=CC2=C1C(=O)NC2=O GQBONCZDJQXPLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 4-bromoaniline Chemical compound NC1=CC=C(Br)C=C1 WDFQBORIUYODSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 4-chloro-2-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1C(F)(F)F CVINWVPRKDIGLL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 4-chloroaniline Chemical compound NC1=CC=C(Cl)C=C1 QSNSCYSYFYORTR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC1=CSC(N)=N1 OUQMXTJYCAJLGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NDWBXTNRCBNGAK-UHFFFAOYSA-N 4-methyl-5-nitro-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CC=1N=C(N)SC=1[N+]([O-])=O NDWBXTNRCBNGAK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 4-methylsulfonylaniline Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC=C(N)C=C1 XJEVFFNOMKXBLU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PYSJLPAOBIGQPK-UHFFFAOYSA-N 4-phenyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound S1C(N)=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 PYSJLPAOBIGQPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAPYCPXMCXWPHI-UHFFFAOYSA-N 5-amino-1-(4-nitrophenyl)pyrazole-4-carbonitrile Chemical compound NC1=C(C#N)C=NN1C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OAPYCPXMCXWPHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 5-aminoisoindole-1,3-dione Chemical compound NC1=CC=C2C(=O)NC(=O)C2=C1 PXRKCOCTEMYUEG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 5-bromo-2-methylaniline Chemical compound CC1=CC=C(Br)C=C1N RXQNKKRGJJRMKD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YEUFRAFORHUMLC-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-1,3-thiazol-2-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CN=C(N)S1 YEUFRAFORHUMLC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AEYZKIBOGVPOPN-UHFFFAOYSA-N 5-methylsulfonyl-3-nitrothiophen-2-amine Chemical compound CS(=O)(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=C(N)S1 AEYZKIBOGVPOPN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UHZHEOAEJRHUBW-UHFFFAOYSA-N 5-phenyl-1,3,4-thiadiazol-2-amine Chemical compound S1C(N)=NN=C1C1=CC=CC=C1 UHZHEOAEJRHUBW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VMNXKIDUTPOHPO-UHFFFAOYSA-N 6-chloro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C(Cl)C=C2SC(N)=NC2=C1 VMNXKIDUTPOHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 6-methoxy-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound COC1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 KZHGPDSVHSDCMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DZWTXWPRWRLHIL-UHFFFAOYSA-N 6-methyl-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound CC1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 DZWTXWPRWRLHIL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GPNAVOJCQIEKQF-UHFFFAOYSA-N 6-nitro-1,3-benzothiazol-2-amine Chemical compound C1=C([N+]([O-])=O)C=C2SC(N)=NC2=C1 GPNAVOJCQIEKQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N Borate Chemical compound [O-]B([O-])[O-] BTBUEUYNUDRHOZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M Bromide Chemical compound [Br-] CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N Ethane Chemical compound CC OTMSDBZUPAUEDD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N Laurolactam Chemical compound O=C1CCCCCCCCCCCN1 JHWNWJKBPDFINM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MKGJFYCRXNOZRS-UHFFFAOYSA-N NN(C(CC1)CS1(=O)=O)C(CC#N)=O Chemical compound NN(C(CC1)CS1(=O)=O)C(CC#N)=O MKGJFYCRXNOZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000020 Nitrocellulose Substances 0.000 description 1
- IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N Nitrous acid Chemical class ON=O IOVCWXUNBOPUCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920000299 Nylon 12 Polymers 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910019142 PO4 Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004743 Polypropylene Substances 0.000 description 1
- 239000004793 Polystyrene Substances 0.000 description 1
- WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N Pyrazole Chemical compound C=1C=NNC=1 WTKZEGDFNFYCGP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010039587 Scarlet Fever Diseases 0.000 description 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N Vinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC=C XTXRWKRVRITETP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N Vinyl chloride Chemical compound ClC=C BZHJMEDXRYGGRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- JJAQVUUCQRGKIM-UHFFFAOYSA-N [(1,1-dioxothiolan-3-yl)amino]azanium;chloride Chemical compound [Cl-].[NH3+]NC1CCS(=O)(=O)C1 JJAQVUUCQRGKIM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N [(2R,3S,4S,5R,6R)-5-acetyloxy-3,4,6-trihydroxyoxan-2-yl]methyl acetate Chemical compound CC(=O)OC[C@@H]1[C@H]([C@@H]([C@H]([C@@H](O1)O)OC(=O)C)O)O SMEGJBVQLJJKKX-HOTMZDKISA-N 0.000 description 1
- LKQIDHUPDMDKAM-UHFFFAOYSA-N [2-(4-aminophenyl)-2-oxoethyl]-trimethylazanium;chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 LKQIDHUPDMDKAM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N [4-(hydroxymethyl)cyclohexyl]methanol Chemical compound OCC1CCC(CO)CC1 YIMQCDZDWXUDCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940081735 acetylcellulose Drugs 0.000 description 1
- 150000003926 acrylamides Chemical class 0.000 description 1
- 150000001335 aliphatic alkanes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 229920000180 alkyd Polymers 0.000 description 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- 125000004390 alkyl sulfonyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000002168 alkylating agent Substances 0.000 description 1
- 229940100198 alkylating agent Drugs 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 229920003180 amino resin Polymers 0.000 description 1
- 150000001448 anilines Chemical class 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- ZJRCIQAMTAINCB-UHFFFAOYSA-N benzoylacetonitrile Chemical compound N#CCC(=O)C1=CC=CC=C1 ZJRCIQAMTAINCB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 229920001400 block copolymer Polymers 0.000 description 1
- 239000008280 blood Substances 0.000 description 1
- 210000004369 blood Anatomy 0.000 description 1
- KYPOHTVBFVELTG-UHFFFAOYSA-N but-2-enedinitrile Chemical group N#CC=CC#N KYPOHTVBFVELTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N butane-1-sulfonic acid Chemical compound CCCCS(O)(=O)=O QDHFHIQKOVNCNC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005018 casein Substances 0.000 description 1
- BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N casein, tech. Chemical compound NCCCCC(C(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CC(C)C)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(C(C)O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=O)N=C(O)C(COP(O)(O)=O)N=C(O)C(CCC(O)=N)N=C(O)C(N)CC1=CC=CC=C1 BECPQYXYKAMYBN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000021240 caseins Nutrition 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 229920003086 cellulose ether Polymers 0.000 description 1
- 239000003610 charcoal Substances 0.000 description 1
- 239000003638 chemical reducing agent Substances 0.000 description 1
- NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N chloro(114C)methane Chemical compound [14CH3]Cl NEHMKBQYUWJMIP-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- 239000002026 chloroform extract Substances 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N cyanuric chloride Chemical compound ClC1=NC(Cl)=NC(Cl)=N1 MGNCLNQXLYJVJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OVZZSSYVRJEJQF-UHFFFAOYSA-N cyclohexyl 4-aminobenzoate Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)OC1CCCCC1 OVZZSSYVRJEJQF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003599 detergent Substances 0.000 description 1
- 238000006193 diazotization reaction Methods 0.000 description 1
- BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N dichloran Chemical compound NC1=C(Cl)C=C([N+]([O-])=O)C=C1Cl BIXZHMJUSMUDOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N diethyl sulfate Chemical compound CCOS(=O)(=O)OCC DENRZWYUOJLTMF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940008406 diethyl sulfate Drugs 0.000 description 1
- UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N diethylazanide Chemical compound CC[N-]CC UZBQIPPOMKBLAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 229920001971 elastomer Polymers 0.000 description 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001301 ethoxy group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])O* 0.000 description 1
- VYJSGJXWKSDUSG-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-amino-1,3-benzothiazole-6-carboxylate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C2N=C(N)SC2=C1 VYJSGJXWKSDUSG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 238000009998 heat setting Methods 0.000 description 1
- XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N hydrogen iodide Chemical compound I XMBWDFGMSWQBCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005457 ice water Substances 0.000 description 1
- 239000004849 latent hardener Substances 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IGHVUURTQGBABT-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-5-chlorobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC(Cl)=CC=C1N IGHVUURTQGBABT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VOQBLPBLKSXCDB-UHFFFAOYSA-N methyl 2-amino-5-nitrobenzoate Chemical compound COC(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC=C1N VOQBLPBLKSXCDB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 150000004702 methyl esters Chemical class 0.000 description 1
- VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N n-phenylnitramide Chemical compound [O-][N+](=O)NC1=CC=CC=C1 VBEGHXKAFSLLGE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000025 natural resin Substances 0.000 description 1
- 229920001220 nitrocellulos Polymers 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N oxidanium;hydrogen sulfate Chemical compound O.OS(O)(=O)=O FWFGVMYFCODZRD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000003973 paint Substances 0.000 description 1
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 description 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K phosphate Chemical compound [O-]P([O-])([O-])=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 239000010452 phosphate Substances 0.000 description 1
- 229920003023 plastic Polymers 0.000 description 1
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001155 polypropylene Polymers 0.000 description 1
- 229920001296 polysiloxane Polymers 0.000 description 1
- 229920002223 polystyrene Polymers 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000005956 quaternization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002964 rayon Substances 0.000 description 1
- 239000000985 reactive dye Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 229920002050 silicone resin Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000000661 sodium alginate Substances 0.000 description 1
- 235000010413 sodium alginate Nutrition 0.000 description 1
- 229940005550 sodium alginate Drugs 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000542 sulfonic acid group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003460 sulfonic acids Chemical class 0.000 description 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 description 1
- 239000000271 synthetic detergent Substances 0.000 description 1
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 1
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 1
- 239000004753 textile Substances 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000002966 varnish Substances 0.000 description 1
- 238000004048 vat dyeing Methods 0.000 description 1
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 1
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/02—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group
- C09B44/08—Azo dyes containing onium groups containing ammonium groups not directly attached to an azo group from coupling components containing heterocyclic rings
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B44/00—Azo dyes containing onium groups
- C09B44/10—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system
- C09B44/103—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component being a heterocyclic compound
- C09B44/106—Azo dyes containing onium groups containing cyclammonium groups attached to an azo group by a carbon atom of the ring system characterised by the coupling component being a heterocyclic compound derived from pyrazoles, pyrazolones
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
- C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
- C09B62/00—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves
- C09B62/002—Reactive dyes, i.e. dyes which form covalent bonds with the substrates or which polymerise with themselves with the linkage of the reactive group being alternatively specified
- C09B62/006—Azodyes
- C09B62/0067—Azodyes with heterocyclic compound as coupling component
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Coloring (AREA)
Description
Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von, von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Azofarbstoffen der Formel
EMI1.1
worin R ein Wasserstoffatom, einen Arylrest, einen Alkoxyrest und einen Alkylrest und D einen gegebenenfalls quaternisierten Rest einer Diazokomponente bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man 1 Mol einer Diazoniumverbindung eines mono- oder bicyclischen Amins mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI1.2
<tb> <SEP> HO-O-R
<tb> <SEP> II <SEP> II
<tb> <SEP> H2N-C <SEP> N
<tb> <SEP> 2 <SEP> \ff/
<tb> <SEP> I
<tb> <SEP> OH
<tb> <SEP> 2
<tb> <SEP> CH, <SEP> CH
<tb> <SEP> SO2
<tb> kuppelt. <SEP> 2
<tb>
Als Rest R kommt z. B. der Phenyl-, Aethoxy- und insbesondere Methoxy- und Methylrest in Frage.
Der Diazorest leitet sich hauptsächlich ab von mono- oder bicyclischen Aminen der Formel DNHs, wie beliebigen diazotierbaren heterocyclischen Aminen, die keine sauren wasserlöslichmachenden Substituenten enthalten, insbesondere aber von Aminen, die einen heterocyclischen Fünfring mit 2 oder 3 Heteroatomen, vor allem ein Stickstoffatom und ein oder zwei Schwefel-, Sauerstoff- oder Stickstoffatome als Heteroatome aufweisen, und Aminobenzolen, insbesondere solchen der Formel
EMI1.3
worin a ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyloder Alkoxy-, Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfongruppe, b ein Wasserstoff- oder Halogenatom, eine Alkyl-, Cyan- oder Trifluormethylgruppe und c' eine Nitro-, Cyan-, Carbalkoxy- oder Alkylsulfonylgruppe bedeuten.
Als Beispiele seien genannt: 2-Aminothiazol, 2-Amino-5-nitrothiazol, 2-Amino-5-methylsulfonyl-thiazol, 2-Amino-5-cyanthiazol, 2-Amino-methyl-5-nitrothiazol, 2-Amino4-methylthiazol, 2-Amino-4-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-chlor)-phenylthiazol, 2-Amino-4-(4'-nitro)-phenylthiazol, 3-Aminopyrldin, 3-Afinnochinolin, 3-Aminopyrazol, 3-Amino- l-phenylpyrazol, 3-Aminolndazol, 3-Amino-1,2,4-triazol, 4-(Methyl-, Aethyl-, Phenyl- oder Benzyl-)-1,2,4-triazol, 3-Amino-l -(4'-methoxyphenyl)-pyrazol, 2-Aminobenzthiazol, 2-Amino-6-methylbenzthiazol, 2-Amino-6-methoxybenzthiazol, 2-Amino-6-chlorbenzthiazol, 2-Amino-6-cyanbenzthiazol, 2-Amino-6-rhodanbenzthiazol, 2-Amino-6-nitrobenzthiazol, 2-Amino-6-carboäthoxybenzthiazol,
2-Amino-(4- oder 6-)-methylsulfonylbenzthiazol, 2-Amino-1 ,3,4-thiadiazol, 2-Amino-1 ,3,5-thiadiazol, 2-Amino-4-phenyl- oder -4-methyl-1,3,5-thiadiazol, 2-Amino-5-phenyl-1 ,3,4-thiadiazol, 2-Amino-3-nitro-5 -methylsulfonyl-thiophen, 2-Amino-3,5-bis-(methylsulfonyl)-thiophen, 5-Amino-3-methyl-isothiazol, 2-Amino-4-cyano-pyrazol, 2-(4'-Nitrophenyl)-3-amino-4-cyanopyrazol, 3- oder 4-Aminophthalimid, Aminobenzol, 1-Amino-4-chlorbenzol, 1-Amino-4-brombenzol, 1 -Amino-4-methylbenzol, 1 -Amino-4-nitrobenzol, 1 -Amino-4-cyanbenzol, 1-Amino-2,5-dicyanbenzol, 1 -Amino-4-methylsulfonylbenzol, l-Amino-4-carbalkoxybenzol, 1-Amino-2,4-dichlorbenzol, 1-Amino-2,4-dibrombenzoi, 1-Amino-2-methyl-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-trifluormethyl-4-chlorbenzol,
1 -Amino-2-cyan-4-chlorbenzol, 1 -Amino-2-carbomethoxy-4-chlorbenzol, 1-Amino-2-carbomethoxy-4-nitrobenzol, 1 -Amino-2-chlor-4-cyanbenzol, 1 -Amino-2-chlor-4-nitrobenzol, 1 -Amino-2-brom-4-nitrobenzol, l-Amino-2-chlor-4-carbäthoxybenzol, l-Amino-2-chlor-4-methylsulfonylbenzol, l-Amino-2-methylsulfonyl-4-chlorbenzol,
1 -Amino-2-methylsulfonyl-4-nitrobenzol, 1 -Amino-2,4-dinitrobenzol, 1-Amino-2,4-dicyanbenzol, 1 -Amino-2-cyan-4-methylsulfonylbenzol, l-Amino-2,6-dichlor-4-cyanbenzol, 1 -Amino-2,6-dichlor-4-nitrobenzol, 1 -Amino-2,4-dicyan-6-chlorbenzol, 4-Aminobenzoesäure-cyclohexylester, I-Amino-2,4-dimtro-6-chlolibenzol und insbesondere l-Amino-2-cyan-4-nitrobenzol, ferner 2-Nitro-4-amino-l,l'-azobenzol, 4-Amino-l,l'-azobenzol,
l-Aminobenzol-2-, -3 - oder -4-sulfonsäureamide wie das N-Methyl- oder N,N-Dimethyl- oder -Diäthylamid und Salze des co-Trimethylammonium-p-amino-aceto- phenons.
Der Diazorest D kann, soweit er ein quaternisierbares Stickstoffatom enthält, auch quaternisiert sein.
Besonders bevorzugt sind die Farbstoffe der Formel
EMI2.1
worin D ein mono- oder bicyclischer aromatischer Rest ist.
Als Kupplungskomponente kommt vorzugsweise die Verbindung der Formel
EMI2.2
in Frage.
Diese Kupplungskomponenten sind neu, und man erhält sie beispielsweise durch Kondensieren von 2 Mol Cyanaceton oder Cyanacetonimin mit 3-Hydrazinosulfolan nach an sich bekannten Methoden, vorzugsweise in mineralsaurer, wässeriger Lösung.
Die Diazotierung wird in an sich bekannter Weise vorgenommen, beispielsweise in mineralsaurer, wässeriger Lösung mit Alkalisalzen der salpetrigen Säure oder in konz. Schwefelsäure mit Nitrosylschwefelsäure.
Die Kupplung kann ebenfalls in an sich bekannter Weise, z. B. in neutralem bis saurem Mittel, gegebenenfalls in Gegenwart von Natriumacetat oder ähnlichen, die Kupplungsgeschwindigkeit beeinflussenden Puffersubstanzen oder Katalysatoren, wie z. B. Pyridin, resp.
dessen Salzen, vorgenommen werden.
Nach erfolgter Kupplungsreaktion können die gebildeten nicht-quaternisierten Farbstoffe aus dem Kupplungsgemisch, z. B. durch Filtration abgetrennt werden, da sie in Wasser praktisch unlöslich sind.
Anstelle einer einheitlichen Diazokomponente kann man auch ein Gemisch zweier oder mehrerer der erfindungsgemässen Diazokomponenten und anstelle einer einheitlichen Kupplungskomponente ein Gemisch zweier oder mehrerer der erfindungsgemässen Kupplungskomponenten verwenden.
Enthält der Rest D der Diazokomponente ein quaternisierbares Stickstoffatom, wie z. B. die oben genannten heterocyclischen Amine der Formel D-NH2, so können die Farbstoffe quaternisiert werden, was vorzugsweise als letzte Stufe erfolgt.
Die Quaternisierung erfolgt durch Behandlung mit Estern starker Mineralsäuren oder organischer Sulfonsäuren, wie z.B. Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Alkylhalogeniden, wie Methylchlorid, -bromid oder -iodid, Aralkylhalogeniden, wie Benzylchlorid, Estern von niedrigmolekularen Alkansulfonsäuren, wie z. B. dem Methylester von Methan-, Aethan- oder Butansulfonsäure und den Alkylestern von (4-Methyl-, 4-Chlor- oder 3oder 4-Nitro)-benzolsulfonsäure, die als Anionen Halogen-, Schwefelsäurehalbester-, Alkan- oder Benzolsulfonsäureanionen bilden, vorzugsweise unter Erwärmen in indifferenten organischen Lösungsmitteln, beispielsweise Xylol, Tetrachlorkohlenstoff, o-Dichlorbenzol und Nitrdbenzol. Es können jedoch auch Lösungsmittel, wie Essigsäureanhydrid, Dimethylformamid, Acetonitril oder Dimethylsulfoxyd verwendet werden.
Die quaternisierten Farbstoffe enthalten als Anion Yvorzugsweise den Rest einer starken Säure, wie der Schwefelsäure oder deren Halbester, oder ein Halogen idion, doch können sie auch als Doppelsalze, z. B. mit Zinkchlorid, oder als freie Basen verwendet werden.
Die vorstehend beschriebenen Farbstoffe enthalten in der Regel keine sauren wasserlöslichmachenden Gruppen, insbesondere keine Sulfonsäuregruppen und sind daher in Wasser schwer- oder unlöslich. Enthalten sie quaternisierte Stickstoffatome, sind sie dagegen in Wasser löslich.
Die neuen Farbstoffe, ihre Gemische untereinander und ihre Gemische mit anderen Azofarbstoffen, eignen sich ausgezeichnet zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasern, wie beispielsweise Acryl- oder Acrylnitrilfasern, Polyacrylnitrilfasern und Mischpolymeren aus Acrylnitril und anderen Vinylverbindungen, wie Acrylestern, Acrylamiden, Vinylpyridin, Vinylchlorid oder Vinylidenchlorid, Mischpolymeren aus Dicyanäthylen und Vinylacetat, sowie aus Acrylnitril Blockmischpolymeren, Fasern aus Polyurethanen, Polyolefinen, Cellulosetri- und 2t/2-acetat, Polyamiden, wie Nylon-6, Nylon-6,6 oder Nylon-12, und insbesondere Fasern aus aromatischen Polyestern, wie solche aus Terephthalsäure und Aethylenglykol oder 1,4 Dimethylolcyclohexan, und Mischpolymeren aus Terephthal- und Isophthalsäure und Aethylenglykol.
Man erhält tiefe Färbungen von guter Lichtechtheit und hervorragender Sublimierechtheit.
Zum Färben von estergruppenhaltigen Fasern, insbesondere von Polyesterfasern, verwendet man die nichtquaternisierten neuen Farbstoffe zweckmässig in feinverteilter Form und färbt unter Zusatz von Dispergiermitteln, wie Seife, Sulfitcelluloseablauge oder synthetischen Waschmitteln, oder einer Kombination verschiedener Netz- und Dispergiermittel. In der Regel ist es zweckmässig, die Farbstoffe vor dem Färben in ein Färbepräparat überzuführen, das ein Dispergiermittel und feinverteilten Farbstoff in solcher Form enthält, dass beim Verdünnen der Farbstoffpräparate mit Wasser eine feine Dispersion entsteht. Solche Farbstoffpräparate können in bekannter Weise, z.
B. durch Umfällen des Farbstoffes aus Schwefelsäure und Vermahlen der so erhaltenen Aufschlämmung mit Sulfitablauge, gegebenenfalls auch durch Vermahlen des IFarb- stoffes in hochwirksamen Mahlvorrichtungen in trokkener oder nasser Form mit oder ohne Zusatz von Dispergiermitteln beim Mahlvorgang erhalten werden.
Die neuen wasserunlöslichen Farbstoffe eignen sich dank ihrer Alkaliechtheit insbesondere zum Färben nach dem sogenannten Thermofixierverfahren, wonach das zu färbende Gewebe mit einer wässerigen Dispersion des Farbstoffes, welches zweckmässig 1 bis 50 O/o Harnstoff und ein Verdickungsmittel, insbesondere Natriumalginat, enthält, vorzugsweise bei Temperaturen von höchstens 60 C imprägniert und wie üblich abgequetscht wird. Zweckmässig quetscht man so ab, dass die imprägnierte Ware 50 bis 1000/o ihres Ausgangsgewichtes an FÅarbeflüssigkeit zurückhält.
Zur Fixierung des Farbstoffes wird das so imprägnierte Gewebe zweckmässig nach vorheriger Trocknung, z. B. in einem warmen Luftstrom, auf Temperaturen von über 100 0C beispielsweise zwischen 180 bis 220 "C erhitzt.
Aufgrund der hohen Sublimierechtheit der neuen wasserunlöslichen Farbstoffe eignen sich mit ihnen gefärbte Textilartikel auch für eine nachträgliche permanent press -Ausrüstung mittels hitzehärtbaren Harzen, welche nach dem Färben zusammen mit latenten Härtern auf die Artikel aufgebracht und in entsprechenden Formen heiss ausgehärtet werden.
Von besonderem Interesse ist das eben erwähnte Thermofixierverfahren zum Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Cellulosefasern, insbesondere Baumwolle. In diesem Falle enthält die Klotzflüssigkeit neben den dispergierten erfindungsgemässen Farbstoffen noch zum Färben von Baumwolle geeignete Farbstoffe, insbesondere Küpenfarbstoffe, oder Reaktivfarbstoffe, d. h. Farbstoffe, die auf der Cellulosefaser unter Bildung einer chemischen Bindung fixierbar sind, also beispielsweise Farbstoffe, enthaltend einen Chlortriazin- oder Chlordiazinrest. Im letzten Fall erweist es sich als zweckmässig, der Foulardierlösung ein säurebindendes Mittel, beispielsweise ein Alkalicarbonat, oder Alkaliphosphat, Alkaliborat oder -perborat bzw. deren Mischungen zuzugeben.
Bei Verwendung von Küpenfarb- stoffen ist eine Behandlung des foulardierten Gewebes nach der Hitzebehandlung mit einer wässerig alkalischen Lösung eines in der Küpenfärberei üblichen Reduktionsmittels nötig. Die erhaltenen Färbungen werden zweckmässig einer Nachbehandlung unterworfen, beispielsweise durch Erhitzen mit einer wässerigen Lösung eines ionenfreien Waschmittels.
Dank ihrer guten Wollreserve eignen sich die erfindungsgemässen wasserunlöslichen Farbstoffe auch ausgezeichnet für das Färben von Mischgeweben aus Polyesterfasern und Wolle.
Die wasserunlöslichen Farbstoffe können auch durch Bedrucken aufgebracht werden. Zu diesem Zweck verwendet man z. B. eine Druckfarbe, die neben den in der Druckerei üblichen Hilfsmitteln, wie Netz- und Verdickungsmitteln, den feindispergierten Farbstoff gegebenenfalls im Gemisch mit einem der oben erwähnten Baumwollfarbstoffe, gegebenenfalls in Anwesenheit von Harnstoff und/oder eines säurebindenden Mittels, enthält. Weiterhin kann man die Farbstoffe auch in Form von Lösungen in organischen Medien zum Färben und Drucken verwenden.
Die neuen wasserlöslichen quaternisierten Farbstoffe bzw. Farbstoffsalze eignen sich zum Färben und Bedrucken der verschiedensten vollsynthetischen Fasern, wie z. B. von Polyvinylchlorid-, Polyamid-, Polyurethanund insbesondere Polyacrylfasern.
Die neuen Farbstoffe eignen sich ferner auch für die Massefärbung von Polymerisationsprodukten von Acryl nitril, von Polyolefinen, wie auch anderen plastischen Massen, ferner für die Färbung von Ölfarben und Lacken.
Die neuen, wasserunlöslichen, nicht quaternisierten Farbstoffe stellen zum Teil auch wertvolle Pigmente dar, welche für die verschiedensten Pigmentapplikationen verwendet werden können, z. B. in feinverteilter Form zum Färben von Kunstseide und Viskose oder Cellulose äthern und -estern, zur Herstellung von Tinten, insbesondere von Kugelschreibertinten, sowie zur Herstellung von gefärbten Lacken oder Lackbildnern, Lösungen und Produkten aus Acetylcellulose, Nitrocellulose, natürlichen Harzen oder Kunstharzen, wie Polymerisationsharzen oder Kondensationsharzen, z. B. Aminoplasten, Alkydharzen, Phenoplasten, Polyolefinen, wie Polystyrol, Polyvinylchlorid, Polyäthylen, Polypropylen, Polyacrylnitril, Gummi, Casein, Silikon und Silikonharzen.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile, sofern nichts anderes angegeben wird, Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente, und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel I
1,52 Teile Natriumnitrit werden in 28 Teilen Schwefelsäuremonohydrat gelöst. 3,26 Teile 2-Amino-5-nitrobenzonitril werden bei ca. 10 eingetragen und die Mischung zwei Stunden bei 20 bis 250 gerührt und in 120 Teilen Eiswasser ausgetragen. Die so erhaltene Diazolösung wird bei 0 bis 5 zu einer Lösung von 4,3 Teilen 1-[3'-Sulfolan]3-methyl-5-aminopyrazol in einer Mischung von 4 Teilen Salzsäure und 50 Teilen Wasser zugegeben. Das Gemisch wird während 10 Stunden weitergerührt. Der ausgefallene Farbstoff wird abfiltriert und mit Wasser gewaschen bis das Waschwasser neutral reagiert. Der erhaltene Farbstoff der Formel
EMI4.1
färbt Polyesterfasern in Tönen von vorzüglichen Echtheiten.
Die Kupplungskomponenten erhält man wie folgt:
9 Teile Diacetonitril werden in 15 Teilen Salzsäure und 75 Teilen Wasser gelöst. Die Lösung wird zu einer Lösung von 18,65 Teilen 3-Hydrazinosulfolanhydrochlorid in 50 Teilen Wasser zugegeben. Das Gemisch wird auf 90" erwärmt und während 3 Stunden nachgerührt. Das Reaktionsgemisch wird nach Zugabe von Blutkohle klärfiltriert und mit Natriumhydroxydlösung auf pH 8 gestellt. Es wird weitergerührt während 1 Stunde bei 90-95". Nach dem Erkalten wird das ausgefallene Produkt abfiftriert und mit Wasser gewaschen. Das so erhaltene 1-(3'-Sulfolanyl)-3-methyl-5aminopyrazol schmilzt bei 211 nach Umkristallisation aus Methylalkohol.
Auf analoge Weise lässt sich das 1-(3'-Sulfolanyl)-3phenyl-5-aminopyrazol herstellen, wenn man anstelle von Diacetonitril eine äquimolare Menge Benzoylacetonitril verwendet.
Herstellung des l -(3'-SulfoEanyl)-3-methoxy-5-aninopy- razols
21,7 Teile Cyanessigsäurei(3 -sulfolanyl)-hydrazid werden in 1500 Teilen Methylalkohol gelöst und bei 20-300 Salzsäuregas eingeleitet bis gesättigt. Das Reaktionsgefäss wird verschlossen und 4 Tage stehen gelassen. Methanolische Salzsäure wird im Vakuum bei maximal 300 abgedampft. Der Rückstand wird in Wasser aufigeschlemmt und mit Natriumhydroxydlösung alkalisch gestellt. Die alkalische Lösung wird mit Chloroform extrahiert. Die Chloroform-Extrakte werden mit wenig Wasser gewaschen, getrocknet und eingedampft. Als Rückstand wird 1-(3'-Sulfolanyl)-3-methoxy-5-aminopyrazol erhalten.
Auf analoge Weise werden auch die nachstehend genannten Aminosulfolanpyrazol-Verbindungen hergestellt.
Wenn man die in Kolonne I angegebene Diazokomponente wie oben diazotiert und mit der in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponente kuppelt, erhält man Farbstoffe, die Polyesterfasern in den in Kolonne III angegebenen Tönen färben.
EMI5.1
<tb>
<SEP> I <SEP> II <SEP> III
<tb> 1 <SEP> 2,4-Dinitroanilin <SEP> 1-[3'-sulfolanyl]-3-methyl- <SEP> rot-orange
<tb> <SEP> 5-aminopyrazol
<tb> 2 <SEP> 2-Chlor-4-nitro- <SEP> " <SEP> goldgelb
<tb> <SEP> anilin
<tb> 3 <SEP> 2-Nitroanilin <SEP> " <SEP> gelb
<tb> 4 <SEP> 4-Cyananilin <SEP> " <SEP> gelb
<tb> 5 <SEP> | <SEP> 2-Chlor- <SEP> 4-methy <SEP> 1- <SEP> lt <SEP> gelb
<tb> <SEP> sulfonylanilin
<tb> 6 <SEP> 2, <SEP> 6-Dichlor-4-ni- <SEP> 1 <SEP> goldgelb
<tb> <SEP> troanilin
<tb> 7 <SEP> 2-Carbomethoxy-4- <SEP> " <SEP> goldgelb
<tb> <SEP> nitroanilin
<tb> 8 <SEP> 2-Trifluormethyl- <SEP> " <SEP> goldgelb
<tb> <SEP> 4-nitroanilin
<tb> 9 <SEP> 2-Amino-6-nitro- <SEP> " <SEP> orange
<tb> <SEP> benzthiazol <SEP>
<tb> 10 <SEP> 2-Amino-5-nitro- <SEP> " <SEP>
scharlach
<tb> <SEP> thiazol
<tb> 11 <SEP> 2-Amino-4-phenyl- <SEP> " <SEP> gelb
<tb> <SEP> 1,3,5-thiadiazol
<tb> 12 <SEP> 2-Cyan-4-nitro- <SEP> 1-[3'-Sulfolanyl]-3-me- <SEP> orange
<tb> <SEP> anilin <SEP> thoxy-5-amino-pyrazol
<tb> 13 <SEP> 4-Acetylanilin <SEP> <SEP> II <SEP> gelb <SEP>
<tb> 14 <SEP> 2-Amino-6-chlor- <SEP> 1-[3'-Sulfolanyl]-3-me- <SEP> orange
<tb> <SEP> benzthiazol <SEP> thoxy-5-amino-pyrazol
<tb> 15 <SEP> 2-Cyan-4-nitro- <SEP> 1-[3'-Sulfolanyl]-5-amino- <SEP> "
<tb> <SEP> anilin <SEP> pyrazol
<tb> 16 <SEP> 4-Nitroanilin <SEP> 1-[3'-Sulfolanyl]-3-phenyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> 5-aminopyrazol
<tb>
Beispiel 2
5,38 Teile 4-Amino-3-chlor-benzolsulfo-ss-chlorät- hylamid werden mit 8 Volumteilen konz. Salzsäure verrieben und mit 80 Teilen Wasser verdünnt.
Die Lösung wird bei 0-5" durch Zugabe von 5 Vol.-Teilen 4n Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird bei 0-50 zu einer Lösung von 4,3 Teilen 1-[3' Sulfolanyl] -3-methyl-5-aminopyrazol in einer Mischung von 4 Teilen Salzsäure und 50 Teilen Wasser zugegeben.
Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumacetatlösung kongoneutral gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet. Der erhaltene Farbstoff der Formel
EMI6.1
färbt Polyamidfasern nach alkalischer oder Hitzefixierung in gelben Tönen von sehr guten Echtheiten.
Verwendet man als Diazokomponente 4-Amino-wchloracetophenon, so erhält man einen Farbstoff mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 3
4,57 Teile 4-Aminophenacyltrimethylammoniumchlorid werden in 20 Teilen Wasser gelöst u. 8 Vol.-Teile konz. Salzsäure zugegeben. Die Lösung wird bei 0-5" durch Zugabe von 5 Vol.-Teilen 4n Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird bei 0-5" zu einer Lösung von 4,3 Teilen. 1- [3'-Sulfolanyl] -3-methyl-5- aminopyrazol in einer Mischung von 4 Teilen Salzsäure und 50 Teilen Wasser zugegeben. Das Kupplungsgemisch wird durch Zugabe von Natriumacetatlösung kongoneutral gestellt. Nach beendeter Kupplung wird der Farbstoff durch Zugabe von Salz ausgefällt. Der Farbstoff wird abfiltriert, in heissem Wasser wieder gelöst und nach dem Filtrieren der Lösung aus dem Filtrat ausgesalzen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
EMI6.2
wird abfiltriert und getrocknet.
Er färbt Polyacrylnitrilfasern in gelben Tönen von vorzüglichen Echtheiten.
Wenn man die in Kolonne I angegebenen Diazokomponenten diazotiert und mit den in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponenten kuppelt, erhält man Farbstoffe, die Polyacrylnitrilfasern in den in Kolonne III angegebenen Tönen färben.
EMI7.1
<tb>
<SEP> 1 <SEP> 1 <SEP> III
<tb> T <SEP> T <SEP> zu <SEP> J <SEP> 3'-Sulfolanyl]-3-me- <SEP> gelb
<tb> <SEP> C10 <SEP> 2 <SEP> thoxy-5-aminopyrazol
<tb> <SEP> 610
<tb> <SEP> Q510
<tb> <SEP> 2 <SEP> (OH <SEP> ) <SEP> N-CH <SEP> C <SEP> o <SEP> ? <SEP> -Sulfolanyl <SEP> -5-niethyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> 3 <SEP> 2122 <SEP> 2 <SEP> 2 <SEP> 5-aminopyrazol
<tb> <SEP> NH2
<tb> <SEP> 5 <SEP> SO <SEP> CH <SEP> 1- <SEP> 3'-Sulfolanyl]-3-methyl- <SEP> gelb
<tb> <SEP> 5-aminopyrazol
<tb> <SEP> (OH3)(OH2)3HNo2 <SEP> <
<tb> <SEP> Er
<tb> <SEP> 4 <SEP> , <SEP> Ol <SEP> 1-[3'Sulfolanyl]-3- <SEP> gelb
<tb> <SEP> 2 <SEP> 5 <SEP> 21( <SEP> 2)2HN 2S <SEP> w <SEP> KH2 <SEP> methyl-5-aminopyrazol
<tb> <SEP> O4H9
<tb>
Beispiel 4
1,88 Teile 3-Aminopyridin werden mit 8 Vol.-Teilen konz. Salzsäure und 40 Teilen Wasser gelöst.
Die Lösung wird bei 05 durch Zugabe von 5 Vol.-Teilen 4n Natriumnitritlösung diazotiert. Die Diazolösung wird bei 05 zu einer Lösung von 4,3 Teilen 1-[3' Sulfolanyl]-3-methyl-5-aminopyrazol in einer Mischung von 4 Teilen Salzsäure und 50 Teilen Wasser zugegeben.
Nach beendeter Kupplung wird das Kupplungsgemisch durch Zugabe von Natriumhydroxydlösung auf pH 7-8 gestellt. Der Farbstoff wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
3,2 Teile des oben erhaltenen Farbstoffs werden in 150 Teilen Chlorbenzol heiss gelöst. 1,9 Teile Dimethylsulfat, gelöst in 10 Teilen Chlorbenzol, werden zugetropft und das Reaktionsgemisch während 3 Stunden bei 95100 weitergerührt. Nach dem Erkalten wird die Lösung abfiltriert. Der Filterrückstand wird in heissem Wasser gelöst und nach dem Filtrieren der Lösung aus dem Filtrat ausgesalzen. Der ausgefallene Farbstoff der Formel
EMI7.2
wird abfiltriert und getrocknet. Er färbt Polyacrylnitrilfasern in gelben Tönen von sehr guten Echtheiten.
Wenn man die in Kolonne 1 angegebene Diazokomponente diazotiert, mit der in Kolonne II angegebenen Kupplungskomponente kuppelt und das entstandene Produkt mit dem in Kolonne III angegebenen Alkylierungsmittel alkyliert, so erhält man Farbstoffe, die Polyacrylnitrilfasern in den in Kolonne IV angegebenen Tönen färben.
EMI8.1
<tb>
<SEP> I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV
<tb> 1 <SEP> 2-[4'-Aminophenyl]-6- <SEP> 1-[3'-Sulfolanyl]-3-methyl- <SEP> Dimethyl- <SEP> orange
<tb> <SEP> methylbenzthiazol <SEP> 5-aminopyrazol
<tb> 2 <SEP> 2-Amino-6-äthoxy-benz- <SEP> " <SEP> " <SEP> gelb
<tb> <SEP> thiazol <SEP> braun
<tb> <SEP> Färbevorschrift <SEP> @0
<tb>
1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50 0/obigen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermahlen und getrocknet.
Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10 Obigen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der N Benzyl-u-heptadecyl-benzimidazoldisulfonsäure verrührt und 4 Teile einer 40 Obigen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.
In dieses Bad geht man bei 50 mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 1300 und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült.
PATENTANSPRUCH I
Verfahren zur Herstellung von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Azofarbstoffen der Formel
EMI8.2
worin R ein Wasserstoffatom, einen Arylrest, einen Alkoxyrest oder einen Alkylrest und D einen Rest einer Diazokomponente bedeutet, dadurch ge'kennzeichnet, dass man 1 Mol einer Diazoniumverbindung eines mono- oder bicyclischen Amins mit einer Kupplungskomponente der Formel
EMI8.3
kuppelt.
UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoniumverbindungen von aromatischen Aminen der Benzol- oder der Naphthalinreihe verwendet.
2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen R ein Alkylrest ist.
3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen R eine Phenyl-, Aethoxy-, Methoxyoder Methylgruppe ist.
4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten der Formel
EMI8.4
**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.
Claims (1)
- **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. EMI8.1 <tb><SEP> I <SEP> II <SEP> III <SEP> IV <tb> 1 <SEP> 2-[4'-Aminophenyl]-6- <SEP> 1-[3'-Sulfolanyl]-3-methyl- <SEP> Dimethyl- <SEP> orange <tb> <SEP> methylbenzthiazol <SEP> 5-aminopyrazol <tb> 2 <SEP> 2-Amino-6-äthoxy-benz- <SEP> " <SEP> " <SEP> gelb <tb> <SEP> thiazol <SEP> braun <tb> <SEP> Färbevorschrift <SEP> @0 <tb> 1 Teil des gemäss Beispiel 1 erhaltenen Farbstoffes wird mit 2 Teilen einer 50 0/obigen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der Dinaphthylmethandisulfonsäure nass vermahlen und getrocknet.Dieses Farbstoffpräparat wird mit 40 Teilen einer 10 Obigen wässerigen Lösung des Natriumsalzes der N Benzyl-u-heptadecyl-benzimidazoldisulfonsäure verrührt und 4 Teile einer 40 Obigen Essigsäurelösung zugegeben. Durch Verdünnen mit Wasser wird daraus ein Färbebad von 4000 Teilen bereitet.In dieses Bad geht man bei 50 mit 100 Teilen eines gereinigten Polyesterfaserstoffes ein, steigert die Temperatur innert einer halben Stunde auf 120 bis 1300 und färbt eine Stunde in geschlossenem Gefäss bei dieser Temperatur. Anschliessend wird gut gespült.PATENTANSPRUCH I Verfahren zur Herstellung von sauren wasserlöslichmachenden Gruppen freien Azofarbstoffen der Formel EMI8.2 worin R ein Wasserstoffatom, einen Arylrest, einen Alkoxyrest oder einen Alkylrest und D einen Rest einer Diazokomponente bedeutet, dadurch ge'kennzeichnet, dass man 1 Mol einer Diazoniumverbindung eines mono- oder bicyclischen Amins mit einer Kupplungskomponente der Formel EMI8.3 kuppelt.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man Diazoniumverbindungen von aromatischen Aminen der Benzol- oder der Naphthalinreihe verwendet.2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen R ein Alkylrest ist.3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten ausgeht, in denen R eine Phenyl-, Aethoxy-, Methoxyoder Methylgruppe ist.4. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man von Kupplungskomponenten der Formel EMI8.4ausgeht, worin R eine Methyl- oder Methoxygruppe ist.5. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man nicht-quaternisierte Farbstoffe herstellt.PATENTANSPRUCH II Verwendung von nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I hergestellten Azofarbstoffen zur Herstellung kationischer Farbstoffe, dadurch gekennzeichnet, dass man in ihnen vorhandene quaternisierbare Stickstoffatome mit quaternisierenden Mitteln behandelt.
Priority Applications (10)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH717768A CH500266A (de) | 1968-05-15 | 1968-05-15 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| CH387569A CH517145A (de) | 1968-05-15 | 1969-03-14 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, enthaltend einen Sulfolanylpyrazolrest |
| FR6914125A FR2008536B1 (de) | 1968-05-15 | 1969-05-02 | |
| DE19691922901 DE1922901C3 (de) | 1968-05-15 | 1969-05-06 | Azofarbstoffe, enthaltend einen Sulfolanylpyrazolrest |
| GB80670A GB1262582A (en) | 1968-05-15 | 1969-05-09 | Sulpholanylpyrazoles and process for their manufacture |
| GB2373069A GB1262581A (en) | 1968-05-15 | 1969-05-09 | Azo dyestuffs containing a sulpholanylpyrazole residue and processes for their manufacture and use |
| BE733091D BE733091A (de) | 1968-05-15 | 1969-05-14 | |
| NL6907457A NL6907457A (de) | 1968-05-15 | 1969-05-14 | |
| ES69367280A ES367280A1 (es) | 1968-05-15 | 1969-05-14 | Procedimiento para la preparacion de colorantes azoicos. |
| BR20884669A BR6908846D0 (pt) | 1968-05-15 | 1969-05-15 | Processo para a fabricacao de azo novos corantes |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| CH717768A CH500266A (de) | 1968-05-15 | 1968-05-15 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| CH500266A true CH500266A (de) | 1970-12-15 |
Family
ID=4321096
Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH717768A CH500266A (de) | 1968-05-15 | 1968-05-15 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
| CH387569A CH517145A (de) | 1968-05-15 | 1969-03-14 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, enthaltend einen Sulfolanylpyrazolrest |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH387569A CH517145A (de) | 1968-05-15 | 1969-03-14 | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen, enthaltend einen Sulfolanylpyrazolrest |
Country Status (2)
| Country | Link |
|---|---|
| BR (1) | BR6908846D0 (de) |
| CH (2) | CH500266A (de) |
Families Citing this family (1)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US4885272A (en) * | 1988-05-06 | 1989-12-05 | Eastman Kodak Company | Thiadiazolyl-azo-pyrazole yellow dye-donor element for thermal dye transfer |
-
1968
- 1968-05-15 CH CH717768A patent/CH500266A/de not_active IP Right Cessation
-
1969
- 1969-03-14 CH CH387569A patent/CH517145A/de unknown
- 1969-05-15 BR BR20884669A patent/BR6908846D0/pt unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| BR6908846D0 (pt) | 1973-01-09 |
| CH517145A (de) | 1971-12-31 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2554639A1 (de) | Neue azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1769423A1 (de) | Neue Disazoverbindungen,Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung | |
| CH538528A (de) | Verfahren zur Herstellung von faserreaktiven Farbstoffen | |
| DE1919081A1 (de) | Disazofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CH689353A5 (de) | Dispersionsfarbstoffe. | |
| DE2263007B2 (de) | Neue Azofarbstoffe und Verfahren zum Farben und Bedrucken | |
| DE1644052A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen,wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE1922967A1 (de) | Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CH500266A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen | |
| DE2132837A1 (de) | Neue Azofarbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| DE1922901C3 (de) | Azofarbstoffe, enthaltend einen Sulfolanylpyrazolrest | |
| DE1928678A1 (de) | Azofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und deren Anwendung | |
| DE1668878A1 (de) | Wasserunloesliche Azofarbstoffe,Verfahren zu deren Herstellung und Anwendung | |
| DE2417302A1 (de) | Neue azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| DE2052310A1 (de) | Azoverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung | |
| DE2752805A1 (de) | Azofarbstoffe | |
| CH690824A5 (de) | Dispersionsfarbstoffe. | |
| DE2263109A1 (de) | Neue basische azofarbstoffe und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1644105A1 (de) | Neue basische Farbstoffe und Verfahren zu deren Herstellung | |
| CH536348A (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Azofarbstoffe | |
| DE1644093A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserloeslichen basischen Azofarbstoffen | |
| CH554403A (de) | Verfahren zur herstellung von faserreaktiven azofarbstoffen. | |
| DE1265322B (de) | Verfahren zur Herstellung von wasserunloeslichen Azofarbstoffen | |
| DE2255525C3 (de) | Diaminopyrimidin-DispersionsazoterbsUttte, Verfahren zu deren Herstellung und Ihre Verwendung | |
| CH543568A (de) | Verfahren zur Herstellung von Azofarbstoffen |
Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |