CH501639A - Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 5H-Dibenz(b,f)azepins - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 5H-Dibenz(b,f)azepinsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des SH-Dibenz[b,f]azepins Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des SH-Dibenz[b,flazepins und deren Salzen. Verbindungen der allgemeinen Formel I EMI1.1 in welcher R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit maxi mal 3 Kohlenstoffatomen, R2 Wasserstoff oder Chlor bedeutet, sowie die Salze der unter die allgemeine Formel I fallenden Carbonsäuren mit anorganischen und organischen Basen sind bisher nicht beschrieben worden. Wie nun gefunden wurde, besitzen diese neuen Stoffe therapeutisch wertvolle Eigenschaften. Sie wirken insbesondere antiinflammatorisch und antiödematös, analgetisch und antipyretisch mit günstigem therapeutischem Index und besitzen vorteilhafterweise nur geringe gastrointestinale Nebenwirkungen. Die analgetische und antiphlogistische Wirksamkeit der Verbindungen der allgemeinen Formel I und der Salze der unter diese allgemeine Formel fallenden Carbonsäuren mit anorganischen und organischen Basen lässt sich in verschiedenen Standard-Tests feststellen. Als Methode zum Nachweis der analgetischen Wirksamkeit sei der von E. Siegmund, R. Cadmus und G. Lu, Proc. Soc. Exp. Biol. Med. 95, 729 (1957) beschriebene writhing test genannt. Bei diesem Test wird die zur Verhinderung des durch intraperitoneale Injektion von 2-Phenyl-1,4-benzochinon an Mäusen bewirkten Syndroms notwendige Menge der Prüfsubstanzen, deren Verabreichung oral oder parenteral erfolgen kann, ermittelt. Die antiphlogistische Wirksamkeit zeigt sich z.B. in der schwellungsvermindernden Wirkung der Prüfsubstanzen nach oraler oder parenteraler Verabreichung belm Bolus-alba-Oedem der Kallenpiote, entsprechend der von G. Wilhelmi, Jap. J. Pharmacol. 15. 187 (1965) beschriebenen Methode. Die erfindungsgemäss erhältlichen neuen Stoffe können oral, rektal oder parenteral, insbesondere intramuskulär, zur Therapie von rheumatischen, arthritischen und anderen entzündlichen Krankheiten angewendet werden. Überdies eignen sich die Verbindungen der allgemeinen Formel I und ihre Salze als W-Absorber für kosmetische Zwecke, z.B. als Bestandteile von Sonnenschutzcremen. In den Verbindungen der allgemeinen Formel I und den entsprechenden, weiter unten genannten Ausgangsstoffen ist eine niedere Alkylgruppe R1, z.B. die Methyl-, Äthyl- oder n-Propylgruppe. Zu den Verbindungen der allgemeinen Formel I führt das erfindungsgemässe Herstellungsverfahren, gemäss welchem man Verbindungen der allgemeinen Formel II, EMI1.2 in welcher R1 und R2 die unter Formel I genannte Bedeutung haben, in Gegenwart einer konzentrierten Lösung von Bromwasserstoff umsetzt und gewünschtenfalls die erhaltene Carbonsäure in ein Salz mit einer anorganischen oder organischen Base überführt. Beispielsweise erwärmt man eine Verbindung der allgemeinen Formel II mit gesättigter, wässriger Bromwasserstoffsäure auf Temperaturen zwischen ca. 800 und Siedetemperatur. Die als Ausgangsstoffe dienenden 5-Benzyl- 10,11 -di- hydro-5H-dibenz[b,f]azepin-2 - und-3-essigsäure werden durch partielle Hydrolyse der entsprechenden Nitrile hergestellt, wobei die Benzylgruppe erhalten bleibt. Diese, in 5-Stellung benzylierten Nitrile werden erhalten indem man das bekannte 10,1 1-Dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin, beispielsweise mit Benzylchlorid mittels Natriumamid in siedendem Toluol, in das 5-Benzyl- 10,11 -dihydro-5H-di- benz[b,flazepin überführt und letzteres mittels Dimethyl- formamid und Phosphoroxychlorid in das 5-Benzyl-10,11 -dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-2-carboxaldehyd umwandelt. Die Reduktion der Aldehydgruppe zum entsprechenden 5 - Benzyl- 10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-2-me- thanol mittels eines komplexen Hydrids und die Überführung des 5-Benzyl- 10,11 -dihydro-5H-dibenz[b,flaze. pin-2-methanols in einen reaktionsfähigen Ester durch Umsetzung mit Halogenwasserstoffsäure, beispielsweise mit Chlor- oder Bromwasserstoffsäure, führt nach Umsetzung mit Alkalicyanid, beispielsweise mit Natriumoder Kaliumcyanid zum 5-Benzyl-10,1 1-dihydro-5H-di- benz[b,flazepin-2-acetonitril, das auf die oben beschriebene Weise durch partielle Hydrolyse zu einem Ausgangsstoff der allgemeinen Formel II führt. Das nachfolgende Beispiel erläutert die Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens näher, soll jedoch den Umfang der Erfindung in keiner Weise beschränken. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben. Beispiel 10,11 -Dikvdrn-5H-dihenz[b,flazepin-2-essigsäure 5,0 g 5-Benzyl-10,11-dihydro-5H-dibenz[b,f]azepin-2- -essigsäure wird in 150 ml einer 10%igen Mischung von Bromwasserstoff in Eisessig bei Raumtemperatur gelöst. Die gelbe Lösung wird 6 Tage bei Raumtemperatur stehengelassen und bei Badtemperatur 500 unter 11 Torr zur Trockene eingedampft. Den Rückstand löst man in 20 ml 2-n. Natronlauge. Die wässrige Lösung wird mit 20 ml Äthylacetat extrahiert, abgetrennt und mit konz. Salzsäure angesäuert. Die Suspension wird mit 30 ml Äthylacetat extrahiert. Man trennt die Äthylacetatlösung ab, wäscht sie dreimal mit je 10 ml Wasser, trocknet sie über Natriumsulfat und engt sie bei Badtemperatur 400 unter 11 Torr ein. Den Rückstand kristallisiert man aus Äther. Die 10,11 -Dihydro-5H-dibenz[b,flazepin-2-essig- säure schmilzt bei 155-1580. Analog erhält man 10,11.Dihydro.5H-dibenz[b,flaze- pin-3-essigsäure, Smp. 133-1350, aus 5-Benzyl-10,11-di- hydro-5H-dibenz[b,f]azepin-3-essigsäure.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von neuen Derivaten des 5H-Dibenz[b,fiazepins der allgemeinen Formel 1, EMI2.1 in welcher R1 Wasserstoff oder eine niedere Alkylgruppe mit höch stens 3 Kohlenstoffatomen und R2 Wasserstoff oder Chlor bedeutet, sowie den Salzen der unter die allgemeine Formel I fallenden Carbonsäuren, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II, EMI2.2 in welcher R1 und R5 die unter Formel I angegebene Bedeutung haben, mit einer konzentrierten Lösung von Bromwasserstoff umsetzt und gewünschtenfalls die erhaltene Carbonsäure in ein Salz mit einer anorganischen oder organischen Base überführt.
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