CH505140A - Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Benzimidazolverbindungen

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CH505140A CH897768A CH897768A CH505140A CH 505140 A CH505140 A CH 505140A CH 897768 A CH897768 A CH 897768A CH 897768 A CH897768 A CH 897768A CH 505140 A CH505140 A CH 505140A
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Horst Dr Harnisch
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Bayer Ag
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    • C07D405/02—Heterocyclic compounds containing both one or more hetero rings having oxygen atoms as the only ring hetero atoms, and one or more rings having nitrogen as the only ring hetero atom containing two hetero rings
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    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06L—DRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00—Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60—Optical bleaching or brightening

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Furan Compounds (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von   Benzimidazolverbindungen   
Die vorliegende Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von fluoreszierenden, praktisch farblosen Benzimidazolverbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin A für einen gegebenenfalls substituierten Benzolring, der in der angegebenen Weise mit dem heterocyclischen Ring kondensiert ist und Ar sowie Ar' für aromatische Reste stehen, und auf die Verwendung dieser Verbindungen zur Herstellung ihrer Quaternierungsprodukte, die der Formel
EMI1.2     
 entsprechen, worin A, Ar und Ar' die oben angegebene Bedeutung haben, während R für einen gegebenenfalls - z. B. durch Halogen oder Alkoxy - substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest steht und An- ein Anion bedeutet, die sich beispielsweise mit hervorragendem Erfolg als optische Aufhellungsmittel verwenden lassen.



   Die in den Formeln I und II erhaltenen aromatischen und heterocyclischen Ringe können Substituenten mit Ausnahme der Nitrogruppe enthalten, z. B.



  Alkyl-, Cycloalkyl-, Aralkyl- oder Arylreste, Halogen - insbesondere Chlor -, Cyan, Hydroxy-, Alkoxy-, Aralkoxy- oder   Aryloxygruppen,    Sulfogruppen,   Carb-    oxylgruppen, die auch verestert sein können, oder Carbonamid- bzw. Sulfonamidgruppen, die auch durch Alkyl-, Aralkyl- oder Arylreste substituiert sein können, ferner Alkylsulfonyl- oder Arylsulfonylgruppen, Acyloxy- oder Carbamyloxygruppen und die Reste -NHCO-Alkyl, -NHCO-Aryl, -NHCONH-Alkyl, -NHCONH-Aryl, -NHY- oder
EMI1.3     
 wobei Y einen heterocyclischen Rest bedeutet, beispielsweise den 1,3,5-Triazinylrest, während Z für die restlichen Glieder eines heterocyclischen Ringes steht,

   beispielsweise für die Gruppierung
EMI1.4     

Die Benzimidazolverbindungen der Formeln I und II eignen sich zum Aufhellen von natürlichen Fasermaterialien aus Wolle und Cellulose - hierfür kommen vor allem sulfogruppenhaltige Verbindungen in Betracht - , besonders aber zum Aufhellen von Fasern, Folien, Filmen oder Massen synthetischer Herkunft, z. B. von solchen aus Celluloseestern, Polyamiden, Polyurethanen,   Polyestem,    Polyvinylchlorid, Polyvinylacetat und Polystyrol, insbesondere zum Aufhellen von Gebilden aus acrylnitrilhaltigen Polymeren.



   Erfindungsgemäss werden die als optische Aufhel   lungsmittel    verwendbaren B enzimidazolverbindungen  der Formel I dadurch hergestellt, dass man in   5-Stel-    lung einen gegebenenfalls substituierten Arylrest tragenden Furan-2-aldehyd mit Verbindungen der Formel
EMI2.1     
 zu Azomethinen der Formel
EMI2.2     
 wobei A, Ar und Ar' in den beiden letztgenannten Formeln die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert und diese dann durch Einwirkenlassen von Oxidationsmitteln in die Verbindungen der Formel I überführt.



   Als Furan-2-aldehyde seien beispielsweise genannt: 5-Phenyl-furan-2-aldehyd, 5(4'-Chlorphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Bromphenyl)-furan-2-aldehyd,   5(2',4'-Dichlorphenyl)-furan-2-aldehyd,    5(3',4'-Dichlorphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Methylphenyl)-furan-2-aldehyd,   5(4'-Ätbylphenyl)-furan-2-aldehyd,    5(4'-Methoxyphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Acetoxyphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Diphenylyl)-furan-2-aldehyd, 5(3'-Cyanphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Cyanphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Methylsulfonylphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Carboxyphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Carbomethoxyphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Carboäthoxyphenyl)-furan-2-aldehyd, 5(4'-Carbamoylphenyl)-furan-2-aldehyd,   5(4'-Acetaminophenyl)-furan-2-aldehyd    und 5(4'-Aminosulfonylphenyl)-furan-2-aldehyd.



   Die 5-Arylfuran-2-aldehyde sind durch Umsetzung diazotierter Arylamine mit Furan-2-aldehyd in Gegenwart von Kupfer(II)-chlorid gemäss C.A. 48, 1035 (1954) erhältlich; Alkoxyphenyl- und Acylaminophenyl-furan-2-aldehyde lassen sich aus den entsprechenden Nitroverbindungen nach bekannten Methoden herstellen.



   Als Verbindungen der Formel III kommen in Betracht: 2-Amino-diphenylamin, 3-Chlor-2-amino-diphenylamin, 4-Chlor-2-amino-diphenylamin, 5-Chlor-2-amino-diphenylamin, 5-Fluor-2-amino-diphenylamin, 3'-Chlor-2-amino-diphenylamin,   4'-clllor-2-amino-diphenylamin,    4'-Brom-2-amino-diphenylamin, 4,3'-Dichlor-2-aino-diphenylamin,   4,4'-Dichlor-2-amino-diphenylanun,    4,5'-Dichlor-2-amino-diphenylamin, 4-Methyl-2-amino-diphenylamin, 5-Chlor-3'-methyl-2-amino-diphenylamin, 4-Methoxy-2-amino-diphenylamin, 4'-Methoxy-2-amino-diphenylamin, 4'-sec- Butoxy-2-amino-diphenylamin, 4-Cyano-2-amino-diphenylamin, 4-Cyano-4'-methylamino-diphenylamin, 4-Cyano-4'-chlor-2-amino-diphenylamin, 4'-Cyano-2-amino-diphenylamin und 4-Trifluormethylsulfonyl-2-amino-diphenylamin, ferner Verbindungen, wie 2-Aminodiphenylamin-4-carbonsäure,

   2-Amino-diphenylamin-4-carbonsäureäthylester oder 4'-Methyl-2-amino-diphenylamin4-carbonsäureäthylester.



   Die Kondensation der 5-Aryl-furan-2-aldehyde mit den Verbindungen der Formel III zu den Azomethinen der Formel IV erfolgt zweckmässig bei   20-80     C; im allgemeinen empfiehlt es sich, die Kondensation in einem Lösungs- oder Verdünnungsmittel, wie Methanol, Äthanol, Aceton, Acetonitril, Eisessig, Essigester, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, o-Dichlorbenzol oder Tetrachlorkohlenstoff vorzunehmen.



   Die Überführung der Azomethine der Formel IV in die entsprechenden Benzimidazolverbindungen der Formel I erfolgt nach an sich bekannten Methoden mit oxydierend wirkenden Mitteln, z. B. Sauerstoff, Mangandioxid, Kupfer(II)acetat, Bleitetraacetat, Natriumhypochlorit,   Chloranil    oder Nitrobenzol, gegebenenfalls in einem gegenüber dem jeweiligen Oxydationsmittel inerten Lösungsmittel, wie Methanol, Athanol, Aceton, Eisessig, Dioxan, Tetrahydrofuran, Dimethylformamid, Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, o-Chlordibenzol, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff und Pyridin.



   Die Verbindungen der Formel II werden durch Behandlung von Verbindungen der Formel I mit Quaternierungsmitteln, z. B. mit Dimethylsulfat, Diäthylsulfat, Methyljodid,   Athylchlorid,    Butylbromid, Allylbromid, Benzylchlorid, 4-Methoxybenzylchlorid,   4-Chlorbenzyl-    chlorid, p-Toluolsulfonsäuremethylester und p-Toluolsulfonsäure-äthylester, zweckmässig in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel, wie Essigester, Aceton, Dioxan, Tetrahydrofuran, Chloroform, Chlorbenzol und Toluol, vorzugsweise bei   35-120     C gewonnen.

 

   Verbindungen der Formeln I und II können aus 5-Aryl-furan-2-aldehyden und einschlägigen Verbindungen der Formel II auch dann hergestellt werden, wenn eine der Komponenten oder beide Komponenten eine Nitrogruuppe tragen, sofern man die Nitrogruppen in den erhaltenen Benzimidazolverbindungen bzw. in deren Quaternierungsprodukten zu Aminogruppen reduziert, wobei es sich empfiehlt, die Aminogruppen anschliessend noch zu acylieren oder in einen heterocyclischen Ring der Formel
EMI2.3     
 zu überführen.

  Als nitrogruppenhaltige 5-Aryl-furan2-aldehyde und als nitrogruppenhaltige 2-Aminodiphenylamin-Verbindungen seien in diesem Zusammenhang beispielsweise geannt:  5   (4'-Nitropheayl)-furan-2aldehyd,    4-Nitro-2-amino-diphenylamin, 4'-Nitro-2-methyl-2-amino-diphenylamin, 4-Nitro-4'-methyl-2-amino-diphenylamin, 4-Nitro-3'-chlor-2-amino-diphenylamin und 4-Nitro-4'-chlor-2-amino-diphenylamin .



   Die in den folgenden Beispielen angegebenen Teile (T) sind Gewichtsteile; sie stehen zu den angegebenen Volumenteilen im Verhältnis Kilogramm zu Liter.



   Beispiel 1
24,4 T   5 (4'-Carboäthoxyphenyl)-furan-2-aldehyd    (Schmelzpunkt:   113-115  C)    und 18,4 T 2-Aminodiphenylamin wurden in 100 Volumteilen Alkohol 15 min unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt, Anschliessend wurden 70 Volumenteile Nitrobenzol hinzugefügt. Der Alkohol wurde dann abdestilliert, und die Temperatur wurde bis zum Siedepunkt des Nitrobenzols erhöht. Die Mischung wurde 4 min bei dieser Temperatur gehalten, wobei man etwa 5-10   Volumteile    Flüssigkeit abdestillieren liess. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 50 Volumenteile Essigester zugesetzt. Die Mischung wurde dann unter Rühren mit trockenem Chlorwasserstoff gesättigt. Der gebildete kristalline Niederschlag wurde abfiltriert, mit Essigester gewaschen und im Vakuum bei 600 C getrocknet.

  Das erhaltene Hydrochlorid (36 T), das einen Schmelzpunkt von   234-2360    C zeigte, wurde dann in 150T Wasser suspendiert, unter Rühren mit 50 Volumenteilen   10 0/oiger    Ammoniak-Lösung versetzt und noch 30 min gerührt. Der kristalline Niederschlag wurde dann abfiltriert und mit Wasser gewaschen. Nach scharfem Abpressen wurde das kristalline Produkt aus Dimethylformamid-Alkohol (2:1) umkristallisiert, mit Methanol gewaschen und bei 600 C im Vakuum getrocknet. Es wurden 23 T   2(1'-Phenylbenzimidazolyl-(2'))- (4'c arboäthoxyphenyl)-furan    vom Schmelzpunkt   148-1490    C erhalten.



   2(1'-Phenylbenzimidazolyl-(2'))5   (4'-mtehylsulfonylphenyl)-furan    vom Schmelzpunkt   229-2300C    wurde in analoger Weise aus   5 (4'-Methylsulfonylphenyl)-furan-2-aldehyd    (Schmelzpunkt   143-1450 C)    und 2-Amino-diphenylamin hergestellt.



   Beispiel 2
23 T 5   (4'-Carbomethoxyphenyl)-furan-2-aldehyd    (Schmelzpunkt   148-1500C)    wurden in der gleichen Weise mit   18,4T    2-Aminodiphenylamin umgesetzt, wie es im Beispiel 1 für 5(4'-Carbäthoxyphenyl)-furan2-aldehyd angegeben ist; man erhielt nach dem Umkristallisieren aus Dimethylformamid-Alkohol 22 T 2(1'-Phenyl-benzimidazolyl)-(2'))5(4'-carbomethoxyphenyl)-furan vom Schmelzpunkt   188-189     C.



   Beispiel 3
21,7 T 5(4'-Nitrophenyl)-furan-2-aldehyd (Schmelzpunkt:   207-208"C)    und 18,4 T 2-Aminodiphenylamin wurden in 80 Volumenteilen Alkohol 15 min unter Rückfluss zum Sieden erhitzt. Dann liess man die Mischung abkühlen. Der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet. Die erhaltenen 24 T Azomethin (Schmelzpunkt:   209-211     C) wurden anschliessend in 70 Volumenteilen Nitrobenzol 3-5 min unter Abdestillieren von etwa 10 Volumenteilen Flüssigkeit zum Sieden erhitzt. Der beim Abkühlen gebildete kristalline Niederschlag wurde abfiltriert, mit Methanol gewaschen und getrocknet.

  Man erhielt 16 T 2(1'-Phenyl-benzimidazolyl (2'))-5(4'-nitrophenyl)-furan vom Schmelzpunkt   218-2190C.    6 T dieser Verbindung wurden dann in 30 Volumenteilen Eisessig und 20 Volumenteilen Essigsäureanhydrid unter Rühren und Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt und innerhalb von 15 min mit 10 T Ferrum reductum versetzt.



  Anschliessend wurde die Mischung noch 1 h unter Rühren und Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt; sie wurde dann heiss filtriert. Der Rückstand wurde zweimal mit 25 Volumenteilen Dimethylformamid ausgekocht und heiss filtriert. Die vereinigten Filtrate wurden 20 min mit 400 T Wasser verrührt; der gebildete Niederschlag wurde abfiltriert, mit Wasser gewaschen und im Vakuum bei   600 C    getrocknet. Es wurden 5,8 T   2(1'-Phenyl-benzimidazolyl-(2'))-    5(4'-acetaminophenyl)-furan erhalten, die nach dem Umkristallisieren aus Alkohol bei   241-2420    C schmolzen.



   Beispiel 4
96,5 T 5(2',4'-Dichlorphenyl)-furan-2-aldehyd (Schmelzpunkt:   1621630 C)    und   73,5 T      2-Amino-    diphenylamin wurden in 200 Volumenteilen Alkohol 20 min unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt.



  Anschliessend wurden 130 Volumenteile Nitrobenzol hinzugefügt. Der Alkohol wurde dann abdestilliert und die Temperatur bis zum Siedepunkt des Nitrobenzols erhöht. Die Mischung wurde 3-4 min bei dieser Temperatur gehalten, wobei man etwa 10 Volumenteile Flüssigkeit abdestillieren liess. Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 50 Volumenteile Essigester zugesetzt, und die Reaktionsmischung wurde dann noch 10 h bei Raumtemperatur gerührt. Der gebildete Niederschlag wurde abgesaugt, mit Essigester gewaschen und im Vakuum bei 600 C getrocknet. Es wurden76T   2(1'-Phenyl-benzimidazolyl-(2"))-    5(2',4'-dichlorphenyl)-furan (Schmelzpunkt   1621640 C,    aus Alkohol-Toluol) erhalten. Hiervon wurden 8 T in 50 Volumenteilen Chlorbenzol bei   55  C    gelöst und tropfenweise mit 4 Volumenteilen Dimethylsulfat versetzt. 

  Die Mischung wurde noch 45 min bei   60     C gerührt und dann abgekühlt. Der gebildete kristalline Niederschlag wurde abfiltriert, mit Essigester gewaschen und bei 600 C im Vakuum getrocknet. Es wurden 10,6 T 5(2',4'-Dichlorphenyl)-furan-2-(3'-methyl-1 1   '-phenyl-benzimidazolium(2'))-methosulfat    (Schmelzpunkt:   206-2080    C aus Wasser) erhalten.



   Beispiel 5    5(2',4'-Dichlorphenyl)-furan-2(3'-methyl-1'-(4"-    methylphenyl)-benzimidazolium-(2'))-methosulfat (Schmelzpunkt:   198-2000    C) wurde in folgender Weise hergestellt:
24 T   5(2l,4'-Dichiorphenyl)-furan-2-aJdehyd    (Schmelzpunkt:   162-1640C)    und 20 T 4'-Methyl  2-aminodiphenylamin wurden in 170 Volumenteilen Tetrahydrofuran 20 min unter Rückflusskühlung zum Sieden erhitzt. Anschliessend wurden 50 Volumenteile Nitrobenzol hinzugefügt. Das Tetrahydrofuran wurde dann abdestilliert, und die Temperatur der verbleibenden Lösung wurde bis zum Siedepunkt des Nitrobenzols erhöht. Die Mischung wurde 4 min bei dieser Temperatur gehalten, wobei man etwa 3 Volumenteile abdestillieren liess.

  Nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur wurden 30 Volumenteile Benzol hinzugefügt, und die Mischung wurde 5 h bei Raumtemperatur gerührt. Der gebildete Niederschlag wurde abgesaugt, mit Benzol gewaschen und anschliessend aus heissem Toluol umkristallisiert. Es wurden 17 T 2(1'-(4"-Methylphenyl)-benzimidazolyl (2'))-5(2',4'-dichlorphenyl)-furan vom Schmelzpunkt   194-1950 C    erhalten. 10T dieser Verbindung wurden in 50 Volumenteilen Chlorbenzol bei 550 C unter Rühren mit 4,5 Volumenteilen Dimethylsulfat versetzt, 2 h bei 600 C gerührt und dann abgekühlt. Der gebildete kristalline Niederschlag wurde abfiltriert, mit Essigester gewaschen und bei   80O    C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 11,5 T.



   Beispiel 6 5(2',4'-Dichlorphenyl)-furan-2(3'-methyl-1' (4"-chlorphenyl)-benzimidazolium-(2'))-methosulfat (Schmelzpunkt:   183-1850C)    wurde dadurch hergestellt, dass das 2(1'-(4"-Chlorphenyl)-benzimidazolyl   (2'))-5 (2',4'-dichlorphenyi)-furan    (Schmelzpunkt:   2162180    C), welches aus 5(2',4'-Di   chlorphenyl)-furan-2-Aldehyd    und   4'- Chlor-2-amino    idphenylamin erhalten war, mit Dimethylsulfat in Chlorbenzol bei 600 C quaterniert wurde.



   Beispiel 7
5(2',4-Dichlorpheyl)-furan-2(3'-methyl-1'-phenyl (5'-chlorbenzimidazolium)-(2'-))-methosulfat (Schmelzpunkt:   247-2490C)    wurde dadurch   herge-    stellt, dass das 2(1'-Phenyl-(5'-chlorbenzimidazolyl)   (2'))-5(2',4'dichlorphenyl)-furan    (Schmelzpunkt:   183-1850C),    welches aus 5(2',4' Dichlorphenyl)furan-2-aldehyd und 4-Chlor-2-aminodiphenylamin erhalten war, mit Dimethylsulfat in Chlorbenzol bei   60     C quaterniert wurde.

 

   Beispiel 8
5(2',4'-Dichlorphenyl)-furan-2(3'-n-butyl1 '-phenylbenzimidazolium-(2'))-bromid (Schmelzpunkt:   270-2720C),    wurde in folgender Weise hergestellt: 30T 2(1'-Phenyl-benzimidazolyl   (2'))-5(2',4'-dichlorphenyl)-furan,    dessen Herstellung im Beispiel 4 angegeben ist, wurden mit 12T n-Butylbromid in 80 Volumenteilen Chlorbenzol 8 h im geschlossenen Gefäss auf 1800 C erhitzt und dann abgekühlt. Der gebildete kristalline Niederschlag wurde abgesaugt, mit Essigester gewaschen und bei 600 C im Vakuum getrocknet. Ausbeute: 18 T.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRÜCHE
    I. Verfahren zur Herstellung von Ben:::midazolver- bindungen der Formel EMI4.1 worin A für einen gegebenenfalls substituierten Benzolring, der in der angegebenen Weise mit dem heterocyclischen Ring kondensiert ist und Ar sowie Ar' für aromatische Reste stehen, dadurch gekennzeichnet, dass man in 5-Stellung einen gegebenenfalls substituierten Arylrest tragenden Furan-2-aldehyd mit Verbindungen der Formel EMI4.2 zu Azometlinen der Formel EMI4.3 wobei A, Ar und Ar' in den beiden letztgenannten Formeln die oben angegebene Bedeutung haben, kondensiert und diese dann durch Einwirkenlassen von Oxidationsmitteln in die Verbindungen der erstgenannten Formel überführt.
    II. Verwendung der nach dem Verfahren gemäss Patentanspruch I erhaltenen Benzimidazolverbindungen zur Herstellung ihrer Quaternierungsprodukte der Formel EMI4.4 worin A, Ar und Ar' die im Patentanspruch I angegebene Bedeutung haben, während R für einen gegebenenfalls substituierten Alkyl-, Alkenyl- oder Cycloalkylrest steht und An- ein Anion bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass sie mit entsprechenden Quaternierungsmitteln behandelt werden.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation bei 15-200 C, vorzugsweise bei 20-800 C, durchgeführt wird.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Kondensation in einem Lösungs- und Verdünnungsmittel durchgeführt wird.
    3. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass die Überführung der Azomethine in die entsprechenden Benzimidazolverbindungen in einem gegenüber dem verwendeten Oxydationsmittel inerten organischen Lösungsmittel erfolgt.
    4. Verwendung gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung in Gegenwart inerter organischer Lösungsmittel erfolgt.
    5. Verwendung gemäss Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Behandlung bei 35-1200 C erfolgt.
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