CH506947A - Unkrautbekämpfungsmittel - Google Patents

Unkrautbekämpfungsmittel

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CH506947A
CH506947A CH467667A CH467667A CH506947A CH 506947 A CH506947 A CH 506947A CH 467667 A CH467667 A CH 467667A CH 467667 A CH467667 A CH 467667A CH 506947 A CH506947 A CH 506947A
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CH
Switzerland
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bis
methyluracil
butyl
bromo
oxalyl
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Application number
CH467667A
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English (en)
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Gordon Kugele Thomas
Original Assignee
Du Pont
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Publication date
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    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D239/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings
    • C07D239/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings
    • C07D239/24—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D239/28—Heterocyclic compounds containing 1,3-diazine or hydrogenated 1,3-diazine rings not condensed with other rings having three or more double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D239/46—Two or more oxygen, sulphur or nitrogen atoms
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Description


  
 



     Unkrautbekampfungsmittel   
Die Erfindung betrifft Herbicide, die neue Verbin dungen (zur Vereinfachung nachfolgend als Polyuracile bezeichnet) enthalten.



   Die erfindungsgemässen Unkrautbekämpfungsmittel sind dadurch gekennzeichnet, dass sie mindestens eine Verbindung der Formel I
EMI1.1     
 worin R in den beiden gezeigten Stellungen gleich oder ver schieden ist und Alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoff atomen, Phenyl, Benzyl, Cycloalkyl mit 5 bis 8 Koh lenstoffatomen oder durch mindestens eine Methyl und/oder Methoxygruppe substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 8 Ringkohlenstoffatomen ist, R1 in den beiden. gezeigten Stellungen gleich oder ver schieden ist und Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoff atomen ist, X in den beiden, gezeigten Stellungen gleich oder ver schieden ist und Methyl, Chlor, Brom oder Jod ist oder Wasserstoff bedeutet, wenn das R am gleichen
Ring Cycloalkyl ist, oder aber zusammen mit   R.   



   eine Trimethylen- oder Tetramethylengruppe bildet und
EMI1.2     
 ist, worin   R2.    Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen und   R3    Alkylen mit 1 bis
2 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen, Cyclohexylen oder Phenylen ist, als wirksame Komponente enthalten.



   Verbindungen der Formel I, die symmetrische Struktur aufweisen, worin Z die Gruppe
EMI1.3     
 bedeutet und R1 und X die obige Bedeutung haben, werden bevorzugt.



   Beispiele für besonders bevorzugte Verbindungen sind:
1,1'-Oxalyl-bis-(3-sek. -butyl-5-brom
6-methyluracil),
1,1'-Oxalyl-bis-(3-isopropyl-5-brom    6-methyluracil),   
1,1   '-Oxalyl-bis-(3-isopropyl-5-chlor-   
6-methyluracil),    l,l'-Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5-chlor-   
6-methyluracil),   
1,1 -Oxalyl-bis-[3-cyclohexyl-6, 7-dihydro-5-cyclo- penta(d)-pyrimidine-2, 3H)-dion],   
1, 1'-Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5-brom
6-methyluracil),    1, ¯Carbonyl-bis-(5-brom- 3-sek. -butyl-   
6-methyluracil),
1,1'-Malonyl-bis-(3sek.

   -butyl-5-brom
6-methyluracil),
1,1   '-Succinyl-bis-(3-sek.-butyl- 5-brom-   
6-methyluracil),
1,1'-Adipoyl-bis-(3-sek, -butyl-5-brom
6-methyluracil),    1,1 -Sebacyl-bis-(3-sek.-butyl-5-brom-   
6-methyluracil),
1, 1'-Phthalyl-bis-(3-sek.-butyl-5-brom
6-methyluracil),
1, 1'-Isophthalyl-bis-(3-sek.-butyl-5-brom
6-methyluracil), 1, 1'-Terephthalyl-bis-(3-sek.-butyl-5-brom
6-methyluracil),   1,1¯Perhydrophthalyl-bis-(3-sek.-butyl-   
5-brom-6-methyluracil),  1,1'-Perhydroisophthalyl-bis-(3-sek.-butyl
5-brom-6-methyluracil), 1,1'-Perhydroterephthalyl-bis-(3-sek. -butyl
5-brom-6-methyluracil), 1,1'-Fumaryl-bis-(3-sek. -butyl-5-chlor
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-seck.-butyl-5-chlor
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-tert.

   -butyl-5-cyhlor
6-äthyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-[3-(3-isopropyl)-5-brom
6-methyiuracil], 1,1'-Oxalyl-bis-(3-sek. -butyl-5-chlor
6-äthyluracil),   1, 1 '-Carbonyl-bis-(3-tert.-butyl-5-brom-   
6-n-propyluracil), 1,1'-Malonyl-bis-(3-isopropyl-5-jod
6-isopropyluracil), 1,1   '-Oxalyl-bis-[3-(3      -pentyl)-5-brom-   
6-methyluracil], 1,1'-Fumaryl-bis-(3-nbutyl-5,6-dimcthyluracil) 1,1 '-Phthalyl-bis-(3   -n-hexyl-5    -chlor
6-äthyluracil), 1,1'-Fumaryl-bis-(3-tert. -octyl-5-jod-6-äthyluracil 1,1'-1,2,3,6-Tetrahydrophthalyl-bis-(3-n-propyl
5-methyl-6-äthyluracil), 1,1   '-Aconityl-tris-(3      -tert.-butyl-5-chlor-   
6-äthyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-[3-(3-pentyl)-5-chlor
6-methyluracil], 1,1'-Succinyl-bis-(3-sek.

   -butyl-5-jod
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3   -phenyl-5-brom-   
6-methyluracil), 1,1'-Itaconyl-bis-(3-benzyl-5-brom    6 -methyluracil)      1,1 '-Sebacyl-bis-(3    -phenyl-5 -chlor
6-äthyluracil), 1,1'-Glutaconyl-bis-(3-cyclopentyl-5-chlor
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3   -cyclohexyl-5    -brom
6-methyluracil), 1,1'-Perhydroterephthalyl-bis-(3-cycloheptyl
5-brom-6-methyluracil), 1,1'-Succinyl-bis-(3-cycloocytl-5-methyl
6-n-propyluracil),   1, 1    '-Carbonyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)
5-brom-6-äthyluracil], 1,1'-Oxalyl-bis-[3-(2-methoxycyclohexyl)    5 jod-6-methyluracil],    1,1'-Thapayl-bis-[3-(3-methylcyclohexyl)
5-chlor-6-methyluracil], 1,1'-Carbonyl-bis-(3-cyclohexyl-6-methyluracil) 1,1'-Oxalyl-bis-(3-cyclooctyl-6-äthyluracil),

   1,1'-Malonyl-bis-(3-cyclopentyl-6-äthyluracil), 1,1'-Isophthalyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)
6-methyluracil], 1,1   '-Oxalyl-bis-[3-(3      -methoxycyclohexyl)-   
6-äthyluracil], 1,1 '-Succinyl-bis-(3   -sek.-butyl-5    -methyl
6-isopropyluracil),   1, 1    '-Carbonyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)    5,6,7,8-tetrahydro-2,4-(lH,3H)-    chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H,3H)-dion] 1,1'-Oxalyl-bis-[3-tert.

   -butyl-5,6,7,8-tetrahy
2,4- (1H, 3H)-chinazolindion], 1,1'-Malonyl-bis-[3-isopropyl-5,6,7,8-tetrah
2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Phthalyl-bis-[3-phenyl-5,6,7,8-tetrahyd
2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3 -sek.   -butyl-5, 6,7,    8-tetrahydro    2,4-(lH,3H)-chinazolindion],    1,1'-Adipoyl-bis-[3-cycloocty-5,6,7,8-tetrahydro    2,4-(lH,3H)-chinazolindion],    1,1'-Oxalyl-bis-[3-sck.

   -butyl-6,7-dihydr    penta(d)pyrimidin-2,4-(lH,3H)-dion],    1,1'-Citraconyl-bis-[3-isopropyl-6,7-dih    5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1    H,3H)-dion], 1,1'-Oxyalyl-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H, 3H)-dion], 1,1'-Carbonyl-[3-(3-pentyl)-6,7-dihydro    5-cyclopenta(d)-2,4-(lH,3H)-dion],    1,1'-Carbonyl-bis-(3-sek, -butyl-5-jod
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3   -tert.-butyl-5    -chlor
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-tert. -butyl-5-brom
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-[3-(2-pentyl)-5-brom
6-methyluracil], 1,1'-Carbonyl-bis-(3-sek. -butyl-5-chlor
6-äthyluracil), 1,1'-Malonyl-bis-(3-tert.

   -butyl-5-brom    6-n-propyluracil),    1,1'-Oxalyl-bis-(3-isopropyl-5-jod
6-isopropyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-[3 -(3   -pentyl)-5 -brom-   
6-methyluracil], 1,1'-Glutaryl-bis-(3-n-butyl-5,6-dimethyluracil), 1,1'-Suberyl-bis-(3-n-hexyl-5chlor-6-äthyluracil) 1,1'-Azelainyl-bis-(3-tert. -octyl-5-jod    6-äthyluracil)      1, 1    '-Pimelyl-bis-(3-n-propyl-5-methyl
6-äthyluracil), 1,1'-Carbonyl-bis-(3-tert.

   -butyl-5-chlor
6-äthyluracil), 1,1'-Carbonyl-bis-[3-(3-pentyl)-5-chlor
6-methyluracil],   1,1    '-Carbonyl-bis-(3   -sek.-butyl-S      jod-   
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3   -phenyl-5    -brom
6-methyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-benzyl-5-brom-6-methyluracil 1,1'-Oxalyl-bis-(3-phenyl-5-chlor-6-äthyluracil), 1,1'-Oxalyl-bis-(3-cyclopentyl-5-chlor
6-methyluracil),   1, 1    '-Oxalyl-bis-(3-cyclohexyl-5-brom
6-methyluracil), 1,1'-Carbonyl-bis-(3-cyclohcptyl-5-brom
6-methyluracil), 1,1 '-Carbonyl-bis-(3 -cyclooctyl-5 -methyl
6-n-propyluracil),   1, 1    '-Oxalyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)
5-brom-6-äthyluracil], 

   1,1'-Carbonyl-bis-[3-(2-methoxycyclohexyl)    S jod-6-methyluracil],    1,1'-Malonyl-bis-[3-methylcyclohexyl)
5-chlor-6-methyluracil], 1,1'-Pimelyl-bis-(3-cyclohexyl-6-methyluracil), 1,1'-Succinyl-bis-(3-cyclooctyl-6-äthyluracil), 1,1'-Phthalyl-bis-(3-cyclopentyl-6-äthyluracil),  1,1'-Carbonyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)
6-methyluracil], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-(3-methoxycyclohexyl)
6-äthyluracil], 1,1'-Carbonyl-bis-(3-sek.

   -butyl-5-methyl
6-isopropyluracil), 1, 1'-Oxalyl-bis-[3-(2-methylcyclohexyl)    5,6,7,8-tetrahydro-2,4-(lH,3H)-    chinazolindion], 1,1'-Sebacyl-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro    5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(lH,3H)-dion],    1,1'-(3,3-Dimethylglutaryl)-bis-[3-tert, -butyl
5, 6, 7, 8-tetrahydro-2,4-(1H, 3H) chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-isopropyl-5,6,7,8-tetrahydro
2,4-(lH,3H)-chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-phenyl-5,6,7,8-tetrahydro
2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Isophthalyl-bis-[3-sek. -butyl-5,6,7,8-tetra hydro-2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Oxalyl-bis-[3-cycloocty-5,6,7,8-tetrahydro
2,4-(1H,3H)-chinazolindion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-sek.

   -butyl-6,7-dihydro
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H, 3H)-dion], 1,1'-)Perhydroterephthaly-bis-[3-isopropyl
6 ,7-dihydro-5 -cyclopenta(d)pyrimidin
2,4-(1H, 3H)-dion], 1,1'-Carbonyl-bis-[3-benzyl-6,7-dihydro-5-cyclo penta(d)pyinmidin-2,4-(1H,3H)-dion], 1,1'-Phthalyl-bis-[3-(3-pentyl)-6,7-dihydro
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H, 3H)-dion], 1,1'-Oxalyl-bis-(3-sek.

   -butyl-5-jod-6-methyluracil), 1,1 '-Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5 -chlor
6-methyluracil) 1,1   '-Carbonyl-bis-(3 -tert.-butyl-5 -brom-   
6-methyluracil), 1,1'-Traumatyl-bis-[3-(2-pentyl)-5-brom
6-methyluracil], 5-Brom-3   -sek.-butyl-      1-(5-brom-3-tert.-butyl-       1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-   
1 -pyrimidinyl-carbonyl)-6-methyluracil, 3 -tert.-Butyl-5 -chlor- 1 -(5-brom-3 -tert.-butyl
1   ,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-   
1 -pyrimidinyl-carbonyl)-6-methyluracil,
3-tert. -Butyl-5-chlor-1-(3-sek. -butyl-5-brom    1,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-   
1 -pyrimidinyl-oxalyl)-6-methyluracil, 3-(2-Methylcyclohexyl)-1-(3-sek.

   -butyl-5-brom
1   ,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-   
1-pyrimidinyl-carbonyl)-5,6,7,8,-tetrahydro
2,4-(1H, 3H)-chinazolindion, 3 -(2-Pentyl)-5   -brom- 1 -(3      -tert.-butyl-5-chlor-   
1   ,2,3,4-tetrahydro-6-methyl-2,4-dioxo-   
1 -pyrimidinyl-malonyl)-6-methyluracil, 3   -sek.-Butyl-5-brom-      1-(3 -tert .-butyl-5 -brom-   
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl oxalyl) -6-methyluracil, 3-Cyclohexyl-   1-(3-sek.-butyl-5-chlor-1      1,2,3,4-tetra-    hydro-2,4-dioxo- 1 -pyrimidinyl-carbonyl)
6 -methyluracil, 3 -Benzyl-5-brom- 1 -(3 -phenyl-5 -chlor
1,2,3,4-tetrahydro-2,4-dioxo-1-pyrimidinyl carbonyl)-6-methyluracil, 1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(5-brom-3-isopropyl
6-methyluracil),

   1,1'-(1   -Oxoäthylen)-bis-(5 -brom3 -sek.-butyl-   
6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-brom
3 -sek.-butyl-6-methyluracil),   
1 , 1'-(1-Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-chlor-
3 -cyclohexyl-6-methyluracil) ,   
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-[5-chlor-3-(1-äthylpropyl)
6-methyluracil],
1,1'-(1-Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-chlor
3 -tert.-butyl-6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(5-brom-3-tert.

   -butyl  ,6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(5-chlor-3-benzyl
6-methyluracil),
1,1'-(1'Oxoäthylen)-bis-(5-brom-3-phenyl
6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxo-2-butyläthylen)-bis-(5-chlor
3-isopropyl-6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxo-2-äthyläthylen)-bis-(5-brom
3   -isopropyl-6-methyluracil),   
1,1'-(1-Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-jod
3-isopropyl-6-methyluracil),
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(3-cyclohexyl
6-methyluracil),
1,1'-(1'Oxoäthylen)-bis-(6-methyl
3 -norbornyluracil),
1,1'-(1-Oxoäthylen)-bis-(5,6-dimethyl
3-cyclohexyluracil) und    1, 1'-(1 -Oxoäthylen)-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro-
5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(1H,3H)-dion].   



   Es ist möglich, dass sich die Z-Brücke über die Sauerstoffatome in 2-Stellung anstatt, wie in der obigen Formel gezeigt, über die Stickstoffatome in 1-Stellung ergibt, da Uracile in ihrer Enol- oder Ketoform wie folgt reagieren können:
EMI3.1     

Die IR-Spektren deuten bei den Verbindungen, bei denen Z auf Phosgen zurückgeht
EMI3.2     
 stark auf die ZSauerstoffbrücke hin. Der Rahmen der Erfindung umfasst beide Produkte (mit Z-Stickstoffoder mit Z-Sauerstoff-Brücke) wie auch Mischungen dieser Brückenbindungen. Im Interesse der Vereinfachung bzw. Kürze werden die Verbindungen hier auf Grundlage der Unterstellung bezeichnet, dass die Reaktion an dem 1-Stickstoff eingetreten ist.



   Die obengenannten Verbindungen sind wertvolle Herbicide. Sie sind hauptsächlich Bodensterilisiermittel, eignen sich aber auch als selektive Herbicide in gewissen Nutzpflanzenkulturen.



   Die in den erfindungsgemässen Mitteln erhaltenen Verbindungen lassen sich herstellen, indem man 2   Squi-    valente des Natriumderivates eines entsprechend substituierten Uracils mit 1 Äquivalent eines bifunktionellen Säurechlorides in der von der folgenden Gleichung, in der R, R1, X und Z die obige Bedeutung haben, erläuterten Weise umsetzt:  
EMI4.1     

Die Herstellung kann anderseits auch durch Umsetzen eines   1 - ((J - Halogenoxygen -    Kohlenwasserstoff)uracils mit dem Natriumderivat eines zweiten Uracils erfolgen, wobei R, R1 und X bei den beiden Uracilringen, die miteinander gekuppelt werden, nicht zwangsläufig gleich zu sein brauchen.

  Dies wird von der folgenden Gleichung erläutert:
EMI4.2     

Hierin haben R, R1, X und Z die obige Bedeutung, wobei aber R, R1 und X des Natriumderivates des substituierten Uracils, das in Stufe 2 zugeführt wird, von dem R, R1 und X des Natriumderivates des substituierten Uracils, das in Stufe 1 eingesetzt wird, verschieden sein können.



   Einzelheiten der Herstellung können der schweizerischen Patentschrift (Ges.-Nr. 14301/69) entnommen werden.



   Die erfindungsgemässen Mittel können hergestellt werden, indem mindestens eine Verbindung der Formel (I) mit Hilfsstoffen oder Modifizierungsmitteln für Schädlingsbekämpfungsmittel zu   Unkrautbekämpfungs    mitteln in Form von Stäubemitteln, Granulaten, Pellets, in Wasser dispergierbaren Pulvern, Hochkonzentraten sowie Emulsionen und Lösungen oder Dispersionen in organischen Flüssigkeiten verarbeitet wird.



   Die wirksamen Verbindungen können auf diese Weise mit einem Trägerstoff oder Verdünnungsmittel, wie z. B. einem feinteiligen Feststoff, einer organischen Flüssigkeit, einem Netzmittel, einem Dispergiermittel, oder jeglicher zweckentsprechenden Kombination derselben eingesetzt werden.



   Die erfindungsgemässen Unkrautbekämpfungsmittel, insbesondere die Flüssigkeiten und netzbaren Pulver, enthalten als Konditionierungsmittel ein oder mehrere oberflächenaktive Mittel in solchen Mengen, dass sie in Wasser oder öl leicht dispergierbar sind.



   Das oberflächenaktive Mittel kann ein Netzmittel, Dispergiermittel oder Emulgiermittel sein, das die Dispergierung der Verbindung unterstützt. Das ober   flächenaktive    Mittel kann von anionischen, kationischen und nichtionischen Mitteln der Art gebildet werden, die bisher allgemein in das Pflanzenwachstum regelnden Mitteln ähnlicher Art eingesetzt worden sind. Geeignete oberflächenaktive Mittel sind z. B. in dem Jahrbuch  Detergents and   Emulsifiers > ,    1965, John W. McCutcheon, Inc., genannt.



   Man verwendet im allgemeinen mit unter 10 Gew.%, gewöhnlich 1 bis   5 %    oberflächenaktivem Mittel, kann aber auch mit Mengen unter 1 Gew.% arbeiten.



   Den Zubereitungen können auch weitere oberflächenaktive Mittel bis auf derart hohe Gewichtsverhältnisse von oberflächen aktivem Mittel zu Wirkstoff wie 5:1 zugesetzt werden. Solche Mittel sind herbicid wirksamer, als es unter Berücksichtigung der Aktivität der Komponenten bei getrennter Verwendung zu erwarten wäre. Beim Einsatz in höheren Dosierungen liegt das oberflächenaktive Mittel vorzugsweise in einer Menge von   1/;    bis 5 Teilen je Teil Wirkstoff vor.

 

   Netzbare Pulver sind in Wasser dispergierbare Mittel mit einem Gehalt an dem Wirkstoff, einem inerten, festen Streckmittel und einem oder mehreren oberflächen aktiven Mitteln, um eine rasche Benetzung zu erhalten und ein starkes Flocken zu verhindern, wenn die Suspensierung in Wasser erfolgt.



   Zu den verwendbaren Klassen der Streckmittel gehören die natürlichen Tone, die Kieselgure und die künstlichen Mineralfüllstoffe auf Siliciumdioxyd- und Silicatgrundlage. Besonders bevorzugte Füllstoffe bilden die Kaolinite, Attapulgit-Ton, Montmorillonit-Tone, künstliche Siliciumdioxyde, künstliches Magnesiumsilicat und Calciumsulfatdihydrat.



   Netzbare Pulverzubereitungen enthalten etwa 25 bis 90 Gew.% Wirkstoff, 0,5 bis 2,0   Gew.%    Netzmittel, 0,25 bis 5,0 Gew.% Dispergiermittel und 9,25 bis 74,25 Gew.% inertes Streckmittel (zur Bestimmung dieser Begriffe siehe oben).  



   Die hochkonzentrierten Mittel bestehen im allgemeinen aus 90 bis   99,5 %    Wirkstoff und 0,5 bis 10% eines flüssigen oder festen, oberflächenaktiven Mittels, wie den in dem Jahrbuch  Detergents and   Emulsifierss,    1965, beschrieben. Solche hochkonzentrierten Mittel können oft in ähnlicher Weise wie die netzbaren Pulver Anwendung finden, eignen sich aber auch für die weitere Zubereitung.



   Die Suspensionskonzentrate in organischen Flüssigkeiten werden erhalten, indem man eine Aufschlämmung des ölunlöslichen Wirkstoffs in Gegenwart von Dispergiermitteln mischt und sandmahlt.



   Diese Suspensionskonzentrate in organischen Flüssigkeiten enthalten 15 bis   40%    Wirkstoff, 45 bis   70%    organische Flüssigkeit, wie Leuchtöl, Mineralöl und bestimmte Unkrautbekämpfungsöle, Rest oberflächenaktive Mittel, Korrosionsschutzmittel und Suspendiermittel.



   Stäubemittel sind dichte Pulvermassen, die für die Aufbringung in Trockenform entsprechend den bevorzugten Mitteln und Methoden gemäss der Erfindung bestimmt sind. Stäubemittel kennzeichnen sich durch die Eigenschaften des Freifliessens und raschen Absetzens, so dass sie nicht leicht durch Wind zu Bereichen getrieben werden können, an denen ihre Anwesenheit unerwünscht ist. Sie enthalten hauptsächlich Wirkstoff und ein dichtes, freifliessendes, festes Streckmittel, können aber auch Mahlhilfsmittel und oberflächenaktive Mittel enthalten.



   So enthalten die Stäubemittel etwa 5 bis 20 Gew.% Wirkstoff, 5 bis 50 Gew.% absorptionsfähigen Tonfüllstoff, 0 bis 1,0 Gew.% Netzmittel und etwa 30 bis 90   Gew.%    dichtes, freifliessendes Staubverdünnungsmittel (zur Bestimmung dieser Begriffe siehe oben).



   Emulgierbare Öle sind gewöhnlich Lösungen von Wirkstoff in mit Wasser nichtmischbaren Lösungsmitteln zusammen mit einem oberflächenaktiven Mittel.



   Emulgierbare Öle mit den Verbindungen gemäss der Erfindung lassen sich herstellen, indem man den Wirkstoff mit einem Lösungsmittel und oberflächenaktiven Mitteln mischt. Geeignete Lösungsmittel für die Verbindungen gemäss der Erfindung sind aromatische Kohlenwasserstoffe, einschliesslich vieler Unkrautbekämpfungs öle. Chlorierte Lösungsmittel und mit Wasser nicht mischbare Ather, Ester oder Ketone.



   So bestehen die emulgierbaren   Ölmittel    aus etwa 15 bis 50 Gew.% Wirkstoff, etwa 40 bis 82 Gew.% Lösungsmittel und etwa 1 bis 10 Gew.% Emulgiermittel (zur Bestimmung dieser Begriffe siehe oben).



   Granulate und Pellets sind physikalisch beständige, teilchenförmige Mittel, welche eine wirksame Verbindung enthalten, die an einer Grundmasse aus einem zusammenhängenden, inerten Trägerstoff von makroskopischen Abmessungen haftet oder in dieser verteilt ist. Zur Unterstützung des Auslaugens des Wirkstoffes aus dem Granulat oder Pellet kann ein oberflächenaktives Mittel vorgesehen werden.



   Der inerte Trägerstoff für die wirksamen Verbindungen ist vorzugsweise mineralischen Ursprungs, und das oberflächenaktive Mittel stellt eine der als Netzmittel bekannten Verbindungen dar.



   Es gibt für die Granulat-Zubereitungen zwei Arten von Trägerstoffen. Die erste Art wird von porösen, absorptionsfähigen, vorgebildeten Granulaten, wie vorgeformtem und gesichtetem, granulatförmigem Attapulgit oder in der Wärme aufgeblättertem (expandiertem), granulatförmigem, gesichtetem Vermiculit gebildet. Man kann auf beide eine Suspension des Wirkstoffes aufsprühen und auf Konzentrationen von bis zu 25 % vom Gesamtgewicht absorbieren lassen. Die zweite, auch für Pellets geeignete Art wird von zu Anfang gepulverten Kaolin-Tonen, hydratisiertem Attapulgit oder Bentonit Tonen in Form von Natrium-, Calcium- oder Magnesiumbentoniten gebildet. Auch wasserlösliche Salze, wie Natriumsalze, können vorliegen, um den Zerfall der Granulate oder Pellets in Gegenwart von Feuchtigkeit zu unterstützen.

  Man mischt diese Bestandteile mit den Wirkkomponenten, granuliert oder pelletisiert die Gemische und trocknet, um Zubereitungen zu erhalten, in denen die Wirkkomponente gleichmässig durch die gesamte Masse verteilt ist. Solche Granulate und Pellets lassen sich auch mit 25 bis 30   Gew.%    Wirkkomponente herstellen, aber häufiger ist im Interesse einer optimalen Verteilung eine Konzentration von etwa 10 Gew.% erwünscht. Granulatförmige Mittel erweisen sich im Grössenbereich von 15 bis 30 Maschen als am geeignetsten.



   So enthalten die bevorzugten Granulat- oder Pellet Zubereitungen etwa 5 bis 30 Gew.% Wirkstoff, etwa 0 bis 5 Gew.% Netzmittel und etwa 65 bis 95 Gew.% inerten Mineralträgerstoff (zur Bestimmung dieser Begriffe siehe oben).



   Die Verbindungen gemäss der Erfindung sind bei einem breiten Spektrum von Pflanzen herbicid wirksam.



  Sie eignen sich als Allzweck-Unkrautabtötungsmittel oder Bodensterilisiermittel zur Bekämpfung der Vegetation auf Industriegelände und Eisenbahnschotter, besonders in Gegenden mit starken Niederschlägen.



   Diese Verbindungen ergeben auch in Nutzpflanzungen eine selektive Herbicidwirkung. Durch entsprechende Wahl eines Bisuracils und der Aufbringungsstärke und -zeit lassen sich Unkräuter bekämpfen, die in Nutzpflanzungskulturen wie Brombeer-, Spargel- und Zuckerrohr- sowie Zuckerrüben-, Minze-, Sisal- und Pfirsichkulturen wachsen.



   Die jeweils zu verwendende Menge des Bisuracil Herbicides wird von Faktoren wie dem Klima, der zu bekämpfenden Unkrautart, den Bodenbedingungen und dergleichen bestimmt, so dass sich keine für alle Fälle geeigneten Dosierungen nennen lassen. Allgemein werden die Bisuracile bei der selektiven Bekämpfung in Nutzpflanzenkulturen in Dosierungen von 1/4 bis 9 kg/ha (0,25 bis 8 Pounds/Acre) eingesetzt. Bei der allgemeinen Unkrautbekämpfung stellen Dosierungen von 5 bis 45 kg/ha (5 bis 40 Pounds/Acre) zufrieden.

 

   Im folgenden werden an Hand von Beispielen bevorzugte Ausführungsformen näher erläutert. Diese Beispiele dienen der weiteren Erläuterung der Zubereitung der erfindungsgemässen Mittel und ihres Einsatzes als Unkrautbekämpfungsmittel.



   Beispiel I
1,1 '-Carbonyl-bis-(5-brom-3 -sek .-butyl
6-methyluracil   25,0%   
Attapulgitton 69,5 % synthetisches Siliciumdioxyd   2,0%   
Dioctylnatriumsulfosuccinat 2,0 %
Natriumligninsulfonat 1,5 %
Diese Bestandteile werden gemischt, auf einer Hammermühle (Micropulverizer) auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 50 Mikron feingemahlen und dann erneut gemischt.  



   Man suspendiert dieses Material in einer Konzentration von 22,4 kg Wirkstoff auf 467 Liter Suspension in Wasser und bringt es vor dem Auflaufen auf Bereiche einer Tankanlage in Dosierungen von 467 bis 935 I/ha auf, wobei sich das genaue, aufgebrachte Volumen nach der zu bekämpfenden Pflanzenart und der gewünschten Bekämpfungsdauer richtet. Man erhält eine anhaltende Bekämpfung von Unkräutern wie Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Chenopodium album, Helenium tenuifolium, jungem Sorghum halepense, Poa sp., Allium vinelale, Rumex sp., Lepidium virginicum und jungem Rhus radicans.



   Alle anderen Verbindungen können in der gleichen Weise zubereitet und angewandt werden.



   Beispiel 2
1,1   '-Oxalyl-bis-(5-brom-3 -sek.-butyl-   
6-methyluracil) 80,0 %
Mcntmorillonitton 14,5 % synthetisches Siliciumdioxyd 2,0 %
Natriumalkylnaphthalinsulfonat 3,0 % methylierte Cellulose 0,5 %
Diese Bestandteile werden gemischt, auf einer Hammermühle auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 50 Mikron feingemahlen und dann erneut gemischt.



   Die Zubereitung wird im Verhältnis von 6,4 kg Wirkstoff auf 189 Liter Wasser in Wasser dispergiert und auf 0,4 ha eines Grasrhizone-Trennstreifens aufgebracht, der Citrusbäume umgibt. Innerhalb 2 Stunden nach der Aufbringung wird die Chemikalie mit der Scheibenegge oder durch Rototilling gründlich auf eine Tiefe von 20 cm eingearbeitet. Dabei wird eine Bekämpfung von Panicum repens, Cynodon dactylon, Sorghum halepense und Eremochola ophiuroldes erhalten. Wenn die Trennstreifen von den Bäumen um nicht weniger als 15 m entfernt sind, wird keine Schädigung der Citruspflanzen erhalten.



   Die folgenden Verbindungen können in der gleichen Weise verarbeitet und angewandt werden:
1   ,1'-Oxalyl-bis-(3-isopropyl-5-brom-   
6-methyluracil),    1,1 '-Oxalyl-bis-(3    -tert.-butyl-5 -chlor
6-methyluracil),
1,1   '-Oxalyl-bis-[3-cyclohexyl-6,7-dihydro-       5-cyclopenta(d)pyrimidin-2,4-(l H,3H)-dionj,   
1,1   '-Malonyl-bis-(3 -sek.-butyl-5-brom-   
6-methyluracil),
1,1 '-Terephthalyl-bis-(3 -sek .-butyl-5 -brom
6-methyluracil),
1,1   '-Perhydroterephthalyl-bis-(3-sek.-butyl-   
5-brom-6-methyluracil) und
1,1   ¯Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5-brom-   
6-methyluracil).



   Beispiel 3
3 -tert.-Butyl-5-chlor-   1 -(5-brom-   
3-tert.-butyl-1   ,2,3 ,4-tetrahydro-   
6-methyl-2,4-dioxo- 1 -pyrimidinyl carbonyl)-6-methyluracil 25 %
Kaolinit   69 %   
Calciumsulfatdihydrat   2 %   
Nonylphenylpolyäthylenglykoläther   3 %   
Natriumligninsulfonat   1 %   
Diese Bestandteile werden gemischt, auf der Hammermühle auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 50 Mikron feingemahlen und dann erneut gemischt.



   Man suspendiert eine   25 %ige,    netzbare Pulverzubereitung in Wasser und bringt sie auf Spargelkulturen im Frühjahr vor dem Hervorkommen der Sprossen mit einem auf einem Traktor installierten Spritzgerät so auf, dass auf den Hektar 2,2 bis 4,5 kg Wirkstoff entfallen. Dabei wird während der Stech- oder Erntezeit eine gute Bekämpfung von Chenopodium album, Ambrosia artemisiifolia, Brassica nigra, Stellaria media, Digitaria sp. und Eleusine indica erhalten. Eine Schädigung der Nutzpflanzenkultur ist nicht festzustellen.



   Die folgenden Verbindungen können in der gleichen Weise verarbeitet und angewandt werden:    1,1'-(1 -Oxoäthylen)-bis-(5 -brom-3-sek.-butyl-   
6-methyluracil) und    1,1'-( 1 -Oxo-2-methyläthylen)-bis-(5-chlor-   
3 -tert.-butyl-6-methyluracil) .



   Beispiel 4
1,1 '-Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5-chlor
6-methyluracil) 5,0 %
Calciumligninsulfonat zuzüglich Holzzucker 9,7 %
Dioctylnatriumsulfosuccinat 0,3 %
Attapulgit   85,0 %     (Korngrösse 0,59 bis 1,3 mm)
Der Wirkstoff, das Calciumligninsulfonat zuzüglich der Holzzucker und das Netzmittel werden auf einer Hammermühle auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 100 Mikron feingemahlen. Man suspendiert dieses Produkt in Wasser und spritzt es auf die in einem Mischer umgewälzten Attapulgitgranulate auf.



  Nach dem Trocknen sind die Granulate anwendungsbereit.



   Diese Granulatzubereitung wird im Frühling unmittelbar nach dem  off baring  in einer Menge von 4,5   kg/ha    auf 0,4 ha Louisiana-Zuckerrohr durch Streuen aufgebracht. Man erhält eine gute Bekämpfung von Digitaria sp., Echinochloa crusgalli, Brassica sp., Stellaria media, Chenopodium album und jungem Sorghum halepense, ohne dass eine bedeutende Schädigung der Nutzpflanzung eintritt.



   Beispiel 5
1,1   '-Phthalyl-bis-[3-phenyl-5,6,7,8-tetra-       hydro-2,4-(1 H,3H)-chinazolindion] 10 %   
Kieselgur   5%    glimmerartiger Talk   85 %   
Dieser Staub wird hergestellt, indem man den Wirkstoff mit dem Nebenverdünnungsmittel und dann das erhaltene Pulver mit dem Hauptverdünnungsmittel mischt.



   Man bringt die Staubzubereitung mit einem Staubgebläse auf allgemeine, unkrauthaltige Vegetation an dem sumpfigen Rand eines Sees in einer Dosierung von 22 kg Wirkstoff/ha auf. Dabei wird eine gute Bekämpfung allgemeiner Unkraut arten erhalten, was ein freieres Strömen des Wassers erlaubt und auf diese Weise die Bereiche eingeschlossenen Wassers, die Brutplätze für Moskitos bilden, verkleinert.  



   Beispiel 6    1,1 -Oxalyl-bis-(5 -brom-3 -tert.-butyl-   
6-methyluracil) 10%
Natriumsulfat, wasserfrei   10 %   
Calciumligninsulfonat   5 %   
Kaolinit   75   
Man mahlt diese Komponenten soweit, dass sie ein 50-Maschen-Sieb passieren, befeuchtet mit Wasser und bildet durch Extrudieren und Schneiden Pellets von ungefähr 1,6 X 2,4 mm. Die getrockneten Pellets können als solche verwendet oder weiter auf Granulat mit einer Korngrösse von 0,25 bis 1,3 mm zerkleinert werden.



   Man bringt dieN obigen Pellets oder Granulate mit einem Bohrausbreiter (Auger Spreader) so auf Eisenbahnstrecken auf, dass auf den Hektar tatsächlich behandelter Fläche 22,4 kg Wirkstoff entfallen. Dabei wird eine gute Bekämpfung von Setaria sp., Andropogon virginicus, Cynodon dactylon und Erigeron canadensis erhalten.



   Beispiel 7    1, l'-Seb acyl-bis-(3 -sek.-butyl5-brom-   
6-methyluracil)   15 %   
Alkylarylpolyäthylenglykoläther   5 %   
Isophoron   80 %   
Dieses emulgierbare Öl wird erhalten, indem man die Komponenten unter Bewegung bis zum Vorliegen einer homogenen Lösung mischt. Das Öl kann zur Aufbringung mit Wasser emulgiert oder mit Unkrautbekämpfungsöl verlängert werden.



   Die Zubereitung wird mit Wasser oder Unkrautbekämpfungsöl im Verhältnis von 9 kg Wirkstoff/935 1 Trägerstoff gestreckt und mit einem Niederdruck-Spritzgerät, das grosse Tröpfchen ausbildet, auf öffentlichen Strassen und dergleichen verspritzt, wobei man die allgemeine Vegetation gründlich so spritzt, dass sowohl Stengel als auch Blattwerk benetzt werden. Man erhält eine gute Bekämpfung von Acer sp., Pinus virginana, Liquidambar styraciflua, Liriodendron tulipifera, Andropogon virginicus,   Kalmia    latifolia und Rhus radicans.



   Beispiel 8    1, 1'-Carbonyl-bis-(5-brom-3-tert.-butyl-   
6-methyluracil) 25 %
Natriumlaurylsulfat   35 %   
Natriumligninsulfonat   2 %   
Attapulgitton 35 % synthetisches Siliciumdioxyd   3%   
Diese Komponenten werden gemischt, auf der Hammermühle auf eine Teilchengrösse von unter 50 Mikron feingemahlen und erneut gemischt.



   Die obige Zubereitung wird mit Wasser zu einem Konzentrat gemischt, das 3,6 Wirkstoff in 189 Liter Trägerstoff enthält, und auf 0,4 ha Brombeeren verspritzt, wobei man die Spritzmischung zur Basis der Pflanze auf den frisch kultivierten Boden unmittelbar vor dem Hervorkommen neuer Blätter in den Stämmen im Frühling richtet. Eine wiederholte Aufbringung von 4,5 kg Wirkstoff/ha einen Monat später ergibt eine Unkrautbekämpfung während der gesamten Saison. Man erhält eine gute Bekämpfung von Stellaria media, Lamium amplexicaule, Chenopodium album, Rorippa austriaca, Brassica sp., Digitaria sp. oder Eleusine indica.



   Beispiel 9
1, 1'-Carbonyl-bis-(3-sek.-butyl-5-chlor
6-äthyluracil)   30%   
Sojalezithin   2%   
Mineralöl   63 %   
Sorbitanhexaoleat   5 %   
Diese   Ölsuspension    wird hergestellt, indem man zuerst die Wirkstoff-Verbindung bis zu einer Korngrösse von 0,42 mm mahlt, dann alle Komponenten mischt und durch Sandmahlung auf eine Teilchengrösse von im wesentlichen unter 5 Mikron bringt. Dieses Produkt zeichnet sich durch die extreme Feinheit seiner Teilchen aus, durch die beim Verdünnen mit Unkrautbekämpfungsöl oder Emulgieren in Wasser und Aufbringen durch Spritzen das Pflanzenblattwerk gleichmässig überzogen wird.



   Die obige Zubereitung wird in Unkrautbekämpfungsöl zu einer konzentrierten, homogenen Suspension suspendiert, die 9 kg Wirkstoff in 114 Liter Trägerstoff enthält und mit einem Hochdruck-Spritzgerät vom Helikopter aus zur Unterhaltung von Feuerschneisen auf einer Fläche von 0,4 ha aufgebracht wird. Man erhält eine gute Bekämpfung von Digitaria sp., Setaria sp., Andropogon virginicus und Schösslingen von Acer sp.

 

  und Kalmia latifolia.



   Beispiel 10
1,1   '-Carbonyl-bis-(5-brom-3    -sek.-butyl
6-methyluracil) 97 %
Alkylarylpolyäthylenglykoläther 3    %   
Diese Komponenten werden gemischt und soweit gemahlen, dass sie ein Sieb mit einer Maschenweite von 0,84 mm passieren. Das erhaltene Mittel eignet sich für die weitere Zubereitung oder kann in diesen und jenen Fällen auch direkt als Granulatmaterial aufgebracht werden.



   Ohne weitere Abänderung wird diese Zubereitung von Hand mit einem Düngemittelausbreiter aufgebracht, mit dem sich Granulat gleichmässig verteilen lässt. Man streut 0,9 kg des teilgranulierten Gemischs gleichmässig über 93 m2 zerstossenem Gestein, Sand, Kies oder Schotter vor dem Aufbringen auf eine Asphaltstrassendecke auf. Dabei wird eine gute Bekämpfung von Cynodon dactylon, Sorghum halepense und Panicum repens erhalten.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH
    Mittel zur Bekämpfung unerwünschter Vegetation, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) EMI7.1 worin R Alkyl mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen, Phenyl, Benzyl, unsubstituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 8 Koh lenstoffatomen oder durch mindestens eine Methyl und/oder Methoxygruppe substituiertes Cycloalkyl mit 5 bis 8 Ringkohlenstoffatomen ist, R1 Alkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen ist, X Methyl, Chlor, Brom, Jod oder Wasserstoff ist, wobei das am gleichen Ring stehende R eine un substituierte oder wie oben substituierte Cycloalkyl gruppe mit 5 bis 8 Ringkohlenstoffatomen ist, wenn X Wasserstoff bedeutet, oder X und R1 zusammen eine Trimethylen- oder Tetramethylengruppe bilden, und Z EMI8.1 ist,
    worin R2 Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und Ra Alkylen mit 1 bis 12 Kohlenstoffatomen, Alkenylen mit 1 bis 12 Koh lenstoffatomen, Cyclohexylen oder Phenylen ist, als wirksame Komponente enthält.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es mindestens eine Verbindung der Formel (I) enthält, die symmetrische Struktur aufweist, worin Z -CO-CO- bedeutet und R, R1 und X die obige Bedeutung haben.
    2. Mittel gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es l,l'-Oxalyl-bis-(5-brom-3-sek.-butyl6-methyluracil) enthält.
    3. Mittel gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1,1 '-Oxalyl-bis-(5-brom-3 -tert.-butyl- 6-methyluracil) enthält.
    4. Mittel gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1,1 '-Oxalyl-bis-[5-brom-3-(3-pentyl)6-methyluracil] enthält.
    5. Mittel gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es l,l'-Oxalyl-bis-(3-sek.-butyl-5-chlor6-methyluracil) enthält.
    6. Mittel gemäss Unteranspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass es 1,1'-Oxalyl-bis-(3-tert.-butyl-5-chlor- 6-methyluracil) enthält.
    7. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es 1,1 '-Carbonyl-bis-(5-brom-3 -sek.-butyl- 6-methyluracil) enthält.
    8. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es 1, 1'-Carbonyl-bis-(5-brom-3-tert.-butyl- 6-methyluracil) enthält.
    9. Mittel gemäss Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass es l,l'-Malonyl-bis-(5-brom-3-sek.-butyl6-methyluracil) enthält.
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