DD236868C4 - Mittel zum protahieren der wirkungsdauer und zur erhoehung der selektivitaet von herbiziden zusammensetzungen - Google Patents
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- A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
- A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
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Description
Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß es als herbiziden Wirkstoff ein «-Chloracetamid-Denvat der allgemeinen Formel (I) enthalt, worin
Ri fur eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und/oder durch Halogen substituierte Phenylgruppe steht, und R2 eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2—5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkyl mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Pyrazolyl-fC^alkyO-Gruppe bedeutet
Mittel nach Anspruch 1, gekennzeichnet dadurch, daß sie als Antidotum ein Dichloracetamid-Derivat der allgemeinen Formel (II), worin
R3 und R4 unabhängig voneinander fur eine Alkenylgruppe mit 2—4 Kohlenstoffatomen, eine (C1-4AIkOXy)-(C (C^alkyO-Gruppe oder eine (Ca-aAlkenyO-aminocarbonyMCijj.alkyll-Gruppe stehen, oder R3 und R4 zusammen einen durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen 4-7ghedrigen gesattigten Ring bilden können, der gegebenenfalls durch höchstens 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder in 2-Stellung in Spiroanordnung eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffatomen enthalten kann,
oder2-Methyl-2-dicMormethyl-dioxolan oder 1,8Naphtalindicarbonsaure-anhydnd enthalten
Mittel nach Anspruch 1 bis 3;gekennzeichnet dadurch, daß sie zum Protrahieren der Wirkung Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyldiaminomethan, N,N -Dietrfyl-N.N'-diallyl-diaminomethan, r^N'-Dipropyl-P^N'-diallyl-diaminomethan, Ν,Ν'-Diisopropyl-Μ,Ν'-diallyl-diaminomethan, r^N'-Dnsobutyl-N^N'-diallyl-diaminomethan, N,N'-Diallyl-N,N'di-(2-methylallyl)-diaminomethan, I^N.N^N'-Tetra-inbutyD-diaminomethan, Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraisopropyl-diaminomethan, N,N'-Dihexyldiaminomethan, !^,N'Dicyclahexyl-diaminomethan, r^N'-Diethyl-N.N'-dicyclohexyl-diaminomethan, Ν,Ν'-Diallyl-diaminophenylmethan oder N^-Diallyl-I^N'-dicyclohexyl-diaminomethan enthalten Mittel nach Anspruch 1 bis 4, gekennzeichnet dadurch, daß sie als a-Chloracetamid-Derivat N-lsopropyl-a-chloracetanilid, г-Ме^уІ-б-е^уІ-ІЧ-е^охутеіпуІ-а-сЫогасеіапіІігі, 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-a-chloracetanilid, 2,6-Diethyl-N-butoxymethyl-a-chloracetanilfd, 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-a-chloracetamlid oder Ν,Ν-Diallyl-achloracetamid enthalten
Hierzu 1 Seite Formeln
Die Erfindung betrifft Mittel zum Protrahieren der Wirkungsdauer und zur Erhöhung der Selektivität von herbiziden Zusammensetzungen
Die a-Chloracetamid-Derivate werden als Wirkstoffe von hochaktiven Herbiziden in der landwirtschaftlichen Praxis im großen Umfang angewendet a-Chloracetamid-Denvate-und deren Verbindungen enthaltende herbizide Mittel sind ζ B in den US-PS 2863752, 2864683 und 3442945 sowie in der DE-OS 2320340 beschrieben Von diesen Herbiziden werden N-lsopropyl-achloracetanilid (Propachlor), 2-Methyl-6-ethy-achloracetanilid (Acetochlor), 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-a-chloracetanilid (Alachlor), 2,6-Diethyl-N-butoxymethyl-a-cfilaracetantJid (Butachlor, 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxy-1-methylethyl)-achloracetamlid (Metolachlor) und Ν,Ν-Dialryl-u-.chloraeetamid (Allidochlor) in der Landwirtschaft verbreitet angewandt Dte a-Chloracetamid-Derivate weisen eine ausgezeichnete herbizide Wirkung auf, können jedoch auch die Kulurpflanzen schadigen Demzufolge werden sie erforderlichenfalls mit sog Antidota (Schutzmitteln) kombiniert Antidote, die die auf bestimmte Kulturpflanzen entfaftete phytotoxische Wirkung der Thiolcarbamat-Herbizides ausgleichen, weisen eine Schutzwirkung auch bei den a-Chloracetamid-Herbiziden, insbesondere im Mais auf (J Robert und Mitarb J Agr Food. Chem 27, 533 [1979]) Solche Antidota sind a β in den US-PS 3893838 und 3931 313, in den DE-PS 782120 und 806038 sowie in den HU-PS 165736,168977,176784«jnd 183997 beschrieben
In der landwirtschaftlichen Praxis wurde zunächst das in der HU-PS 165736 beschriebene Ν,Ν-Diallyldichloracetamid als Antidotum im großen Umfarrg eingesetzt
Durch die Anwendung der Antidota tritt eine erhöhte Selektivität zu der unkrautvernichtenden Wirkung der a-Chloracetamid Derivate enthaltenden herbiziden Mittel hinzu
Außer der gunstigen herbiziden Wirkung und der entsprechenden (genugenden) Selektivität ist die optimale Wirkungsdauer eine weitere wichtige Forderung, die an herbizide Mittel gestellt werden
Unmittelbar nach dem Ausspruhen des herbiziden Mittels sind die Konzentration des a-Chloracetamid-Wirkstoffes und des Antidotums in der oberen Schicht des Bodens am höchsten, durch Einwirkung von mehreren Faktoren wird jedoch ihre Konzentration in Boden schneller als gewünscht verringert Außerdem zeigen die Erfahrungen, daß die a-Chloracetamid-Herbidzide innerhalb einer immer kurzer werdenden Zeitdauer abgebaut werden, falls sie auf demselben Gelände wiederholt angewendet werden Durch den vorzeitigen Abbau des herbiziden Wirkstoffes können ein Unkrauteinbruch vor der Laubschließung und eine Schädigung der jungen Kulturpflanzen verursacht werden In der Praxis wird dies durch immer höhere Dosen ausgeglichen, was jedoch kostenaufwendig ist und eine stärkere Umweltbelastung darstellt Die obige Erscheinung und ihre Ursachen wurden van D D Kaufmann und P C Kearney (Appl Microbiol 13,443(1965]), P C KearneyU Agr FoodChem 13,369 [1965]), J L Fpx(Science225,1029[1983])sowievon R G Wilson (Weed Science 32,264 [1984]) beschrieben
Aufgrund der gewonnenen Erkenntnisse kann zusammenfassend festgestellt werden, daß die in erster Linie
2И N-C-Gruppen
ti
enthaltenden Wirkstoffe im Boden häufig innerhalb weniger Tage durch Bakterien zersetzt werden, und daß diese Fähigkeit der Bakterien zum Zersetzen der Wirkstoffe bei einem wiederholten Einbringen des Wirkstoffes in den Boden deutlich erhöht wird n'ese Erscheinung ruftauch bei der praktischen Anwendung der · лт ~ -г , .. . . _
а а Ji-G- ivarbonsaureamid-Gruppe
enthaltenden a-Chloracetamid-Wirkstoffe Schwierigkeiten hervor
Ziel der Erfindung ist es, die aufgezeigten Mangel des Standes der Technik zu beseitigen
Bei Versuchen, die auf das Protahieren der Wirkungsdauer von a-Chloracetamid-Derivaten als Wirkstoff und gegebenenfalls ein Antidotum enthaltenden Mitteln gerichtet waren, wurde festgestellt, daß die Zeitdauer des herbiziden Effektes und eventuell auch die Selektivität überraschenderweise bedeutend erhöht werden, wenn die Aminalderivate der allgemeinen Formel (III) (im weiteren Extender) gleichzeitig mit der Anwendung des herbiziden Mittels in den Boden eingemischt werden Durch die Anwendung der Extender der allgemeinen Formel (III) konnen die optimale herbizide Zeitdauer bzw die Dosis des verwendeten Wirkstoffes vermindert und seine Selektivität erhöht werden
In der Formel (III) stehen
R5, R6, R7 und R8 unabhangigvoneinander fur Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3-7 Kohlenstoffatomen oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte
Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen, R9 fur Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe
Die Kohlenstoffkette der obigen Alkyl- und Alkenylsubstituenten kann normal oder verzweigt sein Die Alkylgruppe kann zum Beispiel eine Methyl-, Ethyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl- oder tertiar-Butylgruppe sein Eine bevorzugte Alkenylgruppe istz B die Allylgruppe(2-Propenylgruppe) Eine bevorzugte Cycloalkylgruppe ist die Cyclohexylgruppe Das Halogen in Rg ist vorzugsweise Chlor, die Alkylgruppe als R9 kann durch Chlor ein- oder mehrfach substituiert sein R9 bedeutet vorzugsweise Wasserstoff, Methyl-, Ethyl- oder Tnchlormethyl
Bevorzugt sind Aminalderivate der allgemeinen Formel (III), die mindestens zwei Allylgruppen enthalten, in erster Linie die N,N' diallyl-substituierten Verbindungen Besonders bevorzugt sind die N Ν,Ν',Ν'-Tetraallyl-Derivate, ζ B das N,N,N',N'-Tetraallyldiaminomethan
Durch die Anwendung der Extender konnen die a-Chloracetamid-Wirkstoffe und gegebenenfalls ein Antidotum enthaltenden herbiziden Kombinationen in wichtigen Kulturpflanzenanlagen — ζ B in Mais-, Sonnenblumen-, Zuckerrüben- und Blattgemuseanlagen sowie in Obstgarten usw — im größeren Umfang bevorzugt verwendet werden, als die bisher angewandten nur a-Chloracetamid-Denvat und gegebenenfalls Antidotum enthaltenden Mittel
Die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) können in an sich bekannter Weise hergestellt werden Die Verbindungen der allgemeinen Formel (IM), worin R5 und R6 die gleiche Bedeutung wie R7 und R8 haben, oder worin die Bedeutung von R5, R6, R7 und R8 dieselbe ist, können hergestellt werden, indem man 1 Molaquivalent eines sekundären Amins der allgemeinen Formel (IV), worin die Bedeutung von Ri0 und Rn verschieden, aber mit den obigen Bedeutungen von R5 und R6 bzw mit denen von R7 und R8 gleich sind, oder worin die Bedeutung von R10 und R11 mit der von R5, R6, R7 und R8 gleich ist, mit 0,5 Molaquivalenten eines Aldehyds der allgemeinen Formel
R9-CHO
reagieren laßt
Falls mindestens eines von R6, R6, R7 und R8 von den anderen verschieden ist, werden die Verbindungen der allgemeinen Formel (III) hergestellt, indem man einGemisch von 0,5 Molaquivalenten eines sekundären Am ι ns der allgemeinen Formel (V), und von 0,5 Molaquivalenten eines sekundären Amins der allgemeinen Formel (Vl) mit 0,5 Molaquivalenten eines Aldehyds der allgemeinen Formel
R9-CHO
reagieren laßt
Diese Reaktion kann in Wasser, in Anwesenheit oder in Abwesenheit eines inerten Losungs- oder Verdünnungsmittels durchgeführt werden
Das gebildete Produkt wird von der wäßrigen Phase abgetrennt und nötigenfalls extrahiert Das Losungsmittel wird beseitigt, das Produkt getrocknet und destilliert Das nach der Trocknung gewonnene Produkt kann ifri allgemeinen unmittelbar verwendet werden
Die zur Herstellung der Aminalderivate der allgemeinen Formel (III) benotigten sekundären Amine sind bekannt und entweder im Handel erhältlich oder analog zu an sich bekannten Verfahren herstellbar Das Ethylallylamin kann ζ B durch die Reaktion von Allylamin mit Ethylchlorid hergestellt werden (J Am Chem Soc 65,676(1943]) Die erfindungsgemaß eingesetzten Aminalderivate der allgemeinen Formel (III) sind geeignet, die Wirkung von a-Chloracetamid-Denvate enthaltenden, insbesondere a-Chloracetamid-Derivate de·· allgemeinen Formel (I) enthaltenden Herbiziden zu protahieren und ihre Selektivität zu erhohen In der allgemeinen Formel (I) stehen R1 fur eine Alkylgruppe mit 1—4 Kohlenstoffatomen, eine Alkylengruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls
durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen und/oder Halogen ein- oder mehrfach substituierte Phenylgruppe, und R2 fur eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen, eine Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen, eine Alkoxyalkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen oder eine PyrazolyMC^alkyll-Gruppe
Die Kohlenstoffkette der obigen Alkylgruppe kann normal oder verzweigt sein Bevorzugte Alkylgruppen sind die Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe Die Alkenylgruppe ist insbesondere eine Allylgruppe Die Phenylgruppe ist vorzugsweise mit einer Methyl-, Ethyl- oder Isopropylgruppe und/oder mit Chlor ein- oder mehrfach substituiert Die Alkoxyalkylgruppe hat eine normale oder verzweigte Kohlenstoff kette und ist vorzugsweise eine Methoxymethyl-, Ethoxymethyl-, Butoxymethyl- oder 2-Methoxy-(1-methylethyl)-Gruppe
Zwecks der Erhöhung der Selektivität können die a-Chloracetamid-Derivate enthaltenden herbiziden Mittel auch ein Antidotum (Schutzmittel) enthalten. Die geeigneten Antidota der a-Chloracetamid-Derivate, insbesondere die der a-Chloracetamid-Derivate der allgemeinen Formel (I) enthaltenden Mittel sind in erster Linie die Dtchloracetamid-Derivate der allgemeinen Formel (II), worin R3 und R4 unabhängig voneinander fur eine Alkenylgruppe mit 2-4 Kohlenstoffatomen, eine (C1^AIkOXyMC1^aIkOXy)-(C1_»alkyl)-Gruppe oder eine (C2^lAlkenyl)-aminocarbonyl-(C1_»alkyl)-Gruppe stehen und R4 können miteinander jedoch auch einen gegebenenfalls durch ein Sauerstoffatom unterbrochenen 4-7gliedngen gesattigten Ring bildender gegebenenfalls durch höchstens 3 Methylgruppen substituiert sein kann, oder in 2-Stellung in Spiroanordnung eine Cycloalkylgruppe mit 5-6 Kohlenstoffatomen enthalten kann
Die Extender konnen besonders bevorzugt zur Erhöhung der Wirkungsdauer und Selektivität von herbiziden Mitteln verwendet werden, die als Wirkstoff N-lsopropyl-a-chloracetanilid, г-МеіпуІ-б-еіпуІ-М-еігюхутеігіуІ-а-сгіІогасеіапіІіа, 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-a-chloracetanihd, 2,6-Diethyl-N-butoxymethyl-a-chloracetanilid, 2-Methyl-6-ethyl-N-(methoxy-[lmethylethyl])-a-chloracetanihd oder N,N-Diall\ l-a-chloracetamid und gegebenenfalls auch ein Antidotum enthalten Die Anwesenheit der zur weiteren Erhöhung der Selektivität der a-Chloracetamid-Wirkstoff enthaltenden Mittel verwendeten Antidota beeinflußt nicht die Notwendigkeit bzw den Erfolg der Verwendung von Extendern Die besonders bevorzugt verwendbaren Antidota sind Ν,Ν-Diallyl-dicrtloracetamid, N-Allyl-N-ethoxyethoxymethyl-dichloracetamid, 2,2,5-Tnmethyl-N-dichloracetyl-oxazolidm, Ν,Ν-Hexamethylen-dichloracetamid, 2,2-Spiro-cyclohexyl-N-dichloracetyl-oxazolidin, N-AIIyI-N-dichloracetyl-glycin-allylamid und 2-Methyl-2-dichlormethyl-dioxolan sowie !,e-Naphthalin-dicarbonsaure-anhydrid Die neuen Extender und a-Chloracetamid-Derivate sowie Antidota enthaltenden Mittel konnen zusammen — in einem Gemisch — oder einzeln, gleichzeitig oder nacheinander, vor oder nach der Saat bzw vor oder nach Aufgehen oder in einer frühen Entwicklungsphase nach dem Aufgehen auf den Boden oder auf die Pflanzen aufgebracht werden Bei nacheinander erfolgender Anwendung muß darauf geachtet werden, daß die Zeitdauer zwischen dem Ausbringen des Extenders und dem des herbiziden Mittels möglichst kurz ist
Das Mengenverhältnis zwischen a-Chloracetamid-Wirkstoff und Extender kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden Das Verhältnis hangt von den physikalischen und chemischen Eigenschaften des Extenders, und des a-Chloracetamid-Derivates, von den Kulturpflanzen, den Unkrautern, den Eigenschaften des Bodens sowie von einer Reihe von Faktoren ab, die dem Fachmann bekannt sind oder aufgrund seiner Sachkenntnis leicht festgesetzt werden konnen Im allgemeinen liegt das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Extender in dem erfindungsgemaßen Mittel zwischen 25 1 und 1 1 zweckmäßig zwischen 10 1 und 4 1, besonders bevorzugt 6 1
Die Aufwandmenge des verwendeten Extenders richtet sich in erster Linie nach den a-Chloracetamid-abbauenden Eigenschaften des Bodens, diese Aufwandmenge betragt 0,2-1 Okg, zweckmäßig 0,5-5 kg, bevorzugt 1-2 kg pro Hektar
In den erfindungsgemaßen Mitteln weicht das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Antidotum von den üblichen, bekannten Verhaltnissen nicht ab Der gesamte Wirkstoffgehalt liegt im allgemeinen zwischen 0,5 und 95Ma -%, bevorzugt zwischen 1 und 90Ma -%
Zu den erfindungsgemaßen Mitteln gehören die konzentrierten Mittel (mit hohen Konzentrationen) sowie die daraus durch Verdünnung herstellbaren gebrauchsfertigen Mittel Zum Gegenstand der Erfindung gehören auch die unmittelbar vor der Anwendung im Tank oder im Sprühgerät durch Vermischen aus dem herbiziden Mittel und dem Extendermittel hergestellten, gegebenenfalls antidotierten und gegebenenfalls verdünntem Mittel Der Wirkstoffgehalt des den Extender bereits enthaltenden Mittels kann im allgemeinen 0,1-95Ma -%, bevorzugt 1-90Ma -% betragen
Das erfindungsgemaße Mittel kann irgendein festes oder flussiges, in der landwirtschaftlichen Praxis anwendbares Mittel sein dessen Herstellung und Anwendung durch die chemischen und physikalischen Eigenschaften des Wirkstoffes (oder der Wirkstoffe) ermöglicht werden Die Mittel enthalten die Wirkstoffe zusammen mit den in der Landwirtschaft akzeptierbaren festen oder flussigen Tragerstoffen sowie gegebenenfalls mit oberflächenaktiven Zusatzmaterialien Die Mittel konnen noch sonstige Zusätze enthalten, die das Entfalten der Wirkung gunstig beeinflussen, die Fluchtigkeit der Wirkstoffe vermindern bzw die Anwendung erleichtern Solche Zusätze sind ζ B Schutzkolloide, Verdickungsmittel, (die Viskosität erhöhende Stoffe), Haftmittel, Stabilisatoren, feste Tragerstoffe mit einer hohen Adsporptionsfahigkeit, ζ Β Starke usw Außerdem Wirkstoff (oder den Wirkstoffen) enthalten die erfindungsgemaßen Mittel im allgemeinen 1-99Ma -% festen oder flussigen Tragerstoff und gegebenenfalls 0,1-25 Ma -% oberflächenaktiven Zusatz Als Trager konnen alle landwirtschaftlich fur diesen Zweck verwendbaren organischen oder anorganischen Stoffe naturlichen oder künstlichen Ursprungs verwendet werden Als feste Trager kommen zum Beispiel Tonmineralien, naturliche oder synthetische Silikate, Kieselsaure, Dolomit, Kaolin, Kieselerde, Mahlgut aus pflanzlichen Produkten usw in Frage Als Beispiele fur flussige Tragerstoffe seien Wasser, Alkohole, Ester, Ketone, Mineralolfraktionen, aromatische, ahphatische oder cyclische Kohlenwasserstoffe, ferner Dimethylformaldehyd, Dimethylsulfoxyd, N-Methylpyrrolidon usw erwähnt Die oberflächenaktiven Zusätze konnen Emulgier-,üispergier-oder Netzmittel sein. Es konnen ionische und/oder nichtionische oberflächenaktive Stoffe eingesetzt werden. Als Beispiele seien die Salze der Ligninsulfonsaure,die Salze der Phenolsulfonsaure und der Naphthalinsulfonsaure, die Polykondensationsprodukte von Athylenoxyd mit Fettalkoholen, Fettsauren oder Fettsaureamiden, ferner Alkylarylsulfonate, substituierte Phenole, wie Alkylphenole und Arylphenole, und polyoxyathylierte Phenole erwähnt.
Hinsichtlich der verwendbaren oberflächenaktiven Zusätze sei auf die einschlagige Fachliteratur, zum Beispiel auf die betreffenden Stellen in „Surfactant Science Series" (New York, Marcel Dekker Ine ) verwiesen Im allgemeinen ist wenigstens ein oberflächenaktiver Zusatz erforderlich, wenn sich der Wirkstoff (die Wirkstoffe) nicht in Wasser lost (losen) und als Hilfsstoff, zum Beispiel zum Verdünnen, Wasser verwendet werden soll Die erfindungsgemaßen Präparate konnen in fester Form, zum Beispiel als Pulver, Staubemittel oder Granulate, in flussiger Form, zum Beispiel als Losungen, emulgierbare Konzentrate, Emulsionen, konzentrierte Suspensionen, als benetzbare Pulver, als verdunnbare Spritzpulver oder als Pasten formuliert sein Die konzentrierten Präparate sind entsprechend zu verdünnen Die erfindungsgemaßen Mittel konnen in an sich bekannter Weise hergestellt werden Die erfindungsgemaßen Mittel konnen auch zusammen mit anderen Pflanzenschutzmitteln, ζ B mit Herbiziden, Schädlingsbekämpfungsmitteln, Fungiziden, Bakteriziden und Pflanzenwachstumsregulatoren verwendet werden Im allgemeinen sind alle Pflanzenschutzmittel zur gemeinsamen (gleichzeitigen) Anwendung geeignet, die mit den a-Chloracetamid-Denvaten kompatibel sind
Die Erfindung betrifft auch einen Pflanzenschutzprozeß, dessen Prinzip darm hegt, daß die Pflanzen oder der mit den Samen der Pflanzen eingesäte Boden mit einem a-Chloracetamid-Derivat enthaltenden herbiziden Mittel und mit einem den erfindungsgemaßen Extender enthaltenden Mittel gleichzeitig oder nacheinander, gegebenenfalls in Gegenwart eines Antidotums behandelt wird Die Behandlung kann mit einem der Extender und dem a-Chloracetamid-Wirkstoff sowie gegebenenfalls das Antidotum enthaltenden Mittel ausgeführt werden Die Aufwandmenge der einzelnen Wirkstoffe ist so zu wählen, daß eine wirkungsvolle Unkrautvernichtung erreicht wird.
Die Ausbringung der Mittel erfolgt-gegebenenfalls nach Verdunnung-mit den üblichen Verfahren und Geraten, z.B. durch Versprühen, Zerstauben, Ausstreuen, Stauben usw
Die Erfirdung wird an Hand der folgenden Beispiele naher erläutert, ist aber nicht auf diese Beispiele beschrankt
Beispiel 1 N.N'-Diallyl-N.N'-diethyl-diaminomethan
85,0g (1 Mol) Ethylallylamin werden in eirsn mit einem Ruhrer, einem Ruckflußkuhler, einem Thermometer und einem Tropfnchter versehenen Rundkolben von 250ml Inhalt eingebracht Unterstandigem Ruhren gibt man 40,5ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlosung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 600C bleibt Nach Beendigung der Zugabe wnd das Gemisch 2 Stunden lang unter Ruhren auf einem Wasserbad erwärmt, dann von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Man gewinnt das getrocknete Rohprodukt mit einer Ausbeute von 89g (98%) Durch Destillieren des Rohproduktes werden 83,7g (92%) derTitelverbindung in Form einer farblosen Flüssigkeit erhalten, Siedep 78-80°C/2kPa, n§° = 1,4431
Beispiel 2 N,N,N',N'-Tetra-(n-butyl)-diaminomethan
129,5g (168,3ml, 1 Mol) di-(n-Butyl)-amm werden in einen mit Ruhrer, Ruckflußkuhler, Thermometer und Tropfnchter versehenen Rundkolben von 250 ml Inhalt eingebracht Unter Ruhren gibt man 40,5 ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlosung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 6O0C bleibt Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang unter Ruhren auf einem Wasserbad erwärmt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Man gewinnt das getrocknete Produkt, das eine lichtgelbe Flüssigkeit bildet, mit einer Ausbeute von 122g (90%), ng0 = 1,4417
Beispiel 3 Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraisopropyl-diaminomethan
101,2g (140,2 ml, 1MoI) Diisopropylamin werden in einen mit einem Ruhrer, einem Ruckflußkuhler, einem Thermometer und einem Tropftnchter versehenen Rundkolben von 250 ml Inhalt eingebracht Unter Ruhren gibt man 40,5 ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlosung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 4O0C bleibt Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 45-550C gehalten und dann abgekühlt Sodann wird es von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Man gewinnt das getrocknete Produkt mit einer Ausbeute von 91g (85%), ng0 = 1,4140
Beispiel 4 Ν,Ν'-Dihexyl-dlaminomethan
101,2g (132,8ml, 1 Mol) Hexyl ami η werden in einen mit Rührer, Ruckflußkuhler, Thermometer und Tropfnchter versehenen Rundkolben von 250ml Inhalt eingebracht Unter Ruhren gibt man 40,5ml (0,5Mol)37%ige Formaldehydlosung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 600C bleibt Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang unter Ruhren auf einem Wasserbad erwärmt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Man gewinnt das getrocknete Produkt mit einer Ausbeute von 93,3g (87%), ng0 = 1,4422
Beispiel 5 Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyl-diaminomethan
97,2g (122,4ml, 1 Mol) Diallylamin werden in einen mit Ruhrer, Ruckflußkuhler, Thermometer und Tropfnchter versehenen Rundkolben von 250 ml Inhalt eingebracht Unter Ruhren gibt man 40,5 ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlosung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 5O0C bleibt Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang unter Ruhren auf einem Wasserbad erwärmt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Man gewinnt das getrocknete Rohprodukt mit einer Ausbeute von 100,1 g (97%) Durch Destillieren des Rohproduktes werden 97g (94,5%) derTitelverbindung erhalten, Siedep 96-98°C/2kPa, ng" = 1,4670 (nach der Literaturangabe ist n" = 1,4668)
Beispiel 6 N.N'-Dicyclohexyl-diaminomethan
99,7g (121 ml.iMoOCyclohexylamin werden in einen mit Ruhrer, Ruckflußkuhler/Thermometer und Tropftnchter versehenen Rundkolben von 250ml Inhalt eingebracht. Unter Ruhren gibt man 40,5ml(0,5Mol)37%^ge Formaldehydlosung unter Ruhren mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 75°C bleibt Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 3 Stunden lang bei einer Temperatur von 65-75°C gerührt und dann abgekühlt Das abgeschiedene kristallinische Produkt wird mit Wasser gewaschen Man gewinnt die getrocknete Titelverbindung in Form eines weißen kristallinischen Produktes mit einer Ausbeute von 88,2g (84%), Schmp 72,5-74°C
Beispiel 7 N.N'-Diethyl-N.N'-dicyclohexyl-diaminomethan
127,2g (146ml, 1 Mol) N-Ethylcyclohexylamin werden in einen mit einem Ruhrer, einem Ruckflußkuhler, einem Thermometer und einem Tropfnchter versehenen Rundkolben eingebracht Unter Ruhren gibt man 40,5ml (0,5MoI) 37%ige formaldehydlosung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 600C bleibt Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang bei einer Temperatur von 40-600C gerührt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Man gewinnt das getrocknete Produkt in Form einer lichtgelben Flüssigkeit in einer Ausbeute von 122,6g (92%), ng0 = 1,4768
Beispiel 8 Ν,Ν'-Diallyl-diamino-phenylmethan
57,1 g (75ml, 1 Mol) Allylamin werden in einen wie in den Beispielen 1 bis 7 ausgestatteten Rundkolben eingebracht Unter Ruhren gibt man 53,1 g (51 ml, 0,5MoI) Benzaldehyd mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 6O0C bleibt Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch 2 Stunden lang unter Ruhren auf einem Wasserbad erwärmt und dann abgekühlt, woraufhin 100 ml Benzol zugegeben werden Nach Abdestillieren des Benzols wird das gewonnene N N'-Diallyl-diamino-phenylmethan über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Man gewinnt das Titelprodukt in einer Ausbeute von 81,4g (81 %), ng0 = 1,5571
Beispiel 9 N.N'-Diallyl-N.N'-dicyclohexyl-diaminomethan
138g (1 Mol) N-Allylcyclohexylamin werden in einen Rundkolben gemäß Beispiel 1 eingebracht Unter Ruhren gibt man 40,5ml (0,5MoI) 37%ige Formaldehydlosung mit einer solchen Geschwindigkeit zu, daß die Temperatur des Gemisches unter 600C bleibt Nach Beendigung der Zugabe wird das Gemisch bei einer Temperatur von 50-600C gerührt, dann abgekühlt, von der wäßrigen Phase getrennt und über wasserfreiem Natriumsulfat getrocknet Man gewinnt das getrocknete Produkt in einer Ausbeute von 131 g (91%), n" = 1,4852 Die Tabelle I enthalt die Zusammensetzung und die physikalischen Konstanten (Siedepunkt und Brechungsindex) der Aminalderivate der allgemeinen Formel (III), die durch das in den Beispielen beschriebene Verfahren hergestellt wurden Tabelle I
Zeichen Extender Siedepunkt Brechungsindex Siedepunkt des Ausgangsamms
(bei 101,325 kPa)
C D E F G H
Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyl-diaminomethan
N,N'-Diethyl-N,N'-diallyl-
diaminomethan
N^'-Dipropyl-N.N'-diallyl-
diaminomethan
N,N-bis(Dnsopropyl)-N,N'-diallyl-
diaminomethan
N^'-Dnsobutyl-N.N'-diallyl-
diaminomethan
N,N'-Diallyl-N,N'-di-(2-methylallyD-
diaminomethan
N,N,N',N'-Tetra-(n-butyl)-
diaminomethan
Ν,Ν,Ν',Ν-'-Tetraisopropyl-
diaminomethan
Ν,Ν'-Dihexyl-diaminomethan
N.N'-Dfcyclohexyl-diammomethan
N.N'-Diethyl-N.N'-dicyclohexyl-
diaminomethan
Ν,Ν'-Diallyl-diammo-phenylmethan
NX-Diallyl-NX-Dicyclohexyl-
diaminomethan
| °C/kPa | ng" =1,4670 | °C |
| 96-98/2 | 1,4431 | 111 |
| 98-80/2 | 1,4501 | 82-84 |
| 114/2,15 | 1,4430 | 110-114 |
| 105-107/2,68 | 1,4481 | 96-97 |
| 122-123/2,41 | 1,4703 | 123 |
| 124-126/2 | 1,4417 | 129 |
| 152-155/2 | 1,4140 | 157-161 |
| 83-85/2,6 | 1,4422 | 80-82 |
| 123-126/2 | — | 127-130 |
| — | 1,4768 | 134-135 |
| 159-162/2 | 1,5571 | 163-166 |
| 48-50/3,9 | 1,4852 | 52-55 |
| 154-167/2 | 65-66/ | |
| 1,6 kPa | ||
Die folgenden Beispiele erläutern die Zusammensetzung und Herstellung einiger charakteristischer Vertreter der erfindungsgemaßen Mittel, der Schutzumfang ist jedoch nicht auf diese Beispiele beschrankt
SRMasseteile Ν,Ν,Ν',Ν'-Tetraallyl-diaminomethan (Extender A) werden mit 5 Masseteilen Tween 60 Emulgiermittel vermischt Sq wird ein Konzentrat erhalten, das 95 Ma -% Extendergehalt aufweist, leicht lieferbar und lagerbar ist und vordem Einsatz mit Wasser verdünnt eine stabile, verspruhbare Emulsion gibt
Hi Emulgierbares Konzentrat
40 Masseteile 2,6-Diethyl-N-methoxymethyl-a-chloracetanilid (Alachlor) werden in einem Gemisch aus 22 Masseteilen Xylol und 22 Masseteilen Dichlormethan gelost Zu dieser Losung werden 8 Masseteile Extender A sowie 8 Masseteile eines 1 1 Gemisches aus einem Alkylaryl-sulfonsatire-Calciumsalz und einem Fettsaure-polyglykolether (Emuisogen IP-400 und Effiulsogen EI-400) gegeben Das Gemisch wird durch starkes Ruhren homogenisiert und dann filtriert Der Wirkstoffgehalt dieses emulgierbaren Konzentrates betragt 48 Ma -%, das Mengenverhältnis zwischen dem herbiziden Wirkstoff und dem Extender 5 1 Dieses Mittel kann mit Wasser wie gewünscht verdünnt werden und es gibt eine stabile Emulsion
72 Masseteile 2-Methyl-6-ethyl-N-(2-methoxyl-l-methylethyl)-a-chloracetanilid (Metolachlor) werden mit 8 Masseteilen Extender Et) mit 8 Masseteilen des im Beispiel Il beschriebenen Emulgatorgemisches und 12 Masseteilen Kerosin vermischt Das Gemisch wird durch starkes Ruhren homogenisiert und dann filtriert. Man gewinnt ein emulgierbares Konzentrat mit 80 Ma % Wirkstoffgehalt, das mit Wasser in irgendeinem Verhältnis mischbar ist Das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Extender betragt 9 1
ITXMasseteile Extender C werden in 20 Masseteilen Aceton gelost Diese Losung wird unter Ruhren auf 17 Masseteile amorphe Kieselsauretrager versprüht, der eine große spezifische Oberflache hat, dann wird das Aceton durch Trocknung beseitigt Zu dem auf diese Weise behandelten Trager werden 65 Masseteile N-lsopropyl-a-chloracetanilid (Propachlor), 2 Masseteile aJiphatische Sulfonsaure-Natnumsalz (Netzer 14), 3 Masseteile Kresol-Formaldehyd-Kondensat (Dispergiermittel 1484) und 5 Masseteile pulverisiertes Sulfitlauge-Dispergiermittel gegeben Das Gemisch wird homogenisiert und dann in einer Hammermühle (Alpine 63C) feingemahlen Man gewinnt ein benetzbares Pulver mit einem Wirkstoffgehalt von 75 Ma -%, das in Wasser suspendiert und gewunschtenfalls verdünnt werden kann Das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Extender betragt 6,5 1
W Granulat
Die Losung von 8 Masseteilen 2,6-Diethyl-N-butoxymethyl-a-chloracetanilid (Butachlor)2 Masseteilen Extender E, 1 Masseteil Polyethylenglykol und 1 Masseteil Fettalkohol-polyglykoether in 20 Masseteilen Dichlormethan wird unter Ruhren auf 88 Masseteile kalziniertem Kieselerdetrager (Korngroße zwischen 0,2 und 1,0mm) versprüht Das Losungsmittel wird verdampft Мал gewinnt ein Granulat mit einem Gesamtwirkstoffgehalt von 10 Ma -%, das auf das zu behandelnde Gebiet ausgestreut werden kann Das Mengenverhältnis zwischen herbizidem Wirkstoff und Extender betragt 4 1 Andere, a-Chloracetamid als herbiziden Wirkstoff und Extender enthaltende Mittel konnen analog zu den in den Beispielen I-V beschriebenen Verfahren hergestellt werden
lh Laborversuchen wurde untersucht, in welchem Maße die Extender der allgemeinen Formel III) den Abbau der a- ^ihioracetamide der allgemeinen Formel (I) im Boden verzogern konnen
0,6mg N-lsopropyl-a-chlorcetanilid (Propachlor) sowie in einer Serie 0,05,01,0,2,0,4 und 0,8 mg Extender A wurden in je 100g lufttrockenen, tonigen-sandigen Feldboden (mit einem Humusgehalt von 1,7 Gew-%, pH = 6,8) gemischt Die Behandlung mit Propachlor wurde so ausgeführt, daß 1g handelsmaßiges herbizides Mittel (Satecid 65WP) in einem Liter Wasser suspendiert wurde, 0,92 ml Suspension ausgenommen, zu 5 ml ergänzt, auf das Bodenmuster von 100 g gegossen und damit grundlich zusammengemischt wurde Die Behandlung mit dem Extender wurde in der Weise ausgeführt, daß 0,1 g emulgierbares Konzentrat, hergestellt aus dem Extender A gemäß dem Beispiel I in einem Liter Wasser emulgiert wurde, dann nacheinander 0,48,0,96,1,90,3,80 und 7,60ml Emulsion zu den durch Propachlor behandelten Bodenmustern von je 100g gegeben wurden, wonach der Boden gründlich durchgemischt wurde Dann wurden die Bodenmuster in Zuchtgefaße gelegt, bis 80% ihrer Wasserkapazitat benetzt und 6 Tage bei einer Temperatur von 25 ± 3°Cund unter einer Lichtstarke von 300 lux inkubiert Dann wurden je 150ml Ethylacetatden Bodenmustern zugegeben und die gebildete Bodensuspension wurde 10 Minuten lang mit einem Laborruhrer stark gerührt Der Propachlor-Gehalt der getrennten Losungsmittelphase wurde nach einem teilweisen Eindampfen gaschromatographisch bestimmt Die Ergebnisse sind in der Tabelle Il dargestellt
Veränderung des Abbaues von N-lsopropyl-a-chloracetanilid (Propachlor) durch die Wirkung verschiedener Mengen von ΝνΝ,Ν',Ν'-Tetraallyl-diaminomethan (Extender A)
| Eingewogen | mg | Ausgewonnen | |
| - | Propachlor | ||
| Propachlor + Extender A | 0,05 | mg | |
| О | mg | 0,1 | 0,075 |
| 1 | 0,6 | 0,2 | 0,10 |
| 2 | 0,6 + | 0,4 | 0,12 |
| 3 | 0,6 + | 0,8 | 0,17 |
| 4 | 0,6 + | 0,15 | |
| 5 | 0,6 + | 0,21 | |
| 0,6 + |
Es kann festgestellt werden, daß der Abbau des Propachlorsim Boden durch die Anwendung des Extenders A erheblich vermindert werden kann
Danach wurde in biologischen Experimenten untersucht, in welchem Umfang die Wirkungsdauer von ±-Chloracetamid-Denvaten der allgemeinen Formel (I), und ewar von Acetochlor und Alachlor, durch die Extender der allgemeinen Formel (III) erhöht und auf welche Weise ihre Phytotoxizitat beeinflußt wird
Je 700g lufttrockener, durch ein Sieb mit Lochern von 2 mm gesiebter, toniger-sandiger Feldboden (mit einem Humusgehalt von 7,1 Gew -% pH = 6,8) wurden in Zuchtgefaße gelegt
Eine wäßrige Emulsion, hergestellt aus dem Handelspraparat MG-02 50EC mit einem Acetochlor-Gehalt von 50 Gew -%, bzw aus dem Handelspraparat Lasse mit einem Alachlor-Gehalt von 48Gew.-%, wurde auf die auf die Bodenoberflache in einer Menge versprüht, die unter Berücksichtigung der Dimensionen des Zuchtgefaßes einer Wirkstoffmeng von 2kg/ha Acetochlor bzw. Alachlor entsprach Danach wurden die wäßrigen Emulsionen, zubereitet aus den von den Extendern A, B, C, D, E, F, G, H, J, K, L, M oder N gemäß dem Beispiel I hergestellten emulgierbaren Konzentraten, in einer Menge auf die Bodenoberflache in jedem Gefäß versprüht, die unter Berücksichtigung der Dimensionen des Gefäßes einer Extendermenge von 1 kg/ha entsprach Danach wurde der Boden bis zur vollen Wasserkapazitat benetzt und 14 Tage lang bei einer Temperatur von 25 ± 30C unter einer Lichtstarke von 10 lux inkubiert Dann wurde der Boden eines jeden Gefäßes grundlich durchgemischt, in zwei Hälften geteilt und in kleinere Zuchtgefaße eingelegt In eines der beiden Gefäße wurden je 15 Maiskorner (NKPX-20), in das andere je 0,5g Leinsamen als Unkraut gesät
Die Grünmasse der Pflanzen wurde um 10 Tage nach der Saat gewogen Die Ergebnisse sind in den Tabellen III und IV zusammengestellt
Entwicklung der Grünmasse von durch 2kg/ha Acetochlor bzw durch 2 kg/ha Alachlor behandelten und als Unkraut ausgesäten Leines unter Einwirkung von 1 kg/ha der Extender A, B, C, D, E, F, G, H, J, K, L, M oder N (ausgedruckt als % der unbehandelten Kontrolle)
| Extender | Herbizid (2 kg/ha) | Acetochlor |
| 1 kg/ha | Alachlor | 35 |
| - | 40 | 8 |
| A | 10 | 12 |
| B | 15 | 15 |
| C | 19 | 12 |
| D | 15 | 8 |
| E | 10 | 15 |
| F | 17 | 19 |
| G | 27 | 25 |
| H | 32 | 22 |
| J | 35 | 28 |
| K | 22 | 26 |
| L | 28 | 29 |
| M | 30 | 30 |
| N | 32 | |
Aufgrund der Angaben der Tabelle III kann festgestellt werden, daß die Alachlor oder Acetochlor als Wirkstoff enthaltenden herbiziden Mittel in Gegenwart der erfindungsgemaßen Extender einen erhöhten unkrautvernichtenden Effekt ausübten Tabelle IV
Entwicklung der Grünmasse von durch 2 kg/ha Acetochlor bzw durch 2 kg/ha Alachlor behandelten Maises unter Entwicklung von 1 kg/ha der Extender A, B, C, D, E, F, G, H, J, K, L, M oder N (ausgedruckt als % der unbehandelten Kontrolle)
| Extender | Herbizid (2 kg/ha) | Acetochlor |
| 1 kg/ha | Alachlor | 79 |
| - | 85 | 88 |
| A | 95 | 95 |
| В | 100 | 95 |
| С | 100 | 90 |
| D | 93 | 87 |
| E | 90 | 95 |
| F | 100 | 81 |
| G | 94 | 82 |
| H | 92 | 76 |
| J | 98 | 92 |
| К | 96 | 85 |
| L | 93 | 91 |
| M | 98 | 87 |
| N | 100 | |
Aus der Tabelle IV ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Extender auch eine Schutzwirkung im Falle des Maises ausüben. Durch ihre Schutzwirkung wird die Phytoxizität des Alachlors bzw. Acetochlors ausgeglichen, die in ihrer Anwesenheit langsamer abgebaut werden und demzufolge in verhältnismäßig hohen Konzentrationen anwesend sind
Claims (1)
- Mittel zum Protrahieren der Wirkungsdauer und zur Erhöhung der Selektivität von herbiziden Zusammensetzungen, gekennzeichnet dadurch, daß sie als herbiziden Wirkstoff a-Chloracetamid-Derivate und gegebenenfalls zusatzlich ein Antidotum enthalten und daß sie zum Protrahieren der Wirkungsdauer und zur Erhöhung der Selektivität ein Aminalderivat der allgemeinen Formel (III) enthalten, worinR5, R6 R7 und R8 unabhängig voneinander fur Wasserstoff, eine Alkylgruppe mit 1-6 Kohlenstoffatomen, eine Cycloalkylgruppe mit 3-7 Kohlenstoffatomen, oder eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe mit 1-4 Kohlenstoffatomen substituierte Alkenylgruppe mit 2-5 Kohlenstoffatomen stehen, undRg Wasserstoff oder eine gegebenenfalls durch Halogen substituierte Alkylgruppe mit 1—4 Kohlenstoffatomen oder eine Phenylgruppe ist
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