CH507199A - Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogenphenyläthylaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogenphenyläthylaminen

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CH507199A CH324570A CH324570A CH507199A CH 507199 A CH507199 A CH 507199A CH 324570 A CH324570 A CH 324570A CH 324570 A CH324570 A CH 324570A CH 507199 A CH507199 A CH 507199A
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Description


  Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogenphenyläthylaminen    Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstel  lung von neuen Amino-dihalogenphenyl-äthylaminen  der Formel I  
EMI0001.0000     
    sowie deren physiologisch verträglichen Säureaddi  tionssalzen mit anorganischen oder organischen Säuren.

    In der obigen Formel befindet sich die NH2-Gruppe  in beliebiger Stellung des Benzolringes, die Reste Hal,  die gleich oder verschieden sein können, bedeuten  Brom oder Chlor in beliebigen Stellungen des Benzol  rings, R1 bedeutet Wasserstoff oder die Hydroxylgruppe,  R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können,  Wasserstoff oder Alkylgruppen mit 1 bis 4 Kohlenstoff  atomen und     R4    und     R5,    die gleich oder verschieden  sein können, Wasserstoff, geradkettige oder verzweigte  niedere Alkylaruppen, Alkenyl-, Alkinyl-,     Hydroxy-          alkyl-,    Alkoxyalkyl-, Dialkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-,  Phenyl-, Benzyl- oder Adamantylgruppen oder zusam  men mit dem Stickstoffatom einen gegebenenfalls durch  niedere Alkylgruppen substituierten Pyrrolidin-,

       Piperi-          din-,    Piperazin-, Morpholin-, Hexamethylenimin- oder  Camphidinring.  



  Die Herstellung der neuen Verbindungen erfolgt  erfindungsgemäss, indem man eine Verbindung der  Formel II  
EMI0001.0007     
    in der der Rest Hal' Chlor, Brom oder Jod bedeutet,  mit Ammoniak oder einem Amin der Formel III  
EMI0001.0008     
    umsetzt.  Die Umsetzung von Verbindungen der Formel II  mit Verbindungen der Formel III wird vorzugsweise  in organischen Lösungsmitteln in Anwesenheit von  halogenwasserstoffbindenden Mitteln und bei Tempe  raturen bis zum Siedepunkt des verwendeten Lösungs  mittels durchgeführt. Als Lösungsmittel werden bei  spielsweise Alkohole wie Äthanol oder Halogenkohlen  wasserstoffe wie Tetrachlorkohlenstoff verwendet. Falls  ein Überschuss der Verbindung der Formel III oder  eine tertiäre organische Base als halogenwasserstoff  bindendes Mittel verwendet wird, können diese gleich  zeitig auch als Lösungsmittel dienen.  



  Die als     Ausgangsstoffe    verwendeten Verbindungen  der Formel II lassen sich nach literaturbekannten Me  thoden, beispielsweise durch Halogenierung der ent  sprechenden Aminophenäthylhalogenide, herstellen. Ver  bindungen der Formel II, in der R1 eine Hydroxyl  gruppe ist, lassen sich beispielsweise aus den entspre  chenden Amino-dihalogenphenacylhalogeniden durch  Reduktion mittels Natriumborhydrid gewinnen.  



  Die erhaltenen Verbindungen können mit beliebi  gen anorganischen oder organischen Säuren in ihre  physiologisch verträglichen Säureadditionssalze über  führt werden,     beispielsweise    durch Umsetzung mit einer  alkoholischen Lösung der betreffenden Säure.  



  Als Säuren haben sich beispielsweise     Salzsäure,     Bromwasserstoffsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure,  Milchsäure,     Citronensäure,    Weinsäure,     Maleinsäure     oder     Fumarsäure    als     geeignet    erwiesen. Die erhaltenen      Salze sind wasserlöslich, es lassen sich Salze mit einem,  zwei oder, falls im Molekül drei basische Reste vor  handen sind, auch mit drei Äquivalenten der betreffen  den Säure herstellen.  



  Die erfindungsgemäss hergestellten Verbindungen  sowie ihre     Salze    besitzen wertvolle pharmakologische  Eigenschaften. Sie zeigen neben einer Kreislaufwirkung  insbesondere eine ausgeprägte analgetische, sedative,  antipyretische, broncholytische, antiphlogistische und  hustenstillende Wirksamkeit, wobei je nach den vor  handenen Substituenten die eine oder die andere Wir  kung im Vordergrund steht.  



  Die nachstehenden Beispiele sollen die Erfindung  näher erläutern:  <I>Beispiel 1</I>  ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-triäthylamin  5 g ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-äthylbromid wer  den in 100 cm3 Äthanol gelöst und nach Zusatz von  2,3g Diäthylamin 22 Stunden am Rückfluss gekocht.  Anschliessend wird die Reaktionslösung eingeengt, der  Rückstand in 2n     Salzsäure    aufgenommen und dreimal  mit Chloroform extrahiert. Die saure Phase wird     dann     mit konzentriertem Ammoniak alkalisch gestellt und  wiederum zweimal mit Chloroform ausgeschüttelt. Die  organische Phase wird mit Natriumsulfat getrocknet  und eingeengt. Den Rückstand löst man in etwas  äthanolischer Salzsäure und versetzt mit wenig Äther,  wonach das ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-triäthylamin  als Hydrochlorid auskristallisiert.

   Umkristallisation aus  absolutem Äthanol. Fp.: 205-207 C.  



  <I>Beispiel 2</I>  1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-äthanol  5 g 1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-bromäthanol  löst man in 200 cm3 Tetrachlorkohlenstoff, versetzt die  Lösung mit 28 cm3 Diäthylamin und kocht das Reak  tionsgemisch 48 Stunden unter Rückfluss. Der durch  Eindampfen im Vakuum erhaltene     Rückstand        wird    zwi  schen Äther und Wasser verteilt, nach Phasentrennung  die organische Lösung mit Wasser gewaschen, ge  trocknet und im Vakuum eingedampft. Die Reinigung  des öligen Rückstandes erfolgt säulenchromatographisch  über Kieselgel mit Chloroform/Methanol 9:1. Das  erhaltene Produkt wird in Äther aufgenommen und mit  isopropanolischer Salzsäure versetzt.

   Das ausgefallene  Monohydrochlorid des     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-          2-diäthylamino-äthanols    wird abgesaugt und aus     Iso-          propanol    umkristallisiert. Fp.: 177-178  C.  



  Analog den     Beispielen    1 und 2 können noch fol  gende Verbindungen hergestellt werden:  a)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-          äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 198-199  C (Zers.)  b)     1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-diäthylamino-          äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 152-154  C (Zers.)  c) ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-äthylamin,  Fp. des Hydrochlorids: 278-280  C (Zers.)  d) 2-Amino-1-(4-amino-3,5-dibromphenyl)-äthanol,  Fp. des Hydrochlorids: 214-2l6  C (Zers.)  e)     ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-N-methyl-          äthylamin,     Fp. des Hydrochlorids:

   221-222  C  f)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-methylamino-          äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 210-216  C (Zers.)    g)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-dimethyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 189-190  C (Zers.)  h)     2-Äthylamino-1-(2-amino-3,5-dibromphenyl)-          äthanol,     Fp. des Hydrobromids: 184-185  C (Zers.)  i)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(N-methyl-          äthylamino)-äthanol,     Fp. des Dihydrochlorids: 118-121   C (Zers.)  j)     1-(3-Amino-4,6-dibromphenyl)-2-diäthylamino-          äthanol,     Fp. des Hydrochlorids:

   190-194  C (Zers.)  k)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-propylamino-          äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 181-182  C (Zers.)  1)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diisopropyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrobromids: 176-l77' C (Zers.)  m)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-sek.-butyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 151-153  C (Zers.)  n)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-dibutylamino-          äthanol,     Fp. des Dihydrochlorids: 176-182  C (Zers.)  o)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(2-diäthyl-          aminoäthylamino)-äthano1,     Fp.:

   120-122  C  p)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(3-methoxy-          propylamino)-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 115-1l7  C (Zers.)  q)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-cyclohexyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 131-132  C (Zers.)  r)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(N-äthyl-          cyclohexylamino)-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 196-197  C (Zers.)  s)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-dicyclohexyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids:

   301-303  C (Zers.)  t)     2-Adamantamino-1-(4-amino-3,5-dibromphenyl)-          äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 210-210,5  C (Zers.)  u)     2-(N-Äthyl-benzylamino)-1-(2-amino-3,5-di-          bromphenyl)-äthanol;     Öl, dünnschichtchromatographisch einheitlich,  RF = 0,4, Kieselgel, Chloroform/Methanol: 9: 1  v)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-pyrrolidino-          äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 167-168  C (Zers.)  w)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-piperidino-          äthanol,     Fp. des Hydrochlorids mit 1 Mol Methanol im  Kristall:

   190-191' C (Zers.)  x)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(2-methyl-          piperidino)-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 196-197  C (Zers.)  y)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-hexamethylen-          imino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 190-191   C (Zers.)  z)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(4-methyl-          piperazino)-äthanol,     Fp. des Dihydrochlorids mit 1/,> Mol Äthanol im  Kristall:

   201-202  C (Zers.)  aa)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-morpholino-          äthanol,          Fp.    des     Dihydrochlorids:        130=130,5     C (Zerr.)      bb)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(ss-hydroxy-          äthylamino)-äthanol;     dünnschichtchromatographisch einheitlich  cc)     1-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-camphidino-          äthanol,     Fp. des Hydrobromids: 207,5-208  C (Zers.)  dd) ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-N-butyl-äthylamin,  Fp. des Hydrochlorids:

   234-236  C (Zers.)  ee)     ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-N-(3-methoxy-          propyl)-äthylamin,     Fp. des Hydrochlorids: 151-153' C (Zers.)  ff)     ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-N-cyclohexyl-          N-methyläthylamin,     Fp. des Hydrochlorids: 100-103' C (Zers.)  gg)     N-[ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-äthyl]-          pyrrolidin,     Fp. des Hydrochlorids: 201-204  C (Zers.)  hh)     N-[ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-a-propyl-          äthyl]-pyrrolidin,     Fp. des Hydrochlorids:

   140-l42  C (Zers.)  ii)     N-[ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-äthyl]-          piperidin,     Fp. des Hydrochlorids: 242-244  C (Zers.)  jj)     N-[ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-äthyl]-          morpholin,     Fp. des Hydrochlorids: 248-251   C (Zers.)  kk)     N-[ss-(4-Amino-3,5-dibromphenyl)-äthyl]-          hexamethylenimin,     Fp. des Hydrochlorids: 244-246  C (Zers.)  11)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diallylamino-          äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: l62-164  C  mm)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-dipropargyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids:

   160-162  C  nn)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-(N-methyl-          phenylamino)-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 146-147  C  oo)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-          propanol-(1),     Fp. des Hydrochlorids.: 247-248  C (Zers.)  pp)     2-Äthylamino-1-(3-amino-4,6-dibromphenyl)-          propanol-(1),     Fp. des Hydrochlorids: 244  C (Zers.)  qq)     1-(2-Arnino-3-brom-5-chlorphenyl)-2-diäthyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids: 165  C  rr)     1-(4-Amino-3,5-dichlorphenyl)-2-tert.-butyl-          amino-äthanol,     Fp. des Hydrochlorids:

   174-175,5' C (Zers.)  ss)     1-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-2-diäthylamino-          butanol,     Fp. des Hydrochlorids: 229-230  C (Zers.)  tt) ss-(2-Amino-3,5-dibromphenyl)-triäthylamin,  Fp. des Hydrochlorids: 160-161' C.  



  Die neuen Verbindungen der Formel I lassen sich  nach bekannten Methoden in übliche pharmazeutische       Anwendungsformeln    einarbeiten. Die mittlere Einzel  dosis an Wirksubstanz beträgt hiebet 10-50 mg, vor  zugsweise 20-30 mg.

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-di- halogenphenyläthylaminen der Formel I EMI0003.0037 in der sich die Aminogruppe in beliebiger Stellung des Benzolringes befindet, die Reste Hol, die gleich oder verschieden sein können, Brom- oder Chloratome in beliebiger Stellung des Benzolringes, R1 Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe, R2 und R3, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoff oder Alkylreste mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen und R4 und R5, die gleich oder verschieden sein können, Wasserstoffatome, geradkettige oder verzweigte niedere Alkylreste, Alkenyl-, Alkinyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl-, Di- alkylaminoalkyl-, Cycloalkyl-, Phenyl-,
    Benzyl- oder Adamantylreste oder zusammen mit dem Stickstoff atom einen gegebenenfalls durch niedere Alkylreste substituierten Pyrrolidin-, Piperidin-, Piperazin-, Mor- pholin-, Hexamethylenimin- oder Camphidinring bedeu ten, sowie von deren physiologisch verträglichen Säure additionssalzen mit anorganischen oder organischen dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel II EMI0003.0043 in der Hol' ein Chlor-, Brom- oder Jodatom darstellt, mit Ammoniak oder einem Amin der Formel III EMI0003.0044 umsetzt. UNTERANSPRACHE I.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass die Reaktion in Gegenwart eines Lösungs mittels bei Temperaturen bis zum Siedepunkt des Lösungsmittels und in Gegenwart eines halogenwasser stoffbindenden Mittels durchgeführt wird. 2. Verfahren nach Patentanspruch oder Unteran spruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man als Lö sungsmittel und als halogenwasserstoffbindendes Mittel einen Überschuss des Amins der Formel III verwendet. 3.
    Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die Verbindungen der Formel I anschliessend durch Behandeln mit anorganischen oder organischen Säuren in ihre physiologisch verträglichen Säureadditionssalze überführt.
CH324570A 1966-09-22 1967-09-19 Verfahren zur Herstellung von neuen Amino-dihalogenphenyläthylaminen CH507199A (de)

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