CH507222A - Verfahren zur Herstellung neuer Ester des 11-Dehydroflumethasons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer Ester des 11-DehydroflumethasonsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer Ester des 11-Dehydroflumethasons Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Her stellung neuer Ester des 11-Dehydro-flumethasons, und zwar der 17α,21-Niederalkyl-ortho-propionate, d. h. der I1,4-6α,9α-Difluor-16α-methyl-17α,21-(1'-nieder alkoxy)-propylidendioxy-3,11,20-trioxo- pregnadiene der folgenden Formel
EMI0001.0002
worin R eine Niederalkylgruppe, vorzugsweise mit 1 bis 3 C-Atomen bedeutet.
Die neuen Ester, die durch das erfindungsgemässe Verfahren erhalten werden, besitzen wertvolle pharma kologische Eigenschaften. So weisen sie insbesondere eine sehr ausgeprägte antiinflammatorische Wirkung auf, insbesondere eine ausgezeichnete lokale antiinflam- matorische Wirkung, wie sich im Tierversuch, z. B. an der Ratte zeigt. Die neuen Ester sind deshalb als anti- inflammatorische Mittel insbesondere zur Anwendung in der Dermatologie besonders geeignet. Sie sind aber zudem auch Zwischenprodukte zur Herstellung anderer nützlicher Stoffe, insbesondere von pharmakologisch wirksamen Verbindungen.
Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der neuen Ester ist dadurch gekennzeichnet, dass man in einem d1,4-6α,9α-Difluor-l6α-methyl-11b-hydroxy 17α,21-(1'-niederalkoxy)-propylidendioxy- 3,20-dioxo-pregnadien die 113-Hydroxygruppe in neutralem oder basischem Medium zur 11-Oxogruppe dehydriert.
Die verfahrensgemässe Dehydrierung kann in an sich bekannter Weise ausgeführt werden, z. B, durch Behandlung mit einer Verbindung des sechswertigen Chroms, in neutralem oder basischem Medium, z. B. mit Pyridin-Chromsäure.
Die Ausgangsstoffe sind bekannt oder können in an sich bekannter Weise hergestellt werden, z. B. durch Veresterung von Flumethason mit einem Niederalkyl ortho-propionsäuretriester in Gegenwart eines sauren Katalysators. Als sauren Katalysator kann man z. B. aromatische Sulfonsäuren oder Lewis-Säuren, wie Bor- trifluorid, Zinn-(IV)-chlorid oder aber Salze von orga nischen Basen, wie Pyridin, mit Mineralsäuren, verwen den. Man führt die Veresterung z. B. in einem aroma tischen oder aliphatischen Kohlenwasserstoff aus, wie Benzol, Hexan, Isooctan, Chloroform oder Tetrachlor kohlenstoff oder in Dialkylformamiden, insbesondere Dimethylformamid.
Als Ausgangsstoffe verwendet man insbesondere das Methyl- oder Äthyl-17,21-orthopropionat des Flumethasons.
Die Verfahrensprodukte können zur Herstellung von pharmazeutischen Präparaten für die Human- oder Ve terinärmedizin verwendet werden. Als pharmazeutische Träger verwendet man organische oder anorganische Stoffe, die für die enterale, z. B. orale, parenterale oder topische Gabe geeignet sind. Für die Bildung derselben kommen solche Stoffe in Frage, die mit den neuen Verbindungen nicht reagieren, wie z. B.
Wasser, Gela tine, Milchzucker, Stärke, Magnesiumstearat, Talk, pflanzliche Öle, Benzylalkohole, Gummi, Polyalkylen- glykole, Vaseline, Cholesterin und andere bekannte Arzneimittelträger. Die pharmazeutischen Präparate können in fester Form, z.
B. als Tabletten, Dragees oder Kapseln, oder in flüssiger oder halbflüssiger Form als Lösungen, Suspensionen, Emulsionen, Salben oder Cremen vorliegen. Gegebenenfalls sind diese pharma zeutischen Präparate sterilisiert und bzw. oder enthalten Hilfsstoffe, wie Konservierungs-, Stabilisierungs-, Netz- oder Emulgiermittel, Salze zur Veränderung des osmo tischen Druckes oder Puffer. Sie können auch noch andere therapeutisch wertvolle Stoffe enthalten. Die neuen Verbindungen können auch als Ausgangspro dukte für die Herstellung anderer wertvoller Verbin dungen dienen.
Die neuen Verbindungen können auch als Futter zusatzmittel verwendet werden.
Die Erfindung wird in den folgenden Beispielen näher beschrieben. Die Temperaturen sind in Celsius graden angegeben.
<I>Beispiel</I> Eine Auflösung von 5,0 g .i 1,4-6a,9α-Difluor-16α-methyl-11ss-hydroxy 17α,21-(1'-äthoxy)-propyliden-dioxy- 3,20-dioxo-pregnadien (erhalten nach Belgischem Patent Nr. 707 760) in 75 ml reinem, trockenem Pyridin wird innerhalb von 15 Minu ten unter Rühren in Stickstoffatmosphäre zu einem mit Eiswasser gekühlten Gemisch aus 6 g Chromtrioxyd und 70 ml reinem, trockenem Pyridin fliessen gelassen.
Man rührt hernach noch während 24 Stunden unter Stickstoff und lässt dabei die Temperatur des Reaktions gemisches langsam gegen 25 ansteigen. Anschliessend wird die nun dunkelbraune, dickliche Reaktionslösung auf verdünnte, eisgekühlte Natriumbisulfitlösung aus getragen. Nach Stehenlassen über Nacht bei Raumtem peratur extrahiert man die Reaktionsprodukte mit Methylenchlorid und wäscht den Extrakt nacheinander mit verdünnter, eisgekühlter Schwefelsäure, Wasser, verdünnter Sodalösung und wieder mit Wasser, trocknet ihn über Natriumsulfat, filtriert und dampft ihn ein. Das leicht blaustichige Rohprodukt (5,5 g) wird zur Reinigung in Methylenchlorid gelöst und durch eine Schicht von Silicagel filtriert.
Nach dem Verdampfen des Methylenchlorids kristallisiert man den nunmehr schneeweissen, kristallinen Eindampfrückstand mehrmals aus Methanol und gewinnt 0,6 g J1,4-6α,9α-Difluor-16α-methyl-17α,21-(1'-äthoxy)- propyliden-dioxy-3,11,20-trioxo-pregnadien, das zwischen 234-236 schmilzt. + 80 (c = 1,307' in Dioxan), UV-Absorption
EMI0002.0011
Amax (Feinsprit) 235 mc, (f = 17700). Aus den Mutterlaugen gewinnt man nach Konzen trieren weitere Mengen dieses Produktes.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von A1,4-6α,9α-Difluor-16α-methyl-17α,21-(1'-nieder alkoxy)-propylidendioxy-3,11,20-trioxo- pregnadiene der Formel EMI0002.0015 worin R eine Niederalkylgruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man in einem d1,4-6a,9α-Difluor-16α-methyl-11ss-hydroxy 17α,21-(1'-niederalkoxy)-propylidendioxy- 3,20-dioxo-pregnadien die 11ss-Hydroxygruppe in neutralem oder basischem Medium zur 11-Oxogruppe dehydriert. UNTERANSPRÜCHE 1.Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man -6α,9α-Difluor-16aαmethyl-11ss-hydroxy 17α,21-(1'-niederalkoxy)-propylidendioxy- 3,20-dioxo-pregnadien mittels Pyridin-Chromsäure zum entsprechenden 11- Oxoderivat dehydriert. 2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man das d1,4-6α,9α-Difluor-16α-methyl-11ss-hydroxy 17α,21-(1'-äthoxy)-propylidendioxy- 3,20-dioxo-pregnadien als Ausgangsstoff verwendet.
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Family Applications (2)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH17671A CH507222A (de) | 1968-11-15 | 1968-11-15 | Verfahren zur Herstellung neuer Ester des 11-Dehydroflumethasons |
| CH1709768A CH518921A (de) | 1968-11-15 | 1968-11-15 | Verfahren zur Herstellung neuer Ester des 11-Dehydroflumethasons |
Family Applications After (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| CH1709768A CH518921A (de) | 1968-11-15 | 1968-11-15 | Verfahren zur Herstellung neuer Ester des 11-Dehydroflumethasons |
Country Status (7)
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|---|---|
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| CH (2) | CH507222A (de) |
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1968
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1969
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- 1969-11-17 GB GB1288785D patent/GB1288785A/en not_active Expired
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
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| BR6914210D0 (pt) | 1973-02-22 |
| GB1288785A (de) | 1972-09-13 |
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|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |