CH507258A - Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazoloneInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazoolone der Formel I EMI1.1 warin R und R1 eine freie Aminogruppe bedeuten. Die neuen Verbindungen werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel II EMI1.2 worin R' und R" eine Nitro- oder Nitrosogruppe bedeuten, reduziert. Die Reduktion kann beispielsweise durch katalytiseh erregten Wasserstoff oder Wasserstoff in statu nascendi durchgeführt werden. Die Verbindungen der Formel I lassen sich in üblicher Weise in ihre Salze überführen. Zur Salzbildung sind sowohl anorganische als auch organische Säuren geeignet; bevorzugt werden jedoch solche Säuren verwendet, die physiologisch unbedenkliche Säureadditionssalze liefern, beispielsweise Salzsäure, Bromwasserstoffsäure, Phos phorsäure, Schwefelsäure, Essigsäure, Milchsäure, Salicylsäure, Weinsäure, Methansulfonsäure, Benzoesäure, Zitronensäure, Ascorbinsäure und Propionsäure. Die als Ausgangsverbindungen dienenden entsprechenden Dinitro - 2 - methyl - 3 - phenyl-3H-4-chinazolone werden in üblicher Weise aus einer Nitro-acetylanthranilsäure (oder einem Nitroacetylanthranil) und einem Nitroanilin gewonnen. Die nach einem der erfindungsgemässen Verfahren hergestelften neuen 2-Methyl-3-phenyl-3H-4-chinazolone der Formel I zeichnen sich durch wertvolle pharmakologische Eigenschaften aus. Insbesondere wirken sie bei ge einer Toxizität stark sedativ und antikonvulsiv. Dabei ist besonders hervorzuheben, dass die neuen Verbindungen die zentralerregende Komponente, die das bereits bekannte, strukturell ähnliche 2-Methyl-3 -o-tolyl-3H-4-chin- azolon aufweist (Acta biol. med. germ. 9 [1962] 161), nicht besitzen. Auch das aus der britischen Patentschrift 916 139 bekannte 2-Methyl-3-o-tolyl-6-amino-3H-4-chinazolon. das dort als Spasmolytikum und Muskelrelaxans beschrieben ist, weist, wie eigene Untersuchungen ergeben haben, bei einer nur mässig sedativen Wirkung eine deutliche Zentralerregung auf. Zur Prüfung auf sedative Wirkung wurden die ataktische Dosis (AD,,,), bei der die Bewegungen der Versuchstiere nicht mehr koordiniert sind, und die Stellreflexdosis (SD,,,), bei der sich das Tier aus der Seitenlage nicht mehr selbständig aufrichten kann, sowie die letale Dosis (LD",) bestimmt. Die therapeutische Breite errechnet sich aus LD50 T = ¸ (AD50 + SD50) Die Substanzen wurden peroral in einer Öl-Wasser- emulsion gegeben. Als Versuchstiere dienten Mäuse. Ein Vergleich des unter der Kurzbezeichnung Methaqualon bekannten 2-Methyl-3-o-tolyl-3H-4-chinazolons und des 2-Methyl-3-(2-dimethylamino-phenyl)-6-amino- -3H-4-chinazolons mit dem erfindungsgemäss erhältlichen 2 - Methyl - 3- < 2- amino-phenyl)-6-amino-3H-4-chinazolon ergibt folgendes Bild: Untersuchte AD50 SD50 LD1 T Verbindung Methaqualon 145 580 2100 5,7 2-Methyl-3 -(2-amino-phenyl)-6-amino-3H -4-chinazolon 165 260 2300 10,8 Beispiel I 2-Methyl-3-(-amino-phenyl)-6-amino-3H-4-chinazolon 6,52 g (0,02 Mol) 2-Methyl-3-(2-nitro-phenyl)-6-nitro -3H-4-chinazolon werden in 150 ml Dioxan mit Raney Nickel bei Raumtemperatur und Atmosphärendruck bis zum Ende der Wasserstoffaufnahme hydriert. Die vom Katalysator befreite Lösung wird im Vakuum zur Trockne eingedampft, wobei die hydrierte Substanz vom Fp. = 252 bis 2540C in fast quantitativer Ausbeute zurückbleibt. Durch Umkristallisieren aus Dioxan/Wasser erhält man 2-Methyl-3-(2-amino-phenyl)-6-amino-3H-4- -chinazolon in farblosen Kristallen vom Fp. = 253 bis 7553C. Das als Ausgangsmaterial eingesetzte 2-Methyl-3-(2 -nitro-phenyl)-6-nitro-3H-4-chinazolon (gelbe Nadeln, Fp. = 219 bis 22l0c) kann durch Umsetzung von 5 -Nitroaocetyl-anthranilsäure mit o-Nitranilin in Gegenwart wasserabspaltender Mittel, wie POCl3 oder PCl3, erhalten werden. Analog der im Beispiel 1 angegebenen Arbeitsweise können die folgenden Verbindungen erhalten werden: Substitution Substitution F Beispiel im Chinazolonring Substitution Fp. 2) 2-Methyl-3-(2-amino-phenyl)-7-amino-3H4-china- 7-NH2 2'-NH2 256 bis 57 C zolon 3) 2-Methyl-3-(2-amino-phenyl)-8-amino-3H-4-china- 8-NH2 2'-NH 260 bis 620C zolon 4) 2-Methyl-3-(3-amino-phenyl)-7-amino-3H-4-china- 7-NH2 3'-NH.-, 295 bis 96 C zolon 5) 2-Methyl-3-(4-amino-phenyl)-7-amino-3H-4-china- 7-NH, 4'-NH 290 bis 920C zolon
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung neuer 2-Methyl-3-phenyl -3H-4-chinazolone der Formel l EMI2.1 worin R und R1 eine freie Aminogruppe bedeuten, sowie deren Säureadditionssalzen. dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II EMI2.2 worin R' und R" eine Nitro- oder Nitrosogruppe bedeu ten, reduziert.UNTERANSPRUCH Verfahren nach Unteranspruch, dadurch gekennzeich net, dass man die erhaltene Verbindung der Formel I in ein physiologisch unbedenkliches Säureadditionssalz überführt.
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Legal Events
| Date | Code | Title | Description |
|---|---|---|---|
| PL | Patent ceased |