CH509346A - Verfahren zur Herstellung von 3-(2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl)-s-triazolo(4,3-a)pyridin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-(2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl)-s-triazolo(4,3-a)pyridin-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3-[2-(5-Nitrofury1-2)-vinyl]-s-triazolo[4,3-a]pyridin-Derivaten Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-[2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl]-s- triazolo[4,3-a]pyridin-Derivaten der Formel I
EMI0001.0003
worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, niedere Acylamino-, Carb- oxyl-, Carboxalkyl- oder Carboxamido-Gruppe bedeu tet.
Die Verbindungen sind neu und zeichnen sich durch eine gute antimikrobielle Wirkung aus.
Die Herstellung der neuen Nitrofurane erfolgt, in dem man ein Furfurol der Formel II
EMI0001.0006
Formel I kön oder ein reaktives Derivat davon einerseits mit einem s-Triazolo[4,3-a]pyridin der Formel III
EMI0001.0007
kondensiert und andererseits in 5-Stellung nitriert. Die so erhaltenen Verbindungen der Formel I für den Fall, dass R eine Acylaminogruppe be deutet, gegebenenfalls anschliessend verseift werden.
Die Kondensation eines Furfurols der Formel II mit einer Verbindung der Formel III wird zweckmässig durch Erhitzen der beiden Komponenten in einem Lösungsmittel wie Acetanhydrid durchgeführt. Für den Fall, dass R eine Aminogruppe darstellt, wird diese unter den genannten Bedingungen acetyliert, damit aber auch gleichzeitig vor denn Angriff durch die Car- bonylgruppe des Furfurols der Formel II geschützt. Die Acetylgruppe kann dann anschliessend gewünsch tenfalls durch Verseifen abgespalten werden.
Für den Fall, dass die Nitrierung in der zweiten Verfahrensstufe vorgenommen wird, erfolgt diese vorzugsweise in Acet- anhydrid, so dass - für den Fall, dass R eine Amino- gruppe darstellt - das oben Gesagte ebenfalls gilt. Als reaktive Derivate der Furfurole der Formel II kommen insbesondere die Diacetate in Frage, die sich bei der Kondensation wie die freien Aldehyde verhalten, aber besser gelagert werden können.
In dem folgenden Beispiel ist das erfindungsge- mässe Verfahren näher erläutert.
<I>Beispiel</I> 3-[2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl]- s-triazolo[4,3,-a]pyridin 1,33 g 3-Methyl-s-triazolo[4,3-a]pyridin werden mit 1,55 g 5-Nitrofurfurol in 5 ml Acetanhy- drid 3 Std. am Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Äther an gerieben und abgesaugt. Durch Umkristallisieren aus Acetanhydrid unter Verwendung von Aktivkohle wer den 0,14 g (5,50/o d. Th.) 3-[2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl]- s-triazolo[4,3-a]pyridin, Fp. 299 C (Zers.) erhalten.
In analoger Weise erhält man die folgenden Ver bindungen:
EMI0002.0000
EMI0002.0001
R <SEP> Fp. <SEP> ( <SEP> C) <SEP> Ausbeute
<tb> 5-CH3 <SEP> 250 <SEP> (Zers.) <SEP> 33
<tb> 6-CH3 <SEP> 243 <SEP> 48
<tb> 7-CH3 <SEP> >300 <SEP> 20
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<tb> 94
<tb> 6-COOH <SEP> >300 <SEP> 76
<tb> 5-C1 <SEP> 271-273 <SEP> (Zers.) <SEP> -
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3-[2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl]- s-triazolo[4,3-a]pyridin-Derivaten der Formel I EMI0002.0006 in der R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, niedere Acylamino-, Carb- oxyl-, Carboxalkyl- oder Carboxamido-Gruppe bedeu tet, dadurch gekennzeichnet, dass man Furfurol der Formel II oder ein reaktives Derivat davon EMI0002.0009 mit einem s-Triazolo[4,3-a]pyridin der Formel III EMI0002.0010 einerseits kondensiert und andererseits in 5-Stellung nitriert. UNTERANSPRUCH Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekenn zeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der Formel I, bei denen R eine Acylaminogruppe bedeutet, durch Verseifen in die entsprechende Aminoverbin- dung überführt.
Applications Claiming Priority (2)
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1967
- 1967-08-29 CH CH518770A patent/CH509346A/de unknown
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