CH506552A - Verfahren zur Herstellung von 3-(2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl)-s-triazolo(4,3-a)pyridin-Derivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 3-(2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl)-s-triazolo(4,3-a)pyridin-DerivatenInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von 3-[2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyll-s-triazoIo [4,3-aJpyrldiDerivaten Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von 3-[2-(5-Nítrofuryl-2)-vinyl]- s-triazolo[4,3-a]-pyridin-Derivaten der Formel I EMI1.1 worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyl-, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, niedere Acylamino-, Carboxyl-, Carboxallkyl- oder Carboxamido-Gruppe bedeuteb. Die Verbindungen sind neu und zeichnen sich durch eine gute antimikrobielle Wirkung aus. Die Herstellung der neuen Nitrofurane erfolgt, indem man eine Verbindung der Formel II EMI1.2 worin Y Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, einerseits einer Ringschlussreaktion unterwirft und andererseits in 5-Stellung nitriert. Die Durchführung der Ringschlussreaktion kann dabei, wie folgt, vorgenommen werden. a) Dehydrierung von Furyl-(2)- acrol ein-pyridyl-(2)-hydrazonen der Formel III EMI1.3 oder b) Dehydratisierung von Furyl;(2)- acrylsäure-pyridyl-(2)-hydraziden der Formel IV EMI1.4 Die erhaltenen Verbindungen der Formel I können, für den Fall, dass R eine Acylaminogruppe bedeutet, gegebenenfalls anschliessend verseift werden. Der Ringschluss durch Dehydrieren der Verbindungen der Formel III erfolgt vorzugsweise mit Oxydationsmitteln wie Bleitetraacetat (bzw. Mennige) in Eis- essig oder Benzol oder Eisen-IIIdlorid in Äthanol. Grundsätzlich können aber auch andere Oxydationsmit tel eingesetzt werden. Der Ringschluss durch Dehydratisieren der Verbindungen der Formel IV erfolgt vorzugsweise durch Erhitzen mit einem wasserabspaltenden Mittel wie Phos phoroxychlorid, gegebenenfalls in einem inerten Lösungsmittel wie Benzol. Die als Ausgangsstoffe verwendeten Substanzen der Formel III können durch Kondensation von Furyl (2)-acroleinen mit 2-Hydrazino-pyridinen hergestellt werden. Die Substanzen der Formel IV erhält man durch Umsetzung von Furyl-(2)-acrylsäure-chloriden mit 2-Hydrazino-pyridinen, vorzugsweise in einem inerten Lösungsmittel, z. B. Benzol, bei erhöhter Temperatur. In den folgenden Beispielen ist das erfindungsgemässe Verfahren näher erläutert. Beispiel 1 3-[2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl] - s-triazolo[4.3-a]pyridin Variante A: 1,3 g 5-Nitrofuryl-acroleinpyridyl-(2)-hydrazon werden mit 2,7 g Eisen-III-chlorid-hexahydrat in 100 ml Methanol 2 Std. am Rückfluss erhitzt. Das Lösungsmittel wird im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Wasser angerieben und abgesaugt. Aus Dimethylformamid unter Verwendung von Aktivkohle umkristallisiert erhält man 0,28 g 3- [2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl] s-triazolo [4.3 -a] -pyridin (22 lo d. Th.), Fp. 2980 C (Zers.) Variante B: 11,0 g 5-Nitrofuryl-acrylsäure- pyridyl-(2)-hydrazid werden mit 110 ml Phosphoroxychlorid 1 1/2 Std. am Rückfluss erhitzt. Der Überschuss an Phosphoroxychlorid wird im Vakuum entfernt, der Rückstand mit Eiswasser versetzt und mit Natriumbicarbonat-Lösung neutralisiert. Durch Umkristallisieren der so erhaltenen Substanz aus Dimethylformamid werden 4,82 g 3-[2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl]- s-triazolo [4.3-a]pyridin (49 Oio d. Th.), Fp. 2990 C (Zers.) erhalten. Das als Ausgangspunkt gemäss Variante A verwendete 5-Nitrofurylacroleinpyridyl-(2)-hydrazon wird wie folgt hergestellt: Die Lösung von 8,3 g 5-Nitrofuryl-acrolein in 200 ml Methanol wird zur mit einigen Tropfen konz. Salzsäure versetzten Lösung von 5,45 g 2-Hydrazinopyridin in 100 ml Methanol zugefügt. Nach Stehen über Nacht wird das Produkt abgesaugt, mit Methanol und Äther nachgewaschen. Die Ausbeute beträgt 12,4 g (96 /o d. Th.), Fp. 2402430 C (Zers.). Aus Dioxan uln- kristallisiert schmilzt das Produkt bei 241-243 C unter Zersetzung. Das als Ausgangsprodukt gemäss Variante B verwendete 5-Nitrofuryl-(2)-acrylsäure- pyridyl-(2)-hydrazid wird wie folgt hergestellt: 2.01 g 5-Nitrofuryl-acrylsäurechlorid, in 15 ml trokkenem Benzon gelöst, wird zur Lösung von 1,09 g 2 Hydrazino-pyridin in Benzol unter Rühren eingetragen. Das Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Benzol nachgewaschen und mit Natriumbicarbonat-Lösung in die Base übergeführt. Durch Umkristallisieren aus Isopropanol erhält man 1,22 g 5-Nitrofuryl;(2)-acrylsäure- pyridyl-(2)-hydrazid (45 1o d. Th.), Fp. 177-179 C. Beispiel 2 5-Chlor-3 - [2-(5-nitrofuryl-2)-vinyl] s-triazolo [4.3-a]pyridin Zu 11,6 g 5-Nitrofuryl-acrolein6-chlorpyridyl-(2)-hydrazon in 200 ml Eisessig werden unter Rühren 20,1 g Bleitetraacetat portionsweise eingetragen. Nach 30 Minuten wird auf 550 C erhitzt und 2 Std. bei dieser Temperatur weitergerührt. Das beim Erkalten auskristallisierende Produkt wird abgesaugt, mit Eisessig, dann mit Wasser nachgewaschen und getrocknet. Die Ausbeute an 5-Chlor-3- [2-(5-nikofuryls2)- vinyl -s-triazolo [4. 3-ajpyridin beträgt 9,2 g (80 O/o d. Th.), Fp. 271-2730 C (Zers.). In analoger Weise erhält man die folgenden in Tabelle I zusammengefassten Verbindungen: Tabelle I EMI2.1 R Fp. ( C) Ausbeute (% d. Th.) 5-CH3 250 (Zers.) 33 6 CHS 243 243 48 7H3 > 300 20 8-CH3 253 (Zers.) 86 6-NO2 253 71 8-NO2 > 30 < ) 94 6-COOH > 300 76 Die entsprechend substituierten Hydrazone der Formel III werden gemäss Beispiel 1 hergestellt und sind in der Tabelle II zusammengefasst: Tabelle II EMI2.2 R Fp. ( C) Ausbeute ( /0 d. Th.) 6-CHS 189-190 74 5-CH5 218 (Zers.) 76 Tabelle II (Fortsetzung) R Fp. (O C) Ausbeute (0/0 d. Th.) 4CH3 219-220 92 3-CH3 168 (Zers.) 62 6-C1 221 (Zers.) 89 5-No2 225 (Zers.) 89 3-NO2 248 (Zers.) 94 5-COOH ab 260(Zers.) 90 Umsetzung in Eisessig
Claims (1)
- PATENTANSPRUCH Verfahren zur Herstellung von 3- [2-(5-Nitrofuryl-2)-vinyl] - s-triazolo [4,3-a]pyridin-Derivaten der Formel I EMI3.1 worin R Wasserstoff, ein Halogenatom, eine Alkyle, Alkoxy-, Nitro-, Amino-, niedere Acylamino-, Carboxyl-, Carboxalkyl- oder Carboxamido-Gruppe bedeutet, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel II EMI3.2 worin Y Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe bedeutet, einerseits einer Ringschlussreaktion unterwirft und andererseits in 5-Stellung nitriert.UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Furyl- (2)-acroleinpyridyl-(2)-hydrazon der Formel III EMI3.3 einerseits dehydriert und andererseits in 5-Stellung nitriert.2. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man ein Furyl (2)-acrylsäure-pyridyl-(2)-hydrazid der Formel IV EMI3.4 einerseits dehydratisiert und andererseits in 5-Stellung nitriert.3. Verfahren nach Patentanspruch, dadurch gekennzeichnet, dass man die erhaltenen Verbindungen der Formel I, bei denen R eine Acylaminogruppe bedeutet, durch Verseifen in die entsprechende Aminoverbindung überführt.
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