CH510624A - Procédé de préparation de nitroparaphénylènediamines N-arylsulfonylées N'-substituées - Google Patents
Procédé de préparation de nitroparaphénylènediamines N-arylsulfonylées N'-substituéesInfo
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Description
Procédé de préparation de nitroparaphénylènediamines N-arylsulfonylées N'-substituées
Il est bien connu d'utiliser la nitroparaphénylènediamine et ses produits de substitution comme colorants pour cheveux et autres fibres kératiniques.
La présente invention concerne un procédé de préparation de nouvelles N-arylsulfonyl, N-o-alkylène-amino,
N'-acétyl-amino, nitroparaphénylènediamines qui représentent un produit intermédiaire pour la préparation de nitroparaphénylènediamines, et en particulier de celles utilisées pour la teinture des fibres kératiniques et spécialement des cheveux.
La présente invention a pour objet un procédé de préparation de composés de formule:
EMI1.1
dans laquelle:
Rj et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou un radical hydroxyalkyle inférieur, Ri et R2 pouvant également former avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés un hétérocycle,
n est un nombre entier compris entre 2 et 6 inclus,
R0 désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur,
Ri désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, procédé caractérisé par le fait que l'on fait réagir un composé de formule:
EMI1.2
éventuellement sous forme de halogénohydrate et en présence d'un hydroxyde alcalin, formule dans laquelle:
:
X est un halogène,
n, Rt et R2 ont les significations précitées, sur un composé de formule:
EMI1.3
dans laquelle:
R3 et R4 ont les significations précitées, et
Me désigne un métal alcalin ou alcalino-terreux.
On peut ensuite extraire l'halogénohydrate obtenu d'abord par un solvant puis par un hydracide halogéné, par exemple l'acide chlorhydrique, normal et glacé et précipiter le composé de formule (I) attendu par alcali nidation de l'halogénohydrate.
On peut préparer ce composé de formule (III), ser vant de matière de départ, de la façon indiquée dans le brevet suisse No 457491, par action du benzène sulfo chlomre ou du para-toluène sulfochlorure sur un ami no-l, nitro-2, alkyl- ou hydroxyaWyl-acétamino-4 benzène en solution dans la pyridine, puis en traitant le sul fonamide mono-substitué ainsi obtenu soit par un hydrooxyde alcalin ou alcalino-terreux, soit par un alcoolate alcalin ou un amidure alcalin.
Exemple I s phase: Préparation du N-benzènesulfonylamino-1,
nitro-2, (N'-méthyl, N'-acétyl)-amino-4, ben
zène.
Ce produit est préparé de façon connue, par action du benzènesulfochlorure sur l'amino-1, nitro-2, méthylacétamino-4, benzène en solution dans la pyridine.
Après recristallisation dans l'alcool, ce produit fond à 144 C. Son analyse donne les résultats suivants: Analyse:
Calculé pour
C,,H,,N,O,S Trouvé
C 0/o 51,57 51,38-51,30
Ho/o 4,29 4,32- 4,43
N /o 12,03 12,23-12,18 3C phase: Préparation du (N-benzène-sulfonyl, N- < 3-di-
éthyl aminoéthyl)-amino-l, nitro-2, (N'-mé
thyl, N'-acétyl)amino-4, benzène.
A une solution de 0,05 mole de N-benzènesulfonylamino-l, nitro-2, (N'-méthyl, N'-acétyl)amino-4, benzène (c'est-à-dire 17,4g) dans 60cm3 de soude normale, on ajoute peu à peu, vers 600 C et simultanément, d'une part, 0,152 mole de chlorhydrate de diéthylamino-éthylchlorure (c'est-à-dire 26 g) en solution dans 100 cm3 d'eau et, d'autre part, 100 cm3 de soude deux fois normale. L'addition terminée, on maintient le mélange réactionnel 3 heures à 600 C. Après refroidissement, on extrait à l'acétate d'éthyle, on lave cette solution d'acétate d'éthyle à la soude normale puis à l'eau pour éliminer le produit initial sous forme de tosylate. On extrait ensuite le produit par l'acide chlorhydrique normal glacé sous forme de chlorhydrate.
Par alcalinisation de cette solution chlorhydrique à l'aide de soude normale, on précipite 9 g de (N-benzènesulfonyl N-,8-diéthylamino- éthyl)-amino-1, nitro-2, (N'-méthyl, N'-acétyl)amino-4 benzène qui, après recristallisation dans le mélange toluène-hexane, fond à 1280 C. Son analyse donne les résultats suivants:
Analyse:
Calculé pour
C21H28O5N4S Trouvé
C 0/o 56,25 56,43-56,23
H /o 6,25 6,29- 6,15
NO/o 12,50 12,67-12,68
Exemple 2 1- phase: Préparation du N-p-toluène-sulfonylamino- 1,
nitro-2, acétylamino-4, benzène.
Ce produit est préparé de la manière habituelle, par action du p-toluène sulfochlorure sur l'amino-1, nitro-2, acétylamino-4, benzène en solution dans la pyridine.
Après recristallisation dans l'alcool, ce produit fond à 161,50 C et son analyse donne les résultats suivants:
Analyse:
Calculé pour
C15H15N0O5S Trouvé
C O/o 51,57 51,51-51,77
H O/o 4,29 4,42- 4,12
NO/o 12.03 12,11-12,12 2e phase: Préparation du N-p-toluènesulfonyl, N-B-di-
éthylaminoéthyl, amino-1, nitro-2, acétylami
no-4 benzène.
A une solution de 0,0286 mole de N-p-toluène-sulfo nylamino- 1, nitro-2, acétylamino-4, benzène (c'est-à-dire 10 g) dans 40 cm3 de soude normale, on ajoute peu à peu, vers 600 C et simultanément, d'une part 0,086 mole de chlorhydrate de p-diéthylamino-éthylchlorure (c' est-àdire 14,8 g) en solution dans 50 cl2 et d'autre part, 60 cm de soude deux fois normale. L'addition terminée, on maintient le mélange réactionnel 3 heures à 600 C.
Après refroidissement, on extrait à l'acétate d'éthyle, on lave cette solution d'acétate d'éthyle à la soude, puis à l'eau pour éliminer le produit initial sous forme de tosylate. On extrait ensuite par l'acide chlorhydrique normal glacé le produit sous forme de chlorhydrate. Par alcalinisation de cette solution chlorhydrique à l'aide de soude normale, on précipite 7 g de (N-p-toluènesulfonyl, N-ss-diéthylaminoéthyl)-amino-1, nitro-2, acétylamino-4, benzène qui, séché sous vide puis recristallisé dans le mélange toluène-hexane, fond à 1660 C.
L'analyse de ce produit donne les résultats suivants:
Analyse:
Calculé pour
C21H28O0N4S Trouvé
C 0/o 56,25 56,13-56,30
H /o 6,25 6,29- 6,32
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Claims (1)
- REVENDICATION Procédé de préparation de composés de formule: EMI2.1 dans laquelle: Rl et R2, identiques ou différents, représentent un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou un radical hydroxyalkyle inférieur, R1 et R2 pouvant égale ment former avec l'atome d'azote sur lequel ils sont fixés un hétérocycle, n est un nombre entier compris entre 2 et 6 inclus, Rw désigne un atome d'hydrogène, un radical alkyle inférieur ou hydroxyalkyle inférieur, R3 désigne un atome d'hydrogène ou un radical méthyle, procédé caractérisé par le fait que l'on fait réagir un composé de formule EMI3.1 dans laquelle: X est un halogène, n, R1 et RI ont les significations précitées, sur un composé de formule:: EMI3.2 dans laquelle: Rs et R4 ont les significations précitées, et Me désigne un métal alcalin ou alcalino-terreux.SOUS-REVENDICATIONS 1. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on effectue la réaction dans un solvant aprotonique et de préférence dans le diméthylformamide.2. Procédé selon la revendication, caractérisé par le fait que l'on fait réagir le composé: EMI3.3 sous forme d'halogénohydrate en présence d'un hydrooxyde alcalin.3. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que l'on extrait 1'halogénohydrate obtenu d'abord par un solvant puis par un hydracide halogéné, par exemple l'acide chlorhydrique normal, et glacé.4. Procédé selon la sous-revendication 2, caractérisé par le fait que l'on obtient le composé (I) par alcalinisation de son halogénohydrate.
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| US3925474A (en) * | 1968-05-16 | 1975-12-09 | Oreal | Nitroparaphenylene diamine derivatives and methods of making them |
| LU60732A1 (fr) * | 1970-04-15 | 1972-03-02 | ||
| US4058562A (en) * | 1975-09-10 | 1977-11-15 | Pfizer Inc. | Antiviral substituted (phenylenedimethylene) diamines |
| FR2361447A1 (fr) * | 1976-08-12 | 1978-03-10 | Oreal | Composes colorants constitues de polymeres cationiques hydrosolubles et compositions tinctoriales les contenant |
| CH648204A5 (fr) * | 1980-08-08 | 1985-03-15 | Oreal | Compositions tinctoriales pour cheveux a base de colorants directs nitres et procede de teinture utilisant lesdites compositions. |
| LU83686A1 (fr) * | 1981-10-08 | 1983-06-08 | Oreal | Composition tinctoriale pour fibres keratiniques a base de colorants nitres benzeniques |
| FR2519251B1 (fr) * | 1982-01-05 | 1985-11-22 | Oreal | Composition tinctoriales a base de precurseurs de colorants d'oxydation et d'orthonitranilines n-substituees comprenant une alcanolamine et du bisulfite de sodium et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques |
| FR2571364B1 (fr) * | 1984-10-09 | 1987-07-17 | Oreal | Nouveau procede de preparation de nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees, nouvelles oxazolidones utilisees dans ce procede, nouvelles nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ce procede et compositions tinctoriales contenant les nitroparaphenylenediamines n,n'-disubstituees obtenues selon ledit procede |
| LU85681A1 (fr) * | 1984-12-13 | 1986-07-17 | Oreal | Nouvelles nitro-2,amino-4,hydroxyalkyl-6 anilines,leur procede de preparation et leur utilisation en teinture des fibres keratiniques et en particulier des cheveux humains |
| US4727192A (en) * | 1984-12-13 | 1988-02-23 | L'oreal | 2,4-dinitro- or 2-amino-4-nitro- or 2-nitro-4-amino-6-hydroxyalkylanilines, the process for preparation thereof and their use in dyeing keratinous fibers, and especially human hair |
| LU85939A1 (fr) * | 1985-06-10 | 1987-01-13 | Oreal | Nouvelles metaphenylenediamines nitrees,halogenees en position 6 et leur utilisation en teinture des matieres keratiiques |
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