Pyrazoloisoindolone enthaltende Pflanzenwachstumsregler
Die Erfindung betrifft Pyrazoloisoindolone, insbesondere 2-substituierte Pyrazoloisoindolone, enthaltende Mittel, die als Pflanzenwachstumregler dienen.
Die Forschung ist mit der Pflanzenwelt befasst, da mit der natürlichen Selektion dem Menschen nicht für all seine verschiedenen Bedürfnisse befriedigende Pflanzen zur Verfügung stehen. Manchmal ist es erwünscht, das Wachstum von Pflanzen, wie Rasengräsern, zu verlangsamen. Gleichzeitig ist es erwünscht, das Keimen und die Entwicklung von Nutzpflanzen zu beschleunigen. Es ist auch häufig erwünscht, das Aufgehen der Knospen bei Frostgefahr im Frühjahr zu verlangsamen, und zu anderen Zeiten benötigt man eine Beschleunigung, um die Vegetationszeit zu verkürzen.
Es wurde eine Gruppe von Verbindungen gefunden, die eine Vielfalt verschiedener Wirkungen auf das Pflanzenwachstum zeigen. Bei niedriger Dosierung gehören zu diesen Wirkungen eine Retardation des Wachstums, eine Epinastie, eine Verzögerung der Blüte, eine Verhinderung des Fruchtansatzes, eine Kohlenhydratanreicherung und die Lenkung des blattachselständigen Knospenwachstums.
In höheren Dosierungen wird mit Verbindungen im Rahmen der Erfindung eine herbicide Wirkung erhalten: Die in den erfindungsgemäss verwendeten Verbindungen gemäss der Erfindung haben die Formel
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worin R' tert.-Alkyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen,
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Naphthyl, Phenanthryl, Phthalidylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl oder
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A Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methylphenyl oder
Chlorphenyl, Q Wasserstoff oder Methyl, X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro,
Methylsulfonyl, Trifluormethyl oder Cyan, Y und Z jeweils getrennt für sich Wasserstoff, Halogen,
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R" Wasserstoff oder Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoff atomen oder Cyan, R"' Fluor,
Chlor oder Brom und m eine ganze Zahl von 0 bis 4, die jedoch im Falle von R"' gleich Fluor einen Wert von 1 hat, bedeuten.
Auf Grund ihrer ausgezeichneten Aktivität als Wachstumsregler werden Verbindungen der Formel
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bevorzugt, worin Y Wasserstoff, Chlor oder Methoxy, X Wasserstoff, Fluor, Chlor, Brom, Alkyl mit 1 bis
4 Kohlenstoffatomen oder Methoxy und Z Wasserstoff oder Methoxy bedeuten, wobei im Falle von Y und Z gleich Wasserstoff X auch Cyan oder Trifluormethyl sein kann.
Auf Grund ihrer hervorragenden Aktivität bei der
Pflanzenwachstumsregelung werden die folgenden Ver bindungen besonders bevorzugt: 3,3a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl)-8H-pyra [5,1-a]isoindol-8-on, 3 ,3 a-Dihydro-2-(p-chlorphenyl)-8H-pyrazolo- [5,1 -a]isoindol-8-on und
3,3a-Dihydro-2-phenyl-8H-pyrazolo[5, 1-a] isoindol-8-on.
Eine typische Verbindung, das 3 ,3 a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl)-8H-pyrazolo- [5, l-a]isoindol-8-on, hemmt in einer Dosierung von 0,01 bis 1 kg/ha das
Wachsen von Luzerne, Phaseolus sp. Sojabohnen, Chrysanthemum und anderen Pflanzen und inhibiert auch die Blüte und die Fruchtbildung bei Bohnen, Sojabohnen und Chrysanthemum. Die Auswirkung dieser Chemikalie auf das Wachsen von Chrysanthemum ist während der kurzen Tage stärker, was ihren Einfluss auf das Ansprechen der Pflanzen auf die Tageslänge zeigt.
Ein Spritzen des Blattwerks von Sorghum der sirupliefernden Art in einer Dosierung von 0,0;7 bis 3,4 kg/ha 2 bis 8 Wochen vor der Ernte erhöht den Zuckergehalt.
In höheren Dosierungen, wie 2 bis 41/2 kg/ha, führt die gieiche Verbindung zur Zerstörung von Solidago spp., Trifolium praetense, Amarosia spp. und Daucus carota.
Die oben genannten, substituierten 3 ,3 a-Dihydro-8H-pyrazolo[5 ,1 -a]isoindol-8-one können wie folgt hergestellt werden: Man behandelt Phthalaldehydsäure oder die substituierte Säure in Gegenwart einer Base mit einem Keton, d. h. Acetophenon oder substituiertem Acetophenon. Im allgemeinen wird die Reaktion vorzugsweise mit inerten Lösungsmitteln, wie Äthanol, denaturiertem Alkohol (2B), Methanol, Acetonitril und Benzol, zusammen mit Basen wie Kaliumund Natriumhydroxid durchgeführt. Zweckmässig arbeitet man mit mehr als 1 Äquivalent Base.
Die Mischung wird 1 bis 6 Std. bei 20 bis 800 C, vorzugsweise 25 bis 350 C, gerührt. Die Umsetzung ist im wesentlichen vollständig, was durch das Ausfallen der Verbindung, das Verschwinden des auf die Aldehydgruppe zurückzuführenden Peaks im IR-Spektrum oder auf andere, zweckentsprechende Weise feststellbar ist.
Die Lösung wird mit Wasser verdünnt und, gewöhnlich mit konzentrierter Salzsäure, angesäuert, wodurch das im wesentlichen reine 3-substituierte Phthalid vollständig gefällt wird. Eine weitere Reinigung kann durch Umkristallisieren aus einem entsprechenden Lösungsmittel, wie Benzol, Acetonitril oder Äthanol, erfolgen.
Eine Mischung des 3-substituierten Phthalides und von Hydrazin, gewöhnlich als Hydrochlorid, Sulfat oder Hydrat, in einem inerten Lösungsmittel, wie wässrigem Äthanol oder Methanol, wird auf nahezu Rückfluss erhitzt. Zweckmässig setzt man einen der Reaktionsteilnehmer im Überschuss ein. Nach wenigen Minuten wird allmählich ein Überschuss an Triäthylamin zugesetzt und die Mischung 1 bis 3 Std. bei Rückflussbedingungen erhitzt. Die abgekühlte Lösung wird, im allgemeinen mit Salzsäure, angesäuert und dann etwa 30 Min. wieder bei Rückflussbedingungen erhitzt. Hierauf wird die Lösung abgekühlt, eingeengt und mit genügend Wasser verdünnt, um im wesentlichen reine, substituierte.
3,3 a-Dihydro-8H-pyrazolo[5, 1 -a]isoindol-8-one abzutrennen. Eine weitere Reinigung erfolgt, indem man die Verbindung mit verdünnter, wässriger Base wäscht und aus einem entsprechenden Lösungsmittel, wie Benzol, Acetonitril, Äthanol oder Nitromethan, umkristallisiert.
Die Mittel gemäss der Erfindung enthalten eine Verbindung nach der Erfindung zusammen mit einem oder mehreren oberflächenaktiven Mitteln.
Das oberflächenaktive Mittel für die Zwecke der Erfindung kann ein Netz-, Dispergier- oder Emulgiermittel sein, das die Dispergierung der Verbindung unterstützt. Zu den oberflächenaktiven Mitteln gehören anionische, kationische und nichtionische Mittel, wie sie schon allgemein in Pflanzensteuerungsmitteln ähnlicher Art eingesetzt worden sind. Solche oberflächenaktiven Mittel sind z. B. in den USA-Patentschriften 2426417, 2655447, 2412510 und 2139276 aufgeführt, und eine detaillierte Aufzählung solcher Mittel findet sich in dem Detergents and Emulsifiers Annual , 1965, John W. McCutcheon, Inc.
Oberflächenaktive Mittel für den Einsatz in den Mitteln gemäss der Erfindung sind Polyäthylenglykolfettsäureester und Fettalkylolamidkondensate, Alkylarylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Dialkylester von Natriumsulfosuccinat, Fettsäureester von Natriumisäthionat, Polyoxyäthylenäther und -thioäther und langkettige, quartäre Ammoniumchloridverbindungen.
Oberflächenaktive Dispergiermittel, wie Salze von Ligninsulfonsäure, niedrigviscose Methylcellulose und polymerisierte Natriumsalze von Alkylnaphthalinsulfonsäuren, sind für die Unkrautbekämpfungsmittel gemäss der Erfindung ebenfalls geeignet.
Die anionischen und nichtionischen oberflächenaktiven Mittel werden bevorzugt. Bevorzugte, anionische oberflächenaktive Mittel sind die Alkali- oder Aminsalze von Alkylbenzolsulfonsäuren, wie Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriumlaurylsulfat, Alkylnaphthalinsulfonate, Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat, Ölsäureester von Natriumisäthionat, Dioctylnatriumsulfosuccinat und Natriumdodecyldiphenyloxiddisulfonat, bevorzugte nichtionische Verbindungen Alkylphenoxy-poly-(äthylenoxy) äthanole, wie Nonylphenoladdukte mit Äthylenoxid, Polyäthylenoxidaddukte mit langkettigen, aliphatischen Alkoholen, wie Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther, Polyäthylenoxidaddukte von Fett- und Kolophoniumsäuren, langkettige Alkylmercaptanaddukte mit Athylenoxid und Polyäthylenoxidaddukte mit Sorbitanfettsäureestern.
Oberflächenaktive Mittel werden in den Mitteln gemäss der Erfindung im allgemeinen in einer Menge von unter 10 Gew. SS und gewöhnlich von 1 bis 5 S eingesetzt, aber ihre Menge kann auch unter 1 Gew. liegen.
Zur Erhöhung des Gewichtsverhältnisses von oberflächenaktivem Mittel zu Wirkstoff auf derart hohe Werte wie 5 :1 kann man der obigen Zubereitung weitere oberflächenaktive Mittel zusetzen. Normalerweise bezweckt der Zusatz höherer Mengen an oberflächenaktivem Mittel eine Steigerung der Wachstumsregelwirkung der aktiven Verbindungen. Beim Einsatz höherer Mengen liegt das oberflächenaktive Mittel vorzugsweise im Bereich von 1/5 bis 5 Teilen je Teil Wirkstoff vor.
Die Pflanzenwachstumsregelungsmittel gemäss der Erfindung können über ein oberflächenaktives Mittel hinaus auch feinteilige, inerte Verdünnungsmittel, wie Talke, natürliche Tone, einschliesslich Attapulgit- und Kaolinit-Ton, Pyrophyllit, Kieselgure, synthetische, feine Siliciumdioxide, Calciumsilicat, Carbonate, Calciumphosphate, Schwefel, Kalk und Mehle in Art von Walnuss schalen-, Weizen-, Rotholz-, Sojabohnen- und Baumwollsamenmehl, enthalten.
Bevorzugte Verdünnungsmittel bilden die Tone von hydratisiertem Aluminiumsilicat, hydratisiertem Aluminiummagnesiumsilicat und hydratisiertem Aluminiummagnesiumeisensilicat.
Das feinteilige, inerte, feste Verdünnungsmittel ist in sehr verschiedenen Mengen verwendbar, wird aber im allgemeinen in einer Menge von 10 bis 98 % vom Ge wicht des Wachstumsregelungsmittels eingesetzt. Die Teilchengrösse kann ebenfalls sehr verschieden gewählt werden, liegt aber gewöhnlich in der Fertigzubereitung etwas unter 50 Mikron. Zur Herstellung solcher Mittel mischt man die Bestandteile und mahlt auf einer Hammer- oder Luftstrahlmühle oder ähnlichen Vorrichtung bis zum Vorliegen gleichmässiger Pulver mit einer Teilchengrösse von unter 50 Mikron. Mittel mit einem Gehalt an oberflächenaktivem Mittel und einem festen, inerten Verdünnungsmittel werden vorzugsweise als netzbare Pulver mit einem Gehalt von 25 bis 90% an einem Pyrazoloisoindolon zubereitet.
Die Pyrazoloisoindolone gemäss der Erfindung können auch in Form hochkonzentrierter Mittel mit einem Gehalt an Wirkstoff im Bereich von 9e99 % eingesetzt werden, wobei der Rest des Mittels von oberflächenaktiven Mitteln, vorzugsweise in Mengen von 0,2 bis 2 %, und Verdünnungsmitteln, wie oben, gebildet wird.
Zur Herstellung solcher Mittel mischt und mahlt man die Bestandteile zu einem homogenen Pulver feiner Teilchengrösse.
Die Mittel aus diesen Pflanzenwachstumsreglern und inerten, festen Verdünnungsmitteln können auch als Granulat und Pellets zubereitet werden, wobei diese im allgemeinen 65 bis 99% Verdünnungsmittel und 1 bis 35 % Wirkstoff enthalten. Ein Einsatz eines oberflächenaktiven Mittels in den Granulat- und Pelletzubereitungen ist nicht notwendig. Zur Herstellung von Granulat kann man das Pyrazoloisoindolon in einem Lösungsmittel lösen und diese Lösung auf vorgebildetes Tongranulat, aufgeblätterten Vermiculit oder dergleichen spritzen, während die Mischung bewegt wird, um den Wirkstoff über die und in der Granulatmasse zu verteilen. Die Teilchengrösse eines solchen Granulates kann > 0,250 mm bis > 4,76 mm betragen, und der Gehalt an Wirkstoff beträgt vorzugsweise 1-6 %.
Die Herstellung eines solchen Granulates ist auch möglich, indem man das feinteilige Verdünnungsmittel und feinteiliges Pyrazoloisoindolon mischt, z.B. zusammen mahlt, und dann durch Zusatz von Wasser, Trommeln und Trocknen der anfallenden Kügelchen das Granulat bildet. Man kann auch ein feinteiliges Pyrazoloisoindolon mit granulatförmigen Trägern, wie Attapulgit oder Vermiculit, mischen und dann durch Besprühen des Ganzen mit einer nichtflüchtigen Flüssigkeit den Wirkstoff an den Träger binden.
Zur Herstellung von Pellets kann man eine Mischung von des Pyrazoloisoindolons, Pelletisiertonverdünnungsmittel und Wasser strangpressen, das Extrudat zerschneiden und das Produkt trocknen. Die Pelletgrösse kann von 2,0 mm bis zu grösseren Formen, wie 9,5-mm Würfeln, reichen. Vorzugsweise enthalten die Pellets 5 bis 35 % des Pyrazoloisoindolons. Über die Verdünnungsmittel hinaus können pelletisierte und granulierte Mittel Zusatzstoffe in Art von Bindemitteln, oberflächenaktiven Mitteln und dergleichen enthalten.
Über die obige Zubereitung hinaus sind auch Suspensionskonzentrate herstellbar. Diese Zubereitungen werden erhalten, indem man die Bestandteile nassmahlt, d. h. nach der Methode der USA-Patentschrift 2581 414 oder 3 060 084 kugel- oder sandmahlt. Nach den in diesen Patentschriften beschriebenen Arbeitsweisen werden feine Teilchen der Wirkverbindungen gemäss der Erfindung gleichmässig in einem Verdünnungsmittel dispergiert. Solche Mittel enthalten normalerweise 15 bis 50% Wirkstoff und zeichnen sich durch einen Teilchendurchmesser von im wesentlichen unter 5 bis 20 Mikron aus.
Der Einsatz eines oder mehrerer Pyrazoloisoindolone gemäss der Erfindung ist auch in mit Wasser streckbaren Ölzubereitungen möglich. Bei diesen Pflanzenwachstumsregelungsmitteln bilden oberflächenaktive Mittel und ein Öl eine Flüssigkeit, die sich bequem giessen und abmessen lässt. Solche Flüssigkonzentrate können am Einsatzort mit Wasser zu einem verdünnten Spritzmittel gemischt werden, welches das Herbicid und das oberflächenaktive Mittel enthält. Solche Mittel haben den Vorteil, dass das Öl oft als Schauminhibitor wirkt und somit die Neigung grosser Mengen oberflächenaktiver Mittel zur Bildung eines störenden Schaums herabsetzt.
Diese Ölzubereitungen sind Dispersionen der Pyra zololsolndolone in feinteiliger Form in Nichtlöser-Trägern, wobei unter den Nichtlöser-Träger ein Öl zu verstehen ist, in welchem das Pyrazolonisoindolon wenig, z. B. zu etwa 0,1 % bei 250 C, löslich ist. Solche Nichtlöser-Träger sind z. B. viele aliphatische Kohlenwasserstoffe. Zur Herstellung der Dispersionen werden die Bestandteile, z. B. auf einer Kugel- oder Sandmühle, nassgemahlen. Die Lösungen werden erhalten, indem man die Bestandteile, eventuell unter Anwendung von Wärme, mischt und bewegt.
Die Menge der Pyrazoloisoindolone in diesen emulgierbaren Ölkonzentraten reicht von 5 bis 35 Gew. %.
Die jeweils anzuwendende Wirkstoffkonzentration richtet sich jedoch naturgemäss nach dem vorgesehenen Verwendungsweck des Mittels. Beim Mischen mit Wasser am Einsatzort wird das Ölkonzentrat so verdünnt, dass der Wirkstoffgehalt der Fertigzubereitung 0,5 bis 2 Gew beträgt. Die emulgierbaren Mittel eignen sich zur Regelung des Blattwuchses längs Landstrassen und Eisenbahnstrecken wie auch an anderen Orten.
Solche Pyrazoloisoindolon-Ölzubereitungen können naturgemäss zur Anwendung, wie bei Eisenbahnstrecken, auch mit anderen Ölen, z. B. Dieselöl, Herbicidöl und dergleichen, verdünnt werden.
Die Pyrazoloisoindolone gemäss der Erfindung können auch zusammen mit Verbindungen anderer Klassen unter Bildung von Mitteln zubereitet werden, die Vorteile gegenüber den Einzelkomponenten aufweisen. Zu den bekannten Pflanzenwachstumshemmern und -modifizierungsmitteln und Herbiciden, die mit den Pyrazoloisoindolonen gemäss der Erfindung vereinigt werden können, gehören:
: Substituierte Harnstoffe
3 -(3 ,4-Dichlorphenyl)- 1,1 -dimethylharnstoff
3 -(4-Chlorphenyl)- 1,1 -dimethylharnstoff 3-Phenyl-1 , 1-dimethylharnstoff
3-(3,SDichlorphenyl)-3-methoxy-1,1-dimethyl- harnstoff 3 -(4-Chlorphenyl)-3 -methoxy- 1,1 -dimethylharnstoff
3 -(3 ,4-Dichlorphenyl)- 1 -n-butyl- 1 -methylharnstoff
3 -(3 ,4-Dichlorphenyl)- 1-methoxy- 1-methylharnstoff
3 -(4-Chlorphenyl)- 1 -methoxy- 1-methylharnstoff 3 -(3,4-Dichlorphenyl)- 1,1,3-trimethylharnstoff
3-(3,4-Dichlorphenyl)-1,1 -diäthylharnstoff
Diese Harnstoffe können mit den Pyrazoloisoindolonen gemäss der Erfindung im Verhältnis von 1: 4 bis 16:1, vorzugsweise 1 : 4 bis 8 :1, gemischt werden.
1 -(2-Methylcyclohexyl)-3 -phenylharnstoff
1 -(3 Methylcyclohexyl)-3 -phenylharnstoff
Diese beiden Harnstoffe können mit den Pyrazoloisoindolonen gemäss der Erfindung im Verhältnis von 1: 4 bis 40:1 gemischt werden.
Substituierte Triazine 2-Chlor-4,6-bis-(äthylamino)-sym4rlazin
2-Chlor-4-äthylamino-6-isopropylamino-sym-triazin
2-Chlor-4, 6-bis-(methoxypropylamino)-sym-triazin 2-Methoxy-4,6-bis-(isopropylamino)-sym-triazin
2-Diäthylamino-4-isopropylacetamido-6-methoxy- sym-triazin 2-Methylmercapto-4, 6-bis-(isopropylamino)-sym- triazin 2-Methoxy-4-äthylamino- 6-isopropylamino-sym- triazin 2-Methylmercapto-4, 6-bis-(äthylamino)-sym-triazin 2-Methylmercapto-4-äthylamino-6-isopropylamino- sym-triazin 2-Methoxy-4,6-bis-(äthylamino)-sym-triazin
2-Chlor-4,
6-bis-(isopropyiamino)-sym-triazin
2-tert.-Butylamino-4-äthylamino-6-methylmercapto sym-triazin 2-Isopropylamino-$methoxypropylamino-6- methylmercapto-sym-triazin
Diese Triazine können mit den Pyrazoloisoindolonen gemäss der Erfindung im Verhältnis von 1: 4 bis 16:1, vorzugsweise 1: 4 bis 8:1, gemischt werden.
Phenole
4-Cyan-2,6-dijodphenol und seine Salze
4-Cyan-2,6-dibromphenol und seine Salze
Dinitro-o-sek.-butylphenol und seine Salze
Pentachlorphenol und seine Salze
Diese Phenole können mit den Pyrazoloisoindolonen gemäss der Erfindung im Verhältnis von 1: 4 bis 20: 1, vorzugsweise 1: 4 bis 10:1, gemischt werden.
Carbonsäuren und deren Derivate
2,3,6-Trichlorbenzoesäure und ihre Salze
2,3,5,6-Tetrachlorbenzoesäure und ihre Salze
2-Methoxy-3,5,6-trichlorbenzoesäure und ihre Salze 2-Methoxy-3 , 6-dichlorbenzones äure und ihre Salze
3-Amino-2,5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze
3-Nitro-2,5-dichlorbenzoesäure und ihre Salze
2,4-Dichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und
Ester
2,4,5-Trichlorphenoxyessigsäure und ihre Salze und
Ester (2-Methyl-4-chlorphenoxy)- essigsäure und ihre Salze und Ester
2-(2,4,5-Trichlorphenoxy)-propionsäure und ihre
Salze 2-(2, 4,5-Trichlorphenoxy)-äthyl-2,
2-dichlor- propionat
4-(2,4-Dichlorphenoxy)-buttersäure und ihre Salze und Ester
4-(2-Methyl-4-chlorphenoxy)-buttersäure und ihre
Salze und Ester 4-Amino-3,5,6-trichlorpicolinsäure
Diese Carbonsäuren können mit den Pyrazoloisoindolonen gemäss der Erfindung im Verhältnis von 1: 8 bis 8:1, vorzugsweise 1: 4 bis 4:1, gemischt werden.
2,6-Dichlorbenzonitril
Mischung im Verhältnis von 1: 8 bis 8: 1, vorzugsweise 1: 4 bis 4:1.
Trichloressigsäure und ihre Salze
Mischung im Verhältnis von 1: 2 bis 40: 1, vorzugsweise 1:1 bis 8:1.
2,2-Dichlorproprionsäure und ihre Salze
Mischung im Verhältnis von 1: 2 bis 8: 1, vorzugsweise 1:2 bis 6:1.
N,N-Dipropylthiolcarbaminsäureäthylester n-Propyl-N,N-dipropylthiolcarbamat
N-Propyl-N-äthyl-n-butylthiolcarbamat
Mischung im Verhältnis von 1: 2 bis 8:1, vorzugsweise 1:1 bis 4:1.
N-Phenylcarbaminsäureisopropylester
N-(m-Chlorphenyl) -carbaminsäureisopropylester N-(m-Chlorphenyl)-carbaminsäure, 4-Chlor-2 butinylester
Mischung im Verhältnis von 1: 2 bis 8 :1, vorzugsweise 1:1 bis 4:1.
2,3,6-Trichlorphenylessigsäure und ihre Salze
Mischung im Verhältnis von 1: 8 bis 8 :1, vorzugsweise 1: 4 bis 4:1.
N-Isopropyl-N-phenylchloracetamid
2-Chlor-N,N-diallylacetamid Maleins äurehydrazid
Harnsteinsäure, Mononhydrazid mit Hydrazin 1,1 -Dimethyl-(2-chloräthyl)-trimethylammonium- chlorid
Tributyl-2,4-dichlorbenzylphosphoriumchlorid (4-Hydroxycarvacryl)-trimethylammoniumchlorid,
Ester mit 1 -Piperidincarbonsäure
Mischung im Verhältnis von 1: 4 bis 16:1, vorzugsweise 1: 2 bis 8:1.
Anorganische und gemischt anorganisch-organische Salze
Diese Salze können mit den Pyrazoloisoindolonen gemäss der Erfindung in den nachfolgenden Anteilen gemischt werden.
Calciumpropylarsonat
Dinatriummonomethylarsonat
Octyl-dodecylammoniummethylarsonat
Mischung im Verhältnis von 1: 4 bis 16:1, vorzugsweise 1: 2 bis 4: 1.
Natriumarsenit
Mischung im Verhältnis von 1: 5 bis 40:1, vorzugsweise 1: 4 bis 25: 1.
Bleiarsenat
Calciumarsenat
Mischung im Verhältnis von 150:1 bis 800:1, vorzugsweise 100:1 bis 400:1.
Natriumtetraborat, hydratisiert, granuliert
Natriummetaborat
Natriumpentaborat
Polyborchlorat nichtraffiniertes B oratmineral, wie Borascu
Mischung im Verhältnis von 6:1 bis 1500:1, vorzugsweise 3: 1 bis 1000:1.
Natriumchlorat
Mischung im Verhältnis von 2:1 bis 200:1, vorzugsweise 1:1 bis 100:1.
Ammoniumsulfamat
Mischung im Verhältnis von 1:1 bis 100:1, vorzugsweise 1:1 bis 50:1.
A izdere organische Herbicide
5,6-Dihydro-(4A-6A)-dipyrido- (1,2-A,2',1'-C) pyraziniumdibromid
1,1'-Dimethyl-4,4'-dipyridinium-di-(methylsulfat)
Mischung im Verhältnis von 1: 10 bis 8 :1, vorzugsweise 1: 5 bis 5 :1.
3-Amino-1,2,4-triazol
Mischung im Verhältnis von 1:10 bis 10:1, vorzugsweise 1 : 5 bis 5 :1.
3 ,6-Endooxohexahydrophthalsäure
Mischung im Verhältnis von 1: 3 bis 20:1, vorzugsweise 1: 2 bis 10: 1.
Hexachloraceton
Mischung im Verhältnis von 1: 2 bis 32:1, vorzugsweise 1:1 bis 16:1.
Diphenylacetonitril N,N-Dimethyl-α,α-diphenylacetamid
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-trifluormethylanilin
N,N-Di-n-propyl-2,6-dinitro-4-methylanilin
N-Methyl-N-n-butyl-2,6-dinitro-4-butyromethyl anilin
Mischung im Verhältnis von 1: 2 bis 30:1, vorzugsweise 1:1 bis 8 :1.
O-(2,4-Dichlorphenyl)-O-methyl-isopropylphosphor amidothiat 2,3,5,6-Tetrachlorterephthalsäure, Dimethylester
Thio-methylester der 2,3,5, 6-Tetrachlor-4-carbo methoxybenzoesäure
Mischung im Verhältnis von 1: 2 bis 30:1, vorzugsweise 1: 3 bis 15 :1.
1-(3 ,4-Dichlorphenyl)-3 , 5-dimethylhexahydro-
1,3,5-triazinon-2
1-Phenyl-3-methyl-5-allyl-hexahydro-1,3,5 triazinon-2
Mischung im Verhältnis von 1: 4 bis 16:1, vorzugsweise 1: 4 bis 8 :1.
Substituierte Uracile
Die Pyrazoloisoindolone gemäss der Erfindung können auch mit substituierten Uracilen in den folgenden Anteilen gemischt werden:
3 -Cyclohexyl-6-methyluracil
3 -Cyclohexyl-6-äthyluracil
3 -Norbornyl-6-methyluracil
3 -Cyclopentyl-6-methyluracil
3 -Cyclohexyl-6-isopropyluracil
Mischung im Verhältnis von 1: 4 bis 16:1, vorzugsweise 1: 2 bis 8 :1.
3-Cyclohexyl-5 ,6-trimethylenuracil
3-sek.-Butyl-5,6-trimethylenuracil
3-Isopropyl-5,6-trimethylenuracil 3 -Isopropyl-5, 6-tetramethylenuracil
3-Isopropyl-5,6-pentamethylenuracil
Mischung im Verhältnis von 1: 4 bis 16:1 vorzugsweise 1:4 bis 8-1.
3-Cyclohexyl-5-bromuracil
3 -Cyclohexyl-5 -chloruracil
3 -Isopropyl-5 -bromuracil
3 -sek.-Butyl-5-bromuracil 3-sek.-Butyl-5-chloruracil
5 -Brom-3 -sek .-butyl-6-methyluracil
5-Brom-3-sek.-butyl-6-methyluracil, Na-Salz
5 -Chlor-3-sek .-butyl-6-methyluracil 5-Brom- 3-tert.-butyl-6-methyluracil
5-Chlor-3 -tert.-butyl-6-methyluracil
5-Brom-3-(1 -äthylpropyl)-6-methyluracil 5 -Chlor-3 - (1 -äthylpropyl)-6-methyluracil
5-Brom- 3-isopropyl- 6-methyluracil
5 -Chlor-3 -isopropyl-6-methyluracil
5-Brom-3 -cyclohexylmethyl-6-methyluracil
5-Chlor-3 -cyclohexylmethyl- 6-methyluracil
3-Cyclohexyl-5-methoxy-6-methyluracil
3-sek.-Butyl-5,6-dimethyluracil
5 -Brom-6-methyl-3-norbornylmethyluracil .3 -sek.-Butyl-6-methyl-5
-nitrouracil
3-Cyclohexyl-5,6-dimethyluracil
5-Brom-3 -cyclohexyl-6-methyluracil
5-Chlor-3 -phenyl-6-methyluracil 5 -Brom-6-methyl-3 -(1 -piperidino)-uracil 5 -Chlor-6-methyl-3 -(1 -piperidino)-uracil 5-Brom-6-methyl-3-(1 -pyrrolidinyl)-uracil
5 -Chlor-6-methyl-3 -(1 -pyrrolidinyl)-uracil 5 -Brom- 6-methyl-3-(hexahydro.1 -azepinyl)-uracil
5-Chlor-6-methyl-3 -(hexahydro- 1 -azepinyl)-uracil
6-Methyl-3-(hexahydro- 1-azepinyl)-uracil
5-Brom-6-methyl-3 -(4-morpholino)-uracil
Mischung im Verhältnis von 1: 2 bis 8:1, vorzugsweise 1:1 bis 4 :1.
3 -Isopropyl- 1 -trichlormethylthio-5 -brom-6-metyhl uracil
3-Cyclohexyl- 1-trichlormethylthio-5-brom-6-methyl uracil
3 -sek .-Butyl- 1 -acetyl-5 -brom-6-methyluracil
3 -Isopropyl- 1 -acetyl-5 -brom-6-methyluracil 3-Isopropyl- 1 -trichlormethylthio-5-chlor-6- methyluracil
Mischung im Verhältnis von 1: 4 bis 16:1, vorzugsweise 1: 4 bis 8: 1.
Zur Anwendung bringt man die Verbindungen gemäss der Erfindung auf den Wachstumsort der zu beeinflussenden Pflanzen auf, wobei unter Wachstumsort der unmittelbare Bereich zu verstehen ist, in welchem sich die Pflanze entwickelt und wächst. Die Anwendung umfasst die Voremergenz- wie auch Nachemergenz Behandlung.
Mit geringer Wirkstoffdosis von 1/400 bis 9 kg/ha kann eine Regelung des Wachstums der Pflanzen erfolgen, z. B. eine Wachstumshemmung, eine Epinastie, eine Verzögerung der Blüte, eine Verhinderung der Fruchtansatzkohletydratanreicherung und eine Lenkung des blattachselständigen Wachstums. In höherer Dosierung von 11 bis 45 kg/ha ergeben die Verbindungen gemäss der Erfindung bei verschiedenen Pflanzenarten und bestimmten Wachstumsbedingungen eine herbicide Wirkamkeit, während diese Verbindungen bei anderen Pflanzenarten schon in einer Dosierung von etwa 2 kg/ha oder noch darunter herbicid aktiv sind. Die Aufbringung der Verbindung erfolgt mit herkömmlichen landwirtschaftlichen Geräten und gewöhnlich in einem oder mehreren der obigen Mittel.
Die jeweils angewandte Wirkstoffdosis muss sich naturgemäss nach der jeweils gegebenen Situation, d. h. der jeweils vorliegenden Pflanzenart, ihrer Wachstumskraft, der Jahreszeit und dem Bodenzustand, richten. Solche Anpassungen sind dem Fachmann vertraut.
Die folgenden Beispiele, in denen Prozentwerte sich, wenn nicht anders angegeben, auf das Gewicht beziehen, dienen der weiteren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel I
Herstellung von 3,3a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl)
8H-pyrazolo[5 1 -a]isoindol-8-on
237 Teile Äthanol, die 75 Gew.teile 4-Methoxyacetophenon und 75 Teile Phthalaldehydsäure enthalten, werden allmählich mit 56 Teilen Kaliumhydroxid in 50 Teilen Wasser versetzt. Man rührt die Mischung etwa eine Stunde, verdünnt die Lösung mit Wasser und säuert mit konzentrierter Salzsäure an, wobei 103 Teile im wesentlichen reines 3 -(p-Methoxyphenacyl) -phthalid anfallen.
Eine Mischung von 141 Gew.teilen 3-(p-Methoxyphenacyl)-phthalid und 150 Teilen Hydrazinhydrochlorid in 914 Teilen 60% igem, wässrigem Äthanol wird auf nahezu Rückfluss erhitzt, nach wenigen Minuten allmählich mit 202 Teilen Triäthylamin versetzt und 3 Std. auf Rückfluss erhitzt, die abgekühlte Lösung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und dann erneut etwa eine halbe Stunde auf Rückfluss erhitzt und die Mischung nach dem Abkühlen konzentriert und mit etwa 500 Teilen Wasser verdünnt, wobei sich im wesentlichen reines 3,3a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl)-8H-pyrazolo [5,1-a]isoindol-8-on abtrennt; F. 177 bis 178,5 C; IR Absorption 5,88 ; Protonen-KRM mit der Struktur übereinstimmend.
Analyse: C: -H, lNaOa
Ber.: C 73,38, H 5,04, N 10,07
Gef.: C 73,23, H 5,10, N 9,89 Zubereitung:
3,3 a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl)-8H pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 80,0 %
Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,5 % teilentsulfoniertes Natriumligninsulfonat 2,0 % synthetisches, feines Siliciumdioxid 16,5%
Zur Bildung eines leicht dispergierbaren, netzbaren Pulvers für die Spritzaufbringung aus wässrigem Medium werden diese Komponenten zunächst auf einem Bandmischer gemischt, dann feingemahlen (Micropulverizer), bis im wesentlichen alle Teilchen feiner als 50 Mikron sind, und erneut gemischt.
Man mischt 5,6 kg dieses netzbaren Pulvers mit einer kleinen Menge Wasser, verdünnt die Aufschlämmung mit Wasser auf 935 1 und versetzt mit 0,2% des Dodecyl äthers von Polyäthylenglykol.
Diese Suspension wird auf vor kurzem beschnittene, belaubte Bäume und Sträucher, einschliesslich Liguster, Pyramidenpappel und Sumach, längs einer Starkstromleitung gespritzt, wobei man das Blattwerk bis zum Ablaufen bespritzt. Diese Behandlung führt zu einer starken Hemmung des Wachsens der beschnittenen Objekte.
Die zur Erhaltung der Leitungsstrecke aufzuwendende Arbeit wird vermindert.
Beispiele 2 bis 179
Die folgenden Verbindungen werden in der gleichen Weise wie das 3,3 a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl)-8H- pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on von Beispiel 1 hergestellt, indem man anstelle des 4-Methoxyacetophenons und 3-(p-Methoxyphenacyl)-phthalides von Beispiel 1 äquivalente Mengen des nachfolgenden Ketons bzw. substituierten Phthalides einsetzt. Soweit nicht nachfolgend, wie in Beispiel 158 bis 179, substituierte Phthalaldehydsäuren genannt sind, wird jeweils die in Beispiel 1 als Reaktionsteilnehmer eingesetzte Phthalaldehyds äure verwendet. Alle Verbindungen werden in der gleichen Weise zubereitet und angewandt, wobei jeweils eine Hemmung des Pflanzenwachstums erhalten wird.
Beispiel Keton Substituiertes Phthalid Substituierte Pyrazolo[5,1-a]isoindolone
2 1 -Acetylnaphthalin 3-[2-(1-Naphthyl)-2- 3,3a-Dihydro-2-(1-naphthyl)-8H- oxoäthyl] -phthalid pyrazolo[5, 1 -a]isoindol-8-on
3 2-Acetylnaphthalin 3-[2-(2-Naphthyl)-2- 3,3a- Dihydro-2-(2-naphthyl)-8-H oxoäthyl]-phthalid pyrazolo[5, 1 -a]isoindol-8-on
4 9Acetylphenanthren 3-[2-Oxo-2-(9-phenan- 3,3 a-Dihydro-2-(9-phenanthryl)-8H- thryl)-äthyl]-phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
5 3,3-Dimethyl- 3-(3 ,3-Dimethyl-2-oxo- 2-tert.-Butyl-3,3a-dihydro-8H
2-butanon butyl)- phthalid pyrazolo[5,
1-a]isoindol-8-on
6 3-Buten-2-on 3-(3-Butenyl-2-oxo)- 3,3 a-Dihydro-2-vinyl-8H- phthalid pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on
7 4-Methyl-3-penten- 3-(4-Methyl-2-oxo-3- 3,3a-Dihydro-2-(2-methyl-1-propenyl)-8H
2-on pentenyl)-phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
8 3-Penten-2-on 3-(2-Oxo-3-pentenyl)- 3,3 a-Dihydro-2-( 1 -propenyl)-8H- phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
9 4-Phenyl-3-buten- 3 -(2-Oxo-4-phenyl-3 - 3,3 a-Dihydro-2-styryl-8H-
2-on butenyl)-phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
10 4-p-Tolyl-3-buten- 3-(2-Oxo-4-p-tolyl-3 - 3,3a-Dihydro-2-(p-methylstyryl)-8H
2-on butenyl)-phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
11 4-m-Tolyl-3 -buten- 3-(2-Oxo-4-m-tolyl-3-
3,3a-Dihydro-2-(m-methylstyryl)-8H-
2-on butenyl)-phthalid pyrazolo[5, 1 -a]isolndol-8-on
12 4-p-Chlorphenyl-3- 3-(4-p-Chlorphenyl-2- 2-(p-Chlorstyryl)-3,3a-dihydro-8H buten-2-on oxo-3-butenyl)-phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on Beispiel Keton Substituiertes Phthalid Substituierte Pyrazolo[5,1-a]isoindolone 13 4-m-Chlorphenyl-3 - 3 -(4-m-Chlorphenyl-2- 2-(n-Chlorstyryl)-3 ,3 a-dihydro-8H- buten-2-on oxo-3-butenyl)-phthalid pyrazolo[5,1 -alisoindol-8-on 14 2'-Chloracetophenon 3- (o-Chlorphenacyl)- 2-(o-Chlorphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 15 3'-Chloracetophenon 3-(m-Chlorphenacyl)- 2-(m-Chlorphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5,
1 -a]isoindol-8-on 16 4'-Chloracetophenon 3-(p-Chlorphenacyl)- 2-(p-Chlorphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 17 2'-Fluoracetophenon 3-(o-Fluorphenacyl)- 2-(o-Fluorphenyl)-3-3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 18 3'-Fluoracetophenon 3-(m-Fluorphenacyl)- 2-(m-Fluorphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5, 1 -a]isoindol-8-on 19 4'-Fluoraeetophenon 3 -(p-Fluorphenacyl)- 2-(p-Fluorphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5, 1 -a]isoindol-8-on 20 2'-Bromacetophenon 3-(o-Bromphenacyl)- 2-(o-Bromphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5,
1 -a]isoindol-8-on 21 3'-Bromacetophenon 3-(m-Bromphenacyl)- 2-(m-Bromphenyl)-3 ,3 a-dihydro-8H phthalid pyrazolo[5, 1 -a]isoindol-8-on 22 4'-Brnmacetophenon 3-(p-Bromphenacyl)- 2- (p-Bromphenyl)-3,3 a-dihydro-8H phthalid pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 23 4'-Jodacetophenon 3-(p-Jodphenacyl)- 2-(p-Jodphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5,
1-a]isoindol-8-on 24 2'-Methylacetophenon 3-(o-Methylphenacyl)- 3,3a-Dihydro-2-(o-tolyl)-8H phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 25 3'-Methylacetophenon 3 -(m-Methylphenacyl)- 3,3 a-Dihydro-2-(m-tolyl) - 8H- phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 26 4'-Methylacetophenon 3-(p-Methylphenacyl)- 3,3a-Dihydro-2-(p-tolyl)-8H- phthalid pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 27 4'-Äthylacetophenon 3-(p-itthylphenaeyl)- 2-(p-ithylphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 28 4'-Isopropylaceto- 3-(p-Isopropylphenacyl)- 2-(p-Cumyl)-3,3a-dihydro-8H phenon phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 29 4'-tert.-Butylaceto- 3-(p-tert.-Butylphenacyl)- 2-(p-tert.-Butylphenyl)-3,3a-dihydro phenon phthalid <RTI
ID=7.26> 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 30 4'-n-Butylacetophenon 3 -(p-n-Butylphenacyl)- 2-(p-n-Butylphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 31 Acetophenon 3 -Phenacylphthalid 3,3 a-Dihydro-2-phenyl- 8H- pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 32 p-tert.-Butoxy-n- 3-(2-p-tert.-Butoxyphenyl- 2-(p-tert.-Butoxyphenyl)-3-n-butyl-3,3a hexanophenon l-n-butyl-2-oxoäthyl)- dihydro-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on phth alid 33 3'-Methoxyaceto- 3-(m-Methoxyphenacyl)- 3,3a-Dihydro-2-(m-methoxyphenyl)-8H phenon phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 34 2'-Methoxyaceto- 3 -(o-Methoxyphenacyl)- 3,3a-Dihydro-2-(o-methoxyphenyl)-8H- phenon phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 35 <RTI
ID=7.34> 4'-Athoxyacetophenon 3 -(p-Äthoxyphenacyl)- 2-(p-Äthoxyphenyl)-3,3a-dihydro-8H- phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 36 4'-Propoxyacetophenon @ 3-(p-Propoxyphenacyl)- 3,3 a-Dihydro-2- (p-propoxyphenyl)- 8H phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 37 4'-Isopropoxyaceto- 3-(p-Isopropoxyphenacyl)- 3,3a-Dihydro-2-(p-isopropoxyphenyl)-8H phenon phthalid pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 38 4'-Butoxyacetophenon 3-(p-Butoxyphenacyl)- 2-(p-Butoxyphenyl)-3,3a-dihydro phthalid 8H-pyrazolo[5,
1 -a]isoindol-8-on 39 4'-Methylthioaceto- 3-(p-Methylthiophenacyl)- 3,3a-Dihydro-2-(p-methylthiophenyl) phenon phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on Beispiel Keton Substituiertes Phthalid Substituierte Pyrazolo[5,1-a]isoindolone 40 4'-sek.-Butylthioaceto- 3-(p-sek.-Butylthiophen- 2-(p-sek.-Butylthiophenyl)-3,3a-dihydro phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -aiisoindol-8-on 41 4'-Nitroacetophenon 3 -(p-Nitrophenacyl)- 3,3 a-Dihydro-2-(p-nitrophenyl)- phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 42 5'-Nitroacetophenon 3-(m-Nitrophenacyl)- 3,3a-Dihydro-2-(m-nitrophenyl) phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 43 2'-Nitroacetophenon 3-(o-Nitrophenacyl)- 3,3
a-Dihydro-2-(o-nitrophenyl)- phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 44 4'-Methylsulfonyl- 3-(p-Methylsulfonyl- 3,3a-Dihydro-2-(p-methylsulfonylphenyl) acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 45 4'-Trifluormethyl- 3 -(p-Trifluormethyl- 3,3a-Dihydro-2-(p-trifluormethylphenyl)- acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 46 9'-Trifluormethyl- 3-(m-Trifluormethyl- 3,3a-Dihydro-2-(m-trifluormethylphenyl) acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 47 4'-Cyanacetophenon 3-(p-Cyanphenacyl)- 2-(p-Cyanphenyl)-3,3a-dihydro phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 48 3'-Cyanacetophenon 3-(m-Cyanphenacyl)- 2-(m-Cyanphenyl)-3,3a-dihydro phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 49 Aceton 1,3-Diphthalidyl-2- 3,3a-Dihydro-2-(3-phthalidylmethyl)- propanon
8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 50 2-Butanon 1,3 -Diphthalidyl-2- 3,3a-Dihyldro-2-[1-(3-phthalidyl)-äthyl]- butanon 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 51 2-Pentanon 1,3 -Diphthalidyl-2- 3,3 a-Dihydro-2-[ 1 -(3 -phthalidyl) -propyl]- pentanon 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 52 2-Butanon 1,3-Diphthalidyl-2- 3,3a-Dihydro-3-methyl-2-(3-phthalidylmethyl)- butanon 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 53 3-Pentanon 2,4-Diphthalidyl-3- 3,3a-Dihydro-3-methyl-2-[1-(3-phthalidyl)- pentanon äthyl]-8H-pyrazolo[5, 1 -a]isoindol-8 -on 54 3,3-Dimethyl-2- 3-(3,3-Dimethyl-2-oxo- 3,3 a-Dihydro-2-(2-methyl-2-hendecyl)- dodecanon dodecyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,
1 -a]isoindol-8-on 55 3',5'-Difluoraceto- 3 -(3 ,5-Difluorphenacyl)- 2-(3,5-Difluorphenyl)-3,3a-dihydro phenon phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 56 2'-Chlor-4'-fluor- 3-(2-Chlor-4-fluorphen- 2-(2-Chlor-4-fluorphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazlol-[5,1-a]isoindol-8-on 57 2'-Brom-4'-fluor- 3-(2-Brom-4-fluorphen- 2-(2-Brom-4-fluorphenyl)-3,3a-dihydro- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,
1 ,1-a]isoindol-8-on 58 2'-Fluor-4'-jodaceto- 3-(2-Fluor-4-jodphen- 2-(2-Fluor-4-jodphenacyl)-3,3a-dihydro- phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 59 2',4',5'-Trichlor- 3-(2,4,5-Trichlorphen 3,3a-Dihydro-2-(2,4,5-trichlorphenyl)- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1 -a]isoindol-8-on 60 21,4'-Dichloraceto 3-(2,4-Dichlorphen- 2-(2,4-Dichlorphenyl)-3,3a-dihydro phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 61 2',5'-Dichlornceto- 3 -(2,5-Dichlorphen- 2-(2,5-Dichlorphenyl)-3,3a-dihydro phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 62 3',4'-Dichloraceto- 3-(3,4-Dichlorphen- 2-(3,4-Dichlorphenyl)-3,3a- dihydro phenon
acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 63 4'-Chlor-2'-jod- 3-(4-Chlor-2-jodphen- 2-(4-Chlor-2-jodphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 64 2'-Brom-4'-chlor- 3 -(2-Brom-4-chlorphen- 2-(2-Brom-4-chlorphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 65 3',4',5'-Trichlor- 3-(3,4,5-Trichlorphen- 3,3a-Dihydro-2-(3,4,5-trichlorphenyl) acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 66 2',4'-Dibromaceto- 3-(2,4-Dibromphen- 2-(2,4-Dibromphenyl) 3,3 a-dihydro- phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazlol[5,1-a]isoindol-8-on 67 Benzoylacetonitril 3-(1-Cyan-2-oxo-2-phenyl- 3,3a-Dihydro-8-oxo-3-phenyl-8H-pyrazolo äthyl)-phthalid [5,1-a]isoindol-3-carbonitril Beispiel Keton Substituiertes Phthalid Substituierte
Pyrazolo[5,1-a]isoindolone 68 4'-Brom-2'-jodaceto- 3-(2-Jod-4-bromphen- 2-(2-Jod-4-bromphenyl)-3,3a-dihydro phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 69 2'-Trifluormethyl- 3-(o-Trifluormethylphen- 3,3a-Dihydro-2-(o-trifluormethylphenyl) acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 70 4'-Brom-3',5'-dichlor- 3-(4-Brom-3,5-dichlorphen- 2-(4-Brom-3 ,5-dichlorphenyl)-3,3 a-dihydro- acetophenon acyl)-phthalid 8 H-pyrazolo[5,
1 -a]isoindol-8-on 71 4'-Fluor-2'-methyl- 3-(4-Fluor-2-methylphen- 2-(4-Fluor-2-methylphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 72 2'-tert.-Butyl-4'- 3 -(2-tert.-Butyl-4-fluor- 2-(2-tert.-Butyl-4-fluorphenyl)-3,3a-dihydr fluoracetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 73 4'-Chlor-2'-methyl- 3-(4-Chlor-2-methylphen- 2-(4-Chlor-2-methylphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 74 4'-Chlor-2'-äthyl- 3-(4-Chlor-2-äthylphen- 2- (4-Chlor-2-äthylphenyl)-3 ,3 a-dihydro- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,
1 -a]isoindol-8-on 75 4'-Chlor-2'-isopropyl- 3-(4-Chlor-2-isopropyl- 2-(4-Chlor-2-isopropylphenyl)-3,3a-dihydr acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 76 2'-n-Butyl-4'-chlor- 3 -(2-n-Butyl-4-chlorphen- 2-(2-n-Butyl-4-chlorphenyl)-3 ,3 a-dihydro- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5, 1-a]isoindol-8-on 77 3'-Brom-4'-methyl- 3-(3-Brom-4-methylphen- 2-(3-Brom-4-methylphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 78 4'-Brom-2'-n-butyl- 3-(4-Brom-2-n-butylphen- 2-(4-Brom-2-n-butylphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,
1 -a]isoindol-8-on 79 4'-Jod-2'-methyl- 3-(4-Jod-2-methylphen- 3,3a-Dihydro-2-(4-jod-2-methylphenyl)- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1 -a]isoindol-8-on 80 2'-sek.-Butyl-4'-jod- 3-(2-sek.-Butyl-4-jod- 2-(2-sek.-Butyl-4-jodphenyl)-3,3a-dihydro- acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1 -a]isoindol-8-on 81 3',5'-Dimethyl-4'- 3-(3,5-Dimethyl-4-fluor- 2-(3,5-Dimethyl-4-fluorphenyl)-3,3a-dihydr fluoracetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 82 3',5'-Di-tert.-butyl- 3-(3,5-Di-tert.-butyl-4- 2-(3,5-Di-tert.-butyl-4-fluorphenyl-3,3a-
4'-fluoracetophenon fluorphenacyl)-phthalid dihydro-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 83 5'-Chlor-3',4'-di- 3-(5-Chlor-3,4-dimethyl- <RTI
ID=9.17> 2-(5-Chlor-3,4-dimethylphenyl)-3,3a-dihydro- methylacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-5,1 -a]lisoindol-8-on 84 3',4'-Dichlor-5'- 3-(3,4-Dichlor-5-methyl- 2-(3,4-Dichlor-5-methylphenyl)-3,3a-dihydro- methylacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 85 3'-Brom-2',5'-di- 3-(3-Brom-2,5-dimethyl- 2-(3-Brom-2,5-dimethylphenyl)-3,3a-dihydr methylacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 86 3',5'-Di-n-butyl-4'- 3-(3 ,5-Di-n-butyl-4-brom- 2-(3,5 -Di-n-butyl-4-bromphenyl)-3 ,3 a-dihydro- bromacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 87 3',5'-Dimethyl-4'- 3-(3 ,5-Dimethyl-4-jod-
2-(3 (3,5-Dimethyl-4-jodphenyl)-3,3a-dihydro- jodacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 88 3',5'-Di-n-butyl-4o- 3 -(3 ,5-Di-n-butyl-4-jod- 2-(3,5-Di-n-butyl-4-jodphenyl)-3,3a-dihydro- jodacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1 -a]lisoindol-8-on 89 2'-Fluor-4'-methoxy- 3-(2-Fluor-4-methoxy- 2-(2-Fluor-4-methoxyphenyl)-3,3a-dihydro- acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,
1 -a]isoindol-8-on 90 2'-n-Butoxy-4'- 3-(2-n-Butoxy-4-fluor- 2-(2-n-Butoxy-4-fluorphenyl)-3,3a-dihydro- fluoracetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]dsoindol-8-on 91 4'-Chlor-2'-methoxy- 3-(4-Chlor-2-methoxy- 2-(4-Chlor-2-methoxyphenyl)-3,3a-dihydro- acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1 -a]isoindol-8-on 92 p-Chlorbenzoyl- 3-(1-Cyan-2-oxo-2-p-chlor- 3,3 a-Dihydro-8-oxo-3-p-chlorphenyl- acetonitril phenyläthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-3-carbonitril 93 4'-Chlor-2'-n-propoxy- 3-(4-Chlor-2-n-propoxy- 2-(4-Chlor-2-n-propoxyphenyl)-3,3a-dihydro- acetophenon phenacyl)-phthalid pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 94 2'-tert.-Butoxy-4'- 3-(2-tert.-Butoxy-4-chlor- 3-(2-tert.-Butoxy-4-chlorphenyl)-3,3a-dihydro- chloracetophenon
phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5 1 -ajlsoindol-8-on 95 2'-Brom-4'-methoxy- 3-(2-Brom-4-methoxy- 2-(2-Brom-4-methoxyphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on Beispiel Keton Substituiertes Phthalid Substituierte Pyrazolo[5,1-a]isoindolone
96 4'-Brom-2'-butoxy- 3-(4-Brom-2-butoxy- 2-(4-Brom-2-butoxyphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on
97 2'-Jod-4'-methoxy- 3-(2-Jod-4-methoxy- 3,3a-Dihydro-2-(2-jod-4-methoxyphenyl)- acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on
98 4'-sek.-Butoxy-2'- 3-(4-sek.-Butoxy-2-jod- 2-(4-sek.-Butoxy-2-jodphenyl)-3 ,3 a-dihydro- jodacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on
99
2',4'-Dimethylaceto- 3-(2,4-Dimethylphen- 3,3 a-Dihydro-2-(2,4-xylyl) phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 100 2',5'-Dimethylaceto- 3-(2,5-Dimethylphen- 3,3 a-Dihydro-2-(2, 5 -xylyl)- phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 101 3',4'-Dimethylaceto- 3-(3,4-Dimethylphenacyl)- 3,3 a-Dihydro-2-(3 ,4-xylyl) phenon phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 102 4'-Athyl-2'-methyl- 3 -(4-Äthyl-2-methylphen- 2-(4-Äthyl-2-methylphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 103 5'-Isopropyl-2'- 3-(5-Isopropyl-2-methyl- 3,3a-Dihydro-2-(5-isopropyl-2-methylphenyl)- methylacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 104 5'-tert.-Butyl-3'- 3-(5-tert.-Butyl-3-methyl- 2-(5-tert.-Butyl-3-metyhlphenyl)-3,3a-dihydro
methylacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 105 3',5'-Di-tert.-butyl- 3-(3,5-Di-tert.-Butylphen- 2-(3 ,5-Di-tert.-butylphenyl) -3,3 a-dihydro- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 106 3',4',5'-Trimethyl- 3-(3,4,5-Trimethylphen- 3,3a-Dihydro-2-(3,4,5-trimethylphenyl) acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 107 4'-tert.-Butyl-2',6'- 3-(4-tert.-Butyl-2,6-di- 2-(4-tert.-Butyl-2,6-dimethylphenyl)-3 ,3 a-dihydro- dimethyiacetophenon methylphenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 108 4'-Methoxy-2'-methyl- 3 -(4-Methoxy-2-methyl- 3,3a-Dihydro-2-(4-methoxy-2-methylphenyl) <RTI
ID=10.18> acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -ajisoindol-8-on 109 5'-n-Butoxy-3'-methyl- 3-(5-n-Butoxy-3-methyl- 2-(5-n-Butoxy-3-methylphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5 1 -aiisoindol-8-on 110 5'-n-Butoxy-3'-n- 3-(5-n-Butoxy-3-n-butyl- 2-(5-n-Butoxy-3-n-butylphenyl)-3,3a-dihydro butylacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 111 2',4'-Dimethoxyaceto- 3-(2,4-Dimethoxyphen- 2-(2,4-Dimethoxyphenyl)-3,3a-dihydro phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 112 2',5'-Dimethoxyaceto- 3-(2,5-Dimethoxyphen- 2-(2,5-Dimethoxyphenyl)-3 ,3 a-dihydro- phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 113 5'-n-Butoxy-3'- 3-(3,5-n-Butoxy-3-methoxy- 2-(5-n-Butoxy-3-methoxyphenyl)-3,3a-dihydro methoxyacetophenon phenacyl)-phthalid
8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 114 3',5'-Di-n-butoxyaceto- 3-(3,5-Di-n-butoxyphen- 2-(3,5-Di-n-butoxyphenyl)-3,3a-dihydro phenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 115 3"4',5'-Trimethoxy- 3-(3,4,5-Trimethoxyphen- 3,3a-Dinydro-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 116 4'-Fluor-2'-methyl- 3-(4-Fluor-2-methylthio- 2-(4-Fluor-2-methylthiophenyl)-3,3a-dihydro- thioacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 117 5'-tert.-Butylthio-3'- 3-(5-tert.-Butylthio-3-fluor- 2-(5-tert.-Butylthio-3-fluorphenyl)-3,3a-dihydro- fluoracetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 118 4'-Chlor-2'-methyl- 3 -(4-Chlor-2-methylthio- <RTI
ID=10.28> 2-(4-Chlor-2-methylthiophenyl) -3,3 a-dihydro- thioacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 119 5'-tert.-Butylthio-3'- 3-(5-tert.-Butylthio-3-chlor- 2-(5 -tert.Butylthio-3 -chlorphenyl)3,3 a-dihydro- chloracetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 120 2'-Brom-4'-methylthio- 3-(2-Brom-4-methylthio- 2-(2-Brom-4-methylthiophenyl)-3,3a-dihydro- acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,
1 -a]isoindol-8-on 121 4'-Brom-3'-n-butyl- 3-(4-Brom-3-n-butylthio- 2-(4-Brom-3-n-butylthiophenyl)-3,3a-dihydro- thioacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-0n 122 4'-Jod-2'-methylthio- 3-(4-Jod-2-methylthio- 3,3 a-Dihydro-2-(4-jod-2-methylthiophenyl)- acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 123 5'-sek.-Butylthio-3'- 3-(5-sek.-Butylthio-3-jod- 2-(5 -sek.-Butylthio3 -j odphenyl)-3,3 a-dihydro- jodacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on Beispiel Keton Substituiertes Phthalid Substituierte Pyrazolo[5,1-a]isoindolone 124 4'-Methyl-2'-methyl- 3-(4-Methyl-2-methylthio- 3,3a-Dihydro-2-(4-methyl-2-methylthiophenyl)- thioacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 125 4'-sek.-Butyl-2'-methyl-
3-(4-sek.-Butyl-2-methyl- 2-(4-sek.-Butyl-2-methylthiophenyl)-3,3a-dihydro- thioacetophenon thiophenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo-[5,1-a]isoindol-8-on 126 3'-n-Butyl-5'-sek.- 3-(3-n-Butyl-5-sek.-butyl- 2-(3-n-Butyl-5-sek.-butylthiophenyl)-3,3a-dihydro butylthioacetophenon thiophenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 127 3'-Methoxy-5'-methyl- 3-(3-Methoxy-5-methylthio- 3,3a-Dihydro-2-(3-methoxy-5-methylthiophenyl) thioacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 128 5'-n-Butylthio-3'- 3-(5-n-Butylthio-3-meth- 2-(5 -n-Butylthio-3-methoxyphenyl)-3 ,3 a-dihydro- methoxyacetophenon oxyphenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 129 2'-n-Butoxy-4!-n-butyl- 3-(2-n-Butoxy-4-n-butyl- 2-(2-n-Butoxy-4-n-butylthiophenyl) -3,3 a-dihydro-
thioacetophenon thiophenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 130 2'-Fluor-4'-nitro- 3-(2-Fluor-4-nitrophen- 2-(2-Fluor-4-nitrophenyl)-3,3a-dihydro- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 131 2'-Brom-4'-nitro- 3-(2-Brom-4-nitrophenacyl)- 2-(2-Brom-4-nitrophenyl)-3,3a-dihydro acetophenon phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 132 4'-Chlor-2'-nitro- 3-(4-Chlor-2-nitrophen- 2- (4-Chlor-2-nitrophenyl)-3 ,3 a-dihydro- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on 133 4'-Methyl-3'-nitro- 3 - (4-Methyl-3 -nitrophen- 3,3a-Dihydro-2-(Pmethyl-3-nitrophenyl)- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 134 4'-Methoxy-2'-nitro-
3-(4-Methoxy-2-nitrophen- 3,3a-Dihydro-2-(4-methoxy-2-nitrophenyl)- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 135 2'-Chlor-4'-methyl- 3-(2-Chlor-4-methylsulfo- 2-(2-Chlor-4-methylsulfonylphenyl)-3,3a-dihydro sulfonylacetophenon nylphenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 136 3'-Chlor-5'-trifluor- 3-(3-Chlor-5-trifluormethyl- 2-(3-Chlor-5-trifluormethylphenyl)-3,3a-dihydro methylacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 137 3'-Brom-5'-trifluor- 3 -(3 -Brom-5 -trifluormethyl- 2-(3 -Brom-5-trifluormethylphenyl)-3 ,3 a-dihydro- methylacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 138 2'-Methyl-5'-trifluor- 3-(2-Methyl-5-trifluormethyl- 2-(2-Methyl-5-trifluormethylphenyl)-3,3a-dihydro
methylacetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 139 2'-Methoxy-5 -trifluor- 3-(2-Methoxy-5-trifluor- 2-(2-Methoxy-5-trifluormethylphenyl)-3,3a-dihydro- methylacetophenon methylphenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 140 2'-Chlor-4'-cyan- 3 -(2-Chlor4-cyanphen- 2-(2-Chlor-4-cyanphenyl)-3,3a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 141 2'-Brom-4'-cyan- 3 -(2-Brom-4-cyanphen- 2-(2-Brom-4-cyanphenyl)-3,3a-dihydro- acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 142 4'-Cyan-2'-methyl- 3-(4-Cyan-2-methylphen- 2-(4-Cyan-2-methylphenyl) -3,3 a-dihydro acetophenon acyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 143 Propionphenon
3-(1-Methyl-2-oxo-2-phenyl- 3,3a-Dihydro-3-methyl-2-phenyl äthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 144 n-Hexanophenon 3-(1-n-Butyl-2-oxo-2- 3 -n-Buty13,3 a-dihydro-2-phenyl- phenyläthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 145 p-Fluorpropiophenon 3-(2-p-Fluorphenyl-1- 2-(p-Fluorphenyl)-3,3a-dihydro-3-methyl methyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo [5,1 -a]isoindol- 8-on 146 p-Fluorhexanophenon 3-(1-Butyl-2-p-fluorphenyl- 3-Butyl-2-(p-fluorphenyl)-3,3a-dihydro-
2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 147 p Chlorpropiophenon 3-(2-p-Chlorphenyl-1- 2-(p-Chlorphenyl)-3,3a-dihydro-3-methyl- methyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 148 p-Chlorhexanophenon <RTI
ID=11.34> 3-(1-Butyl-2-p-chlorphenyl- 3-Butyl-2-(p-chlorphenyl)-3,3a-dihydro-
2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5, 1-a]isoindol-8-on 149 p-Brompropiophenon 3-(2-P-Bromphenyl-1- 2-(p-Bromphenyl)-3,3a-dihydro-3-methyl methyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 150 p-Bromhexanophenon 3 -(2-p-Bromphenyl- 1 -butyl- 2-(p-Bromphenyl)-3-butyl-3,3a-dihydro- 2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5 ,1-a]isoindol-8-on 151 p-Methylpropiophenon 3-(l-Methyl-2-p-methyl- 3,3 a-Dihydro-3 -methyl-2-(p-methylphenyl)- phenyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on Beispiel Keton Substituiertes Phthalid Substituierte Pyrazolo[5,1-a]isoindolone
152 p-Methylhexanophenon 3 -(1
-Butyl-2-p-methyl 3-Butyl-3,3a-dihydro-2-(p-methylphenyl)- phenyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
153 p-tert.-Butylpropio- 3-(2-p-tert.-Butylphenyl- 2-(p-tert.-Butylphenyl)-3,3a-dihydro-3-methyl phenon 1 -methyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
154 p-tert.-Butyl-n- 3-(1-n-Butyl-2-p-tert.-butyl- 3-n-Butyl-2-(p-tert.-butylphenyl)-3,3a-dihydro hexanophenon phenyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
155 p-Methoxyproprio- 3-(2-p-Methoxyphenyl- 1 - 3,3 a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl)-3 -methyl phenon methyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
156 p-Methoxyhexano- 3-(1-Butyl-2-p-methoxy- 3-Butyl-3,3a-dihydro-2-(p-methoxyphenyl) phenon phenyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
157
p-Isobutoxypropio- 3 -(2-p-Isobutoxyphenyl- 1 - 2-(p-Isobutoxyphenyl)-3 ,3 a-dihydro3-methyl- phenon methyl-2-oxoäthyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
Substituierte Beispiel Phthalaldehyd- Keton Substituiertes Phthalid Substituierte Pyrazolo[5,l-a]isoindolone säure
158 5 -Fluorphthal- Acetophenon 6-Fluor-3 -phenacyl- 6-Fluor-3,3a-dihydro-2-phenyl aldehydsäure phthalid 8H-pyrazolo[5,
1-a]isoindol-8-on
159 5-Chlorphthal- Acetophenon 6-Chlor-3-phenacyl- 6-Chlor-3,3a-dihydro-2-phenyl aldehydsäure phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
160 5 -Bromphthal- Acetophenon 6-Brom-3 -phenacyl- 6-Brom-3,3 a-dihydro-2-phenyl aldehydsäure phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
161 5-Chlorphthal- 4'-Fluor- 6-Chlor-3-(p-fluor- 6-Chlor-2-(p-fluorphenyl)-3,3a-dihydro aldehydsäure acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
162 5-Bromphthal- 4'-Fluor- 6-Brom-3-(p-fluor- 6-Chlor-2-(p-fluorphenyl)-3,3a-dihydro aldehydsäure acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
163 5-Chlorphthal- 4'-Chlor- 3 -(p-Chlorphenacyl) 6-Chlor-2-(p-chlorphenyl)-3,3a-dihydro aldehydsäure acetophenon 6-chlorphthalid <RTI
ID=12.18> 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
164 5-Bromphthal- 4'-Chlor- 6-Brom-3-(p-chlor- 6-Brom-2-(p-chlorphenyl)-3,3a-dihydro aldehydsäure acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
165 5-Chlorphthal- 4'-Brom- 3-(p-Bromphenacyl)- 2-(p-Bromphenyl)-6-chlor-3,3a-dihydro aldehydsäure acetophenon 6-chlorphthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
166 5-Bromphthal- 4'-Brom- 3-(p-Bromphenacyl)- 6-Brom-2-(p-bromphenyl)-3 ,3 a-dihydro- aldehydsäure acetophenon 6-bromphthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
167 5-Chlorphthal- 4'-Methyl- 6-Chlor-3-(p-methyl- 6-Chlor-3,3a-dihydro-2-(p-methylphenyl) aldehyds äure acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
168 5-Bromphthal- 4'-Methyl- 6-Brom-3 -(p-methyl-
6-Brom-3,3a-dihydro-2-(p-methylphenyl)- aldehydsäure acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
169 5-Chlorphthal- 4'-tert.-Butyl- 3-(p-tert.-Butyl-phen- 2-(p-tert.-Butylphenyl)-6-chlor-3,3a-dih aldehydsäure acetophenon acyl)-6-chlorphthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
170 5-Bromphthal- 4'-tert.-Butyl- 6-Brom-3-(p-tert.
6-Brom-2-(p-tert.-butylphenyl)-3,3a-dihydro aldehydsäure acetophenon butylphenacyl)- 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on phthalid
171 5-Chlorphthal- 4'-Methoxy- 6-Chlor-3-(p-methoxy- 6-Chlor-3,3a-dihydro-2-(p-methoxyphenyl)- aldehyds äure acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
172 5-Bromphthal 4'-Methoxy- 6-Brom-3-(p-methoxy- 6-Brom-3,3a-dihydro-2-(p-methoxyphenyl)- aldehydsäure acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
173 5-Chlorphthal- 4'-n-Butoxy- 3-(p-n-Butoxyphen- 2- (p-n-Butoxyphenyl)-6-chlor-3 ,3 a-dihydro- aldehydsäure acetophenon acyl)-6-chlorphthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
174 5-Bromphthal- 4'-n-Butoxy- 6-Brom-3 -(p-n-butoxy-
6-Brom-2-(p-n-Butoxyphenyl)-3,3a-dihydro- aldehydsäure acetophenon phenacyl)-phthalid 8H-pyrazolo[5,1 -a]isoindol-8-on
175 4,5-Dichlor- Acetophenon 5,6-Dichlor-3-phen- 5,6-Dichlor-3,3 a-dihydro-2-phenyl phthalaldehyd- acylphthalid 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on säure
Substituierte Beispiel Phthalaldehyd- Keton Substituiertes Phthalid Substituierte Pyrazolo[5,1-a]-isoindolone säure
176 4,5-Dibrom- 4'-Methoxy- 5,6-Dibrom-3-p-meth- 5,6-Dibrom-3,3a-dihydro-2-(p-methoxy phthalaldehyd- acetophenon oxyphenacyl)-phthalid phenyl) - 8H-pyrazolo [5,1 -a] isoindol-8 -on säure
177 3,4,5,6-Tetra- Acetophenon 4,5,6,7-Tetrachlor-3- 3,3a-Dihydro-2-phenyl-4,5,6,7-tetrachlor- chlorphthal- phenacylphthalid 8H-pyrazolo[5,
1 -a]isoindol-8-on aldehydsäure
178 3,4,5,6-Tetra- 4'-Methyl- 4,5,6,7-Tetrabrom-3- 3,3a-Dihydro-2-(p-methylphenyl)-4,5,6,7- bromphthal- acetophenon (p-methylphenacyl)- tetrabrom-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on aldehydsäure phthalid
179 3,4,5,6-Tetra- 4'-Methoxy- 4,5,6,7-Tetrachlor-3- 3,3a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl)-4,5,6,7 chlorphthal- acetophenon (p-methoxyphenacyl)- tetrachlor-8H-pyrazolo [5,1-a]isoindol-8 -on aldehyds äure phthalid
Beispiel 180
Man vereinigt 0,8 bis 1,7 kg 3,3a-Dihydro-2-(pmethoxyphenyl) - 8H-pyrazolo[5,1 - a]isoindol- 8 on als netzbares Pulver mit 3,4 kg Natrium-2,2-dichlorpro- pionat in 561 1 Wasser und bringt diese
Kombination in einem Zuckerrohrfeld mit Pflanzen von mindestens 46 cm Höhe, in dem Unkräuter wie Stellaria media, Chenopodium album, Amaranthus retroflexus, Echinochloa crusgalli und Brachiaria spp., gerade hervorkom men, gezielt auf Höhe des Bodens durch Spritzen auf.
Die Zubereitung ergibt bei der obigen Aufbringung eine Bekämpfung der Unkräuter ohne Schädigung des Zukkerrohrs.
Beispiel 181
Herstellung von 2-(p-Fluorphenyl)-3,3a-dihydro 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on
Man versetzt 600 Teile denaturierten Alkohol (2B), die 41 Gew.teile 4'-Fluoracetophenon und 45 Teilen Phthalaldehydsäure enthalten, allmählich mit 24 Teilen Kaliumhydroxid in 30 Teilen Wasser, rührt die Mischung etwa 6 Std., verdünnt die Lösung mit Wasser und säuert mit konzentrierter Salzsäure an, wobei 55 Teile im wesentlichen reines 3-(p-Fluorphenacyl)-phthalid erhalten werden.
Eine Mischung von 22 Gew.teilen 3-(p-Fluorphenacyl)-phthalid und 17 Teilen Hydrazinhydrochlorid in 500 Teilen denaturiertem Alkohol (2B) und 100 Teilen Wasser wird auf nahezu Rückfluss erhitzt, nach wenigen Minuten allmählich mit 32 Teilen Triäthylamin versetzt und 3 Std. aus Rückfluss erhitzt, die abgekühlte Lösung mit konzentrierter Salzsäure angesäuert und dann erneut 1,'2 Std. auf Rückfluss erhitzt und die Lösung abgekühlt, eingeengt und mit etwa 600 Teilen Wasser verdünnt, wobei 116 Teile im wesentlichen reines 2-(p-Fluor phenyl)-3 ,3a-dihydro-8H -pyrazolo[5,1 - a]isoindol - 8 - on anfallen.
Die reine Verbindung wird wie folgt in Zubereitungsform gebracht: 3,3 a-Dihydro-2-(p-fluorphenyl)- 8H-pyrazolo[5 1 -a]isoindol-8-on 80,0 %
Dioctylnatriumsulfosuccinat 1,0 % niedrigviscose Methylcellulose 0,3 %
Attapulgit-Ton 18,7 %
Diese Komponenten werden wie in Beispiel 1 gemischt und feingemahlen.
Man suspendiert 0,6 kg dieser Zubereitung in 5611 Wasser und bringt diese Suspension auf Gewächshaus Chrysanthemum im späten Sommer, während sich die Pflanzen noch im Vegetationszustand befinden, durch Spritzen des Blattwerks bis zum Ablaufen auf.
Mit dieser Behandlung wird die florale Induktion der Pflanzen während der kurzen Tage von Herbst und Winter ungefähr 3 Monate verhindert, wodurch es unnötig wird, die Pflanzen durch zusätzliches Licht bis zu dem Zeitpunkt, zu dem Blüten gewünscht werden, vegetativ zu halten. Durch Verändern der Behandlungsdosis kann man zu jedem Zeitpunkt während des Winters oder Frühlings über blühende Chrysanthemum-Pflanzen verfügen, ohne dass es einer zusätzlichen Lichtzufuhr bedarf.
Beispiel 182
3,3a-Dihydro-2-phenyl-8H-pyrazolo [5,1-a]isoindol-8-on 25,0 %
Natriumlaurylsulfat 0,5 %
Ca,Mg-Ligninsulfonat 1,0%
Kaolin-Ton 73,5 %
Diese Komponenten werden wie bei der Zubereitung von Beispiel 1 gemischt und gemahlen.
Eine Suspension dieser Zubereitung mit einem Gehalt von 2,2 bis 4,5 kg Wirkstoff in 561 1 Wasser wird durch Spritzen gleichmässig auf einen Hektar Poa-prantensis Rasen aufgebracht.
Die Behandlung hemmt das Wachstum des Grases über einen längeren Zeitraum unter entsprechender Herabsetzung der zur Pflege der Fläche notwendigen Mäharbeit. Die Behandlung führt weiter zur Entwicklung blattachselständiger Knospen bei den behandelten Pflanzen unter Dichterwerden des Rasens. Gleichzeitig ist eine gute Bekämpfung von Plantago lanceolata, Daucus carota und Aster sp. festzustellen.
Mit etwa t/ioo kg Wirkstoff in 561 1 Wasser wird eine 90 % ige Reduktion der Blüte und Fruchtbildung bei Phaseolus spp. (vulgaris) erhalten, wobei die Bohnenpflanzen eine Wachstumsreduktion von 80% zeigen.
Beispiel 183
3,3 a-Dihydro-2-phenyl-8H-pyrazolo [5,1-a]isoindol-8-on 25,0 %
Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,0% wasserfreies Natriumsulfat 15,0 % nichtquellender Ca,Mg-Bentonit 30,0%
Kaolin-Ton 29,0 %
Diese Komponenten werden gemischt und feingemahlen und dann auf einem schweren Mischer mit 15 bis 20 S Wasser gemischt und zu 3,2-mm-Rundsträngen extrudiert, die man beim Extrudieren unter Bildung von Pellets, die dann getrocknet werden, auf 3,2-mm-Längsstücke schneidet.
Diese Pellets werden zur Behandlung des Bodens eingesetzt, wobei man eine Hemmung des Wachsens von Buschgewächsen erhält.
Beispiel 184
3,3 a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl) 8H-pyrazolo[5, 1-a]isoindol-8-on 35,0%
Ca,Mg-Ligninsulfonat 15,0% hydratisierter Attapulgit 1,5 %
Natriumpentachlorphenat 0,7 %
Natriumhydroxid 0,6 %
Wasser 47,2 %
Zunächst wird die Wirkkomponente feingemahlen, dann mit den anderen Komponenten vereinigt und die Aufschlämmung auf einer Sandmühle gemahlen, bis im wesentlichen alle Teilchen feiner als 5 Mikron sind.
Diese Zubereitung wird mit Wasser im Verhältnis von 5,6 kg Wirkstoff auf 935 1 gemischt und mit 4,5 kg Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat versetzt. Die Suspension wird auf die Vegetation an Strassenrändern, die einen Mischbestand von Gräsern und krautartigen einjährigen und perennierenden Pflanzen aufweist, bis zum Ablaufen aufgespritzt.
Die Behandlung hemmt das Wachsen der Vegetation längs des Strassenrandes und vermindert die Zahl der zur Aufrechterhaltung eines guten Aussehen der Strasse notwendigen Mähbehandlungen. Sie verhindert auch bei vielen der vorliegenden Pflanzen Blüte und Samenansatz, wodurch die Menge des zur Fortpflanzung unerwünschter einjähriger Unkrautgräser und breitblättriger Pflanzen verfügbaren Samens herabgesetzt wird.
Beispiel 185
3,3a-Dihydro-2-(p-chlorphenyl) 8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on 5,00 % feines Siliciumdioxid 1,25 %
Vermiculitgranulat 88,75 %
Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther 5,00 %
Zunächst werden der Wirkstoff und das feine Siliciumdioxid gemischt und feingemahlen, worauf man leicht mit dem Vermiculitgranulat mischt. Das oberflächen aktive Mittel wird mit einer gleichen Gewichtsmenge Wasser gemischt und auf die zuvor erhaltene Mischung aufgespritzt. Zur Erzielung des Endproduktes lässt man das Wasser verdampfen.
Dieses Granulat wird mit einem Streugerät auf Rasen in einer Dosierung von 9,8 kg Zubereitung/1000 m2 aufgebracht, wenn das Gras taufeucht ist oder die zu behandelnde Fläche unmittelbar vor der Behandlung mit einem Rasensprenger feucht gemacht worden ist.
Die Behandlung hemmt das Wachsen eines Poaprantensis-Rasens, wodurch die Zahl der Mähbehandlungen, die zur Aufrechterhaltung eines gut aussehenden Zustandes notwendig sind, stark herabgesetzt wird. Die
Chemikalienbehandlung fördert auch das blattachselständige Wachsen des behandelten Rasens, wodurch der
Rasen dichter wird.
Beispiel 186
Man dispergiert 0,5 bis 1,1 kg 3,3a-Dihydro-2-(p methoxyphenyl-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on und 2,2 bis 4,5 kg Maleinsäurehydrazid in 935 1 Wasser und bringt diese Mischung durch Spritzen bis zum Ablaufen auf das Laub beschnittener Bäume mit etwa 10 cm Neuwuchs längs einer Starkstromleitung auf.
Diese Behandlung ergibt eine Kurzhaltung des Wachsens der beschnittenen Bäume. Die Bäume können mit weniger häufigem Beschneiden unter den Leitungen gehalten werden.
Beispiel 187
Man suspendiert 1,1 kg 3,3 a-Dihydro-2-(p-chlor- phenyl)-8H-pyrazolo[5, 1 -a]isoindol-8-on und 9,0 kg 2,3,5 ,6-Tetrachlorterephthalsäuredimethylester in 468 1 Wasser und bringt die Mischung durch Spritzen im frühen Frühling auf einen Hektar gemischter Rasengräser und breitblättriger Unkräuter in einem Rasen in der Umgebung einer Fabrikationsanalage auf.
Die Behandlung führt zur wirksamen Eliminierung von breitblättrigen Unkräutern, wie Plantago lanceolata, Erigeron spp. und Plantago major, aus dem Rasen und bekämpft Digitaria spp. Der behandelte Rasen zeigt ein viel gefälligeres Aussehen als ihn angebende, unbehandelte Flächen. Gleichzeitig setzt die Behandlung die Zahl der während der Wachstumsperiode notwendigen Mähbehandlungen wesentlich herab.
Beispiel 189
0,8 bis 3,4 kg 3,3a-Dihydro-2-(3,4,5-trimethoxy phenyl)-8H-pyrazolo[5,1 - a]isoindol- 8 -on werden, als netzbares Pulver zubereitet, in 374 1 Wasser suspendiert.
Die Suspension wird durch Spritzen vor oder kurz nach der Emergenz auf einen Hektar einer Reiskultur aufgebracht.
Diese Behandlung ergibt eine wirksame Bekämpfung von Echinochloa crusgalli von, zum Zeitpunkt der Behandlung, bis zu 71A cm Höhe und ebenso eine Bekämp fung dieses Unkrautes bei der Voremergenzbehandlung.
Beispiel 190
Man suspendiert 3,1 kg der Zubereitung von Beispiel 184 in eine genügenden Menge Hasser, um ein Gesamtvolumen von 56 1 zu erhalten, setzt 0,17 kg eines nichtphytotoxischen Netzmittels, wie Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat, zu und bringt die erhaltene Suspension durch Spritzen etwa 6 Wochen vor der Ernte auf einen Hektar Zuckerrohrkultur auf.
Die behandelten Pflanzen gelangen vor der Ernte nicht mehr zur Blüte, während ein Zuckerrohr in einem benachbarten Feld eine Blütenentwicklung zeigt.
Beispiel 191
3,3a-Dihydro-2-(p-methoxyphenyl) 8H-pyrazolo[5, 1-ajisoindol-8-on 80,0 %
Alkylnaphthalinsulfonsäure, Na-Salz 1,5 % teilentsulfoniertes Natriumligninsulfonat 2,0 % synthetisches, feines Siliciumdioxid 16,5 %
Diese Komponenten werden auf einem Bandmischer vermengt, der Feinmahlung unterworfen, bis im wesentlichen alle Teilchen feiner als 50 Mikron sind, und erneut gemischt, wodurch ein leicht dispergierbares, nutzbares Pulver für die Spritzauforingung aus wässrigem Medium erhalten wird.
Man suspendiert 2,2 kg einer solchen Zubereitung in 935 1 Wasser, versetzt mit 2,2 kg eines nichtphytotoxischen Netzmittels, wie Polyoxyäthylensorbitanmonolaurat, und bringt die anfallende Suspension durch Spritzen etwa 40 Tage vor der Ernte auf einen Hektar Zuckerrohrkultur über den Pflanzen auf.
Die behandelten Pflanzen gelangen vor der Ernte nicht mehr zur Blüte, während Zuckerrohr in einem benachbarten Feld Blüten entwickelt.
Beispiel 192
Man suspendiert 210 g der Zubereitung von Beispiel 191 in 973 1 Wasser, versetzt mit 1,1 kg eines nichtphytotoxischen Netzmittels, wie zPolyoxyäthylensorbitan- monolaurat, und bringt die anfallende Suspension durch Spritzen auf einen Hektar einer Kultur von Sorghum der sirupliefernden Art mit einem Alter von etwa 8 Wochen auf, wobei die Pflanzen 91 bis 107 cm gross sind, aber noch keine Samenkopfentwicklung ersichtlich ist.
Die Behandlung verhindert die Blüte und anschlie ssende Kornentwicklung. Die Ernte der Hirse und ein Vergleich mit einem Hektar einer unbehandelten Sorghumkultur zeigen, dass das behandelte Sorghum eine wesentlich grössere Sirup ausbeute liefert.
PATENTANSPRUCH I
Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente mindestens eine Verbindung der Formel I
EMI15.1
worin R' tert.-Alkyl mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen,
EMI15.2
Naphthyl, Phenanthryl, Phthalidylalkyl mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen im Alkyl oder
EMI15.3
A Wasserstoff, Methyl, Phenyl, Methylphenyl oder
Chlorphenyl, Q Wasserstoff oder Methyl, X Wasserstoff, Halogen, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlen stoffatomen, Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen,
Alkylthio mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, Nitro,
Methylsulfonyl, Trifluormethyl oder Cyan, Y und Z jeweils getrennt für sich Wasserstoff, Halogen,
Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Alkoxy mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen, R" Wasserstoff, Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen oder Cyan, R"' Fluor, Chlor oder Brom und m eine ganze Zahl von 0 bis 4,
die jedoch im Falle von
R"' gleich Fluor einen Wert von 1 hat, bedeuten, enthält.
UNTERANSPRÜCHE
1. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 3,3a-Dihydro-2 (p-methoxyphenyl)-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on enthält.
2. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 3,3a-Dihydro-2 (p-chlorphenyl)-8H-pyrazolo[5, 1 -a]isoindol-8-on enthält.
3. Mittel gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass es als aktive Komponente 3,3a-Dihydro-2 phenyl-8H-pyrazolo[5,1-a]isoindol-8-on enthält.
4. Mittel gemäss Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass es als inertes flüssiges oder festes Verdünnungsmittel Talke, natürliche Tone, einschliesslich Attapulgit- und Kaolinit-Ton, Pyrophyllit, Kieselgure, synthetische, feine Siliciumdioxyde, Calciumsilicat, Carbonate, Calciumphosphate, Schwefel, Kalk und Mehle in Art von Walnussschalen-, Weizen-, Rotholz-, Sojabohnen- und Baumwollsamenmehl, insbesondere Tone von hydratisiertem Aluminiumsilicat, hydratisiertem Aluminiummagnesiumsilicat und hydratisiertem Aluminiummagnesiumeisensilicat oder mit Wasser streckbare Öle, enthält.
5. Mittel gemäss Unteranspruch 4, dadurch gekennzeichnet, dass es ausserdem mindestens ein oberflächenaktives Mittel, vorzugsweise Polyäthylenglykolfettsäureester und Fettalkylolamidkondensate, Alkylarylsulfonate, Fettalkoholsulfate, Dialkylester von Natriumsulfosuccinat, Fettsäureester von Natriumisäthionat, Polyoxy äthylenäther oder -thioäther oder langkettige, quartäre Ammoniumchloridverbindungen, die Alkali- oder Aminsalze von Alkylbenzolsulfonsäure, wie Dodecylbenzolsulfonsäure, Natriumlaurylsulfat, Alkylnaphthalinsulfonate, Natrium-N-methyl-N-oleoyltaurat, Ölsäureester von Natriumisäthionat, Dioctylnatriumsulfosuccinat und Natriumdodecyldiphenyloxiddisulfonat, Alkylphenoxy-poly (äthylenoxy)-äthanole, wie Nonylphenoladdukte mit Äthylenoxyd, Polyäthylenoxydaddukte mit langkettigen, aliphatischen Alkoholen, wie Trimethylnonylpolyäthylenglykoläther,
Polyäthylenoxydaddukte von Fett- und Kolophoniumsäuren, langkettige Alkylmercaptanaddukte mit Äthylenoxyd oder Polyäthylenoxydaddukte mit Sorbitanfettsäureestern, enthält.
PATENTANSPRUCH II
Verfahren zu Herstellung des Mittels zur Regulierung des Pflanzenwachstums gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Phthalaldehydsäure der Formel
EMI15.4
mit einem Keton der Formel R"CH2COR' in Gegenwart einer Base oder/und eines inerten Lösungsmittels bei einer Temperatur von 20 bis 800 C zu einem 3-sub
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