CH511881A - Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Granatanons und Tropinons - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Granatanons und TropinonsInfo
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Description
Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Granatanons und Tropinons Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Granatanons und Tropinons der Formel I EMI1.1 in der X Sauerstoff, Schwefel oder ein alkyliertes Stickstoffatom, R eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Acyl-, Hydroxy- oder Acyloxyalkylgruppe bedeuten und n die Zahl 2 oder 3 ist. Es wurde gefunden, dass diese Substanzen eine ausgezeichnete antifungielle Wirksamkeit besitzen und deshalb zur Behandlung von Pilz-lnfektionen geeignet sind, die insbesondere durch Aspergillus-, Trichophyton-, Microsporum- und Candida-Arten hervorgerufen werden. Ausserdem sind die Substanzen zum Nachweis von Bakterien in Flüssigkeiten geeignet. Das erfindungsgemässe Verfahren zur Herstellung der Verbindungen I ist dadurch gekennzeichnet, dass man Granatanon- und Tropinonderivate der Formel II EMI1.2 mit Aldehyden der Formel III EMI1.3 kondensiert. Zur Durchführung des crfindungsgemässen Verfahrens erhitzt man z. B. die beiden Substanzen II und 111 in einem Lösungsmittel, wie z. B. Essigsäure, und kann die Kondensationsprodukte unmittelbar kristallin abtrennen. Beispiele 1.) Allgemeine Vorschrift zur Herstellung von Nsubstituierten 2,4-Bis-(S-nitro-2-Jurfuryliden)- granatanon- und 2,4-Bis-(5-nitro-2-furfuryliden)- tropinon-Derivaten 0,1 Mol des betreffenden N-substituierten Norgranatan-3-ons bzw. Tropinons werden mit 28,2 g (0.2 Mols 5-Nitrofurfurol in 50 ml Acetanhydrid 3 Std. unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Darauf wird mit Eiswasser verrührt, die ausfallende kristalline Substanz abgesaugt und umkristallisiert. Auf diese Weise werden die folgenden Verbindungen hergestellt: EMI2.1 <tb> <SEP> Substanz <SEP> Ausbeute <SEP> Fp. <SEP> umkristal <tb> <SEP> [%] <SEP> [ C] <SEP> lisiert <SEP> aus <tb> N-(2-Acetoxyäthyl)-2,4-bis-(5-nitro- <SEP> 83 <SEP> 144-145 <SEP> Alkohol/Eissessig <tb> 2-furfuryliden)-norgranatan-3-on <tb> 2,4-Bis-(5-nitro-2-furfuryliden)- <SEP> 63 <SEP> 226-228 <SEP> Isopropanol <tb> granatan-3-on <tb> 2,4-Bis-(5-nitro-2-furfuryliden)- <SEP> 18 <SEP> 203-204 <SEP> Isopropanol <tb> tropin-3-on <tb> N-Äthyl-2,4-bis-(5-nitro-2- <SEP> 56 <SEP> 226-227 <SEP> Dimethylformamid <tb> furfuryliden)-norgranatan-3-on <tb> N-Phenyl-2,4-bis-(5-nitro-2- <SEP> 5 <SEP> 218-220 <SEP> Butanol <tb> furfuryliden)-norgranatan-3-on <tb> N-Benzyl-2,4-bis-(5-nitro-2- <SEP> 74 <SEP> 215-217 <SEP> Dioxan <tb> furfuryliden)-norgranatan-3-on <tb> N-Allyl-2,4-bis-(5-nitro-2- <SEP> 37 <SEP> 186-187 <SEP> Isopropanol <tb> furfuryliden)-norgranatan-3-on <tb> N-hydroxy-2,4-bis-(5-nitro-2- <SEP> 9 <SEP> 254 <SEP> (Z) <SEP> Toluol <tb> furfuryliden)-norgranatan-3-on <tb> N-(B-Phenäthyl)-2,4-bis-(5-nitro-2- <SEP> 94 <SEP> 158-159 <SEP> Isopropanol <tb> frufuryliden)-norgranatan-3-on <tb> N-Acetyl-2,4-bis-(5-nitro-2- <SEP> 14 <SEP> 255 <SEP> (Z) <SEP> Essigsäure <tb> furfuryliden0-norgranatan-3-on <tb> 2.) 2,4-Bis-(5-nitro-2-thienyliden)-granatan-3-on 2,3 g Granatan-3-on und 4,7 g 5-Nitrothiophen-2aldehyd werden in 25 ml Acetanhydrid gelöst und 3 Stunden unter Rühren auf 1000 erhitzt. Nach Erkalten werden die ausgefallenen Kristalle abgesaugt und aus Essigsäure umkristallisiert. Man erhält 2,8 g (= 43,3 0/o) 2,4-Bis- (5-nitro-2-thienyliden)-granatan-3-on vom Fp. 210-2t2 OC.
Claims (1)
- PATENTANSPRUCHVerfahren zur Herstellung von Derivaten des Gra natanons und Tropinons der Formel I EMI2.2 in der X Sauerstoff, Schwefel oder ein alkyliertes Stickstoffatom, R eine gesättigte oder ungesättigte Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Acyl-, Hydroxy- oder Acyloxyalkylgruppe bedeuten und n die Zahl 2 oder 3 ist, dadurch gekennzeichnet, dass man Granatanon- und Tropinonderivate der Formel II EMI3.1 mit Aldehyden der Formel III EMI3.2 kondensiert.
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