CH512184A - Verwendung von Cyclohexanon- resp. Cyclohexenon-N-Alkylcarbamoyloximen zur Bekämpfung von Zecken - Google Patents

Verwendung von Cyclohexanon- resp. Cyclohexenon-N-Alkylcarbamoyloximen zur Bekämpfung von Zecken

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CH512184A
CH512184A CH1195469A CH1195469A CH512184A CH 512184 A CH512184 A CH 512184A CH 1195469 A CH1195469 A CH 1195469A CH 1195469 A CH1195469 A CH 1195469A CH 512184 A CH512184 A CH 512184A
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CH
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methylcarbamate
dimethyl
methyl
diethyl
dithiophosphate
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CH1195469A
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Inventor
Otto Dr Rohr
Original Assignee
Ciba Geigy Ag
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    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A01—AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01N—PRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N47/00—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid
    • A01N47/08—Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing organic compounds containing a carbon atom not being member of a ring and having no bond to a carbon or hydrogen atom, e.g. derivatives of carbonic acid the carbon atom having one or more single bonds to nitrogen atoms
    • A01N47/10—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof
    • A01N47/24—Carbamic acid derivatives, i.e. containing the group —O—CO—N<; Thio analogues thereof containing the groups, or; Thio analogues thereof

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Description


  
 



  Verwendung von Cyclohexanon- resp. Cyclohexenon-N-Alkylcarbamoyloximen zur
Bekämpfung von Zecken
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist die Verwendung einer Verbindung der Formel
EMI1.1     
 worin R1, R2, R1-R8 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R3 Wasserstoff,   C-Co-Alkyl    oder Chlor, Y und Y' je Wasserstoff oder zusammen eine Doppelbindung bedeuten, zur Bekämpfung von Zecken.



   Die in der Formel I als Substituenten in Frage kom menden   C1C4-Alkylgruppen    können geradkettig oder verzweigt sein; bevorzugt sind beispielsweise Methyl,    Methyl,    n-Propyl-, i-Propyl und n-Butyl.



   Die erfindungsgemäss verwendbaren Carbamoyl oxime können auch in ihren a-ss resp.  cis - trans  iso meren Formen vorliegen.



   Von besonderer Bedeutung sind die Verbindungen der Formeln:
EMI1.2     

EMI1.3     
  
In den Formeln II bis V bedeuten   R    bis   Ro    je Wasserstoff oder Methyl.



   Die Verbindungen der Formel (I) können nach an sich bekannten in der Literatur beschriebenen Verfahren hergestellt werden. Die erfindungsgemäss verwendbaren Verbindungen der Formel (I) eignen sich zur Bekämpfung von tierparasitären Zecken, wie   z. B.    Boophilus microplus oder Rhipicephalus bursa.



   Die Wirkstoffe der Formel (I) können für sich allein oder zusammen mit geeigneten Trägern   und/oder      Zu-    schlagstoffen eingesetzt werden. Geeignete Träger und Zuschlagstoffe können fest oder flüssig sein und entsprechen den in der Formulierungstechnik üblichen Stoffen, wie z. B. natürlichen oder regenerierten Stoffen,   Lösung,    Dispergier-,   Netz-,      Haft-,    Verdickungs-, Binde-   undloder    Düngemitteln. Ferner können noch weitere insektizid oder akarizid wirksame Verbindungen zugesetzt werden, wie z. B.



  Phosphorsäurederivate   Bis-O.O-diäthylphosphorsäureanhydrid    (TEPP) O,O,O,O,-Tetrapropyldithiopyrophosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-hydroxyäthyl)-phosphonat  (Trichrorfon) 1,2-Dibrom-2,2-dichloräthyldimethylphosphat (Naled)   2,2-Dichlorvinyldimethylphosphat    (Dichlorfos) 2-Methoxycarbamyl-1-methylvinyldimethylphosphat  (Mevinphos) Dimethyl-1   -methyl-2-(methylcarbamoyl)-    vinylphosphat cis (Monocrotophos) 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N-methyl-N-methoxy cis-crotonamid 3-(Dimethoxyphosphinyloxy)-N,N-dimethyl-cis crotonamid (Dicrotophos) 2-Chloro-2-diäthylcarbamoyl-1-methylvinyldimethyl phosphat (Phosphamidon) O,O-Diäthyl-O-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat  (Demeton) O,O-Diäthyl-S-2-(äthylthio)-äthylthiophosphat S-Äthylthioäthyl-O,O-dimethyl-dithiophosphat  (Thiometon) O,O-Diäthyl-S-äthylmercaptomethyldithiophosphat  

   (Phorate) O,O-Diäthyl-S-2-[(äthylthio)äthyl]dithiophosphat  (Disulfoton) O,O-Dimethyl-S-2-(äthylsulfinyl)-äthylthiophosphat  (Oxydemetonmethyl) O,O-Dimethyl-S-(1,2-dicarbäthoxyäthyl) dithiophosphat (Malathion)   O,O,O,O-Tetraäthyl-SssS'-methylen-bis-     (dithiophosphat) (Ethion)   O-9ithyl-S,S-dipropyldithiophosphat    O,O-Dimethyl-S-(N-methyl-N-formylcarbamoyl methyl)-dithiophosphat (Formotion) O,O-Dimethyl-S-(N-methylcarbamoylmethyl) dithiophosphat   (Dimethat)   
O,O-Dimethyl-S-(N-äthylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Ethoat-Methyl)
O,O-Diäthyl-S-(N-isopropylcarbamoylmethyl) dithiophosphat (Prothoat)    S-N-(1-Cyano- l -methyläthyl)-carbamoylmethyl-    diäthylthiolphosphat (Cyanthoat)
S-(2-Acetamidoäthyl)-O,O-dimethyldithiophosphat
Hexamethylphosphorsäuretriamid   (Hernpa)   

   
O,O-Dimethyl-O-p-nitrophenylthiophosphat  (Parathion-Methyl)
O,O-Diäthyl-O-p-nitrophenylthiophosphat (Parathion) O-Äthyl-O-p-nitrophenylphenylthiophosphonat (EPN) O,O-Dimethyl-O-(4-nitro-m-tolyl)-thiophosphat  (Fenitrothion) O,O-Dimethyl-O-(2-chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat  (Dicapthon) O,O-Dimethyl-O-p-cyanophenylthiophosphat (Cyanox) O-Äthyl-O-p-cyanophenylphenylthiophosphonat O-O-Diäthyl-O-2,4-dichlorphenylthiophosphat
Dichrofenthion) O-2,4-Dichlorphenyl-O-methylisopropylamidothio phosphat O,O-Dimethyl-O-2,4,5-trichlorphenylthiophosphat  (Ronnel) O-Äthyl-O-2,4,5-trichlorphenyläthylthiophosphonat
Trichloronat) O,O-Dimethyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenyl thiophosphat (Bromophos) O,O-Diäthyl-O-2,5-dichlor-4-bromphenylthiophosphat    (Bromophos-Sithyl)    O,O-Dimethyl-O-(2,5-dichlor-4-jodphenyl) thiophosphat (Jodofenphos) 4-tert.-Butyl-2-chlorphenyl-N-methyl-O 

   methylamidophosphat (Crufomat) Dimethyl-p-(methylthio)-phenylphosphat   0,0-Dimethyl-0-(3    -methyl-4-methylmercaptophenyl) thiophosphat (Fenthion) Isopropylamino-O-äthyl-O-(4-methylmercapto-3    methylphenyl)-phosphat    O,O-Diäthyl-O-p-[(methylsulfinyl)-phenyl] thiophosphat (Fensulfothion) O,O-Dimethyl-O-p-sulfamidophenylthiophosphat O-[p-(Dimethylsulfamido-)-phenyl]
O,O-dimethylthiophosphat (Famphur) O,O,O',O'-Tetramethyl-O,O'-thiodi-p-phenylen thiophosphat   O-[p-(p-Chlorphenyl)-azophenyl] -
O,O-dimethylthiophosphat (Azothoat)    O-Äthyl-S-phenyl-äthyldithiophosphnoat O-Äthyl-S-4-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O-Isobutyl-S-p-chlorphenyl-äthyldithiophosphonat O,O-Dimethyl-S-p-chlorphenylthiophosphat O,O-Dimethyl-S-(p-chlorphenylthiomethyl) dithiophosphat O,O-Diäthyl-p-chlorphenylmercaptomethyl dithiophosphat 

   (Carbophenothion) O,O-Diäthyl-S-p-chlorphenylthiomethyl-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carbäthoxy-phenylmethyl) dithiophosphat (Phenothoat) O,O-Diäthyl-S-(carbofluoräthoxy-phenylmethyl) dithiophosphat O,O-Dimethyl-S-(carboisopropoxy-phenylmethyl) dithiophosphat   0,0-Dimethyl-O-(alpha-methylbenzyl-3- hydroxycrotonyl)-phosphat      2-Chlor-1    -(2,4-dichlorphenyl)-vinyl-diäthylphosph at  (Chlorfenvinphos)   2-Chlor-1-(24,5-trichlorphenyl)-vinyl-    dimethylphosphat    0-[2-Chlor-1-(2,5-dichlorphenyl)-vinyl]-
O,O-diäthylthiophosphat    Phenylglyoxylonitriloxim-O,O-diäthylthiophosphat  (Phoxim) O,O-Diäthyl-O-(3-chlor-4-methyl-2-oxo-2-H-1 benzopyran-7-yl)-thiophosphat (Coumaphos) O,O-Diäthyl-7-hydroxy-3,4-tetramethylen coummarinyl-thiophosphat (Coumithoat)    <RTI  

    ID=3.1> 2,3-p-Dioxandithiol-S,S-bis-(O,O-diäthyl-    dithiophosphat) (Dioxathion) 2-Methoxy-4-H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-sulfid O,O-Diäthyl-O-(5-phenyl-3-isooxyzolyl)-thiophosphat S-[(6-Chlor-2-oxo-3-benzoxazolinyl)-methyl]
O,O-diäthyldithiophosphat (Phosalon)   2-(Diäthoxyphosphinylimino)-4-methyl-1,3-dithiolan    O,O-Dimethyl-S-[2-methoxy-1,3,4-thiadiazol-5-(4H) only-(4)-methyl]-dithiophosphat Tris-(2-methyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd (Metepa) O,O-Dimethyl-S-phthalimidomethyl-dithiophosphat S-(2-Chlor-1-phthalimidoäthyl)-O,O-diäthyl dithiophosphat N-Hydroxynaphthalimido-diäthylphosphat Dimethyl-3,5,6-trichlor-2-pyridylphosphat O,O-Dimethyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl) thiophosphat O,O-Diäthyl-O-(3,5,6-trichlor-2-pyridyl)-thiophosphat   0,0-Diäthyl-0-2-pyrazinylthiophosphat    

   (Thionazin) O,O-Diäthyl-O-(2-isopropyl-4-methyl-6-pyrimidyl) thiophosphat (Diazinon) O,O-Diäthyl-O-(2-chinoxylyl)-thiophosphat O,O-Dimethyl-S-[4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)    ylmethyl]-dithiophosphat    (Azinphosmethyl) O,O-Diäthyl-S-[4-oxo-1,2,3-benzotriazin-3(4H)    ylmethyl]-dithiophosphat    (Azinphosäthyl)   S-[(4,6-Diamino-s-triazin-2-yl)-methyl]-   
O,O-dimethyldithiophosphat (Menazon) S-[2-(Äthylsulfonyl)-äthyl]-dimethylthiolphosphat    Dioxydemeton-S-Methyl) Diäthyl-S-[2-äthylsulfinyl)-äthyl]-    dithiophosphat (Oxydisulfoton) Bis-O,O-diäthylthiophosphorsäureanhydrid (Sulfotep) Dimethyl-1   ,3-di-(carbomethoxy)-1-propen-2-yl-    phosphat Dimethyl-(2,2,2-trichlor-1-butyroyloxyäthyl) phosphonat (Butonat) O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-methoxy-vinyl) phosphat  <RTI  

    ID=3.9> 0,0-Dimethyl-0-(3    -chlor-4-nitrophenyl)-thiophosphat  (Chlorthion)   O,O-Dimethyl-O(oder S)-2-(äthylthioäthyl)-    thiophosphat (Demeton-S-Methyl) Bis-(dimethylamido)-fluorphosphat (Dimefox) 2-(O,O-Dimethyl-phosphoryl-thiomethyl)-5-methoxy    pyron-4    3,4-Dichlorbenzyl-triphenylphosphoniumchlorid Dimethyl-N-methoxymethylcarbamoylmethyl dithiophosphat (Formocarbam) O,O-Diäthyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl) phosphat O,O-Dimethyl-O-(2,2-dichlor-1-chloräthoxyvinyl) phosphat O-Äthyl-S,S-diphenyldithiolphosphat O-Äthyl-S-benzyl-phenyldithiophosphonat O,O-Diäthyl-S-benzyl-thiolphosphat O,O-Dimethyl-S-(4-chlorphenylthiomethyl) dithiophosphat   (Methylcarbophenothion)    O,O-Dimethyl-S-(äthylthiomethyl)-dithiophoshat Diisopropylaminofluorphosphat (Mipafox) O,O-Dimethyl-S-(morpholinylcarbamoylmethyl) 

   dithiophosphat   (Morphothion3    Bismethylamido-phenylphosphat O,O-Dimethyl-S-(benzolsulfonyl)-dithiophosphat O,O-Dimethyl-(S und O)-äthylsulfinyläthylthiophosphat   0,0-Diäthyl-0-4-nitrophenylphosphat    O,O-Diäthyl-S-(2,5-dichlorphenylthiomethyl) dithiophosphat (Phendapton) Triäthoxy-isopropoxy-bis (thiophosphinyl)-disulfid   0,0-Diäthyl-0-(4-methyl-cumarinyl-7)-thiophosphat     (Potasan) 2-Methoxy-4H-1,3,2-benzodioxaphosphorin-2-oxyd Oktamethylpyrophosphoramid (Schradan) Bis-(dimethoxythiophosphinylsulfido)-phenylmethan 5-Amino-bis-(dimethylamido)-phosphinyl-3-phenyl    1,2,4-triazol    (Triamiphos) N-Methyl-5-(O,O-dimethylthiolphosphoryl)-3 thiavaleramid (Vamidothion) N,N,N',N'-tetramethyldiamidofluorphosphat (Dimefox) Carbaminsäurederivate 1-Naphthyl-N-methylcarbamat (Carbaryl)  <RTI  

    ID=3.17> 2-Butinyl-4-chlorphenylcarbamat    4-Dimethylamino-3,5-xylyl-N-methylcarbamat   4-Dimethylamino-3 -tolyl-N-methylcarbamat     (Aminocarb) 4-Methylthio-3,5-xylyl-N-methylcarbamat  (Methiocarb)   3 ,4,5-Trimethylphenyl-N-methylcarbamat      2-Chlorphenyl-N-methylcarbamat    (CPMC) 5-Chloro-6-oxo-2-norbornan-carbonitril-O    (methylcarbamoyl)-oxim    1-(Dimethylcarbamoyl)-5-methyl-3-pyrazolyl-N,N dimethylcarbamat (Dimetilan) 2,3-Dihydro-2,2-dimethyl-7-benzofuranyl-N-methyl carbamat (Carbofuran) 2-Methyl-2-methylthio-propionaldehyd-O    (methylcarbamoyl)-oxim    (Aldicarb)   8-Chinaldyl-N-methylcarbamat    und seine Salze Methyl-2-isopropyl-4-(methylcarbamoyloxy) carbanilat m-(1-Äthylpropyl)-phenyl-N-methylcarbamat  <RTI  

    ID=3.24> 3,5-Di-tert.-butyl-N-methylcarbamat    m-(1-Methylbutyl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat   m-Tolyl-N-methylcarbamat    2,3-Xylyl-N-methylcarbamat 3 -Isopropylphenyl-N-methylcarbamat 3 -tert.-Butylphenyl-N-methylcarbamat   3 -sec.-Butylphenyl-N-methylcarbamat    3-Isopropyl-5-methylphenyl-N-methylcarbamat  (Promecarb) 3,5-Diisopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-5-isopropylphenyl-N-methylcarbamat 2-Chlor-4,5-dimethylphenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dioxolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat  (Dioxacarb) 2-(4,5-Dimethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-phenyl-N methylcarbamat 2-(1,3-Dioxan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1,3-Dithiolan-2-yl)-phenyl-N,N-dimethylcarbamat 2-Isopropoxyphenyl-N-methylcarbamat (Arprocarb)  

   2-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(2-Propinyloxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-Dimethylaminophenyl-N-methylcarbamat 2-Diallylaminophenyl-N-methylcarbamat 4-Diallylamino-3,5-Xylyl-N-methylcarbamat  (Allyxicarb) 4-Benzothienyl-N-methylcarbamat 2,3-Dihydro-2-methyl-7-benzofuranyl-N methylcarbamat  3-Methyl-1-phenylpyrazol-5-yl-N,N-dimethylcarbamat   1-Isopropyl-3-methylpyrazol-5-yl-N,N-    dimethylcarbamat (Isolan) 2-(N',N'-Dimethylcarbamoyl)-3-methylpyrazol-5-yl
N,N-dimethylcarbamat 2-Dimethylamino-5,6-dimethylpyrimidin-4-yl-N,N dimethylcarbamat 3-Methyl-4-dimethylaminomethyleniminophenyl-N methylcarbamat 3-Dimethylamino-methyleniminophenyl-N methylcarbamat   1    -Methylthio-äthylimino-N-methylcarbamat  (Methoxymyl) 2-Methylcarbamoyloxyimino-1,3-dithiolan 5-Methyl-2-methylcarbamoyloximino-1,3-oxathiolan 

   2-(1-Methoxy-2-propoxy)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(1-Butin-3-yl-oxy)-phenyl-N-methylcarbamat 3-Methyl-4-(dimethylamino-methylmercapto methylenimino)-phenyl-N-methylcarbamat 1,3-Bis-(carbamoylthio)-2-(N,N-dimethylamino)    propanhydrochlorid    5,5-Dimethylhydroresorcinoldimethylcarbamat 2-(Propargyläthylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(Propargylmethylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 2-(Dipropargylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3 -Methyl-4-(dipropargylamino)-phenvl-N methylcarbamat, 3,5-Dimethyl-4-(dipropargylamino)-phenyl-N methylcarbamat 2-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat 3-(Allyl-isopropylamino)-phenyl-N-methylcarbamat   Chlorierte KoSIlenwasserstoffe      -Hexachlorcyclohexan    (Gammerxane;   Lindan;      yqHCH)    1,2,3,4,5,6,7,8,8-Octachlor, 3a;

  ;4,7,7a'-tetrahydro
4,7-methylenindan   (Chlordan)   
1,4,5,6,7,8,8-Heptachloro, 3a,4,7,7a-tetrahydro
4,7-methylenindan (Heptachlor)   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-1,44a, 5,8,8a-hydro-       endo-1,4-exo-5,8-dimethanonaphthalin    (Aldrin)   1,2,3,4,10,10-Hexachlor-6,7-epoxy-1,4,4a octahydro-exo-1 ,4-endo-5,8-dimethanonaphthalin     (Dieldrin3 do, endo-endo,-   (Endrin)      6,7,8,9,10,10-Hexachlor-1,5,5a,6,9,9a-hexahydro-6,9-    methano-2,3,4-benzo[e]-dioxa-thiepen-3-oxyd  (Endosulfan) Chlorierter Kampher (Toxaphen) Decachloroctahydro-1,3,4-methano-2H-cyclobuta-(e d) pentalen-2-on Dodecachloroctahydro-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta  (c d)-pentalen (Mirex) Äthyl-1,

   1a,3,3a,4,5,5a,5a,6-decachloroctahydro-2 hydroxy-1,3,4-metheno-1H-cyclobuta(c d)-pentalen    2-levulinat.   



  Bis-(pentachlor-2,4-cyclopentadien-1-yl) Dinocton 1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-Chlorphenyl)-äthan (DDT) Dichlordiphenyl-dichloräthan (TDE) di-(p-Chlorphenyl)-trichlormethylcarbinbol (Dicofol) Äthyl-4,4'-dichlorophenylglycolat (Chlorbenzylat) Äthyl-4,4'-dibrombenzylat (Brombenzylat) Isopropyl-4,4'-dichlorbenzylat 1,1,1-Trichlor-2,2-bis-(p-methoxypheny)-äthan
Methoxychlor) Diäthyl-diphenyl-dichloräthan Decachlorpentacyclo-(3,3,2,O2,6,O3,9,O7,10)    deean-4-on    (Chlordecon)   Ntrophenole    und Derivate 4,6-Dinitro-6-methylphenol,

   Na-salz (Dinitrocresol) Dinitrobutylphenol 2,2',2"-triäthanolaminsalz 2-Cyclohexyl-4,6-Dinitrophenol (Dinex) 2-(1-Methylheptyl)-4,6-dinitrophenyl-crotonat  (Dinocap) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-3 -methyl-butenoat  (Binapacryl) 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-cyclopropionat 2-sec.-Butyl-4,6-dinitrophenyl-isopropyl-carbonat
Dinobuton) Verschiedene Sabadilla Rotenon Cevadin   Veratridin    Ryania   Pyrethrin    3-Allyl-2-methyl-4-oxo-2-cyclopenten-1-yl chrysanthemumat   (Allethrin)    6-Chlorpiperonyl-chrysanthemumat (Barthrin) 2,4-Dimethylbenzyl-chrysanthemumat (Dimethrin) 2,3,4,5-Tetrahydrophthalimidomethylchrysanthemumat (5-Benzyl-3-furyl)-methyl-2,2-dimethyl-3-(2-methyl    propanyl)-cyclopropancarboxylat    Nicotin Bacillus thuringiensis Berliner Dicyclohexylcarbodiimid Diphenyldiimid (Azobenzol) 

   4-Chlorbenzyl-4-chlorphenylsulfid (Chlorbensid) Kreosot   )l    6-Methyl-2-oxo-1,3-dithiolo-(4,5-b)-chinoxalin  (Quinomethionat) (I)-3-(2-Furfuryl)-2-methyl-4-oxocyclopent-2-enyl(I)  (cis + trans)chrysanthemum-monocarboxylat  (Furethrin) 2-Pivaloyl-indan-1,3-dion (Pindon) 2-Fluoräthyl-(4-bisphenyl)-acetat 2-Fluor-N-methyl-N-(1-naphthyl)-acetamid Pentachlorphenol und Salze 2,2,2-Trichlor-N-(pentachlorphenyl)-acetimidoyl chlorid N'-(4-Chlor-2-methylphenyl)-N,N-dimethylformamidin  (Chlorphenamidin) 4-Chlorbenzyl-4-fluorphenyl-sulfid (Fluorbenside) 5,6-Dichlor-1-phenoxycarbanyl-2-trifluormethyl-benz imidazol (Fenozaflor)   Tricyclohexylzinnhydroxid    2-Rhodanoäthyl-laurinsäureester ss-Butoxy-ss'-thodanodiäthyläther   Isobornyl-rhodanoacetat    p-Chlorphenyl-p-chlorbenzolsulfonat (Ovex) 2,4-Dichlorphenyl-benzolsulfonat 

   p-Chlorphenyl-benzolsulfonat (Fenson) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfon  (Tetradifon) p-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylsulfid (Tetrasul) Methylbromid p-Chlorphenyl-phenylsulfon p-Chlorbenzyl-p-chlorphenylsulfid (Chlorbenside) 4-Chlorphenyl-2,4,5-trichlorphenylazosulfid 2-(p-tert.-Butylphenoxy)-1-methyläthyl-2-chloräthyl sulfit     2-(p-tert.-Butylphenoxy)-cyclohexyl-2-propinyl-sulfit    4,4'-Dichlor-N-methylbenzolsulfonanilid   N-(2-Fluor- 1,1    ,2,2-tetrachloräthylthio)-methansulfon anilid 2-Thio-1,3-dithiolo-(4,5-6)-chinoxalin (Thiochinox) Chlormethyl-p-chlorphenylsulfon (lauseto neu) 1,3,6,8-Tetranitrocarbazol Prop-2-inyl-(4-t-butylphenoxy)-cyclohexylsulfit  (Propargil).



   Zur Applikation können die Verbindungen der Formel (I) zu Stäubemitteln, Emulsionskonzentraten, Granulaten, Dispersionen, Sprays, zu Lösungen oder Aufschlämmungen in üblicher Formulierung, die in der Applikationstechnik zum Allgemeinwissen gehört, verarbeitet werden.



   Zur Herstellung von direkt versprühbaren Lösungen der Verbindungen der Formel (I) kommen z. B.



  Mineralölfraktionen von hohem bis mittlerem Siedebereich, wie Dieselöl oder Kerosen, Kohlenteeröle und Öle pflanzlicher oder tierischer Herkunft, sowie Kohlenwasserstoffe, wie alkylierte Naphthaline, Tetrahydronaphthalin, in Betracht, gegebenenfalls unter Verwendung von Xylolgemischen, Cyclohexanolen, Ketonen ferner chlorierten Kohlenwasserstoffen, wie Trichlor äthan und Tetrachloräthan, Trichloräthylen oder Triund Tetrachlorbenzolen. Mit Vorteil werden organische Lösungsmittel verwendet, deren Siedepunkt über 1000 C liegt.



   Wässerige Applikationsformen werden besonders zweckmässig aus Emulsionskonzentraten, Pasten oder netzbaren Spritzpulvern (wettable powder) durch Zusatz von Wasser bereitet. Als Dispergiermittel kommen nichtionogene Produkte in Betracht, z. B. Kondensationsprodukte von aliphatischen Alkoholen, Aminen oder Carbonsäuren mit einem langkettigen Kohlenwasserstoffrest von etwa 10 bis 20 Kohlenstoffatomen und Äthylenoxyd, wie das Kondensationsprodukt von Octadecylalkohol und 25 bis 30 Mol Äthylenoxyd, oder dasjenige von Sojafettsäure und 30 Mol Äthylenoxyd oder dasjenige von technischem Oleylamin und 15 Mol   Äthylenoxyd    oder dasjenige von Dodecylmerkaptan und 12 Mol Äthylenoxyd. Unter den anionaktiven Dispergiermitteln, die herangezogen werden können, seien z.

  B. erwähnt; das Natriumsalz des Dodecylalkoholschwefelsäureesters, das Natriumsalz der Dodecylbenzolsulfonsäure, das Kalium- oder Triäthanolaminsalz der Ölsäure oder der Abietinsäure oder von Mischungen dieser Säuren, oder das Natriumsalz einer Petroleumsulfonsäure. Als kationaktive Dispergiermittel kommen quaternäre Ammoniumverbindungen, wie z. B. das Cetylpyridiniumbromid oder das Dioxyäthylbenzyldode   cylammoniumchlorid    in Betracht.



   Zur Herstellung von Stäube- und Streumitteln können als feste Trägerstoffe Talkum, Kaolin, Bentonit, Calciumcarbonat, Calciumphosphat, aber auch Kohle, Korkmehl, Holzmehl und andere Materialien pflanzlicher Herkunft herangezogen werden. Sehr zweckmässig ist auch die Herstellung von Präparaten in granulierter Form. Die verschiedenen Anwendungsformen können in üblicher Weise durch Zusatz von Stoffen, welche die Verteilung, die Haftfestigkeit, die Regenbeständigkeit oder das Eindringungsvermögen verbessern, versehen sein; solche Stoffe sind z. B. Fettsäuren, Harze, Leim, Casein oder Alginate.



   Der Gehalt an Wirkstoff in den oben beschriebenen Mitteln liegt zwischen 0,1 bis 95 %, dabei ist zu erwähnen, dass bei der Applikation aus dem Flugzeug oder mittels andern geeigneten Applikationsgeräten Konzentrationen bis zu 99,5 % oder sogar reiner Wirkstoff eingesetzt werden.



   Die Applikation dieser Mittel im Veterinärsektor erfolgt nach den üblichen Verfahren z. B. nach dem Spritz-, Giess-, Stäube- und Räucherverfahren. Wirksam ist auch das sogenannte Tauchverfahren, bei dem das Vieh durch eine Lösung bzw. Dispersion des Mittels   durchgetrieben    wird.

 

   Die Applikationszubereitungen beim Spritz-, Giessund Tauchverfahren enthalten vorzugsweise 0,05 bis 0,5 % Aktivsubstanz.



   Beispiel 1
31 g 3,3,5-Trimethyl-cyclohexyloxim wurde in   100    ml   Ather    gelöst. Nach Zugabe von 10 Tropfen Tri äthylamin werden 12 g Methylisocyanat zugetropft.



  Nach Abklingen der schwach exothermen Reaktion wurde während 12 Stunden bei 20 bis 250 C weiter gerührt und anschliessend das Lösungsmittel abdestilliert. Der Rückstand bestand zur Hauptsache aus der Verbindung der Formel
EMI5.1     
 (Verbindung Nr. 1) und wird aus einem Äther-Benzin-Gemisch umkristallisiert. Schmelzpunkt: 95 bis 970 C. Ausbeute: 39,5 g.



   Auf anloge Weise wurden folgende Verbindungen hergestellt:
EMI5.2     
  
EMI6.1     

EMI6.2     

Beispiel 2   Stäubeinittel   
Gleiche Teile eines Wirkstoffes der Formel I und gefällte Kieselsäure werden fein vermahlen. Durch Vermischen mit Kaolin oder Talkum können daraus Stäubemittel mit bevorzugt   1-6/0    Wirkstoffgehalt hergestellt werden.



  Spritzpulver
Zur Herstellung eines Spritzpulvers werden beispielsweise die folgenden Komponenten gemischt und fein vermahlen:
50 Teile Wirkstoff der Formel I
20 Teile hoch adsorptive Kieselsäure
25 Teile Bolus alba (Kaolin)
1,5 Teile l-benzyl-2-stearyl-benzimidazol
6,3'-disulfonsaures Natrium
3,5 Teile Reaktionsprodukt aus p-tert.-Octyl phenol und Äthylenoxyd.



  Emulsionskonzentrat
Gut lösliche Wirkstoffe werden als Emulsionskonzentrat nach folgender Vorschrift formuliert:
20 Teile Wirkstoff der Formel I
70 Teile Xylol
10 Teile einer Mischung aus einem Reaktions produkt eines Alkylphenols mit Athylen oxyd und Calcium-dodecylbenzolsulfonat werden gemischt. Beim Verdünnen mit Wasser auf die gewünschte Konzentration entsteht eine spritzfähige Emulsion.



  Granulate
7,5 g eines der Wirkstoffe der Formel I werden in 100 ml Aceton gelöst und die so erhaltene acetonische Lösung auf 92 granuliertes Attapulgit gegeben.



  Das Ganze wird gut vermischt und das Lösungsmittel im Rotationsverdampfer abgezogen. Man erhält ein Granulat mit 7,5   S    Wirkstoffgehalt.



   Beispiel 3 A. Rhipicephalus bursa; Larven
5 Zeckenlarven werden in ein Glasröhrchen gezählt und für 1 bis 2 Minuten in 2 ml einer wässerigen Emulsion aus einer Verdünnungsreihe mit 100, 10, 1 und 0,1 ppm Testsubstanz getaucht. Das Röhrchen wird dann mit einem geformten Wattebausch verschlossen und auf den Kopf gestellt, damit die Wirkstoffemulsion von der Watte aufgenommen wird. Die Auswertung erfolgt nach 2 Tagen. Für jeden Versuch laufen 2 Wiederholungen.



     100 S ige    Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen nach 2 Wochen ermittelt.  

 

   Verbindung Nr. 1 100 ppm
Verbindung Nr. 2 10 ppm
Verbindung Nr. 5   100    ppm
Verbindung Nr. 6 100 ppm B.   Rhipicephalus bursa; Adulte   
Analoger Test wie mit Rhipicephalus bursa Larven.



   100   ,    ige Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen nach 2 Wochen ermittelt.



   Verbindung Nr. 1 100 ppm
Verbindung Nr. 2 100 ppm
Verbindung Nr. 5 100 ppm
Verbindung Nr. 6 100 ppm C. Boophilus microplus (Larven)
Mit einer ähnlichen Verdünnungsreihe wurden eine Testreihe und zwei Wiederholungen mit je 10 OP-resistenten Larven durchgeführt (die Resistenz bezieht sich auf die Verträglichkeit von Diazinon).   100 Sige    Abtötung wurde bei folgenden Grenzkonzentrationen nach 2 Tagen ermittelt:
Verbindung Nr. 1 10 ppm
Verbindung Nr. 2 10 ppm
Verbindung Nr. 5 100 ppm
Verbindung Nr. 6 100 ppm

Claims (1)

  1. PATENTANSPRUCH Verwendung einer Verbindung der Formel EMI7.1 worin R1, R2, R4-R8 Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl, R Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Chlor, Y und Y' je Wasserstoff oder zusammen eine Doppelbindung bedeuten, zur Bekämpfung von Zecken.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verwendung gemäss Patentanspruch einer Verbindung der Formel EMI7.2 worin R9 bis R14 je Wasserstoff oder Methyl bedeuten.
    2. Verwendung gemäss Patentanspruch einer Verbindung der Formel EMI7.3 3. Verwendung gemäss Patentanspruch einer Verbindung der Formel EMI7.4 4. Verwendung gemäss Patentanspruch einer Verbindung der Formel EMI7.5 5. Verwendung gemäss Patentanspruch einer Verbindung der Formel EMI7.6
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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2609017B2 (de) 1976-01-27 1980-10-09 Egyt Gyogyszervegyeszeti Gyar, Budapest Basische Oximäther, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel

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