CH512553A - Verfahren zur Aufhebung des durch optische Aufheller erzielten Aufhelleffektes - Google Patents

Verfahren zur Aufhebung des durch optische Aufheller erzielten Aufhelleffektes

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CH512553A
CH512553A CH391668A CH391668A CH512553A CH 512553 A CH512553 A CH 512553A CH 391668 A CH391668 A CH 391668A CH 391668 A CH391668 A CH 391668A CH 512553 A CH512553 A CH 512553A
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CH391668A
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Max Dr Matter
Giuseppe Dr Raspanti
Weidele Othmar
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Sandoz Ag
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D233/00Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings
    • C07D233/04Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D233/06Heterocyclic compounds containing 1,3-diazole or hydrogenated 1,3-diazole rings, not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with only hydrogen atoms or radicals containing only hydrogen and carbon atoms, directly attached to ring carbon atoms
    • DTEXTILES; PAPER
    • D06TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06LDRY-CLEANING, WASHING OR BLEACHING FIBRES, FILAMENTS, THREADS, YARNS, FABRICS, FEATHERS OR MADE-UP FIBROUS GOODS; BLEACHING LEATHER OR FURS
    • D06L4/00Bleaching fibres, filaments, threads, yarns, fabrics, feathers or made-up fibrous goods; Bleaching leather or furs
    • D06L4/60Optical bleaching or brightening
    • D06L4/686Fugitive optical brightening; Discharge of optical brighteners in discharge paste; Blueing; Differential optical brightening

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Description


  
 



  Verfahren zur Aufhebung des durch   optische    Aufheller erzielten   Aufhelieffektes   
Auf organische Substrate, wie natürliche und künstliche Textilfasern, Kunststoffe und Papier, werden heutzutage oft optische Aufheller aufgebracht. Durch diese Behandlung wird das Substrat aufgehellt.



   Es hat sich gezeigt, dass der Aufhelleffekt nicht immer erwünscht ist, weshalb ein Bedürfnis nach Substanzen besteht, welche die Wirkung der optischen Aufhel   ler    aufheben. Die Aufhebung der Wirkung (im folgenden als  Löschen  bezeichnet) von optischen Aufhellern ist beispielsweise in der Papierindustrie von praktischer Bedeutung. Wenn eine Papiermaschine aufgehelltes Papier produziert hat und darauf für die Herstellung von nicht aufgehelltem Papier eingesetzt wird, muss die Maschine und das ganze dazugehörige Rücklaufsystem vorher gründlich gereinigt werden, um Reste von optischem Aufheller zu entfernen. Diese Reinigung ist sehr aufwendig und verringert die Produktionskapazität.

  Es ist deshalb viel rationeller, auf die Entfernung der letzten Reste von optischem Aufheller zu verzichten und dem nicht aufzuhellenden Papierstoff vor oder nach der Blattbildung Verbindungen (im folgenden als  Löscher  bezeichnet) zuzugeben, die den Aufhelleffekt der optischen Aufheller aufheben. So wird der aus dem ganzen System der Papiermaschine in das Papier eingeschleppte Aufheller unwirksam gemacht ( gelöscht ).



  Solche Löscher können auch eingesetzt werden, um aus aufgehelltem Altpapier nicht aufgehelltes, neues Papier zu fabrizieren.



   Die vorliegende Erfindung betrifft nun ein Verfahren zur Aufhebung des durch optische Aufheller erzielten Aufhelleffekts auf nicht textilen organischen Substraten, welches dadurch gekennzeichnet ist, dass man auf diese Substrate die Salze oder Quaternierungsprodukte von Verbindungen der Formel
EMI1.1     
 aufbringt, worin
Y eine gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituierte Alkylenkette mit 2-4 Kohlenstoffatomen zwischen den beiden Stickstoffatomen,    Rt    Wasserstoff, Halogen (z. B. Chlor, Brom, Fluor), Nitro, die gegebenenfalls substituierte Sulfonylaminogruppe oder einen organischen Rest, der durch Heteroatome oder   Heteroatomgruppen    mit dem Arylenrest verbunden sein kann, und
R2 Wasserstoff oder einen organischen Rest, der durch ein Kohlenstoffatom mit dem Stickstoffatom verbunden ist, bedeuten.



   Von den oben erwähnten organischen Substraten sind besonders die hydroxylgruppenhaltigen Makromoleküle natürlichen Ursprungs, wie z. B. die Makromoleküle auf Kohlenhydratbasis (natürliche Cellulose in Form von Papier, regenerierter Cellulose, Stärke etc.) und synthetischen Ursprungs, wie z. B. Polyvinylalkohol zu erwähnen. Als optische Aufheller, deren Wirkung aufgehoben wird, kommen vorzugsweise diejenigen in Frage, die mindestens eine Sulfonsäuregruppe tragen, z. B. die Aufheller der Stilbenreihe.



   Die Salze und   Quaternierungsprodukte    von Verbindungen der Formel (I) sind z. T. bekannt und z. T. neu.



  Die Salze können sich ableiten von anorganischen Säuren, wie z. B. von der Chlor- oder Brmwasserstoffsäure, Phosphorsäure, Schwefelsäure, schwefliger Säure oder Kohlensäure, oder von organischen Säuren, z. B. von aliphatischen oder aromatischen Mono- oder Polycarbonsäuren wie Ameisensäure, Essigsäure, Propionsäure, Laurinsäure, Ölsäure, Stearinsäure, Milchsäure, Oxalsäure, Adipinsäure, Weinsäure, Citronensäure, Gluconsäure, Benzoesäure oder deren im Kern substituierten Derivate, oder von aliphatischen oder aromatischen Sulfonsäuren wie Methansulfonsäure, Athansulfonsäure, Alkansulfonsäuren mit 3 bis   20    Kohlenstoff  atomen, Benzol-, Methylbenzol- oder Naphtalinsulfonsäuren oder auch Alkylschwefelsäuren mit 1 bis 20 Kohlenstoffatomen.

  Vorzugsweise kommen Essigsäure, Benzol- oder   4-Methylbenzolsulfonsäure,    Schwefelsäure oder Chlorwasserstoffsäure in Betracht.



   Man kann diese Salze vor der Applikation herstellen und sie direkt auf das optischen Aufheller enthaltende Substrat aufbringen oder auch die freien Basen applizieren und die Salze durch nachträgliche Behandlung mit Säuren auf dem Substrat bilden. Eine solche Anwendungsart ist z. B. dadurch gegeben, dass man das mit der freien Base behandelte Substrat einer sauren, Kohlendioxid oder Schwefeldioxid enthaltenden Atmosphäre aussetzt. Unter den Begriff Salze fallen alle Verbindungen der Formel
EMI2.1     
 Die Quaternierungsprodukte entsprechen der Formel
EMI2.2     
 worin eines der beiden Stickstoffatome zusätzlich an einen Kohlenwasserstoffrest gebunden und somit Träger der positiven Ladung ist. Als Salze von starken Basen sind die Quaternierungsprodukte praktisch bei allen pH-Verhältnissen voll dissoziiert.

  Die   Quaternierungs-    produkte werden zweckmässig durch Umsetzung der Verbindungen der Formel (I) mit z. B. Alkyl-, Cycloalkyl- oder Aralkylhalogeniden (vorzugsweise den Chloriden, Bromiden oder Jodiden), mit den entsprechenden   Mono-    oder Diestern der Schwefelsäure und den entsprechenden Alkan-, Benzol- oder Toluolsulfonsäureestern oder mit Epoxiden, z. B.   Athylen-    oder Propylenoxid, hergestellt. Im letzteren Falle ist es vorteilhaft, von einem Salz einer Verbindung der Formel (I) auszugehen oder nach der Umsetzung die quaternäre Base zu neutralisieren, wobei die gleichen Säuren, wie für die Herstellung der Salze der Verbindungen der Formel (I) in Frage kommen. Geeignete   Quaternierungsmittel    sind z. B.

  Butylbromid, Dodecylbromid, Fettalkylbromide,   Äthyljodid,    Octadecylchlorid, Benzylchlorid, Chloracetamid, Dimethyl- oder Diäthylsulfat, Natriumbutylsulfat, Benzol- oder   Toluolsulfonsäure-methyl-    oder -äthvlester.



   Verwendet man Quaternierungsmittel, die zweimal mit Verbindungen der Formel (I) reagieren können, wie z. B.



     1 2-Dichlor-    oder   I,l-Dibromäthan,      i,3-Dichlor-    oder   1 ,3-Dibrompropan,    1,4 Dichlor- oder   1*4-Dibrombutan,      1 -Brom-3-chlor-propan,      1 ,3-Dichlor-2-propanol, 3-Chlor-1 ,2-epoxipropan, 1,2-Bis-(toluolsulfonyloxyfiäthan,    so werden zwei Moleküle der Verbindungen der Formel   (1)    über den quaternierenden Kohlenwasserstoffrest miteinander verbunden.



   In den Verbindungen der Farmel (I) bedeutet Arylen vorzugsweise 1,3- oder   1,4Phenylen,    und Y vorzugsweise
EMI2.3     
 und insbesondere    -CH2-CH2-    und     -CH2-CH2-CH2-
Der Rest Rt, wenn er für eine gegebenenfalls substi-    tuierte   Sulfonsäureamidgruppe    steht, ist vorzugsweise  - 502-NH2  
EMI3.1     

EMI3.2     
 usw.



   Die Reste   Rt    und R2, wenn sie für organische Reste stehen, sind vorzugsweise Reste der aliphatischen, aromatischen, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Reihe; insbesondere können sie einmal oder mehrmals wiederkehrende Gruppierungen der Formel
EMI3.3     
 enthalten, und an den Kettenenden Carboxy- und/oder Aminogruppen tragen.



   In diesem letzteren Fall können die Verbindungen der Formel (I) durch die folgenden Formeln dargestellt werden
EMI3.4     
 oder
EMI3.5     
 worin
Arylen und Y die oben genannten Bedeutungen haben,
X eine einfache Bindung, ein gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituiertes Alkylen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen,   -O-,      -S-,    -CO-, -CO-NH-, -NH-CO- oder -NH-CO-NH,
Z einen zweiwertigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest,
R3 Wasserstoff oder eine, gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragende Amino- oder Acylaminogruppe,
R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragenden Rest der aliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Reihe,    R5    Wasserstoff, 

   einen gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragenden Acylrest oder einen gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragenden Rest der aliphatischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Reihe, n 1 oder 2, m 1 bis 50 und p 1 bis 50 bedeuten.



   Der Rest X, wenn er für einen Alkylenrest steht, ist vorzugsweise  
EMI4.1     

Der Rest Z kann z. B. ein Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen oder einer der Reste
EMI4.2     
 oder ein Phenylenrest sein.



   Vorzugsweise ist aber Z -CH2-CH2- oder ein 1,3oder   i,4-Phenylenrest.   



   Die Verbindungen der Formel (I) können z. B.



  durch Kondensation, bei Temperaturen von z. B. 150 bis   240     C, von aromatischen Mono- oder Polycarbonsäuren oder deren funktionellen Abkömmlingen mit Dioder Polyaminen der Formel    H2W--Y-NH-R2 (via)    wobei im Falle von Polyaminen R2 den Rest   -(Y-NH)r-H    und r eine ganze Zahl von z. B. 1 bis 10 bedeuten, oder mit Mischungen derartiger Polyamine, hergestellt werden. Vorzugsweise verwendet man Benzoesäure, ihre kernsubstituierten Derivate (z. B. Methyl, Chlor, Brom, Fluor, NO2, Acetylamino, Benzoylamino) oder Iso- oder Terephthalsäure oder Trimesinsäure. Als funktionelle Abkömmlinge können z. B. die Anhydride, die Halogenide (z. B. Chloride) oder die Ester (z. B.



  Methyl- oder Athylester) genannt werden.



   Die Herstellung der Fünfringe (2-Arylen-1,3-diaza-2-cyclopentene oder 2-Arylen-2-imidazoline) wird z. B. beschrieben im Buch  Chemistry of carbon compounds  von E. M. Rodd, Band IV; Teil A; Seiten 301-306 (1957), Elsevier Publishing Co, Amsterdam, oder im Artikel von R. J. Ferm und J. L. Riebsomer, Chemical Reviews 54, Seiten 593-606 (1954).



   Die Sechsringe   (2-Arylen-1,3-diaza-2-cyclohexene    oder   2-Arylen-3,4,5,6-tetrahydropyrimidine)    und die Siebenringe   (2-Arylen-1 ,3-diaza-2-cycloheptene)    können nach dem Verfahren von Oxley und Short  Journal of the Chemical Society London  1947, Seite 499, dargestellt werden.



   Zur erfindungsgemässen Herstellung von gelöschtem Papier aus aufgehellten Papierabfällen ist es besonders wichtig, dass der Löscher bei Zugabe zur wässrigen Cellulosefasersuspensionen schnell auf die Fasern aufzieht und bei der Blattbildung nicht im Wasser bleibt. Durch diese Eigenschaft ist der Löscheffekt besonders ausgiebig. Viele Salze oder Quaternierungsprodukte von hochmolekularen Verbindungen, der Formel (I) haben im allgemeinen diese Eigenschaft. Solche Substanzen sind leicht zugänglich durch Kondensation von Polyaminen mit z. B. Benzoldicarbonsäuren. Beispielsweise erhält man aus einer Mischung von Terephthalsäure, Bis (2-aminoäthyl)-amin und Bis-(3-aminopropyl)-amin ein Polymeres, welches aus Gliedern der folgenden Konstitutionen
EMI4.3     
 zusammengesetzt ist.

  Mit einer Mischung aus Isophthalsäure, Diäthylentriamin und Triäthylentetramin entsteht ein Polymeres, das Glieder der folgenden Konstitutionen enthält:  
EMI5.1     

Durch Zugabe von Säuren entstehen die Salze der Heterocyclen der Glieder der Formeln (VIII) bis   (XI).   



  Beispielsweise erhält man mit Milchsäure die Lactate und mit Chlorwasserstoff die Hydrochloride. Mit Alkylierungsmitteln, wie mit Dimethylsulfat oder Benzyl chlorid entstehen die    N-Methyl-imidazoliniummethos;ulfate,   
N-Methyl-tetrahydropyrimidinium-methosulfate,
N-Benzyl-imidazolinium-chloride und    N-Benzyl-tetrahydropyrimidinium-chloride.   



   In anderen Fällen, wo es nicht notwendig ist, dass der Löscher aus einer verdünnten Fasersuspension schnell auf die   Faser    aufzieht, beispielsweise, wenn das Papier beschichtet wird, kann man den Löscher einfach in der Beschichtungsmasse, z. B. in Stärke, verteilen und so durch die Beschichtungsoperation auf die Pa pieroberfläche aufbringen.

  Für diese Arbeitsweise her vorragend geeignet ist beispielsweise das Bis-Hydro chlorid von   1 ,4-Di-(imidazolin-2-yl)-benzol    der Formel
EMI5.2     

Auch folgende Substanzen können als Formiate oder Acetate verwendet werden:    Imid azol in-2-yl-benzol, 1,4,5 ,6-Tetrahydropyrimidin-2-yl-benzol, 1,3-Di-(imidazolin-2-yl)-benzol,      1,3,5-Tri{imidazolin-2-yl)    -benzol,   1,4-Di41-benzyl-imidazolin-2-yl)-benzol    und   1,4 -Di-(1 dodecyl-imidazolin-2-yl)-benzol.   



  Auch   voll    alkylierte Heterocyclen, wie 2,2'-p-Phenylen-di-(1 -Benzyl-3 -methyl
2-imidazol inium-methosulfat) der Formel
EMI5.3     
 und 2,2'- p   Phenylen-di < 1dodecyl-3-methyl-    2-imidazolinium-methosulfat) der Formel  
EMI6.1     
 sind als Löscher verwendbar.



   Gegenüber der Verwendung von bekannten Löschern bietet die Verwendung der Verbindungen der Formel (I) einige deutliche Vorteile; beispielsweise sind die verdünnten und die konzentrierten Lösungen, z. B.



  in   Wasser    beständig gegen Licht und Selbstzersetzung.



  Papier, das erfindungsgemäss mit den Verbindungen der Formel (I) behandelt worden ist, kann als Rohstoff für die Fabrikation von neuem, optisch aufgehelltem Papier verwendet werden.



   In den folgenden Beispielen A bis H wird die Herstellung einiger neuer, erfindungsgemäss zu verwendender Verbindungen und in den Beispielen 1 und 2 die Applikation einiger neuer oder bekannter erfindungsgemäss zu verwendender Verbindungen beschrieben.



   Teile bedeuten Gewichtsteile und die Prozente Ge wichtsprozente; die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Herstellungsbeispiele
Beispiel A    9S,01    Teile (0,95 Mol) Bis-(2-aminoäthyl)-amin, 13,12 Teile (0,10 Mol) Bis-(3-aminopropyl)-amin und 446,46 Teile 1,2-Propandiol werden bei Raumtemperatur vermischt und unter Rühren mit 194,18 Teilen (1,00 Mol) Terephtalsäuredimethylester versetzt. Das Gemisch wird unter Stickstoff im Verlaufe von wenigen Stunden auf 1800 aufgeheizt. Während dieser Zeit wird das durch die Reaktion entstehende Methanol abdestilliert (64,05 Teile = 2,0 Mol). Innerhalb von weiteren 10 Stunden werden bei   185-1900    223,23 Teile 1,2 Propandiol und 18 Teile (1,0 Mol) Reaktionswasser (total 241,23 Teile) abdestilliert. Nach dem Abkühlen auf 700 werden unter leichter Kühlung bei   70-80     72,06 Teile (1,2 Mol) Eisessig zugegeben.

  Man verrührt das   Get    misch während 10 Minuten und verdünnt es mit 225,58 Teilen Wasser. Nach dem Abkühlen erhält man 744,1 Teile einer hellgelben, leicht viskosen Lösung des Acetats eines Gemisches von polymeren Basen, welche Gruppierungen der Formeln (VIII) und (IX) enthalten.



  Der Aktivstoffgehalt   dler    Lösung (als freie Base berechnet) beträgt etwa   30 /o.   



   Beispiel B
153,55 Teile (1,05 Mol) N,N'-Bis-(2-aminoäthyl)-äthylendiamin und 495,36 Teile 1,2-Propandiol werden bei Raumtemperatur vermischt und unter Rühren mit 194,18 Teilen   (3,00    Mol) Terephtalsäuredimethylester versetzt. Anschliessend wird das Gemisch unter Stickstoff im Verlaufe von wenigen Stunden auf 1800 aufgeheizt. Während dieser Zeit wird das durch die Reaktion entstehende Methanol abdestilliert (64,05 Teile = 2,0 Mol). Innerhalb von weiteren 10 Stunden werden bei   185-190     247,68 Teile 1,2-Propandiol und 36 Teile (2,0 Mol) Reaktionswasser (total 283,68 Teile) abdestilliert. Nach dem Abkühlen auf   70"    werden unter leichter Kühlung bei   70-80     120,1 Teile (2,0 Mol) Eisessig und 71,26 Teile (0,4 Mol) Gluconolacton zugegeben.

  Man verrührt noch während 10 Minuten, verdünnt mit 138,88 Teilen Wasser und erhält nach dem Abkühlen 825,60 Teile einer rötlichen, leicht viskosen Lösung eines Gemisches von organischen Salzen, deren Anionen aus Acetat- und Gluconactionen bestehen; die Kationen sind polymere Imidazoliniumionen und enthalten vorwiegend Gruppierungen der folgenden Formel
EMI6.2     
 Der   Aktivstoffgehalt    der Lösung (als freie Base berechnet) beträgt etwa   3O0/o.   

 

   Beispiel C
Die Mischung von 3,9 Teilen (0,03 Mol) 1,4-Dicyanbenzol, 14,9 Teilen (0,03 Mol) N-Benzyläthylendiamin-Bis-p-Toluol-sulfonat und 4,5 Teilen (0,03 Mol) N-Benzyläthylendiamin wird unter Rühren im Stickstoffstrom 6 Stunden lang auf   200     erhitzt. Nach kurzer Zeit entsteht eine klare Schmelze. Das entwickelte Ammoniak entspricht ungefähr   900in    der Theorie. Bei Abkühlung erstarrt die Schmelze zu einr glasigen, braungefärbten Masse. Rohausbeute: 21,5 Teile = 970/0 der Theorie. Nach Pulverisierung wird das Produkt aus Wasser umkristallisiert, wobei mit Aktivkohle entfärbt wird.

  Man erhält 12,2 Teile   (55 /o    der Theorie) von reinem   1,4-Di-(1-benzyl-imidazolin-2-yl)-benzol    als Bispara-toluolsulfonat der Formel  
EMI7.1     
 in Form von farblosen, bei   220-221     schmelzenden Kristallen. Der Aktivstoffgehalt der Verbindung (als freie Base berechnet) beträgt etwa   53 /o.   



   Beispiel D
194,18 Teile (1,0 Mol)   Terephthalsäuredimethyl-    ester werden bei   80"    unter Rühren in 416,0 Teile (4,0 Mol)   N-(2-Hydroxyäthyl)-äthyletndiamin    eingetragen.



  Man erhitzt in einer Stickstoffatmosphäre innerhalb von   2t/    Stunden auf   200-205     und lässt das bei der Reak   tion    entstehende Methanol durch eine Kolonne abdestillieren. Darauf wird während 3 Stunden bei einer Innentemperatur von   195-200     derart evakuiert, dass der Siedepunkt zwischen 85 und 1000 schwankt. Nach Entfernen der Kolonne wird das Gemisch mit 500 Teilen Triäthylenglykol verdünnt und während 10 Stunden bei der gleichen Temperatur und 70-30 Torr weiterkondensiert. Das beim   Ringschluss    entstehende Wasser wird zusammen mit Triäthylenglykol und überschüssigem N-(2-Hydroxyäthyl)-äthylendiamin abdestilliert.



   Nach dem Abkühlen auf   60     wird die z. T. ausgefallene Substanz mit 300 Teilen Methanol aufgeschlämmt, auf   10     abgekühlt und abgenutscht. Die so erhaltenen Kristalle können aus Methylglykol oder Proylenglykol unter   Ausschluss    von Luftsauerstoff umkristallisiert werden.



   Man erhält das neue, farblose Bis-imidazolin der Formel
EMI7.2     
 in analysenreiner Form. Es schmilzt bei   241-2430.   



   Beispiel E
166,13 Teile (1,0 Mol) Isophtalsäure werden bei   30-900    unter exothermer Reaktion in 103,17 Teile (1,0 Mol) Diäthylentriamin und 50 Teilen Wasser unter Rühren eingetragen. Man erhitzt in einer Stickstoffatmosphäre innerhalb von 3 Stunden auf   185-1900.   



  Während dieser Zeit wird das zugegebene und das durch die Reaktion entstehende Wasser durch eine Kolonne abdestilliert. Man kondensiert weiter bei   190-200     während 2 Stunden und 30 Torr. Nach Zugabe von 100 Teilen Triäthylenglykol wird bei   190-2000    und 40-50 Torr während 14 Stunden weiterkondensiert. Nach Aufheben des Vakuums durch Einleiten von Stickstoff wird das Reaktionsgemisch bei 1800 langsam mit 115 Teilen trockenem Triäthylenglykol verdünnt.



  Nach dem Abkühlen erhält man eine viskose, braune Lösung, welche etwa 500/0 rohes Poly-imidazolinderivat der Formel
EMI7.3     
 enthält.



   Beispiel F
Man verrührt 43,5 Teile (0,1 Aquivalent) der in Beispiel E beschriebenen   Poly-imidazolinderivat-Lösung    mit 27,4 Teilen (0,2 Mol) Butylbromid während 15 Stunden bei   80-900.    Der Überschuss an Butylbromid wird anschliessend mit Vakuum abdestilliert.



   Nach dem Abkühlen erhält man eine hellbraune, viskose Lösung, welche   620/0    alkyliertes Produkt in Tri äthylenglykol enthält. Die neue Verbindung ist gut wasserlöslich und entspricht der folgenden Formel  
EMI8.1     

Beispiel G
Man verrührt 43,5 Teile (0,1 Äquivalent) der in Beispiel E beschriebenen Poly-imidazolinderivat-Lösung mit 8,4 Teilen (0,09 Mol) Chloracetamid während 3 Stunden bei   105-1100.    Anschliessend wird das Gemisch mit 8,4 Teilen Wasser verdünnt. Nach dem Abkühlen erhält man eine   hellbraune,    viskose Lösung, welche   50 /o    alkyliertes Produkt in Triäthylenglykol und Wasser enthält.



   Die neue Verbindung ist gut wasserlöslich und entspricht der folgenden Formel
EMI8.2     

Beispiel H
Man verrührt 43,5 Teile (0,1 Äquivalent) der in Beispiel E beschriebenen   Poly-imidazolinderivat;Lösung    mit 26,1 Teilen (0,09 Mol) 1-Chloroctadecan während 5 Stunden bei   150-165 .    Nach dem Abkühlen erhält man eine   hellbraune,    wachsartige Substanz, welche etwa   70^/o    alkyliertes Produkt in Triäthylenglykol enthält.



   Die neue Verbindung ist in Wasser unter leichter Trübung löslich und entspricht der folgenden Formel
EMI8.3     

Verwendungsbeispiele
Beispiel 1
Je 5000 Teile Papierbrei aus gebleichter Sulfitcellulose mit einem Mahlgrad von   40     Schopper-Riegler und einem Trockenstoffgehalt von   20/o    (entsprechend 100 Teilen Sulfitcellulose) werden unter Rühren mit 3 Teilen kristallisiertem Aluminiumsulfat und nach einigen Minuten mit einer Lösung von 0,06 Teilen des optischen Aufhellers der Formel
EMI8.4     
  im 100 Teilen Wasser versetzt. Nach 15 Minuten werden 2 Teile Harzmilch zugegeben. Nach guter Durchmischung versetzt man den Papierbrei mi 100 Teilen einer Lösung, die einen der nach Angaben in den Beispielen A oder B hergestellten Löscher enthält, verrührt noch eine Minute, verdünnt auf 20 000 Teile und bildet das Papierblatt.



   In Reihenversuchen verändert man die Menge des eingesetzten Löschers, um die Beziehung zwischen Verminderung der Aufhellung (Löschwirkung) und Menge des Löschers zu ermitteln, indem man von den getrockneten Blättern mit einem   Finorimeter    die Fluoreszenz misst. Die Überprüfung der erhaltenen Resultate erfolgt durch visuelle Beurteilung bei Tageslicht.



   Die mit den nach den Angaben in den Beispielen A und B hergestellten Löschern erreichte Verminderung des Aufhelleffektes, wird nach der vorstehenden Methode ermittelt und ist in der graphischen Darstellung Nr. 1 veranschaulicht. Darin bezieht sich die ausgezogene Kurve auf den gemäss Beispiel A und die   gestrichelbe    Kurve auf den gemäss Beispiel B hergestellten Löscher.



     100 /o    bzw. OO/o Aufhellung bedeuten:   Fluorimeterwert    des aufgehellten Papiers ohne Löscher, bzw. des Papiers ohne Aufheller.



   Man erhält gleichwertige Resultate, wenn man die nach den Angaben in den Beispielen E, F, G oder H hergestellten Löscher einsetzt.



   Beispiel 2
Statt, wie in Beispiel 1, das Papier in der Masse zu löschen, kann man auch einen erfindungsgemäss zu verwendenden Löscher in der Leimpresse oder einer   ande-    ren Auftragsvorrichtung aufbringen. Im Laboratorium kann die mit diesem Verfahren erreichbare Löschwirkung auf folgende Art gezeigt werden:
Trockenes Papier wird mit einer Flotte foulardiert, welche im Liter 80 g Stärke und 0,6 g des optischen Aufhellers der Formel (XXII) enthält, wobei man auf   1000;o    Flottenaufnahme abquetscht. Die so aufgehellte Papierbahn wird getrocknet und darauf mit einer den Löscher der Formel
EMI9.1     
 enthaltenden Flotte foulardiert und auf 1000/o Flottenaufnahme abgequetscht.

  Durch Veränderung der Menge des eingesetzten Löschers in verschiedenen Ansätzen kann man die Beziehung zwischen Verminderung der Aufhellung und Menge des Löschers, wie in Beispiel 1 beschrieben, ermitteln. Die mit dem Löscher der Formel (XXIII) erreichte Verminderung der Aufhellung geht aus der graphischen Darstellung Nr. 2 hervor.



   PATENTANSPRUCH 1
Verfahren zur Aufhebung des durch optische Aufheller erzielten Aufhelleffekts auf nicht textilen organischen Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man auf diese Substrate die Salze oder   Quaternierungspro-    dukte von Verbindungen der Formel
EMI9.2     
 aufbringt, worin
Y eine gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituierte Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen zwischen den beiden Stickstoffatomen,    Rt    Wasserstoff, Halogen, Nitro, die H2N-SO2-Gruppe oder einen organischen Rest, der durch Heteroatome oder   Heteroatomgruppen    mit dem Arylrest verbunden sein kann, und
R2 Wasserstoff oder einen organischen Rest, der durch ein Kohlenstoffatom mit dem Stickstoffatom verbunden ist, bedeuten.

 

      PATENTANSPRUCH II   
Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch I zur Aufhebung des   Aufheileffektes    auf optische Aufheller enthaltenden nicht textilen organischen hydroxylgruppenhaltigen Makromolekülen.



   UNTERANSPRÜCHE
1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Substrate die Salze oder Quaternierungsprodukte von Verbindungen der Formel
EMI9.3     
 

**WARNUNG** Ende DESC Feld konnte Anfang CLMS uberlappen**.



   

Claims (1)

  1. **WARNUNG** Anfang CLMS Feld konnte Ende DESC uberlappen **. im 100 Teilen Wasser versetzt. Nach 15 Minuten werden 2 Teile Harzmilch zugegeben. Nach guter Durchmischung versetzt man den Papierbrei mi 100 Teilen einer Lösung, die einen der nach Angaben in den Beispielen A oder B hergestellten Löscher enthält, verrührt noch eine Minute, verdünnt auf 20 000 Teile und bildet das Papierblatt.
    In Reihenversuchen verändert man die Menge des eingesetzten Löschers, um die Beziehung zwischen Verminderung der Aufhellung (Löschwirkung) und Menge des Löschers zu ermitteln, indem man von den getrockneten Blättern mit einem Finorimeter die Fluoreszenz misst. Die Überprüfung der erhaltenen Resultate erfolgt durch visuelle Beurteilung bei Tageslicht.
    Die mit den nach den Angaben in den Beispielen A und B hergestellten Löschern erreichte Verminderung des Aufhelleffektes, wird nach der vorstehenden Methode ermittelt und ist in der graphischen Darstellung Nr. 1 veranschaulicht. Darin bezieht sich die ausgezogene Kurve auf den gemäss Beispiel A und die gestrichelbe Kurve auf den gemäss Beispiel B hergestellten Löscher.
    100 /o bzw. OO/o Aufhellung bedeuten: Fluorimeterwert des aufgehellten Papiers ohne Löscher, bzw. des Papiers ohne Aufheller.
    Man erhält gleichwertige Resultate, wenn man die nach den Angaben in den Beispielen E, F, G oder H hergestellten Löscher einsetzt.
    Beispiel 2 Statt, wie in Beispiel 1, das Papier in der Masse zu löschen, kann man auch einen erfindungsgemäss zu verwendenden Löscher in der Leimpresse oder einer ande- ren Auftragsvorrichtung aufbringen. Im Laboratorium kann die mit diesem Verfahren erreichbare Löschwirkung auf folgende Art gezeigt werden: Trockenes Papier wird mit einer Flotte foulardiert, welche im Liter 80 g Stärke und 0,6 g des optischen Aufhellers der Formel (XXII) enthält, wobei man auf 1000;o Flottenaufnahme abquetscht. Die so aufgehellte Papierbahn wird getrocknet und darauf mit einer den Löscher der Formel EMI9.1 enthaltenden Flotte foulardiert und auf 1000/o Flottenaufnahme abgequetscht.
    Durch Veränderung der Menge des eingesetzten Löschers in verschiedenen Ansätzen kann man die Beziehung zwischen Verminderung der Aufhellung und Menge des Löschers, wie in Beispiel 1 beschrieben, ermitteln. Die mit dem Löscher der Formel (XXIII) erreichte Verminderung der Aufhellung geht aus der graphischen Darstellung Nr. 2 hervor.
    PATENTANSPRUCH 1 Verfahren zur Aufhebung des durch optische Aufheller erzielten Aufhelleffekts auf nicht textilen organischen Substraten, dadurch gekennzeichnet, dass man auf diese Substrate die Salze oder Quaternierungspro- dukte von Verbindungen der Formel EMI9.2 aufbringt, worin Y eine gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituierte Alkylenkette mit 2 bis 4 Kohlenstoffatomen zwischen den beiden Stickstoffatomen, Rt Wasserstoff, Halogen, Nitro, die H2N-SO2-Gruppe oder einen organischen Rest, der durch Heteroatome oder Heteroatomgruppen mit dem Arylrest verbunden sein kann, und R2 Wasserstoff oder einen organischen Rest, der durch ein Kohlenstoffatom mit dem Stickstoffatom verbunden ist, bedeuten.
    PATENTANSPRUCH II Anwendung des Verfahrens nach Patentanspruch I zur Aufhebung des Aufheileffektes auf optische Aufheller enthaltenden nicht textilen organischen hydroxylgruppenhaltigen Makromolekülen.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Substrate die Salze oder Quaternierungsprodukte von Verbindungen der Formel EMI9.3
    aufbringt, worin X eine einfache Bindung, ein gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituiertes Alkylen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, -O-, -S-, -CO-, -CO-NH-, -NH-COoder -NH-CO-NH-, Z einen zweiwertigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest, R; Wasserstoff oder eine gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragende Amino- oder Acylaminogruppe, R4 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragenden aliphatischen, cycloaliphatischen oder heterocyclischen Rest, Y das gleiche wie in Patentanspruch I, n 1 oder 2 und m 1 bis 50 bedeuten.
    2. Verfahren nach Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man auf die Substrate die Salze oder Quaternierungsprodukte von Verbindungen der Formel EMI10.1 aufbringt, worin X eine einfache Bindung, ein gegebenenfalls durch nichtionogene Reste substituiertes Alkylen mit 1 bis 10 Kohlenstoffatomen, -O-, -S-, -CO-, -CO-NH-, -NH-COoder -NH-CO-NH-, Z einen zweiwertigen, gegebenenfalls durch Heteroatome unterbrochenen Kohlenwasserstoffrest, R; Wasserstoff, einen gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragenden Acylrest oder einen gegebenenfalls nichtionogene Substituenten tragenden alipha- tischen, cycloaliphatischen, aromatischen oder heterocyclischen Rest, Y das Gleiche wie in Patentanspruch I, n 1 oder 2 und p 1 bis 50 bedeuten.
    3. Verfahren nach Patentanspruch 1 oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent Y in den Formeln (I), (V) bzw.
    (IV) -CH2-CH2- bedeutet.
    4. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent Y in den Formeln (I), (V) bzw. (VI) -CH2-CIIS-CH2- bedeutet.
    5. Verfahren nach Patentanspruch I oder einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass Arylen in den Formeln (I), (V) und (VI) Phenylen bedeutet.
    6. Verfahren nach einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent Z -CH2-CH2- bedeutet.
    7. Verfahren nach einem der Unteransprüche 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, dass der Substituent Z Phenylen bedeutet.
    8. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die Makromoleküle Kohlehydrate sind.
    9. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass das nicht textile organische Substrat Papier ist.
    10. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die optischen Aufheller Sulfonsäuregruppen enthalten.
    11. Anwendung nach Patentanspruch II, dadurch gekennzeichnet, dass die optischen Aufheller die Stilbengruppierung enthalten.
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