CH513226A - Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuregruppenfreien Anthrachinonverbindungen

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CH513226A
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CH727670A
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Emilio Dr Baserga
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Sandoz Ag
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/002—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring containing onium groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description


  
 



  Verfahren zur Herstellung von Sulfonsäuregruppenfreien
Anthrachinonverbindungen
Gegenstand der Erfindung ist ein Vefahren zur Herstellung von Sulfonsäuregruppen freien Anthrachinonverbindungen der Formel
EMI1.1     
 worin R die Hydroxylgruppe oder eine Gruppe der Formel   -NHR5,   
R1 einen nicht wasserlöslich machenden Substituenten,
R2 und R3 jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
R4 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phenylrest, Y eine Gruppe der Formel
EMI1.2     
   oder    ein zweiwertiges, gesättigtes oder nur teilweise gesättigtes,

   gegebenenfalls substituiertes Ringsystem,
X die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brückenglied,    R5    Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest,
R6 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest und As ein Anion bedeuten, der Ring B weitersubstituiert sein kann und die Reste    0+    R2 und R3 zusammen mit dem N-Atom einen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der Formel
EMI1.3     
 mit einem Quaternierungsmittel umsetzt, z. B. mit einer Verbindung der Formel    R4-A (Vll),    worin A einen in ein Anion überführbaren Rest bedeutet.



     Rl    steht haupsächlich für Halogen, vorzugsweise für Chlor oder Brom.



   Gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI1.4     
 worin   Yl    eine Gruppe der Formel
EMI1.5     
 oder
EMI1.6     
 bedeutet und der cycloaliphatische Ring H weitersubstituiert   sem    kann, wobei   Rs    vorteilhaft für ein Halogenatom, vorzugsweise für Chlor- oder Bromatom, steht.



   Änliche gute Farbstoffe entsprechen der Formel  
EMI2.1     
 worin R7 Chlor oder Brom,
Y2 eine Gruppe der Formel
EMI2.2     
 und   X1    die direkte Bindung oder   -CH2-,      -C2H4-      oder OC2H4    bedeuten und R8 für -CH3,   -C2H5,    
EMI2.3     
 oder
EMI2.4     
 steht. Ebenso gute Farbstoffe entsprechen der Formel
EMI2.5     
 Kohlenwasserstoffreste sind beispielsweise gegebenenfalls substituierte Alkylreste, wie z. B. Cycloalkylreste, beispielsweise Cyclohexyl- oder Alkylcyclohexylreste oder gegebenenfalls substituierte Arylreste, wie z. B. Phenyloder Naphthylreste.



   Alkylreste, z. B. geradkettige oder verzweigte Alkylreste, enthalten meistens 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6 oder insbesondere 1, 2, 3, oder 4 Kohlenstoffatome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie insbesondere Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder Arylreste, wie beispielsweise Phenylreste : Alkyl steht für solche Fälle für einen Aralkylrest, z. B. einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten beispielsweise 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlenstoffatome. Nicht wasserlöslich machende Substituenten R1 sind beispielsweise Halogenatome, Nitro-, primäre, sekundäre oder tertiäre Amino-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Alkyl-, Alkoxy-, Trifluor- oder Trichloralkyl-, Phenyl-, Phenyloxy-, Alkylamino-, Dialkylamino- oder Phenylaminogruppen. R1 bedeutet also hier in keinem Fall Wasserstoff.

  Die oben aufgeführten Substituenten können auch allgemein in den übrigen Resten aromatischen Charakters, z. B. im Ring B, vorkommen, oder auch in Phenyloder Naphthylresten.



   Zweitwertige Brückenglieder können gegebenenfalls substituierte Alkylenreste oder Alkenylenreste mit beispielsweise 1 bis 12, vorzugsweise 1 bis 6, Kohlenstoffatomen sein, wobei diese Reste verzweigt oder an Ringglieder, wie Cyclohexylen- oder Phenylenreste oder an Heteroatome oder Heteroatomgruppen gebunden oder durch solche Gruppen unterbrochen sein können, z. B. durch
EMI2.6     

EMI2.7     
 worin R10 ein Wasserstoffatom oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest bedeutet.



   Brückenglieder X sind beispielsweise   -(CH2)p-,    worin p die Zahl 1 bis 6 bedeutet, -CH2-CH-CH3,   -NH-CH2-CHOHCH2,CH2-CHOH-CH2-, -CH2-NH-CO-CH2-, -CH2-NH-CO-CH2-,   
EMI2.8     
 usw.



   Die Reste R2 und R3 können zusammen mit dem be    0+    nachbarten N-Atom, bzw. mit dem N-Atom, einen Heterocyclus, wie einen Pyrrolidin-, Piperidin-,   Morpholin-,    Aziridin- oder Piperazinring bilden. Unter Halogen ist in jedem Fall Chlor, Brom, Fluor oder Iod zu verstehen.



   In den Verbindungen der Formel (I) lässt sich das Anion   Ae    durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen, z. B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.



   Unter Anion AO sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Halogen-, wie Chlorid-, Bromid-, oder   Iodid-,    Sulfat-, Disulfat-, Methylsulfat-, Aminosulfonat-, Perchlorat-, Carbonat-, Bicarbonat-, Phosphat-, Phosphormolybdat-, Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-, Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-, 4-Chlorbenzolsulfonat-, Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzinkdoppelsalzen.



   Quaterierungsmittel sind beispielsweise Alkylhalogenide, z. B. Methyl- oder Äthylchlorid, -bromid oder -iodid, Alkylsulfate, wie Dimethylsulfat, Benzylchlorid, Acrylsäu   reamidelHydrochlorid,    z. B.   CH2=CH-CO-NH2/HCI,    Chloressigsäurealkylester,   ss-Chlorpropionsäureamid,    Epoxyde, z. B. Äthylenoxyd, Propylenoxyd, Epichlorhydrin, usw.



   Die Quaternierung kann nach den üblichen Methoden durchgeführt werden, z. B. in einem inerten Lösungsmittel oder gegebenenfalls in wässriger Suspension oder ohne Lösungsmittel in einem Überschuss des Quaternierungsmittels, wenn nötig bei erhöhten Temperaturen und in gepuffertem Medium. Vorteilhaft ist die Verwendung organischer Säuren, gegebenenfalls in Verbindung mit einem Zusatz einer basischen Verbindung.



   Die neuen Farbstoffe der Formel (I) dienen hauptsächlich zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten   oder -mischpolymerisaten    bestehen oder solche enthalten, wobei diese Textilien vor, während oder nach ihrer Herstellung gefärbt werden können.

 

   Die neuen Farbstoffe dienen auch zum Färben, Foulardieren oder Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, welche durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706 104. Die entsprechenden Polyester sind aus den USA Patentschriften 3 018 272 oder 3 379 723 bekannt.



   Man färbt im allgemeinen in wässerigem, neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 50   "C    bzw.



  60   "C    bis 100   "C    oder bei Temperaturen über 100   "C    unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen Polyacrylnitrilfaseranteil enthalten, lassen  sich sehr gut färben. Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, dass man auch Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe oder Gemische mit anderen kationischen Farbstoffen verwenden kann; d. h. sie sind gut kombinierbar. Sie dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen oder von Leder oder zum Färben von Papier.



   Man erhält insbesondere auf Polyacrylnitril egale Färbungen mit guter Lichtechtheit und guten Nassechtheiten, wie Wasch-, Schweiss-, Sublimier-, Plissier-, Wasser-, Meerwasser- und Überfärbeechtheit. Aus der USA Patentschrift 2 716 655 ist der Farbstoff der Formel
EMI3.1     
 zum Färben von Polyacrylnitril bekannt. Es ist überraschend, dass die Farbstoffe der Formel (I), ebenfalls auf Polyacrylnitril gefärbt, eine bessere Lichtechtheit besitzen.



   In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente und die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.



   Beispiel 1
44,6 Teile   1 -Amino-2-brom4-(2'-dimethylaminoäthoxy-      1'-methyl)-äthylaminoanthrachinon    werden in 500 Teilen Chlorbenzol bei   60     gelöst und im Verlaufe von 2 Stunden mit 15 Teilen Dimethylsulfat versetzt. Die entstandene Suspension wird während 2 Stunden bei   60     nachgerührt, worauf der ausgefallene Farbstoff abgesaugt wird. Er wird mit Chlorbenzol gewaschen bis das Waschfiltrat farblos abläuft und bei   60     im Vakuum getrocknet.



   Aus essigsaurer Lösung färbt der Farbstoff aus Polyacrylnitril in brillanten rotstichigblauen Farbtönen. Die Färbungen sind von ausgezeichneter Lichtechtheit.



   Färbevorschrift A
20 Teile des Farbstoffes aus Beispiel   1    werden mit 80 Teilen Dextrin in einer Kugelmühle während 48 Stunden vermischt; dann wird 1 Teil des erhaltenen Präparates mit 40    /0iger    Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destilliertem Wasser von   60     übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei   60     mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei   60     in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf   100",    kocht 1 Stunde lang und spült.

  Man erhält eine egale rotstichig blaue Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guten Nassechtheiten.



   In der folgenden Tabelle ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben im Beispiel 1 erhalten werden können.



   Sie entsprechen der Formel
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      0+   
Das Symbol K kann für einen beliebigen der in der folgenden Tabelle (a) aufgeführten Reste Kl bis   K10    stehen.



  Diese Gruppierungen können ohne weiteres in jedem einzelnen Farbstoff durch eine andere der angegebenen Gruppierungen ausgetauscht werden.
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Claims (1)

  1. PATENTANSPRCHE I. Verfahren zur Herstellung von, von Sulfonsäuregruppen freien Anthrachinonverbindungen der Formel EMI9.1 worin R die Hydroxylgruppe oder eine Gruppe der Formel -NHR5, R1 einen nicht wasserlöslich machenden Substituenten, R2 und R3 jeweils einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R4 einen gegebenenfalls substituierten Alkyl- oder Phe nylrest, Y eine Gruppe der Formel EMI9.2 oder ein zweiwertiges, gesättigtes oder nur teilweise gesättigtes, gegebenenfalls substituiertes Ringsystem, X die direkte Bindung oder ein zweiwertiges Brückenglied, R5 Wasserstoff oder einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasserstoffrest, R6 einen gegebenenfalls substituierten Kohlenwasser stoffrest und As ein Anion bedeuten,
    der Ring B weitersubsituiert sein kann und die Reste R2 0+ und R3 zusammen mit dem N-Atom einen Ring bilden können, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbin dung der Formel EMI9.3 mit einem Quaternierungsmittel umsetzt.
    UNTERANSPRÜCHE 1. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass man mit einer Verbindung der Formel R4-A (VII) quaterniert, worin A einen in ein Anion überführbaren Rest bedeutet.
    2. Verfahren gemäss Patentanspruch I, dadurch gekennzeichnet, dass Y eine Gruppe der Formel EMI9.4 bedeutet, und der cycloaliphatische Ring H weitersubstituiert sein kann.
    II. Verwendung der Farbstoffe der Formel (I) gemäss Patentanspruch I zum Färben oder Bedrucken von Leder.
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