DE1929397B2 - Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenhaltigenCycloimmoniumfarbstoffen der Styrylreihe und die Verwendung der Farbstoffe zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenhaltigenCycloimmoniumfarbstoffen der Styrylreihe und die Verwendung der Farbstoffe zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten

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DE1929397B2 DE19691929397 DE1929397A DE1929397B2 DE 1929397 B2 DE1929397 B2 DE 1929397B2 DE 19691929397 DE19691929397 DE 19691929397 DE 1929397 A DE1929397 A DE 1929397A DE 1929397 B2 DE1929397 B2 DE 1929397B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B23/00—Methine or polymethine dyes, e.g. cyanine dyes
    • C09B23/14—Styryl dyes
    • C09B23/145—Styryl dyes the ethylene chain carrying an heterocyclic residue, e.g. heterocycle-CH=CH-C6H5

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Description

(XIX)
herstellt, worin jeder der Reste R17 und R18 jeweils einen geradkettigen oder verzweigten 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest, welcher durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylrest substituiert sein kann, oder den Cyclohexyl- oder den Phenylrest bedeutet und A® ein Anion gemäß Anspruch 1 ist.
4. Verfahren gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
C — CH = CH —/ÖS
R19 R20
CH — CH — COOH
CXX)
herstellt, worin jeder der Reste R19 und R10 jeweils Wasserstoff oder Methyl und R21 einen geradkettigen oder verzweigten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylresl, welcher durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest substituiert sein kann oder den Cyclohexylrest oder den Phenylrest bc-.kü , :r.d Af ein Anion gemäß Anspruch 1 ;„t
5. Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilmaterial, das aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten besteht oder solche enthält, dadurch gekennzeichnet, daß man hierzu Farbstoffe der Formeln I und IV verwendet.
Gegenstand der Erfindung ist die Herstellung neuer carboxylgruppenhalligcr Cycloiminoniunifarbstoffe der Slyrylreihe, die sich ausgezeichnet zum Färben, Foulardieren und Bedrucken von Fasern, Fäden oder daraus hergestellten Textilien eignen, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche snthalten.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenhaltigen Cycloimmoniumfarbstoffen der Formel
HOOC — X
C-R2 C —CH = CH-<fDV
R*
worin X die direkte Bindung oder einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten, 1 bis 6 Kohlenstoff-tome aufweisenden Alkylenrest, der gegebenenfalls an einen Cyclohexylen- oder Phenylenrest gebunden ist, oder eine Gruppe der Formel —CH2—O—,jeder der Reste R, R1 und R2 jeweils einen geradkettigen oder verzweigten, 1 ois 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest, welcher durch Halogen, Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylrest substituiert sein kann, jeder der Reste R3 oder R4 jeweils Wasserstoff oder einen der Reste R, R1 oder R2, Carboxyäthyk und A" eines der in der Beschreibung genannten Anionen bedeutet, die aromatischen Ringe B und oder D durch Halogen, Nitro-, Amino-, Cyan, Rhodan, Hydroxyl-, Phenyl-, Phenoxy-, Sulfamid, Phenylazo-. Diphenylazo-, Naphthylazo-, Phenylamino-. Dimethalyminocarbonyl-, Dimethylaminosulfonyl-, einen unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten. 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest oder einen durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylrest substiluierten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, oder einen unsubstituierten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxyrest weitersubstituiert sein können, die Reste R3 und R4 mit dem benachbarten N-Atom einen Pyrrolidin-, Piperazin-, Morpholin- oder Piperidinring oder eine Gruppe der Formel
bilden können, und die Farbstoffe der Formel I eine —COOH-Gruppe tragen, ist dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
HOOC — X
C=CH,
mit einer Verbindung der Formel
OCH
(III)
kondensiert, in welcher X, R, R1, R2, R3 und R4 die obengenannte Bedeutung haben und die Ringe B und D die genannten Substituenten tragen können. Besonders gute neue Farbstoffe entsprechen der Formel
CH3
A C-CH3
HOOC-HB I
\A^/C~CH=<
R,
CH3 A"
(XlX)
worin jeder der Reste R17 und R18 jeweils einen geradkettigen oder verzweigten 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest, welcher durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylrest substituiert sein kann, oder den Cyclohexyl- oder den Phenylrest bedeutet und A' ein Anion gemäß Formel I ist. Sie werden ebenfalls nach dem obengenannten Verfahren erhalten.
Andere neue, besonders gute Farbstoffe entsprechen der Formel
COOH
(IV)
worin X^ einen unsubstituierten. gcradkctligcn oder verzweigten. 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden
Alkylenrest, jeder der Reste R5. R6 und R7 jeweils einen geradkettigen oder verzweigten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest, welcher durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylrest substituiert sein kann, R8 Wasserstoff oder einen der Reste R5, R6 oder R7 und A ein Anion bedeuten, die aromatischen Ringe B und/oder D durch Halogen, einen unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrcsl oder
einen durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylrest substituierten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, oder einen unsubstituierten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxyrest weitersubstituiert sein können, und die Farbstoffe der Formel eine —COOH-Gruppe tragen. Sie werden hergestellt, indem man eine Verbindung der Formel
mit einer Verbindung der Formel
OHC
X3 — COOH (VI)
in welcher R5, R6, R7, R8 und X3 die obengenannten Bedeutungen haben und die Ringe B und D die genannten Substituenten tragen können, kondensiert. Weitere gute, in der hierin beschriebenen Weise herstellbare Farbstoffe besitzen die Formel
CH3 CH3 R19 ^20 -COOH
c—
ι		 CH=CH- CH
/ 		-CH
I
ρ 		/
-N
\
\
(XX)
worin jeder der Reste R19 und R10 jeweils Wasserstoff oder Methyl und R21 einen geradkettigen oder verzweigten. 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest. welcher durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest substituiert sein kann oder den Cyclohexylrest oder den Phenylrest bedeutet und A ein Anion gemäß Formel I ist.
Die neuen Farbstoffe dienen hauptsächlich zum Färben. Klotzen oder Bedrucken von Fasern. Fäden oder daraus hergestellten Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten bestehen oder solche enthalten.
Die Farbstoffe der Formel 1 und IV dienen auch zum Färben. Foulardieren und Bedrucken von synthetischen Polyamiden oder synthetischen Polyestern, die durch saure Gruppen modifiziert sind. Solche Polyamide sind beispielsweise bekannt aus der belgischen Patentschrift 706104. Die entsprechenden Polyester sind aus den USA.-Patentschriften 2 893 816. 3 018 272 oder 3 379 723 oder aus der belgischen Patentschrift 549 179 bekannt.
Man färbt im allgemeinen vorteilhaft in wäßrigem neutralem oder saurem Medium bei Temperaturen von 60 bis 100 C oder bei Temperaturen über ICK) C unter Druck. Hierbei werden auch ohne Anwendung von Retardern sehr egale Färbungen erhalten. Auch Mischgewebe, welche einen PoIyacrylnitrilfaseranteil enthalten, iassen sich sehr gut färben. Die Farbstoffe der Formeln I und IV dienen auch zum Färben von Kunststoffmassen, Leder und Papier.
Diejenigen Farbstoffe, welche eine gute Löslichkeit in organischen Lösungsmitteln besitzen, sind auch zum Färben von natürlichen plastischen Massen oder gelösten oder ungelösten Kunststoff-. Kunstharz- oder Naturharzmassen geeignet. Es hat sich gezeigt, daß man auch Gemische aus zwei oder mehreren der neuen Farbstoffe verwenden kann. Die erhaltenen Färbungen haben eine gute Lichtechtheit und gute Naßechtheiten.
In den Verbindungen der Formeln I und IV läßt sich das Anion A durch andere Anionen austauschen, z. B. mit Hilfe eines Ionenaustauschers oder durch Umsetzen mit Salzen oder Säuren, gegebenenfalls in mehreren Stufen. /. B. über das Hydroxid oder über das Bicarbonat.
Unter Anion A sind sowohl organische wie anorganische Ionen zu verstehen, wie z. B. Halogen-, wie Chlorid-. Bromid- oder Iodid-. Sulfat-. Disulfat-. Methylsulfat-. Aminosulfonat-. Perchlorat-. Carbonate Bicarbonat-. Phosphat-. Phosphormolybdat-. Phosphorwolframat-, Phosphorwolframmolybdat-. Benzolsulfonat-, Naphthalinsulfonat-. 4-Chlorbcnzol-
409546/324
sulfonat-. Oxalat-, Maleinat-, Acetat-, Propionat-, Lactat-, Succinat-, Chloracetat-, Tartrat-, Methansulfonat- oder Benzoationen oder komplexe Anionen, wie das von Chlorzindoppelsalzen.
Unter Halogen ist hierin in jedem Fall Chlor, Brom oder Fluor zu verstehen.
Alkylreste können geradkettige oder verzweigte Alkylreste sein und enthalten 1 bis 6, vorzugsweise 1, 2, 3 oder 4 Kohlenstoffalome. Sind diese Reste substituiert, enthalten sie Halogenatome, Hydroxyl- oder Cyangruppen oder einen Phenyl-, Naphthyl- oder Tetrahydronaphthylrest; phenylsubstituiertes Alkyl bedeutet einen Aralkylrest, vorzugsweise einen Benzylrest. Alkoxyreste enthalten 1 bis 6 und vorzugsweise 1, 2 oder 3 Kohlcnstoffatome.
Die mit den Farbstoffen der Formeln I und IV erhaltenen Färbungen besitzen gute Wasch-, Schweiß-, Sublimier-, Plissier-, Dekatur-, Bügel-, Dampf-, Wasser-, Meerwasser-, Trockenreinigungs-, Uberfärbe- und Lösungsmittelechtheilen; außerdem weisen sie eine gute Salzverträglichkeit auf und sind gut löslich, besonders in Wasser; im weiteren besitzen die Farbstoffe eine gute Verkochechtheit.
Gegenüber entsprechenden bekannten —COOH-gruppenfreien Farbstoffen besitzen sie ein besseres Ziehvermögen auf Polyacrylnitril, ferner sind ihre Färbungen auf Polyacrylnitril egaler und besser lichtecht, insbesondere gegenüber den Farbstoffen aus der USA.-Palentschrifl 2 734 901, z. B. gegenüber dem Farbstoff der Formel
In den folgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile, die Prozente Gewichtsprozente. Die Temperaturen sind in Celsiusgraden angegeben.
Beispiel 1
21,7 Teile 1,3,3 - Trimelhy 1 - 2 - methylen - indolin-5-carbunsäure werden in 60 Teilen Eisessig gelöst und mit 18,8 Teilen N-Cyanälhyl-N-methyl-p-aminobenzaldehyd versetzt. Das Gemisch wird auf 95 bis 100 erhitzt und während I1 ,Stunden bei dieser Temperatur unter Rückfluß gerührt. Danach werden unter leicht vermindertem Druck 20 Teile Essigsäure abdeslilliert. Hierauf wird unter Normaldruck auf 100 bis 105 erhitzt und weitere 2'2 bis 3 Stunden gerührt. Das auf 40 abgekühlte Gemisch wird mit 250 Teilen Wasse·" versetzt. Man fügt 15 Teile Natriumsulfat zu. rührt 14 bis 16 Stunden, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit 100 Teilen 2%iger Natriumsulfatlösung. Er löst sich in Wasser und ergibt auf Polyacrylnitrilfasern rosa Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
Beispiel 2
17.3 Teile 1.3.3 - Trimethyl - 2 - methylen - indolin werden in 60 Teilen Eisessig gelöst und mit 20,7 Teilen N-Carboxyäthyl-N-methyl-p-aminobenzaldehyd versetzt. Man erwärmt auf 95 bis 100' und rührt I1 , Stunden bei dieser Temperatur unter Rückfluß. Danach destilliert man unter Normaldruck bei 100 bis 105 weitere 2' 2 bis 3 Stunden. Das auf 40 abgekühlte Gemisch wird mit 350 Teilen Wasser versetzt. Man fügt 15 Teile Natriumsulfat zu, rührt einige Stunden, filtriert den ausgeschiedenen Farbstoff ab und wäscht ihn mit 100 Teilen 2%iger Natriumsulfatlösung. Er löst sich in Wasser und ergibt auf Polyacrylnitril rosa Färbungen mit ausgezeichneten Echtheiten.
35
Färbeverfahrensbeispiel A
1 Teil des Farbstoffs des Beispiels 1 oder 2 wird mit 1 Teil 40%iger Essigsäure angeteigt, der Brei unter ständigem Schütteln mit 400 Teilen destillierlem Wasser von 60" Übergossen und kurz aufgekocht. Man verdünnt mit 7600 Teilen destilliertem Wasser, setzt 2 Teile Eisessig zu und geht bei 60" mit 100 Teilen Textilgut aus Polyacrylnitril in das Färbebad ein. Das Material wurde zuvor 10 bis 15 Minuten lang bei 60° in einem Bad von 8000 Teilen Wasser und 2 Teilen Eisessig behandelt. Man erwärmt nun innerhalb von 30 Minuten auf 100°. kocht 1 Stunde lang und spült. Man erhält eine egale rosa Färbung von ausgezeichneter Lichtechtheit und sehr guter Naßechtheiten.
In der folgenden Tabelle A ist der strukturelle
Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nacr den Angaben im Beispiel 1 erhalten werden können Die Symbole R, R1, R2, R3, R4, X, Y und W in dei
55 Formel
HOOC —X
N
R
CH = CH
haben die in der Tabelle A angegebenen Bedeutungen. Als Anion A kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Tabelle A
Stellung des R -CH3 R2 -CH, R4 Be Y Nuance der
Substituentcn -CH3 -CH3 deutung Färbung aul
Bei- -X-COOH -CH, -C2H5 und Polyacryl
nitril
spiel- und -CH, -CH, -CH, CH5 -CH3 Stellung —
Nr. Bedeutung
von X		 -CH3 -CH, -CH, -C2H4CI C2H5 von W
im		 — Rosa
im Ring B -CH3 -CH, -CH, -C2H4CI -C2H5 Ring 3 — Rosa
3 —(5) -CH3 -CH3 H — — Rosa
4 -AS) -CH3 -CH3 -CH, -C2H4CN -CH, — — Rosa
5 —(5) -CH, -CH3 -CH3 -C2H4CN -C2H5 ._ — Rosa
6 —(5) -CH3 -CH, -CH, -C2H4CN -C2H4Cl .- - Rosa
7 —(5) -CH, -CH3 -CH, -C2H4CN -C2H5 — — Rosa
8 —(5) -CH, -CH3 -CHj -C2H4CI -C2H4CN — — Rosa
9 -(5) -CH3 -CH, -CH3 -C2H4Cl -C2H5 — -CH3 Scharlach
10 —(5) -CH, -CH, -CH3 C6H5 -C2H4CN — -CH3 Rosa
11 -(5) -CH, -CH3 -CH3 -C6H5 -C2H5 — -CH3 Rosa
12 -(5) -CH, -CH, -CH3 -CH2 C6H5 -C2H4CI - -C2H5 Rosa
13 —(5) -CH, -CH3 -CH3 C2H5 -CH3 — — Rosa
14 —(5) -CH3 -CH(CH3I2 -CH3 -CH, -C2H5 — — Rosa
15 -(5) -CH, -CH3 -CH3 -C2H4CN C2H5 — — Rosa
16 -(5) -CH, -CH3 -CH(CH3J2 -C2H4Cl -C2H5 — -Cl Rosa
17 -(5) -CH, -CH, -CH3 -C2H5 -CH, - -Cl Rosa
18 —(5) -CH3 -CH3 -CH, -CH3 -C2H4CN -Br Rosa
19 -(5) -CH, -CH3 "CH3 -C2H5 -C2H4CI — OC2H5 Scharlach
20 —(5) -CH, -CH, -CH3 -C2H4CN C2H5 — -OCH3 Rosa
21 -(5) CH2 C6H5 -CH, -CH, -C2H4CN -CH, — - Rosa
22 —(5) -CH, -CH3 -CH, -C2H4CI -C2H5 — — Rosa
23 —(5) -CH1 -CH, LtI3 -C2H4CN -CH3 — — Rosa
24 —(5) -CH, -CH3 L M, -C2H4CN -C2H5 O(7) Rosa
25 -(5) -CH3 -CH3 -CH, -C2H4CN -C2H5 CK7) — Rosa
26 —(5) -CH, -CH, -CH, -C2H4Cl -C2H4CN Cl(7) Rosa
27 -(5) -CH3 -C„H„ -CH, -C2H5 -C2H, Cl(7) -CH3 Rosa
28 -(5) -CH3 -CH, -CH, CH4CN -C2H4CN Br(7) -CH3 Rosa
29 -(5) -CH3 -CH, -CH3 -OH4CI -C2H4Cl CK7) -CH3 Rosa
30 -(5) -CH, -CH, -CH5 -CH3 C2H5 -Cl -Cl Rosa
31 -(5) -CH, -CH, CH, C2H5 -C2H4CN -Cl —0 Rosa
32 -(5) -CH3 -CH, CH1., -C2H4CN -(,H4Cl — F Rosa
33 -(5) -CH, -CH, -CH, -C2H4CN -CH3 -CI - Rosa
34 -(5) -CH3 -CH3 -CH, -C2H4Cl /"· ir
L-M5 		-Cl - Rosa
35 -(5) -CH3 -cn, CH3 -C2H4Cl -CH, — F -- Rosa
36 H,CO-(5) -CH, -CH, -CHj -C2H4CN -C2H5 - — Rosa
37 H2CO-(5) -CH, -CH3 -CH3 -C2H4CN -C2H5 - — Rosa
38 H2CO (5) -CH, -CH, -CH3 C2H4CN -C2H4CI — — Rosa
39 H2CO-(5) -CH, -CH3 -CH3 C6H5 -C2H5 — Rosa
40 H2CO-(S) -CH3 -CH3 -CH, -CH, -C2H4CN - Rosa
41 H2CO (5) -CH, -CH3 -CH3 -C2H, -C2H4CN Rosa
42 H2CO (5) -CH3 -CH3 -CH3 -C2H4CN -CH3 — Rosa
43 H2CO (5) -CH3 -CH, -CH3 -C2H4CN -CH, Rosa
44 H2CO (5) CH2 C6H5 -CH3 -CH, -C2H4Cl -C2H5 - - Rosa
45 H2CO-(S) -CH, -CH3 -CH, -C2H4O -CH, - - Rosa
46 CH2 (5) -CH3 -CH, -CH, -C2H4CN -C2H5 Rosa
47 CH2 (5) -CH3 -CH3 -CH, -C2H4CN -C2H. - -- Rosa
48 CH2 (5) -CH3 -CH, -CH, -CH, -C2H4O - Rosa
49 CH2 (5) ^CH, -CH, -CH, -C2H4CN -C2H4CN — - Rosa
50 CH2 (5) -CH3 -CH, -CH, -C2H4CN -C2H4CN -CH, Rosa
51 CH2 (5) -CH3 -C2H5 -CH, -C2H4CN -CH, Rosa
52 CH2 (5) -CH3 -CH3 -CH3 -C2H4OH -CH3 Rosa
53 CH2 (5) -C2H, -CH, -CH, Rosa
54 —(7) CH3 -C2H5 -CH, — Rot
55 —(7) CH, -CH, -C2H, Rot
56 —(4) Rosa
57 -141
58 -(5I
13
14
Beispiel 59
HOOC
y ν
HOOC
CH=CH
Beispiel 60
L-CH =
Beispiel 61
NHO A
SO, A
HOOC
CH3
6/-ch=ch^CVn^O-och3 Λ
Nuance
Rosa
Rosa
Violelt
CH,
In der folgenden Tabelle B ist der strukturelle Aufbau weiterer Farbstoffe angegeben, wie sie nach den Angaben im Beispiel 2 erhalten werden können. Die Symbole R5. R,,, R7. R8, X3. Y1 und W1 in der Formel
X3-COOH
haben die in der Tabelle B angegebenen Bedeutungen.
Als Anion A° kommen die in der Beschreibung aufgeführten in Frage.
Tabelle B
C2H, C2H4O C2H4CN C2H, CH2 CnH5
-CH,
-C2H, C2H4CN CH3
-CjH,
C2H4CN
CH3
C,H,
Bei -CHj X, R.
spiel -CH,
Nr. -CH2 CH, CH,
62 -CH2 -CH, -CH,
63 CHj CH, -CH,
64 -CH, -CH, -CH,
65 CHj CH, CH,
66 -CHj -CH, -CH,
67 -CH2 CH, CH,
6X CH2 CH, CH,
69 -CH, -CH, CH,
70 CH, - (H, CH,
71 CH2 -CH, -CH.
72 CH2 -CH,
73 -CH, CH,
74
R* R-
CH, CH,
CH, CH,
CH, -CH,
- CH, CH,
-CH, -CH,
-CH, -CH,
CH, -CH,
C H, CH,
CH, - CH,
-CH, -CH.,
CH, CH,
CH, -CH,
CH, CH,
Zi Nuance der
Färbung auf
Yl Polyacryl"
nitrfl
Rot
Rot
Rot
-CH3 Rot
-CH3 Rot
C2H5 Rot
-α Rot
—σ Rot
—F RoI
OCH3 Rot
OCH3 Rot
Rot
Rot
Fortsetzung
X3 -CH3 R* R, Ra -Cl -Cl Y. Z, Nuance der
Bei
spiel
Nr. 		—CHj—CHj— -CHj -CH3 -CH3 —CHtCN -Cl -Cl -OC2H5 Färbung aul
Polyacryl
nitril
75 —CHj—CHj — -CH3 -CH3 -CHj -CH3 p -Cl — — Rot
76 -CH2-CH2- -CH3 -CH3 -CH3 -C2H, -Br -Cl — — Rot
77 -CH2-CH2- -CH3 -CH3 -CH3 —C2H1Cl -Cl -Cl — — Rot
78 -CH2-CH2- -CH3 — CHj -CH3 —C2H*CN -Cl -Cl — — Rot
79 -CH2-CH2- -CH3 -CHj -CH3 -C2H, -CI -SO2N(CH3)J — -CHj Rot
80 -CH2-CH2- -CH3 -CHj -CH3 -C2H5 -C0N(CH3)j — —σ Rot
81 —CH2 —CHj— -CH3 -CHj -CH3 -C1H5 -Cl — Cl — Rot
82 -CH2-CH2- -CHj -CHj -CH3 -C2H, -SO2N(CH3I2 - -Cl —α Rot
83 ~~ LHj ~~~ *-· **2 -CH3 -CH3 -CH3 -C2H, -SO2N(CH3)J — -Br -CH3 Rot
84 —CHj — CHj — -CH3 -CH3 -CH3 -C2H, -CON(CHj)2 — — — Rot
85 —CHj—CHj ~ -CH3 -CH3 -CH3 -C2H, -CON(CHj)2 — — -CH3 Rosa
86 —CHj— CHj — -CH3 -CHj -CHj -C2H, -CON(CH3)j — — — Rosa
87 -CHj-CH2- -CH3 -CHj -CH3 —CjH, — — -CHj Rosa
88 —CHj— CHj — -CH3 -CH3 -CH3 -CHj — — — Rosa
89 -CHj-CH2- -CH3 -C2H, C2H5 -CH3 - — Rot
90 -CHj-CHj- -CH3 -C2H, -C2H, -CH3 - _ ._ Rot
91 —CHj—CHj
I		 -CH3 -C2H, -C2H, -C2H, - - -CHj Rol
92 I
-CH2-CH(CHj)
I		 -CH3 -CH3 -CHj C2H5 - - - Rot
93 -CHj-CH(CH3)
I		 -CH3 -CH3 -CH3 -C2H, - — Rot
94 —CHj— (JH(CHj)
I 		-CH3 -CH3 -CHj -C2H1CN - - Rot
95 -CH2-CH(CH3)
-CHj-CH(CH3) 		-CH3 -CH3 -CH3 -C2H, - -CHj Rot
96 -CH2-CH(CHj)
1 		-CHj -CH3 -CH3 -C2H, - -Br Rot
97 -CH2-CH(CHj)
I		 -CH3 -CHj -CH3 -CH3 - - Rot
98 I
-CH2-CH(CH3)
ι		 -CH3 -CHj -CH3 C2H, - — Rot
99 -CH2-CH(CH3)
j		 —CHj -CH3 -CH, -C2H4CN — - Rot
100 -CH2- CH(CH3)
I		 -CH3 -CH3 -CH3 -C2H, — —CHj Rot
101 -CHj-CH(CH3)
I		 -CH3 -CH3 CH3 -C2H4CN — -CHj Rot
102 -CH2-CH(CHj)
-CHj-CH(CH3)
I 		-CH3 -CH3 -CHj -C2H, — -Cl Rot
103 I
CHj CH(CHj)
I		 -CH3 -CH3 CH3 -C2H5 — — Rot
104 -CHj-CH(CH3)
I		 -C2H5 -CH3 " CH3 -C2H, — — Rot
105 I
CHj CH(CHj)
I		 -CH3 -CH3 -CH3 -CH3 — — Rot
106 -CH2-CH(CHj)
I		 -CH2-C6H, -C2H, C2H, -C2H, — — Rot
107 -CHj-CH(CH3) -CHj -CH3 -CH3 -CH3 — — Rot
108 —CHj -CH3 -CH3 -CH3 -CHj — — Rot
109 /-irr
^H3 		-CH3 -CH3 -C2H4Cl — — Rot
100 -CH3 -CHj -CH3 — — Rot
111 Rot

Claims (3)

  1. Patentansprüche:
    1. Verfahren zur Herstellung von carboxylgruppenhaltigen Cydoimmoniumfarbstoffen der Formel
    HOOC — X-f-B
    C-R2
    C — CH =
    R,
    worin X die direkte Bindung oder einen unsubstituierten geradkettigen oder verzweigten, I bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylenrest, der gegebenenfalls an einen Cyclohexylen- oder Phenylenrest gebunden ist, oder eine Gruppr der Formel -CH2-O-, jeder der Reste R, R1 und R2 jeweils einen geradkettigen oder verzweigten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alyklrest, welcher durch Halogen, Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylrest substituiert sein kann, jeder der Reste R3 oder R4 jeweils Wasserstoff oder einen der Reste R, R1 oder R2 Carboxyäthyl-, und A eines der in der Beschreibung genannten Anionen bedeutet, die aromatischen Ringe B und oder D durch Halogen, Nitro-, Amino-, Cyan-, Rhodan-, Hydroxyl-, Phenyl-, Phenoxy-, Sulfamid-, Phenylazo-, Diphenylazo-, Naphthylazo-, Phenylamino-, Dimethylaminocarbonyl-, Dimethylaminosulfonyl, einen unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest oder einen durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylrest substituierten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden, geradkettigen oder verzweigten Alkylrest, oder einen unsubstituierten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkoxyrest weitersubstituiert sein können, die Reste R3 und R4 mit dem benachbarten N-Atom einen Pyrrolidin-, Piperazin-,
    Morpholin- oder Piperidinring oder eine Gruppe der Formel
    -HN SO2
    bilden können, und die Farbstoffe der Formel I eine —COOH-Gruppe tragen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung der Formel
    R.
    C-R2
    C=CH,
    HOOC- X-+B
    mit einer Verbindung der Formel
    (H)
    OHC
    (HI)
    in welcher X, R, R1, R2. R3 und R4 die obengenannten Bedeutungen haben und die Ringe B und D die genannten Substituenten tragen können, kondensiert.
  2. 2. Verfahren zur Herstellung von Carboxylgruppenhaltigen Cydoimmoniumfarbstoffen der Formel
    R7
    -C-R6 X3-COOH
    ^ A (IV)
    R8
    worin X3 einen unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylenrest, jeder der Reste R5, R6 und R7 jeweils einen geradkettigen oder verzweigten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest, welcher durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylresl substituiert sein kann, R8 Wasserstoff oder einen der Reste R5, R6 oder R7 und A ein Anion gemäß Anspruch 1 bedeutet, die aromatischen Ringe B und/oder D durch Halogen, einen unsubstituierten, geradkettigen oder verzweigten 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden Alkylrest oder einen durch Halogen, eine Hydroxyl- oder Cyangruppe oder einen Phenyl-, Naphthyl-, Tetrahydronaphthylrest substituierten, 1 bis 6 Kohlenstoffatome aufweisenden, geradkettigen oder verzweigten Alkytrest, oder einen unsubstituierten,
    1 bis 6 KohlenstofTatome aufweisenden Alkoxyrest mit einer Verbindung der Formel weitersubstituiert sein können, und die Farbstoffe
    der Formel eine —COOH-Gruppe tragen, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Verbindung
    der Formel
    (V)
    OHC
    X3-COOH
    (VI)
    in welcher R5, R6, R7. R8 und X3 die obengenannten Bedeutungen haben und die Ringe B und D die in Anspruch 1 genannten Substituenten tragen können, kondensiert.
  3. 3. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe der Formel
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